ニクロサミド

ニクロサミド
臨床データ
商号	ニクロサイド、フェナサール、フェナサール、その他
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
; 投与経路	経口摂取
ATCコード	P02DA01 ( WHO ) QP52AG03 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 5-クロロ-N- (2-クロロ-4-ニトロフェニル)-2-ヒドロキシベンズアミド;
CAS番号	50-65-7 ;
パブケム CID	4477;
ドラッグバンク	DB06803 ;
ケムスパイダー	4322 ;
ユニ	8KK8CQ2K8G;
ケッグ	D00436 ;
チェビ	チェビ:7553;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7040362;
ECHA 情報カード	100.000.052
化学および物理データ
式	C 13 H 8 Cl 2 N 2 O 4
モル質量	327.12 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	225～230℃（437～446℉）
	笑顔 Clc2cc(ccc2NC(=O)c1cc(Cl)ccc1O)[N+]([O-])=O;
	InChI InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11) 15/h1-6,18H,(H,16,19) ; キー:RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ニクロサイドなどのブランド名で販売されているニクロサミドは、条虫症、膜虫症、条虫症などの条虫感染症の治療に使用される駆虫薬です。吸虫や回虫などの他の虫には効果がありません。^[2]経口摂取します。^[3]

副作用には吐き気、嘔吐、腹痛、かゆみなどがある。妊娠中でも使用できる。^[3]虫によるブドウ糖の取り込みと酸化リン酸化を阻害することで作用する。 ^[4]

ニクロサミドは1958年に初めて合成されました。^[5]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^[6]ニクロサミドは米国では人間への使用ができません。^[7]

副作用

副作用には、吐き気、嘔吐、腹痛、便秘、かゆみなどがある。^[3]まれに、めまい、皮膚の発疹、眠気、肛門周囲のかゆみ、または不快な味が生じる。これらの理由から、プラジカンテルは条虫感染症の治療に好ましく、同様に効果的である。^[要出典] 重要な注意：ニクロサミドは条虫を殺し、消化させる。これにより、多数の生存可能な卵が放出され、嚢虫症を引き起こす可能性がある。したがって、治療後1～2時間でパージを行う必要がある。中枢神経系嚢虫症は生命を脅かす状態であり、脳外科手術が必要になる場合がある。^[8]^[9]

作用機序

ニクロサミドは条虫におけるグルコースの取り込み、酸化的リン酸化、嫌気性代謝を阻害する。^[10]

その他のアプリケーション

ニクロサミドの代謝効果は広範囲の生物に関係しており、したがって、サナダムシ以外の生物に対する防除手段としても使用されている。例えば、ヤツメウナギの幼生を殺すためのベイルサイド^[11]^[12] 、軟体動物駆除剤^[13]、養殖業における汎用殺魚剤としての有効成分である。ニクロサミドは、野外条件では水中での半減期が短いため、商業用魚池から不要な魚を駆除するのに有用である。ニクロサミドはすぐに活性を失うため、以前の個体群を根絶してから数日以内に再放流することができる。^[13]研究者らは、ニクロサミドが冷水域に侵入したゼブラ貝の駆除に有効であることを発見した。 ^[14]

研究

^{ニクロサミドは、特定の種類の癌[15]} 、細菌感染症^{[16] 、ウイルス感染症}^[17 ]の治療薬として研究されています。 [18 ^]

2018年、ニクロサミドは一次皮質ニューロンにおけるPTEN誘導キナーゼ1の強力な活性化因子であることが観察された。 ^[19]

参考文献

^ PubChemの CID 4477
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さらに読む

Taber CW、Venes D、Thomas CL (2001)。Taber 's Cyclopedic Medical Cictionary (第 19 版)。フィラデルフィア: FADavis Co. ISBN 978-0-8036-0655-5。
世界保健機関 (1995)。「蠕虫：条虫（サナダムシ）感染症：ニクロサミド」。WHOモデル処方情報：寄生虫疾患に使用される薬剤（第 2 版）。世界保健機関(WHO)。HDL : 10665 / 41765。ISBN 9789241401043。

外部リンク

「ニクロサミド」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
農薬特性データベース (PPDB) のニクロサミド
「MedlinePlus 医薬品情報: ニクロサミド (経口)」。MedlinePlus。米国国立医学図書館。1995 年 6 月 23 日。2006 年 12 月 16 日にオリジナルからアーカイブされました。

[pubchem-1] PubChemの CID 4477

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[7] 「Dipylidium – 医療専門家向けリソース」。米国疾病予防管理センター (CDC)。2020年5月21日。

[8] Remington JP、Osol A 編 (1980)。Remington 's Pharmaceutical Sciences (第 16 版)。イーストン: Mack Pub. Co. p. 1182。OCLC 925174053 。

[9] メルクマニュアル診断と治療（第14版）。ラーウェイ：メルク・シャープ＆ドーム研究所。1982年。176ページ。ISBN 978-0-911910-03-2。

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[11] Boogaard, Michael. 「殺魚剤の配送システム」（PDF）。 2017年6月1日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2017年5月30日閲覧。

[12] ^ Verdel K.Dawson (2003). 「ランプリサイド ・ベイルスサイドの環境的運命と影響：レビュー」。Journal of Great Lakes Research。29 ( Supplement 1): 475–492。Bibcode : 2003JGLR ...29..475D。doi :10.1016/S0380-1330(03)70509-7。

[whodat-13] 「WHOの仕様と評価。公衆衛生用農薬。ニクロサミド」（PDF）。 2017年1月10日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年8月7日閲覧。

[14] Blank L (2018年10月30日). 「研究者らが侵入性ゼブラ貝と戦うための新たな方法を発見」ミネソタ・デイリー。2018年11月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年11月19日閲覧。

[15] 「ニクロサミドを使用した臨床試験」NCI . 2019年3月20日閲覧。

[16] Rajamuthiah R, Fuchs BB, Conery AL, Kim W, Jayamani E, Kwon B, et al. (2015年4月). Planet PJ (編). 「薬剤耐性黄色ブドウ球菌と戦うためのサリチルアニリド駆虫薬の再利用」. PLOS ONE . 10 (4): e0124595. Bibcode :2015PLoSO..1024595R. doi : 10.1371/journal.pone.0124595 . PMC 4405337. PMID 25897961 .

[17] Li Y, Li P, He Q, Zhang R, Li Y, Kamar N, et al. (2022年1月). 「ニクロサミドはNF-κBシグナル伝達の抑制によりE型肝炎ウイルスを阻害する」.抗ウイルス研究. 197 : 105228. doi : 10.1016/j.antiviral.2021.105228 . PMID 34929248.

[18] Braga L、Ali H、Secco I、Chiavacci E、Neves G、Goldhill D、et al. (2021年6月). 「TMEM16タンパク質を阻害する薬剤はSARS-CoV-2スパイク誘発性シンシチウムをブロックする」。Nature . 594 ( 7861 ): 88–93. Bibcode :2021Natur.594...88B. doi :10.1038/s41586-021-03491-6. PMC 7611055. PMID 33827113.

[19] Barini E, Miccoli A, Tinarelli F, Mulholland K, Kadri H, Khanim F, et al. (2018年3月). 「駆虫薬ニクロサミドとその類似体はパーキンソン病関連タンパク質キナーゼPINK1を活性化する」. ChemBioChem . 19 (5): 425–429. doi :10.1002/cbic.201700500. PMC 5901409. PMID 29226533 .

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