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| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | アルベンザ、他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a610019 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口摂取 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | <5% [2] |
| タンパク質結合 | 70% [2] |
| 代謝 | 肝臓[2] |
| 消失半減期 | 8～12時間[2] |
| 排泄 | 胆管（ヒト） 腎臓（反芻動物） |
| 識別子 | |
| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| NIAID 化学データベース |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.053.995 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 12 H 15 N 3 O 2 S |
| モル質量 | 265.33 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 208～210℃（406～410℉） |
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| （確認する） | |
アルベンダゾールは、ベンズイミダゾール型の広域スペクトル駆虫薬および抗原虫薬です。[3]回虫症、蟯虫感染症、鉤虫感染症、鞭虫症、糞線虫症、条虫症、肝吸虫症、オピストルキス症、皮膚幼虫移行症、ジアルジア症、顎口虫症など、さまざまな腸内寄生虫感染症の治療に使用されます。[3]
一般的な副作用には、吐き気、腹痛、頭痛などがあります。[3]まれではありますが、重篤な副作用として骨髄抑制がありますが、通常は薬の服用を中止すると改善します。肝臓の炎症が報告されており、以前に肝臓の問題を抱えていた人はリスクが高くなります。[3]オーストラリアでは妊娠カテゴリーDに分類されており、妊婦が服用すると害を及ぼす可能性があります。[3] [4]
アルベンダゾールは1975年に開発されました。[5]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[6]
医療用途
アルベンダゾールは次のような症状に効果的な治療薬です:
- 扁形動物
- 肝吸虫症[7]
- 肝蛭症[3]
- オピストルキス症[8]
- 条虫（サナダムシ）に対する治療薬として、成虫のウシ条虫に対するプラジカンテルやニクロサミドの代替薬として、また、豚条虫に対するプラジカンテルの代替薬として使用される。[9]また、 T. crassicepsによる感染症にも投与される。[10]プラジカンテルはサナダムシ感染症の治療に優れていることが多いが、アルベンダゾールは安価でスペクトルが広いため、流行国ではより頻繁に使用されている。[11]
- 嚢虫症[12]（特に神経嚢虫症）は、豚条虫の幼虫によって引き起こされます[3]（つまり、アルベンダゾールは豚条虫の幼虫には最適な薬ですが、成虫には適していません）。[9]古い嚢胞は影響を受けません。[11]
- エキノコックス症[12] [13]肝臓、肺、腹膜（イヌ条虫の幼虫が原因）、または肺胞（E. multilocularisが原因）の外科的切除が不可能な場合。[3]肺胞性エキノコックス症と嚢胞性エキノコックス症では、アルベンダゾールによる生涯にわたる治療が必要になる場合がありますが、これは寄生虫を殺すのではなく、寄生虫の増殖と繁殖を防ぐだけです。[14]
- 線虫
- アナトリコソミア症[15]
- 住血線虫症[16]
- アニサキス症[17]
- 回虫症はアルベンダゾールの1回投与で治癒できる。[18] [19]
- アライグマ回虫によって引き起こされるアライグマ回虫症。卵を含むアライグマの糞を摂取してから72時間以内に治療を開始した場合、アルベンダゾールは良好な結果（10日間の治療コースで95〜100％の有効性）を達成することができます。[20] [信頼できない医療情報源？ ] 眼や中枢神経系の感染症の場合は、コルチコステロイドが追加されることがあります。[ 3]
- 蟯虫感染症[18]
- フィラリア症; アルベンダゾールはミクロフィラリア（「前幼虫」）を分解するためアレルギー反応を引き起こす可能性があるため、抗ヒスタミン薬やコルチコステロイドが治療に追加されることがある。バンクロフト糸状虫またはマレー糸状虫によって引き起こされるリンパ系フィラリア症（象皮病）の場合、ミクロフィラリア血症を抑えるために、アルベンダゾールはイベルメクチンまたはジエチルカルバマジンの補助として投与されることがある。また、ロア糸状虫フィラリア症に対しては、ジエチルカルバマジンの補助または代替として投与されることもある。[3] [11]アルベンダゾールはロア糸状虫の成虫に対して胎児毒性作用があり、ミクロフィラリア血症を徐々に軽減する。[19]
- 顎口虫症は、 Gnathostoma spinigerumによって引き起こされます。[3]アルベンダゾールは、これらの症例ではイベルメクチンと同様の効果がありますが、イベルメクチンに必要な2日間ではなく、21日間投与する必要があります。[14]
- ゴンギロネミア症[3]
- 肝毛細血管症はCapillaria hepaticaによって引き起こされる[21]
- 鉤虫感染症[18]には、鉤虫属鉤虫によって引き起こされる皮膚幼虫移行症が含まれる。アルベンダゾールの1回投与で、 A. duodenaleまたはNecator americanusによる腸管感染を治療するのに十分である。[3] [19]
- 腸管毛細血管症[18]、メベンダゾール[3]の代替として
- マンソネラ症はマンソネラ・ペルスタンスによって引き起こされます。アルベンダゾールは成虫には有効ですが、未成熟のミクロフィラリアには効果がありません。[14]
- 食道口虫症、 Oesophagostomum bifurcumによって引き起こされる場合[3]
- 糞線虫症[18]では、イベルメクチンやチアベンダゾールの代替として使用されます。[3] [22]アルベンダゾールは、ミクロフィラリア症のレベルを下げるためにジエチルカルバマジンと併用することができます。 [19]
- トキソカラ症は、犬回虫Toxocara canisまたは猫回虫T. catisによって引き起こされる場合、「内臓幼虫移行症」とも呼ばれます。重症の場合はコルチコステロイドが追加される可能性があり、二次的な損傷を修復するために手術が必要になる場合があります。[3]
- 旋毛虫症は、 Trichinella spinalis [9]またはT. pseudospiralisによって引き起こされます。アルベンダゾールはチアベンダゾールと同様の効能がありますが、副作用はより少ないです。[14]早期に投与すると最も効果的で、腸内の成虫が幼虫を生成して筋肉に侵入し、より広範囲の感染を引き起こす前に作用します。死にゆく幼虫による炎症を防ぐために、コルチコステロイドが追加されることがあります。[11]
- 毛髪線虫症の治療には、ピランテルパモ酸塩の代替として使用される。[3] [18]治療には1回の投与で十分である。[11]
- 鞭虫症（鞭虫感染症）[18]は、メベンダゾール[3] [9]の代替薬として検討されることもあり、第一選択薬とみなされることもある。アルベンダゾールは1回投与のみでよい。 [19]イベルメクチンと併用することもできる。[23]
- ジアルジア症、特に小児におけるメトロニダゾールの代替または補助として[3] [24]
- 微胞子虫症（エンセファリトゾーン・ヘレムまたはE.クニクリによる眼微胞子虫症を含む）と局所用フマギリンとの併用[3] [24]
- 肉芽腫性アメーバ性脳炎（バラムティア・マンドリラリスというアメーバによって引き起こされる場合）は、ミルテホシンとフルコナゾールとの併用で治療される[10]
- 節足動物
アルベンダゾールは多くの疾患の治療に有効ですが、FDAの承認を受けているのはイヌ条虫幼虫による包虫症とブタ条虫幼虫による神経嚢虫症の治療薬のみです。[26]
妊娠
アルベンダゾールはオーストラリアでは妊娠クラスDの薬物である。妊娠初期には禁忌であり、妊娠1ヶ月前までは使用を避けるべきである。妊娠したラットとウサギの研究ではアルベンダゾールに催奇形性があることが示されているが[ 27 ] [28]、アルベンダゾールは妊娠後期のヒトには安全であることがわかっている。[29] [30]しかし、妊娠中に投与すると乳児湿疹を引き起こす可能性がある。[31]
妊娠中の犬にアルベンダゾールを使用すると、子犬の体重減少や口蓋裂が生じることがある。鳥類ではアルベンダゾールを投与すると産卵率や孵化率が低下する。[32]
アルベンダゾールスルホキシドは、母親の投与量の約1.5％が母乳中に排泄されるが、経口吸収は不十分であるため、授乳中の乳児に影響を与える可能性は低い。[27] [33]
禁忌
ベンズイミダゾール系化合物に対する過敏症がある場合は使用が禁忌となる。 [18]
副作用
アルベンダゾールの最も一般的な副作用は、10％以上の人が経験し、頭痛や肝機能異常などです。[2]肝酵素の上昇は、包虫症の治療を受けている患者の16％に見られ、治療が終了すると消えます。[11] [34]肝酵素は通常、正常値の2〜4倍に増加します（軽度から中等度の増加）。[35]推定1〜10％の人が腹痛、吐き気または嘔吐、めまいまたは回転性めまい、頭蓋内圧上昇、髄膜刺激徴候、一時的な脱毛、発熱を経験します。頭痛、吐き気、嘔吐は、嚢虫（条虫の幼虫）が突然破壊され、急性炎症を引き起こすことが原因であると考えられています。[36] 1％未満の人が、発疹やじんましんなどの過敏症反応、無顆粒球症や顆粒球減少症などの白血球減少症（白血球レベルの低下） 、血小板減少症（血小板数の減少）、汎血球減少症（白血球、赤血球、血小板の減少）、肝炎、急性肝不全、急性腎障害、不可逆的な骨髄抑制、再生不良性貧血を起こします。[2] [37]
包虫症と神経嚢虫症の治療では副作用が異なる場合があります。たとえば、前者の治療を受けている人は肝酵素の上昇や腹痛を経験する可能性が高く、後者の治療を受けている人は頭痛を経験する可能性が高くなります。[34]包虫症の治療により、診断されていない神経嚢虫症が明らかになることもあります。[34]神経嚢虫症の治療にアルベンダゾールを投与されている人は、脳内の寄生虫が死滅するときに起こる炎症反応によって引き起こされる発作、頭蓋内圧の上昇、局所徴候などの神経学的副作用を経験する可能性があります。これらの影響を避けるために、神経嚢虫症の治療ではステロイドや抗けいれん薬がアルベンダゾールとともに投与されることがよくあります。[34]網膜神経嚢虫症の治療を受けている人は、まず眼嚢虫症の検査を受けなければ網膜損傷に直面する可能性がある。なぜなら、アルベンダゾールによって眼の既存の病変が変化し、永久的な失明を引き起こす可能性があるからだ。[11]
過剰摂取
アルベンダゾールは溶解度が低いため、毒性を発揮するほど大量に吸収されないことが多い。[36]ラットにおけるアルベンダゾールの経口LD50は2,500 mg/kgであることが判明した。[28]羊を殺すには通常の投与量の20倍、牛を殺すには通常の投与量の30倍が必要である。[1]過剰摂取は肝臓、精巣、消化管（GI管）に最も影響を及ぼします。無気力、食欲不振、嘔吐、下痢、腸のけいれん、めまい、けいれん、眠気などの症状が現れることがあります。[医学的引用が必要]特定の解毒剤はありません。[32]
インタラクション
抗てんかん薬であるカルバマゼピン、フェニトイン、フェノバルビタールはアルベンダゾールスルホキシドのR(+)異性体の血漿濃度と半減期を低下させる。 [38]
制酸剤シメチジンは、血清アルベンダゾール濃度を高め、アルベンダゾールの半減期を延長し、胆汁中のアルベンダゾールスルホキシド濃度を2倍にします。[39] [34]当初はアルベンダゾールの生物学的利用能を直接高めることで作用すると考えられていましたが、現在ではシメチジンがCYP3A4に干渉することでアルベンダゾールスルホキシドの分解を阻害することが分かっています。[14]アルベンダゾールスルホキシドの半減期は、このように7.4時間から19時間に延長します。[40]これは、アルベンダゾールの効力を高めるため、より重篤な症例では有益な相互作用となる可能性があります。[41]逆説的に、シメチジンは胃酸を減らすことでアルベンダゾールの吸収も阻害します。[40]
他にも相互作用がいくつかあります。コルチコステロイドはアルベンダゾールスルホキシドの定常血漿濃度を上昇させます。 [11] 例えばデキサメタゾンはアルベンダゾールスルホキシドの排泄を阻害することで濃度を 56% 上昇させることができます。 [34] [36]抗寄生虫薬プラジカンテルはアルベンダゾールスルホキシドの最大血漿濃度を 50% 上昇させ、[34]抗寄生虫薬レバミゾールはAUC (総薬物曝露量) を 75%上昇させます。 [23] グレープフルーツは腸粘膜内でアルベンダゾールの代謝を阻害します。最後に、 CYP3A4 阻害剤として作用する抗レトロウイルス 薬リトナビルの長期投与は、血漿中のアルベンダゾールの最大濃度と AUC を低下させます。[40]
薬理学
作用機序
駆虫薬としてのアルベンダゾールは、 β-チューブリンのコルヒチン感受性部位に結合して、虫の腸細胞に退化性変化を引き起こし、その結果、β-チューブリンの重合または微小管への組み立てが阻害される（哺乳類よりも寄生虫のβ-チューブリンによく結合する）。[3] [34]アルベンダゾールは、感受性寄生虫の幼虫および成虫段階でのグルコースの取り込みを阻害し、グリコーゲン貯蔵を枯渇させる。アルベンダゾールはまた、細胞分裂に必要な紡錘繊維の形成を阻害し、その結果、卵子の生産と発育を阻害し、既存の卵子の孵化を阻害する。[14] [42]細胞運動、細胞形状の維持、細胞内輸送も阻害される。[43]高濃度では、リンゴ酸脱水素酵素やフマル酸還元酵素などの代謝酵素を阻害することで蠕虫の代謝経路を破壊し、後者の阻害はクレブス回路によるエネルギー生産の減少につながる。[1] [32] [44] ATP産生の減少により、寄生虫は動けなくなり、最終的には死に至る。
一部の寄生虫は、β-チューブリンを構成するアミノ酸セットを変更し、アルベンダゾールの結合親和性を低下させることで、アルベンダゾールに対する耐性を獲得している。 [34]一部の寄生虫（特にフィラリア線虫）は、細胞内寄生細菌の一種であるウォルバキアと共生している。このような場合、ウォルバキアは寄生虫の生存に必要である。[45]これらのフィラリア線虫からウォルバキアを排除すると、通常、宿主線虫は死ぬか不妊になる。[46]
薬物動態
最も一般的な処方適応症である腸内寄生虫を標的とするために、アルベンダゾールは腸内に留まるように空腹時に服用される。[47]
アルベンダゾールの経口吸収は種によって異なり、ヒトでは1～5％、ラットでは20～30％、牛では50％が吸収されます。[48]
吸収は胃の pHにも大きく依存する。空腹時の胃の pH は人によって異なるため、食事なしで摂取した場合の吸収は人によって大きく異なる可能性がある。[22]一般に、アルベンダゾールは水に溶けにくいため、消化管での吸収は悪い。[3]しかし、他のベンズイミダゾールカルバメートよりも吸収性が高い。[23]食物は胃酸分泌を刺激して pH を下げ、アルベンダゾールの溶解性を高めて吸収しやすくする。[40]アルベンダゾールは脂質によく溶けるため、消化管の粘液表面によって形成される脂質バリアを通過できるため、脂肪分の多い食事では特に経口吸収が増加する。[43] [48]
吸収は、アルベンダゾールが小腸内で絨毛の代謝酵素によってどれだけ分解されるかによっても影響を受ける。[22]
アルベンダゾールの薬物動態は男性と女性で若干異なり、女性は経口クリアランスと分布容積が低く、男性は血清ピーク濃度が低くなります。[40]
アルベンダゾールは、すべての種において非常に速い初回通過代謝を受けるため、血漿中で未変化の薬物は検出されない。[48]その大部分は、肝臓でシトクロムP450酸化酵素（CYP）と後に発見されたフラビン含有モノオキシゲナーゼ（FMO）[50]によってアルベンダゾールスルホキシド（リコベンダゾールおよびアルベンダゾールオキシドとしても知られる[28] [49] ）に酸化される。[51]ヒトでは、シトクロムP450酸化酵素にはCYP3A4 [52]とCYP1A1 [48]が含まれると考えられているが、ラットではCYP2C6とCYP2A1であると考えられている。[53]
FMO によるアルベンダゾールスルホキシドへの酸化により R(+)エナンチオマーが生成され、腸管上皮中のシトクロムおよびいくつかの酵素による酸化により S(−) が生成される。種によって R(+) および S(−) エナンチオマーの生成量は異なり、ヒト、イヌ、および他のほとんどの種[53]では R(+) エナンチオマーがより多く生成される (ヒトの AUC 比は 80:20)。[36] [40] [48] S(−) エナンチオマーと比較して、R(+) は薬理活性が高く、血流中でより長く持続し、感染した宿主組織でより高濃度で検出され、寄生虫自体でもより高濃度で検出される。[53] [43]一部のアルベンダゾールは主にCYP2J2によってヒドロキシアルベンダゾールに変換される。[31] [54]
全身性寄生虫に対して、アルベンダゾールはプロドラッグとして作用し、アルベンダゾールスルホキシドは全身循環に到達して真の駆虫薬として作用する。[14]アルベンダゾールスルホキシドは血液脳関門を通過し、血漿濃度の43%で脳脊髄液に入ることができる。中枢神経系に入る能力により、神経嚢虫症の治療が可能になる。[40]
アルベンダゾールスルホキシドは、CYP3A4 [40]またはCYP2C [14]を含むと考えられるシトクロムP450酸化酵素によって不活性なアルベンダゾールスルホンに変換されます。その他の不活性代謝物には、2-アミノスルホン、ω-ヒドロキシスルホン、β-ヒドロキシスルホンなどがあります。[50] [36]ヒトから排泄される主要な最終代謝物は次のとおりです。[14]
- メチル[5-(プロピルスルホニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル)]カルバメート、
- メチル[6-ヒドロキシ5-(n-プロピルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イル)]カルバメート、
- メチル[5-(n-プロピルスルフィニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イル)]カルバメート、
- 5-(n-プロピルスルホニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イルアミン、および
- 5-(n-プロピルスルフィニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イルアミン。
また、少量のヒドロキシル化硫酸化誘導体やグルクロン酸抱合誘導体も存在する。[14]アルベンダゾールは代謝が速いため、変化しないまま排泄されることはない。[2]
ヒトでは、代謝物は主に胆汁中に排泄され、尿（1％未満）と糞便中に排泄されるのはごくわずかです。[2] [14]反芻動物では、代謝物の60～70％が尿中に排泄されます。[32]
他のベンズイミダゾールと同様に、アルベンダゾールには残留効果がないため、再感染に対する防御力は低い。[28]
歴史
1975年に特許を取得したアルベンダゾールは、ロバート・J・ギュリックとヴァシリオス・J・セオドリデスによって発明され、スミスクライン社に譲渡されました。[55] [56]オーストラリアでは1977年に羊の駆虫薬として導入され、1982年に人間の使用が登録されました。[11] [14]
社会と文化
経済
製薬会社アメドラ社は、ジェネリック医薬品が予想していた価格引き下げではなく、薬の権利を購入した後、価格を引き上げ、患者の権利擁護者から批判を浴びた。[57]
2013年、グラクソ・スミスクラインは、発展途上国における寄生虫感染症の治療と予防のために7億6,300万錠のアルベンダゾール錠を寄付し、1998年以来の寄付総数は40億錠を超えた。[58]
ブランド名
ブランド名には、アルベンザ、[34]、アルワーム、アンダーゾール、エスカゾール、ノワーム、ゼンテル、アルベンG、ABZ、シダゾール、ワームニルなど があります。
研究
アルベンダゾールおよび関連化合物、あるいはアルベンダゾールスルホン（ALB-SO2）などの代謝物は、未知の、おそらくFtsZ関連のメカニズムを介して抗菌効果を発揮する。これは、ウォルバキアと結核菌の分裂を阻害し、それらが成長して分裂できなくなると、それらを長い「糸状」の形に変えます。マレー糸状菌は共生するウォルバキアに依存しているため、アルベンダゾールは線虫とその必須共生者の両方を標的にしていることになります。[59]
獣医学的使用
アルベンダゾールは主に牛や羊に使用されていますが、猫や犬にも使用されています。 [29]また、走鳥類の鞭毛虫や条虫の駆除にも使用されています。また、ヤギや豚の内部寄生虫の治療にも適応外使用されています。[1]
アルベンダゾールは、牛、羊、山羊、豚、ラクダ、犬、猫、象、家禽など、さまざまな動物種の駆虫薬および吸虫駆除薬として使用されています。[32] [67]副作用には、犬では食欲不振、猫では無気力、うつ病、食欲不振などがあり、[1]犬と猫の10％以上が食欲不振を経験しています。[33]犬と猫の1～10％に、肝酵素の上昇、吐き気、嘔吐、下痢が見られます。1％未満に好中球減少症または再生不良性貧血が見られますが、これらには少なくとも5日間の使用が必要です。[33]また、高用量では猫と犬に骨髄抑制と毒性が見られますが、アルベンダゾールは他の種では安全域が高くなっています。[29] [60]そのため、一般的に処方されるメトロニダゾールやフェンベンダゾールに耐性のある感染症がある場合にのみ、猫や犬に処方されるのが一般的です。[68]
ラテンアメリカでは反芻動物に広く使用されている。[28]この目的で、ゾエティス（旧ファイザーアニマルヘルス）は米国やカナダを含む多くの国で経口懸濁液およびペースト製剤のValbazenとして販売している。[1] [29]オランダおよびその他の地域ではインターケミーがAlbenol-100として、英国ではチャネルアニマルヘルス社がAlbexとして、ニュージーランドではレイヴンズダウン社がAlbendazoleとして販売している。ほとんどの製剤は経口投与されるが、リコマックス（リコベンダゾール、またはアルベンダゾールスルホキシド）は皮下注射で投与される。[要出典]
アルベンダゾールは反芻動物においてより高いバイオアベイラビリティを示す。アルベンダゾールスルホキシドの一部は反芻胃に戻されると、常在微生物によってアルベンダゾールに還元され、基質として（+）エナンチオマーが好まれる。[53] [43]猫や犬は反芻胃に貯蔵庫がないため、反芻動物に比べて高用量または高頻度の投与が必要となる場合がある。犬では、アルベンダゾールスルホキシドは血漿中に12時間未満しか検出されないが、羊や山羊では約3日間測定可能なレベルに留まる。[32]
肉
妊娠初期における制限は、催奇形性作用が起こる可能性のある期間が限られているためです。アルベンダゾールを投与すべきでない屠殺前および妊娠初期期間に関する要約された研究データは、米国 FDA NADA 110-048 (牛) および 140-934 (羊) に記載されています。ヤギに関する一部のデータと推論は、米国 FDA 補足 NADA 110-048 (2008 年 1 月 24 日承認) に記載されています。
1993 年にFAO/WHO の食品規格委員会が採択した食品中のアルベンダゾールの最大残留基準 (MRL)は、腎臓、肝臓、脂肪、筋肉ではそれぞれ体重 1 キログラムあたり 5000、5000、100、100 マイクログラム (μg/kg)、牛乳では 100 μg/L です。分析の目的で、さまざまな国の MRL は、投与された物質とその代謝産物の濃度と相関関係にあるマーカー物質の濃度に関係する場合があります。たとえば、カナダでは、カナダ保健省が指定するマーカー物質はアルベンダゾール-2-アミノスルホンで、牛の肝臓の MRL は 200 μg/kg です。
肉用牛の場合、27日間の休養期間がある。[29]
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