尿素ホルムアルデヒド

尿素ホルムアルデヒド（UF ）は、尿素メタナールとも呼ばれ、その共通の合成経路と全体構造からそのように名付けられています^{[1] 。}不透明の熱硬化性樹脂またはポリマーです。尿素とホルムアルデヒドから生成されます。これらの樹脂は、接着剤、合板、パーティクルボード、中密度繊維板（MDF）、および成形品に使用されます。農業では、尿素ホルムアルデヒド化合物は、最も一般的に使用されるタイプの緩効性肥料の1つです。^[2]

UFおよび関連アミノ樹脂は熱硬化性樹脂の一種で、尿素ホルムアルデヒド樹脂は世界で生産される80%を占めています。アミノ樹脂の用途としては、自動車のタイヤではゴムの接着性を向上させるために、紙では引き裂き強度を向上させるために、電気機器や瓶のキャップなどの成形に使用されています。^[3]

歴史

UFは1884年にベルンハルト・トレンスと共同研究していたヘルツァー博士によって初めて合成されましたが、二人とも尿素とホルムアルデヒドが重合していることに気づいていませんでした。^[4]

その後数年間、多数の著者がこれらの樹脂の構造について研究しました。

1896年、カール・ゴールドシュミットは反応をさらに調査しました。彼も非晶質でほとんど不溶性の沈殿物を得ましたが、重合が起こっていることに気付かず、尿素2分子がホルムアルデヒド3分子と結合していると考えていました。1897年、カール・ゴールドシュミットはUF樹脂を消毒剤として使用する特許を取得しました。これに続いて一般商業化が進み、その後の数十年間で、ますます多くの用途が文献に記載されました。^[5]

1919年、チェコスロバキアのプラハ出身のハンス・ジョン（1891-1942）がオーストリアでUF樹脂の最初の特許を取得しました。^[6]

尿素ホルムアルデヒドは、1963年2月5日に欧州司法裁判所（現CJEU）で、事件番号26-62のVan Gend & Loos対オランダ国税庁の判決の対象となった。^[7]

プロパティ

尿素ホルムアルデヒド樹脂の特性としては、高い引張強度、曲げ弾性率、高い熱変形温度、低い吸水性、成形収縮率、高い表面硬度、破断伸び、体積抵抗率などがある。屈折率は1.55である。^[8]

化学構造

UF ポリマーの化学構造は、[(O)CNHCH ₂ NH] _n繰り返し単位で構成されています。対照的に、メラミンホルムアルデヒド樹脂は NCH ₂ OCH _{2 N 繰り返し単位を特徴としています。重合条件に応じて、分岐が発生する可能性があります。ホルムアルデヒドと尿素の反応の初期段階では}、ビス (ヒドロキシメチル) 尿素が生成されます。

生産

UF は年間約 2,000 万トン生産されています。生産量の 70% 以上が、パーティクルボード、MDF、硬材合板、ラミネート接着剤の接着用に林産業界で使用されています。

一般的な用途

尿素ホルムアルデヒドは広く普及しています。尿素ホルムアルデヒドは、安価で反応時間が速く、接着力が高く、耐湿性があり、色が薄く、摩耗や微生物に対する耐性があるため、広く使用されています^[9]。例としては、装飾用ラミネート、織物、紙、鋳物用砂型、しわになりにくい布地、綿混紡、レーヨン、コーデュロイなどがあります。また、木工用接着剤としても使用されています。木材産業では、木材を接着して合板やパーティクルボードを作るための熱硬化性接着剤として使用されています。木工用接着剤としても使用されています。UFは、電気製品の筐体（デスクランプなど）を製造する際によく使用されていました。映画では、フォームが人工雪として使用されています。尿素ホルムアルデヒドは、時間の経過とともに少量の有効成分を放出する徐放性肥料として農業で広く使用されています。^[10]

農業用途

尿素ホルムアルデヒド化合物は、農業において窒素の徐放性源として広く使用されている。^{[2] CO}₂とNHへの分解速度
₃アンモニアの放出速度は尿素ホルムアルデヒド鎖の長さに依存し、ほとんどの土壌に自然に存在する微生物の働きに依存しています。^[11]これらの微生物の活動とアンモニアの放出速度は温度に依存します。微生物の活動に最適な温度は約70〜90°F（21〜32°C）です。^[12]

発泡断熱材

尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材（UFFI）は、熱伝導率が0.0343～0.0373 W/m⋅Kの合成断熱材として1930年代に商品化されました。^[13]これは、厚さ50mmの場合のU値が0.686 W/m ² K～0.746 W/m ² K、またはR値が1.46 m ² K/W～1.34 m ² K/W（厚さ1.97インチの場合は0.26 °F⋅ft ² ⋅h/BTU～0.24 °F⋅ft ² ⋅h/BTU）に相当します。

UFFI はシェービングクリームに似た粘稠度のフォームで、空隙に簡単に注入またはポンプで送り込むことができます。通常、現場でポンプセットとホース、ミキシングガンを使用して、発泡剤、樹脂、圧縮空気を混合して作られます。完全に膨張したフォームは、断熱が必要な場所にポンプで送り込まれます。数分以内に固まりますが、1 週間以内に硬化します。UFFI は一般に、1930 年代から 1970 年代に建てられた家屋や改築された家屋で見られ、地下室、壁の空洞、床下、屋根裏などでよく見られます。見た目は、硬化した液体がにじみ出ているように見えます。時間が経つにつれて、バタースコッチのような色合いに変化する傾向がありますが、新しい UFFI は明るい黄色です。初期の UFFI は大幅に収縮する傾向がありました。最新の触媒と発泡技術を備えた現代の UF 断熱材は、収縮を最小限のレベル (2 ～ 4%) にまで減らしています。フォームは、光沢のない鈍いマットな色で乾きます。硬化すると、乾燥して崩れやすい質感になることが多いです。

ホルムアルデヒド放出

農業からの排出

UFベースの肥料散布による排出物は、局所的な大気中のホルムアルデヒド濃度を一時的に上昇させ、対流圏オゾン層に寄与することが分かっています。^[14]温室でのUF肥料の散布は、建物内の空気中のホルムアルデヒド濃度を著しく上昇させることが分かっています。^[10^]

排出レベルに影響を与える条件

温度や湿度などの環境条件は、尿素ホルムアルデヒド製品から放出されるホルムアルデヒドのレベルに影響を与える可能性があります。湿度と温度が高い環境にさらされると、木質パネルボードなどのUF製品からのホルムアルデヒド放出量が大幅に増加する可能性があります。^[15]

排出量の削減

尿素ホルムアルデヒド製品からの遊離ホルムアルデヒド放出と環境汚染の懸念から、UF樹脂中のホルムアルデヒド含有量を低減するための効果的な取り組みが行われてきた。^[16]ホルムアルデヒドのモル比が低いほど、UF製品からの遊離ホルムアルデヒド放出は減少する。UFベースのパーティクルボードからのホルムアルデヒド放出は、F/Uモル比が2.0から1.0に大幅に減少する。UF樹脂のドイツの規格では、F/Uモル比が1.2未満であることが求められている。米国のNPA規格では、F/Uモル比が1.3未満である。^[17]

健康上の懸念

UF ベースの材料や製品がホルムアルデヒドを空気中に放出すると、健康への影響が生じます。通常、空気中の濃度が 1.0 ppm 未満の場合、ホルムアルデヒドによる健康への影響は見られません。空気中の濃度が 3.0～5.0 ppm を超えると、呼吸器への刺激やその他の健康への影響、さらにはがんリスクの増加が始まります。

健康への懸念から、1981年に米国マサチューセッツ州[18] [19] とコネチカット州[20]でUFFIが禁止されました。1982年^に^米国消費者^製品安全委員会はUFFIを全国的に禁止しましたが、^[21]この禁止は1983年に撤回されました。^[22]^[23] UFFIは1980年にカナダで禁止され、現在も有効です。^[24]

参照

参考文献

^ ホルムアルデヒドの用途
^ ab Guo, Yanle; Zhang, Min; Liu, Zhiguang; et al. (2018). 「尿素ホルムアルデヒド肥料の合成のモデル化と最適化、およびこれらのプロセスに影響を与える要因の分析」。Scientific Reports . 8 (1). Springer Science and Business Media LLC: 4504. Bibcode :2018NatSR...8.4504G. doi :10.1038/s41598-018-22698-8. ISSN 2045-2322. PMC 5852125 . PMID 29540771.
^ H. デイム; G.マティアス; RA ワグナー (2012)。「アミノ樹脂」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_115.pub2。ISBN 978-3527306732。
^
参照:
- Tollens, B. (1884) 「Ueber einige Derivate des Formaldehyds」 (ホルムアルデヒドのいくつかの誘導体について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、17 : 653–659。 659 ページで、トーレンスはついでに次のように述べています。 (…一方、ヘルツァー博士は尿素とホルムアルデヒドから、固体でほとんど不溶性の誘導体を得ました。)
- B. Tollens (1896) "Ueber den Mmethylen-Harnstoff" (メチレン尿素について)、Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft、29 (3) : 2751–2752。ヘルツァーもトーレンスも、尿素とホルムアルデヒドが重合していることに気づいていなかった。
1896 年、カールゴールドシュミットは反応をさらに調査しました。彼も非晶質でほとんど不溶性の沈殿物を得ましたが、重合が起こっていることに気付かず、尿素の 2 つの分子がホルムアルデヒドの 3 つの分子と結合していると考えました。
- Goldschmidt, Carl (1896) 「Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff」 (尿素に対するホルムアルデヒドの影響について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、 29 (3) : 2438–2439。
- Goldschmidt, C. (1897) 「Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff」、Chemiker-Zeitung、21 (46) : 460。
ゴールドシュミットは、この反応が尿素の測定に使用できる可能性があると示唆していたので、1897 年にベルリンのヘルマントムス (1859 ～ 1931 年) がこの反応をさらに調査しました: H. トムス (1897) "Über Harnstoffbestimmung mittelst Formaldehyds" (尿素の測定について)ホルムアルデヒド)、Berichte der Deutschen Pharmaceutischen Gesellschaft、7 ：161-168。 168 ページで、トムズは尿素とホルムアルデヒドがポリマーを形成している可能性があることを示唆しました:「( vielleicht auch ein Polymeres dieser Zusammensetzung )」 (おそらくこの組成のポリマーも)。
^ マイヤー、カール：尿素ホルムアルデヒド樹脂：1979年：アディソン・ウェスリー
^
参照:
- H. John 「Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff bzw. Thioharnstoff oder anderen Harnstoffderivaten」（ホルムアルデヒドと尿素、またはチオ尿素または他の尿素誘導体からの縮合生成物の製造方法）、オーストリア特許 78,251、1919 年 10 月 9 日。
- H. John、「ホルムアルデヒドとカルバミドまたはカルバミド誘導体の縮合生成物の製造方法」、英国特許 151,016、1922 年 1 月 16 日。
- Hanns John、「技術的に利用可能なアルデヒド縮合生成物の製造」、米国特許第 1,355,834 号、1920 年 10 月 19 日。
^ ヴァン・ゲンド＆ロース v オランダ内国歳入庁
^ ブレイディ、ジョージ S.; クラウザー、ヘンリー R.; ヴァッカリ、A. ジョン (1997)。マテリアルハンドブック(第 14 版)。ニューヨーク、NY: マグロウヒル。ISBN 978-0-07-007084-4。
^ Moubarik, Amine; Mansouri, Hamid Reza; Pizzi, Antonio; Allal, Ahmed; Charrier, Fatima; Badia, Miguel Angel; Charrier, Bertrand (2013-01-01). 「コーンフラワー-尿素ホルムアルデヒド接着剤で接着した工業用パーティクルボードの機械的および物理的特性の評価」。複合材料パートB：エンジニアリング。44 （1）：48–51。doi ： 10.1016 /j.compositesb.2012.07.041。ISSN 1359-8368 。
^ abc Salthammer, Tunga; Gunschera, Jan (2021-01-01). 「窒素肥料からのホルムアルデヒドおよびその他の有機化合物の放出」. Chemosphere . 263 : 127913. Bibcode :2021Chmsp.26327913S. doi :10.1016/j.chemosphere.2020.127913. ISSN 0045-6535. PMID 32822931. S2CID 221240156.
^ Hayatsu, M (2014). 「制御放出窒素肥料の新たな機能」. Microbes and Environments . 29 (2): 121–2. doi : 10.1264/jsme2.me2902rh. PMC 4103517. PMID 25047661.
^ Pietikäinen, Janna; Pettersson, Marie; Bååth, Erland (2005-03-01). 「土壌呼吸と細菌および真菌の成長率に対する温度の影響の比較」FEMS Microbiology Ecology . 52 (1): 49–58. Bibcode :2005FEMME..52...49P. doi : 10.1016/j.femsec.2004.10.002 . ISSN 0168-6496. PMID 16329892.
^ Weijing Yuan; Decai Li; Yunwen Shen; Yang Jiang; Yanhua Zhang; Jiyou Gu; Haiyan Tan (2017年5月30日). 「尿素ホルムアルデヒドフォームの調製、特性評価および熱分析」. RSC Advances . 7 (58). 英国王立化学協会: 36223–36230. Bibcode :2017RSCAd...736223Y. doi : 10.1039/C7RA06052A .
^ Kaiser, J.; Wolfe, GM; Bohn, B.; Broch, S.; Fuchs, H.; Ganzeveld, LN; Gomm, S.; Häseler, R.; Hofzumahaus, A.; Holland, F.; Jäger, J.; Li, X.; Lohse, I.; Lu, K.; Prévôt, ASH (2015-02-06). 「ポー平原における未確認の非光化学的な地上レベルのホルムアルデヒド発生源の証拠とオゾン生成への潜在的影響」大気化学物理学. 15 (3): 1289–1298. Bibcode :2015ACP....15.1289K. doi : 10.5194/acp-15-1289-2015 . hdl : 20.500.11850/99826 . ISSN 1680-7316.
^ Frihart, Charles; Wescott, James; Chaffee, Timothy; Gonner, Kyle (2012). 「温度と相対湿度による尿素ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド無添加パーティクルボードからのホルムアルデヒド放出への影響」。Forest Products Journal。
^ Ayrilmis, Nadir; Lee, Young-Kyu; Kwon, Jin Heon; Han, Tae-Hyung; Kim, Hyun-Joong (2016-02-15). 「ナノセルロースで改質した3種類の尿素ホルムアルデヒド樹脂で製造されたLVLからのホルムアルデヒド放出とVOC」。建築と環境。97 :82–87。Bibcode :2016BuEnv..97...82A。doi :10.1016/ j.buildenv.2015.12.009。ISSN 0360-1323 。
^ Meyers, George E. (1984年5月). 「UF樹脂のモル比がホルムアルデヒド放出およびその他の特性に与える影響」(PDF) . Forest Products Journal . 34 (5). Forest Products Research Society: 35–41 – USDA経由.
^エリンソン、リン (1984)。「健康 政策と疫学: 尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材の禁止に関する科学的証拠」。公衆衛生政策ジャーナル。5 (4): 513–537。doi :10.2307/ 3342418。JSTOR 3342418。PMID 6526937。S2CID 19201091 。
^ 「有毒化学物質と農薬」McGregor Legere & Stevens, PC.
^ 「ファクトシート：尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材（UFFI）」（PDF）。コネチカット州公衆衛生局。2015年8月。 2023年11月23日閲覧。
^ 「CPSCが尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材（UFFI）を禁止」。米国消費者製品安全委員会。1982年3月1日。 2023年11月23日閲覧。
^ 「CPSCがUFFI事件の再審理を要求」。米国消費者製品安全委員会。1983年5月5日。 2023年11月23日閲覧。
^ 「UFFI禁止が解除」。米国消費者製品安全委員会。1983年8月25日。 2023年11月23日閲覧。
^ 「カナダにおける尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材の禁止」カナダ保健省、2010年9月2日。 2023年11月23日閲覧。

外部リンク

尿素ホルムアルデヒド（プラスチック歴史協会）
尿素ホルムアルデヒドの歴史: カール・マイヤー著『尿素ホルムアルデヒド樹脂』（マサチューセッツ州レディング: アディソン・ウェスレー、1979 年）の第 1 章
尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材（カナダ住宅金融公社）
室内空気質: ホルムアルデヒド (米国環境保護庁)
ホルムアルデヒド...鋳造所での安全な使用（英国健康安全局）
米国環境保護庁: ホルムアルデヒド
(環境および職業衛生評価プログラム|コネチカット州公衆衛生局)
消費者製品安全委員会
（森林製品研究所：米国農務省森林局）
[ダンキー、M.、「木材用尿素ホルムアルデヒド（UF）接着剤樹脂」、国際接着・接着剤ジャーナル、1998年（18：2）。
（ブリタニカ百科事典）
(PropEx.com)
（米国労働省、労働安全衛生局（OSHA））

[1] ホルムアルデヒドの用途

[Guo_2018-2] Guo, Yanle; Zhang, Min; Liu, Zhiguang; et al. (2018). 「尿素ホルムアルデヒド肥料の合成のモデル化と最適化、およびこれらのプロセスに影響を与える要因の分析」。Scientific Reports . 8 (1). Springer Science and Business Media LLC: 4504. Bibcode :2018NatSR...8.4504G. doi :10.1038/s41598-018-22698-8. ISSN 2045-2322. PMC 5852125 . PMID 29540771.

[3] H. デイム; G.マティアス; RA ワグナー (2012)。「アミノ樹脂」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_115.pub2。ISBN 978-3527306732。

[4] 参照:
Tollens, B. (1884) 「Ueber einige Derivate des Formaldehyds」 (ホルムアルデヒドのいくつかの誘導体について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、17 : 653–659。 659 ページで、トーレンスはついでに次のように述べています。 (…一方、ヘルツァー博士は尿素とホルムアルデヒドから、固体でほとんど不溶性の誘導体を得ました。)

B. Tollens (1896) "Ueber den Mmethylen-Harnstoff" (メチレン尿素について)、Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft、29 (3) : 2751–2752。ヘルツァーもトーレンスも、尿素とホルムアルデヒドが重合していることに気づいていなかった。
1896 年、カールゴールドシュミットは反応をさらに調査しました。彼も非晶質でほとんど不溶性の沈殿物を得ましたが、重合が起こっていることに気付かず、尿素の 2 つの分子がホルムアルデヒドの 3 つの分子と結合していると考えました。
Goldschmidt, Carl (1896) 「Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff」 (尿素に対するホルムアルデヒドの影響について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、 29 (3) : 2438–2439。

Goldschmidt, C. (1897) 「Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff」、Chemiker-Zeitung、21 (46) : 460。
ゴールドシュミットは、この反応が尿素の測定に使用できる可能性があると示唆していたので、1897 年にベルリンのヘルマントムス (1859 ～ 1931 年) がこの反応をさらに調査しました: H. トムス (1897) "Über Harnstoffbestimmung mittelst Formaldehyds" (尿素の測定について)ホルムアルデヒド)、Berichte der Deutschen Pharmaceutischen Gesellschaft、7 ：161-168。 168 ページで、トムズは尿素とホルムアルデヒドがポリマーを形成している可能性があることを示唆しました:「( vielleicht auch ein Polymeres dieser Zusammensetzung )」 (おそらくこの組成のポリマーも)。

[5] Tollens, B. (1884) 「Ueber einige Derivate des Formaldehyds」 (ホルムアルデヒドのいくつかの誘導体について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、17 : 653–659。 659 ページで、トーレンスはついでに次のように述べています。 (…一方、ヘルツァー博士は尿素とホルムアルデヒドから、固体でほとんど不溶性の誘導体を得ました。)

[6] B. Tollens (1896) "Ueber den Mmethylen-Harnstoff" (メチレン尿素について)、Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft、29 (3) : 2751–2752。ヘルツァーもトーレンスも、尿素とホルムアルデヒドが重合していることに気づいていなかった。

[7] Goldschmidt, Carl (1896) 「Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff」 (尿素に対するホルムアルデヒドの影響について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、 29 (3) : 2438–2439。

[8] Goldschmidt, C. (1897) 「Ueber die Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff」、Chemiker-Zeitung、21 (46) : 460。

[5] マイヤー、カール：尿素ホルムアルデヒド樹脂：1979年：アディソン・ウェスリー

[6] 参照:
H. John 「Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff bzw. Thioharnstoff oder anderen Harnstoffderivaten」（ホルムアルデヒドと尿素、またはチオ尿素または他の尿素誘導体からの縮合生成物の製造方法）、オーストリア特許 78,251、1919 年 10 月 9 日。

H. John、「ホルムアルデヒドとカルバミドまたはカルバミド誘導体の縮合生成物の製造方法」、英国特許 151,016、1922 年 1 月 16 日。

Hanns John、「技術的に利用可能なアルデヒド縮合生成物の製造」、米国特許第 1,355,834 号、1920 年 10 月 19 日。

[11] H. John 「Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff bzw. Thioharnstoff oder anderen Harnstoffderivaten」（ホルムアルデヒドと尿素、またはチオ尿素または他の尿素誘導体からの縮合生成物の製造方法）、オーストリア特許 78,251、1919 年 10 月 9 日。

[12] H. John、「ホルムアルデヒドとカルバミドまたはカルバミド誘導体の縮合生成物の製造方法」、英国特許 151,016、1922 年 1 月 16 日。

[13] Hanns John、「技術的に利用可能なアルデヒド縮合生成物の製造」、米国特許第 1,355,834 号、1920 年 10 月 19 日。

[7] ヴァン・ゲンド＆ロース v オランダ内国歳入庁

[Mat_hand-8] ブレイディ、ジョージ S.; クラウザー、ヘンリー R.; ヴァッカリ、A. ジョン (1997)。マテリアルハンドブック(第 14 版)。ニューヨーク、NY: マグロウヒル。ISBN 978-0-07-007084-4。

[9] Moubarik, Amine; Mansouri, Hamid Reza; Pizzi, Antonio; Allal, Ahmed; Charrier, Fatima; Badia, Miguel Angel; Charrier, Bertrand (2013-01-01). 「コーンフラワー-尿素ホルムアルデヒド接着剤で接着した工業用パーティクルボードの機械的および物理的特性の評価」。複合材料パートB：エンジニアリング。44 （1）：48–51。doi ： 10.1016 /j.compositesb.2012.07.041。ISSN 1359-8368 。

[Salthammer_127913-10] Salthammer, Tunga; Gunschera, Jan (2021-01-01). 「窒素肥料からのホルムアルデヒドおよびその他の有機化合物の放出」. Chemosphere . 263 : 127913. Bibcode :2021Chmsp.26327913S. doi :10.1016/j.chemosphere.2020.127913. ISSN 0045-6535. PMID 32822931. S2CID 221240156.

[11] Hayatsu, M (2014). 「制御放出窒素肥料の新たな機能」. Microbes and Environments . 29 (2): 121–2. doi : 10.1264/jsme2.me2902rh. PMC 4103517. PMID 25047661.

[12] Pietikäinen, Janna; Pettersson, Marie; Bååth, Erland (2005-03-01). 「土壌呼吸と細菌および真菌の成長率に対する温度の影響の比較」FEMS Microbiology Ecology . 52 (1): 49–58. Bibcode :2005FEMME..52...49P. doi : 10.1016/j.femsec.2004.10.002 . ISSN 0168-6496. PMID 16329892.

[13] Weijing Yuan; Decai Li; Yunwen Shen; Yang Jiang; Yanhua Zhang; Jiyou Gu; Haiyan Tan (2017年5月30日). 「尿素ホルムアルデヒドフォームの調製、特性評価および熱分析」. RSC Advances . 7 (58). 英国王立化学協会: 36223–36230. Bibcode :2017RSCAd...736223Y. doi : 10.1039/C7RA06052A .

[14] Kaiser, J.; Wolfe, GM; Bohn, B.; Broch, S.; Fuchs, H.; Ganzeveld, LN; Gomm, S.; Häseler, R.; Hofzumahaus, A.; Holland, F.; Jäger, J.; Li, X.; Lohse, I.; Lu, K.; Prévôt, ASH (2015-02-06). 「ポー平原における未確認の非光化学的な地上レベルのホルムアルデヒド発生源の証拠とオゾン生成への潜在的影響」大気化学物理学. 15 (3): 1289–1298. Bibcode :2015ACP....15.1289K. doi : 10.5194/acp-15-1289-2015 . hdl : 20.500.11850/99826 . ISSN 1680-7316.

[15] Frihart, Charles; Wescott, James; Chaffee, Timothy; Gonner, Kyle (2012). 「温度と相対湿度による尿素ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒド無添加パーティクルボードからのホルムアルデヒド放出への影響」。Forest Products Journal。

[16] Ayrilmis, Nadir; Lee, Young-Kyu; Kwon, Jin Heon; Han, Tae-Hyung; Kim, Hyun-Joong (2016-02-15). 「ナノセルロースで改質した3種類の尿素ホルムアルデヒド樹脂で製造されたLVLからのホルムアルデヒド放出とVOC」。建築と環境。97 :82–87。Bibcode :2016BuEnv..97...82A。doi :10.1016/ j.buildenv.2015.12.009。ISSN 0360-1323 。

[17] Meyers, George E. (1984年5月). 「UF樹脂のモル比がホルムアルデヒド放出およびその他の特性に与える影響」(PDF) . Forest Products Journal . 34 (5). Forest Products Research Society: 35–41 – USDA経由.

[18] ^エリンソン、リン (1984)。「健康 政策と疫学: 尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材の禁止に関する科学的証拠」。公衆衛生政策ジャーナル。5 (4): 513–537。doi :10.2307/ 3342418。JSTOR 3342418。PMID 6526937。S2CID 19201091 。

[19] 「有毒化学物質と農薬」McGregor Legere & Stevens, PC.

[20] 「ファクトシート：尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材（UFFI）」（PDF）。コネチカット州公衆衛生局。2015年8月。 2023年11月23日閲覧。

[21] 「CPSCが尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材（UFFI）を禁止」。米国消費者製品安全委員会。1982年3月1日。 2023年11月23日閲覧。

[22] 「CPSCがUFFI事件の再審理を要求」。米国消費者製品安全委員会。1983年5月5日。 2023年11月23日閲覧。

[23] 「UFFI禁止が解除」。米国消費者製品安全委員会。1983年8月25日。 2023年11月23日閲覧。

[24] 「カナダにおける尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材の禁止」カナダ保健省、2010年9月2日。 2023年11月23日閲覧。