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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ヘプタナール | |
| その他の名前
ヘプタンアルデヒド
アルデヒド C-7 エナントアルデヒド ヘプチルアルデヒド n -ヘプタナール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.545 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ14Ｏ | |
| モル質量 | 114.18 |
| 外観 | 透明な液体 |
| 密度 | 30℃で0.80902 |
| 融点 | −43.3 °C (−45.9 °F; 229.8 K) |
| 沸点 | 152.8 °C (307.0 °F; 425.9 K) |
| わずかに溶ける | |
磁化率（χ）
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-81.02·10 −6 cm 3 /モル |
| 関連化合物 | |
関連アルデヒド
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ヘキサナール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ヘプタナールまたはヘプタンアルデヒドはアルキル アルデヒドである。強いフルーティーな香りを持つ無色の液体で、香水や潤滑剤の成分の原料として使用される。[2]
生産
ヒマシ油の分留におけるヘプタナールの生成[3]は、すでに1878年に記述されている。大規模生産は、リシノール酸の熱分解[4]（アルケマ法）と、 2-エチルヘキサン酸を少量添加した触媒としてロジウム2-エチルヘキサノエートを用いた1-ヘキセンのヒドロホルミル化（オキセア法）に基づいている：[2] [5]
ヘプタナールは、イランイラン（Cananga odorata）、クラリセージ（Salvia sclarea）、レモン（Citrus x limon）、ビターオレンジ（ Citrus x aurantium）、バラ（Rosa）、ヒヤシンス（Hyacinthus ）の精油に天然に含まれています。[6]
プロパティ
ヘプタナールは、可燃性でわずかに揮発性のある無色の液体で、フルーティーから油っぽい脂っこい匂いが広がります。[7]アルコールと混和し、[6]水にはほとんど溶けません。[8]酸化に敏感なため、ヘプタナールは窒素雰囲気で充填され、100 ppm のハイドロキノンで安定化されています。[9]
ヘプタナールは可燃性の蒸気と空気の混合物を形成します。この化合物の引火点は39.5℃です。[8]爆発範囲は、下限爆発限界（LEL）の1.1％容量から上限爆発限界の5.2％容量までです。[8]発火温度は205℃です。[8]
用途
ヘプタナールは水素化による1-ヘプタノールの製造に使用できます。
ロジウム触媒の存在下でヘプタナールを酸素で酸化すると、50 °Cで95%の収率でヘプタン酸が得られます。 [10]ヘプタナールは、塩基性触媒下でベンズアルデヒドとクネーヴェナーゲル反応で反応し、高収率および高選択性（> 90%）でジャスミンアルデヒドになります。[11] [2]これは、ジャスミンのような香りのため、シス/トランス異性体混合物として香水によく使用されます。[12]
この反応の副産物として、不快な酸敗臭のある（Z）-2-ペンチル-2-ノネナールが生成される。[ 13]十分な理由があれば（説明が必要） 、ヘプタナールは、水を共沸除去することで、ホウ酸水溶液の存在下でほぼ定量的に（ Z）-2-ペンチル-2-ノネナールに変換できる。[14]
完全な水素化により分岐第一級アルコール2-ペンチルノナン-1-オールが得られ、ヘプタノールからのゲルベ反応でも得られる。[15]
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、4578。
- ^ abc クリスチャン・コールペイントナー、マルクス・シュルテ、ユルゲン・ファルベ、ピーター・ラッペ、ユルゲン・ウェーバー。 「アルデヒド、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_321.pub2。ISBN 978-3527306732。
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ F.クラフト、「減圧下でのヒマシ油の蒸留」、アナリスト、3、329a（1878年）。
- ^ A. Chauvel、G. Lefebvre、「石油化学プロセス：技術的および経済的特徴」、バンド2、S. 277、Editions Technip、パリ、1989年、ISBN 2-7108-0563-4。
- ^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385、Verfahren zur Herstellung von Aldehyden、Erfinder: A. Fischbach et al.、Anmelder: Oxea Deutschland GmbH、veröffentlicht am 20。2009 年 5 月。
- ^ ab GA Burdock、「Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients」、第 5 版、2005 年、CRC Press、フロリダ州ボカラトン、ISBN 0-8493-3034-3。
- ^ "Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4-bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft" (PDF)。Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz。52 (6): 650–659。 2009 年 6 月 27 日。土井:10.1007/s00103-009-0860-2。PMID 19557457。
- ^ abcd 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ Acros Organics、Sicherheitsdatenblatt、ヘプトアルデヒド、安定化、ユーバーアルブ。 2012年11月19日午前。
- ^ Deutsche Patentschrift DE 10010771、Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden、Erfinder: H. Springer、P. Lappe、Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH、veröffentlicht am 3。2001 年 5 月。
- ^ ペレス＝サンチェス、マリア;デ・マリア、パブロ・ドミンゲス（2013）。 「シリカ固定化ピペラジンを有機触媒として用いた天然香料ジャスミンアルデヒドの合成」。触媒科学と技術。3 (10): 2732.土井:10.1039/C3CY00313B。
- ^ Riechstoffflexikon A、α-アミルジムタルデヒド、Letzte Änderung am 4. 2000 年 8 月。
- ^ JM Hornback,有機化学、第2版、S. 886、Thomson Brooks/Cole、2006年、ISBN 0-534-49317-3。
- ^ Offenhauer, Robert D.; Nelsen, Stephen F. (1968年2月). 「ホウ酸触媒によるアルデヒドとケトンの縮合反応」. The Journal of Organic Chemistry . 33 (2): 775–777. doi :10.1021/jo01266a059.
- ^ GH Knothe: 脂質化学、ゲルベ化合物、Wayback Machineに 2016-05-21 にアーカイブ、AOCS 脂質ライブラリ、2011 年 12 月 22 日。