マッドメンの登場人物一覧

これはテレビシリーズ『マッドメン』の架空の登場人物のリストであり、全員が複数のエピソードに登場しています。

キャストノート

* ^ 1 シーズン 1 では、マックスウェル ハッカビーとアーロン ハートがボビー ドレイパーの役を分担し、シーズン 2 ではハートが引き継ぎます。シーズン 3 と 4 では、ジャレッド ギルモアがボビーを演じます。

ドナルド「ドン」ドレイパー（本名ディック・ホイットマン、ジョン・ハム）は、1926年生まれで、スターリング・クーパー広告代理店のクリエイティブ・ディレクターです。最終的にはパートナーにまで昇進します。後にスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスの創設パートナーになります。ドレイパーはシリーズの主人公であり、他のキャラクターよりも多くのストーリーが彼に焦点を当てています。

マーガレット・「ペギー」・オルソン(エリザベス・モス) は、スターリング・クーパーに入社したばかりの、一見世間知らずの「新人」である。彼女はもともとドレイパーの秘書だったが、驚くべき才能と積極性を示し、ドレイパーと同様に消費者の心を理解する才覚も備えていた。ドンは彼女をコピーライターに昇進させ、彼女は最終的にテッド・チャウの会社 CGC のコピーチーフの職に就くが、合併後、再びドンのもとで働くことになる。ペギーの最初のキャンペーンはベル・ジョリーの口紅で、出産当日にジュニア・コピーライターに昇進する。ペギーは妊娠を隠していたか、否認していたかのどちらかで、一夜限りの関係を何度か持ったピート・キャンベルとの間に男の子を出産する。スターリング・クーパーに戻った後も、彼女はコピーライターとして成功し続け、やがて少女のようなスタイルを捨て、髪を切り、カトリックの女子学生として育ったことをほのめかしながら、より大人っぽい服装をするようになった。

ピーター・「ピート」・キャンベル(ヴィンセント・カーシーザー) は、野心的な若手顧客担当役員で、彼の義父はスターリング・クーパーの顧客であるクレアラシルの広告を担当しています。裕福な家庭に生まれた彼は、シリーズが進むにつれてドンと競争するようになり、最終的にはスターリング・クーパーのドレイパー・プライスのパートナーになります。

エリザベス・「ベティ」・フランシス（旧姓ホフスタット、旧姓ドレイパー、ジャナリー・ジョーンズ）は、ドン・ドレイパー（愛情を込めて「ベッツ」、時には「バーディ」と呼んでいた）の元妻であり、サリー、ボビー、ジーンの3人の子供の母親である。彼女の実家はペンシルバニア州エルキンズパークにあり、彼女はブリンマー大学を卒業した。彼女は流暢なイタリア語を話す。彼女は1960年代の典型的な不満を抱えた主婦であり、忠実に教育と職業（モデルとして）を放棄して主婦になった。ドンと離婚した後、彼女はヘンリー・フランシスと結婚し、 1965年後半にライに引っ越した。ドンとはもはや結婚していないにもかかわらず、ベティは彼に対して感情を抱いていることが示される。

ジョーン・P・ハリス（旧姓ホロウェイ、クリスティーナ・ヘンドリックス）は、最初はスターリング・クーパーのオフィス・マネージャーとして描かれ、ドン・ドレイパーがピート・キャンベルに対してそうであるように、ペギー・オルソンに対して職業的かつ社交的な指導者であり、また時折ライバルでもある。シリーズを通して、ジョーンはロジャー・スターリングと長年の情事を持ち、その結果、2人は息子を身ごもる。彼女はその男の子の父親を、ベトナムで軍人として勤務していた医師の夫に帰するが、後に離婚する。ジョーンは最終的にスターリング・クーパー、ドレイパー・プライス、そしてSC&Pでパートナーの地位まで昇進し、SC&Pがマッキャン・エリクソンに吸収された後、自分の会社を設立することを選択する。

ロジャー H. スターリング ジュニア(ジョン スラッテリー) は、スターリング クーパーの 2 人のマネージング パートナーの 1 人であり、後にスターリング クーパー ドレイパー プライスの創設パートナーになりました。スターリング クーパーの最も収益性の高い顧客の 1 つであるラッキー ストライクとロジャーの関係は、物語の冒頭から重要な鍵となります。

サルヴァトーレ・「サル」・ロマーノ（ブライアン・バット）は、ボルチモア出身のイタリア系アメリカ人でスターリング・クーパー社のアートディレクター。シーズン1の途中で、サルはベル・ジョリー・コスメティックスの男性従業員からの誘いを断り、男性との関係を考えたことはあるが、その衝動に駆られて行動したことはないと認めた。彼はスターリング・クーパーの他の男性たちと一緒に職場の女性たちと戯れる。彼は母親とはイタリア語で話す。サルは皮肉屋の性格で、仕事を失いそうになったピートをあざけったり、フレディ・ラムセンが失禁するのを笑ったりする。シーズン1と2の間に、サルは幼なじみのキティ（サラ・ドリュー）と結婚する。^[1]シーズン2のエピソード「黄金のバイオリン」で、2人はケン・コスグローブを夕食に招き、その間サルは客に夢中になっているように見える。キティは無視されたことに苛立ちを見せ、結婚生活に何か問題があると表現する。

シーズン 3 の初回で、ドン ドレイパーはサルが半裸のホテルのベルボーイ男性と 2 人きりでいるのを目撃しますが、レインコートの広告スローガン「露出を控える」にサルの注意を向けさせることで、サルに黙っていることをさりげなく保証します。シーズン 3 の後半で、ドンの励ましで、サルは会社のコマーシャルの監督に手を広げます。一方、サルとキティは数か月間セックスをしておらず、キティはサルに「世話をして」ほしいと言います。サルは愛していると保証しますが、仕事のプレッシャーで気が散ってしまいます。1950 年代から 1960 年代初頭にかけて雑誌広告で人気だったイラストは写真に取って代わられ、流行遅れになりつつあるため、サルはイラストレーターとしての仕事を失うのではないかと恐れています。シーンの後半では、キティはベッドにいて、サルは、アン・マーグレットのそっくりさんが、ペプシの新しいダイエット飲料パティオに合わせて歌詞を変えたコマーシャルで「バイ・バイ・バーディー」を歌い踊る様子を生き生きと実演する。キティはうなずくが、サルの派手なパフォーマンスに不快感を覚えている様子だ。

シーズン 3 のエピソード「Wee Small Hours」では、サルはラッキー ストライクの既婚幹部リー ガーナー ジュニアの誘いを断る。報復としてガーナーはハリー クレインに電話をかけ、サルをアカウントから外すよう要求する。ハリーがこれを伝えなかったため、ガーナーはその後の会議から退席する。ロジャーはサルをその場で解雇する。ドンは、会社としてはラッキー ストライクではなくロジャーを失う方がましだとしてロジャーの決定を支持し、サルを軽蔑し、サルはガーナーの望みをかなえるべきだったとほのめかす。サルの最後の登場シーンでは、夜遅くに公園の公衆電話から妻に電話する。近くには男たちが集まっている。サルは解雇されたことは妻に告げず、帰宅が遅くなるとだけ伝える。

ポール・キンジー(マイケル・グラディス) はスターリング・クーパーのコピーライターです。キンジーは当初、スターリング・クーパーのオフィスにいる未婚または子供のいない若い広告マンのグループの一員として登場し、彼らは酒を飲んだり、いちゃついたり、噂話をしたりして多くの時間を過ごしています。ポールはシリーズを通して自分自身のために多くのアイデンティティを試しますが、自分の居場所がどこにあるかに決して満足していないようです。スターリング・クーパーでのクリエイティブな仕事に加えて、ポールはキャリアが軌道に乗るまで広告業を一時的な仕事として考えているライターでもあり、シーズン 1 のエピソード「ニクソン対ケネディ」では、酔っ払った同僚たちが彼が書いた劇を見つけて演じますが、その劇はあまり良くなく、同僚の多くを嘲笑しているようです。ポールはシリーズ開始前にジョーンと付き合っていましたが、オフィスで彼らの関係を自慢したため、ジョーンは彼と別れました。ジョーンによると、ポールは「大口をたたく」そうです。当時世間知らずだったペギーがドンの秘書としてスターリング・クーパーで働き始めると、ポールはペギーに言い寄るが、密かにピートに惹かれているペギーは彼を拒否する。シーズン2で、ポールはサウスオレンジの黒人アシスタントマネージャーで公民権運動に関わっているシーラとデートする。ジョーンは最初、ポールが自分に関心を示すためにだけ会っていると信じ、彼と黒人のガールフレンドの関係をからかう。初めて会ったとき、ジョーンはシーラに「ポールが心の広い人だと思ったことはない」と微妙に攻撃的に告げる。南部で黒人有権者登録をしているときに、ポールが自分の安全より自分の安全を嘆き、心配した後、シーラはポールを捨てる。ポールは、ニュージャージー州モントクレアのビートニクの間で人気のある荒れ果てた地区に住むことで「スラム街暮らし」をしており、仲間の若いコピーライターよりもボヘミアン的な考えや態度を信奉している。しかし、ジョーンは彼のこのライフスタイルをあざけり、彼は単に気取っていて、一緒に働く人たちより自分が優れていると信じたいだけだと主張する。彼は、作家として必要だと言って、スターリング クーパーのオフィスからIBM セエレクトリック タイプライターを盗む。このことで秘書が責められ、解雇されそうになる。彼はもともとニュージャージー州出身で、奨学金を得てプリンストン大学に通っていたが、この 2 つの事実は彼は隠し通そうとしている。SF と「トワイライト ゾーン」のファンで、ケネディ時代特有の宇宙への関心がある。

タバコを吸う他の登場人物とは対照的に、ポールはパイプを吸う。キンジーは適度に酒を飲み、「できるときはいつでも」 ハイになるのが好きだと言う。

シーズン 2 では、キンジーはオーソン ウェルズのあごひげを生やし、後にウェルズの宇宙戦争のラジオ放送の文章を引用する。彼は最初、「女性のコピーライターもいる」と述べてペギーにコピーライティングの道に進むよう勧めるが、これは彼女を誘惑するための試みに過ぎないことがすぐに明らかになる。後に彼女のスキルが疑う余地のないものになると、彼は嫉妬し、些細な競争心を抱くようになる。彼はペギーとドンが広告のアイデアやスローガンに関して創造的な「魔法」を持っていることに気づき、特に自分の貢献がドンにあまり好まれなくなり、その結果会社における彼の重要性が減ることに腹を立てる。ポールは、ペギーがドンによって新しい代理店スターリング クーパー ドレイパー プライスに加わるよう選ばれたのに、自分は選ばれなかったことに気づき、かなりの怒りを表明する。

シーズン 5 のエピソード「クリスマス ワルツ」で、キンジーはハレ クリシュナ運動の信者として再登場します。彼がこの運動に参加したのは、少なくとも部分的には、ある少女の愛情を勝ち取るためでした。(彼の広告業は、ハレ クリシュナになる前に他のいくつかの広告代理店を渡り歩いていたため、どうやら行き詰まっていたようです) 彼はハリー クレインに連絡し、スター トレックのスペック スクリプトをNBC のハリーの連絡先に渡すように頼みます。スクリプトはひどいものでしたが、ハリーはポールのハレ クリシュナのガールフレンドとセックスしたことに罪悪感を感じ、ポールの問題に関わりたくないため、スクリプトを褒め、ポールに 500 ドルとロサンゼルスへのチケットを与えて、やり直せるようにします。彼はポールに、スタジオの政治を理由にスター トレックの制作チームにスクリプトを提出しないようアドバイスし、代わりに自分でオリジナルのストーリーを書くよう勧めます。ポールはハリーにかなりの感謝の意を表し、ハリーが自分のために実際に何かをしてくれた最初の人だと言いますが、ハリーの嘘にはまったく気づいていません。

ケネス・「ケン」・コスグローブ（アーロン・ステイトン）は、スターリング・クーパー社の顧客担当役員である。ピートは、ケンはバーモント州バーリントン出身のセールスマンの息子であると言い、ケンはフィルモア・オートパーツ社に、自分はバーモント州の田舎で育ったと話す。シーズン6で、ケンはピート・キャンベルに、自分はバーモント州キャボットの高校に通っていたと話す。ケンによると、自分の母親はがっしりしていて、州立病院で看護師として働いているという。彼はコロンビア大学に通い、結婚する前はマレー・ヒルに住んでいた。彼はのんびりとしていて、自信に満ち、概して幸せで、本物の芸術家としてのスキルを持っている。趣味で執筆をしており、お金になると聞いて広告の仕事に就いた。初期のシーズンでは、彼は仕事にあまり関心がないにもかかわらず、仕事で成功している印象を与え、ピート・キャンベルやハリー・クレインほど野心的ではないように見える。彼はスターリング・クーパー社の若手ジュニア・アカウント・マンおよびコピーライターの一員として登場し、オフィスでは仕事をするよりも飲酒、浮気、噂話に多くの時間を費やしているように見える。ケンは文学への志を持ち、ピート・キャンベルやポール・キンゼイの羨望の的となっているアトランティック・マンスリー誌に作品を発表している。^[2]

シーズン2では、ケンが同僚のハリー・クレインよりもかなり稼いでいることが明らかになる（週300ドル対週200ドル）。シーズン3では、ケンとピートが昇進し、経理部長の役割を分担するが、このことはピート（この仕事を望んでいた）を激怒させるが、ケンは平静を装っている。ピートほど野心的ではないが、彼は有能な経営者であり、並外れた才能のある創造的思考者であることを証明し、スターリング・クーパーの新星としてピートを凌駕する。最終的に、ケンはピートよりも昇進するが、ピートは激怒する。特にケンが昇進に無関心で、ピートが彼とポジションを分担することを知ったときは激怒する。ケンは結婚し、番組の中心人物の中で妻を浮気するところが一度も描かれない唯一の人物となる。彼は私生活と仕事の健全な分離を維持し、成功するために家族のつながりを利用することを拒否している。

ピート・キャンベルが最初にアプローチされ、SCDP に参加することに同意したため、ケンは新しい会社に参加するように求められず、シーズン 4 の初期のエピソードには登場しません。ケンはスターリング クーパーを離れ、マッキャン エリクソンに行くことが判明します。ケンは最終的にガイヤーに移り、後にピートに、マッキャンは今まで見た中で最悪の代理店だったと言います。ケンはガイヤーで不満と退屈を感じていたことを認め、後にバーズ アイと他のクライアントを連れて SCDP に参加し、ピートの下で働くことに同意します。ケンの行動には限界があり、義父の事業を SCDP に持ち込もうとすることを拒否します。私生活と仕事の両立を望まないからです。ピートはそれについて何の良心の呵責も感じません。シーズン 4 の後半で、ケンは婚約者のシンシアと将来の義理の家族と夕食をとっているときに、SCDP のこれまでの最大のクライアントであるラッキー ストライクが、ビジネスを別の代理店に移すことを知ります。

シーズン5の初回では、ケンは幸せな結婚生活を送っており、新妻とともにドンのサプライズ誕生日パーティーに出席する。ケンは仕事の合間に執筆を続けており、ベン・ハーグローブというペンネームでSF小説を出版している。その小説は、一流出版社ファラー・ストラウス社が出版を希望しているが、ケンはそのことを同僚には秘密にしている。^{[3] 「}シグナル30 」の終わりに、ケンはペギー・オルソンに、ロジャー・スターリングが小説の執筆を諦めるよう強要している、と話す。なぜなら、小説の執筆は会社での仕事に時間を取られると感じているからだ。ケンは新しいペンネーム、デイブ・アルゴンキンで執筆を続けている。^[4]「コミッション・アンド・フィーズ」では、ドンとロジャーがケンの義父を自力で顧客として確保することに成功する。ケンは、自分の助けなしにそのアカウントが取得されたので、そのアカウントで作業することに抵抗はないが、シンシアに知らないふりをする代わりに、ピートが手続きから除外されることを要求している。これは、ピートがロジャーに自分のフリーランスのライターについて話したことに対する恨みが残っているためと思われる。

シーズン 6 では、ケンは SCDP の 2 階にある広々としたオフィスを与えられ、ピートとかなり親しい関係にあるようで、ピートが非常に厄介な状況に陥ったときにはアドバイスさえ与えている。彼は卑屈な新入社員ボブ・ベンソンを嫌っている。新しいシボレーの顧客を獲得し、その後 CGC と合併した後、ケンはその顧客に対応するよう任命され、デトロイトに頻繁に出向くことになる。ケンの楽天的な性格は薄れ始め、仕事で好きでもないことをしなければならないことが増えていく。デトロイトでは家族と離れて過ごさざるを得なくなり、シボレーの自動車会社の重役たちとレジャー活動中に怪我を負う。 「ザ・クラッシュ」では、SCDP の従業員がシボレーの顧客に必要な残業時間をこなせるようにするための「軽い興奮剤」を服用しているケンは、自分がタップ ダンサーとして才能を発揮するが、その技術を母親から学んだのか、最初のガールフレンドから学んだのかははっきりと思い出せない。「クオリティー オブ マーシー」では、ケンは狩猟中にシボレーの重役 2 人に襲われて負傷し、片目を失う。シボレーは自分には手に負えないと判断し、ニューヨークに戻り、妊娠したばかりのシンシアを養う。

シーズン 7 で、ケンは息子エドワードがいることを明かす。シンシアは、仕事でますますプレッシャーにさらされているケンに不満を募らせ、広告業界を辞めて、彼が夢見てきたアメリカの名作小説を書くよう勧める。義父がダウ・ケミカルを退職した後、ケンはクライアントとしてゴルフクラブをプレゼントする。同じ日、ロジャーは、ケンがバーズアイの顧客を辞めたことにまだ腹を立てているマッキャンの幹部からの圧力を受け、彼を解雇して彼の顧客をピートに譲る。仕事にまったく魅力を感じていなかったケンは、広告業界を辞めてシンシアの提案に従って専業ライターになろうとしていたが、解雇されたことで激怒し、ダウ・ケミカルの広告部門の責任者に就任する。ケンの新しい立場を考慮して、ロジャーとピートは、特に SC&P がマッキャン・エリクソンからの自治権を保持しようとしてロサンゼルスへの事業移転を提案したときに、ケンとの関係を修復しようとする。ケンは作家になる代わりに、彼らに復讐する機会を見出しました。SC&P をダウの代理店として辞めさせる代わりに、彼は彼らを引き留めるが、彼らの生活を困難にすると告げました。最終エピソードで最後に見られるのは、ジョアンと昼食を共にする姿 (彼女にダウの宣伝映画のコーディネートを任せる機会を提案) で、彼は新しい立場に自信を持ち、以前の会社にいなくてよかったと思っています。

ハロルド・「ハリー」・クレイン(リッチ・ソマー) はスターリング・クーパーのメディアバイヤーでした。彼は当初、クリエイティブおよび会計チームの若くて未婚または新婚のメンバーのグループの一員でした。ハリーはウィスコンシン出身でウィスコンシン大学の卒業生で、ピートの親友の中で唯一アイビーリーグの大学に通っていなかった人です (ケンはコロンビア大学、ピートはダートマス大学、ポールはプリンストン大学に進学しました)。彼は電話会社で働くジェニファーと結婚しています。初期のシーズンでは、彼らは番組の中で最も幸せで平等な結婚生活を送っているようです。ハリーは妻に正直で、仕事上の問題についてアドバイスを求めています。彼は女性と浮気しますが、オフィスのパーティーで飲み過ぎてピートの秘書ヒルディと一夜限りの関係を持つまでは妻に忠実です。彼はジェニファーに不貞を告白し、ジェニファーは彼をしばらく家から追い出します。ハリーとジェニファーはシーズン 2 までにその問題を解決したようで、ベアトリスという娘がいます。シーズン 6 では、彼らにはネイサンとスティーブンという双子の息子もいることが言及されています。

ハリーは当初、やや弱腰で、交渉では自分が要求した額よりはるかに低い報酬を受け入れ、対立を避けようとする態度が災いして、友人であり同僚でもあるサル・ロマーノを解雇する事態に発展する。こうした欠点にもかかわらず、ハリーは会社にとってテレビが重要であることを認識している唯一の社員であり、その後スターリング・クーパーのテレビ部門を設立し、自らその責任者となる。その後、スターリング・クーパーが売却される過程で、ハリーは西海岸に事務所を開設することを検討していると誤解し、自分がカリフォルニアに移転する人物だと信じ込む。

シーズン 3 では、彼はスターリング クーパーの役員の中で、短期間の社内再編の一環として、同社の英国人オーナーから昇進した唯一の人物である。ハリーは後に、スターリング クーパー ドレイパー プライスに「メディア部門長」として入社するというオファーを受け入れる。シーズン 4 までに、ハリーは自信に満ち、スリムになり、よりお世辞を言うようになったが、仕事で大きな進歩を見せ、新しい代理店に代わってテレビ局と取引する姿がよく見られる。また、ペギーの友人たちと浮気している姿も見られ、妻を裏切っているが、彼女には隠すようになったことが暗示されている。ハリーの典型的なぎこちないやり方として、彼は仕事でカリフォルニアにいる間に売春婦に会い、トラベラーズ チェックで支払う。彼がジョーイ ベアードをオフィスに呼び、テレビに映える特別な容姿をしていると言うと、ベアードはそれを同性愛者の誘いと解釈し、ハリーを警戒するようになる。

シーズン 5 の初回で、ミーガンはペギーに、ドンはハリーを本当に嫌っていて、誕生日パーティーに出席してほしくないだろうと話す。それでも、ハリーは招待され、出席する。ハリーは少々社交性がないので、ドンがハリーをどう思っているかは知らないようだ。翌日、オフィスで、ミーガンはハリーが「Zou Bisou Bisou」のパフォーマンスについて卑猥なコメントをしているのを目撃し、ハリーは仕事を失うかもしれないと一瞬心配する。また、シーズン 5 では、かつての親友で今はハレクリシュナ教徒で苦しんでいるポール キンジーがハリーに近づく。彼はポールに内緒で、ポールのハレ クリシュナ教徒のガールフレンドとセックスをする。その直後、彼女はハリーに、ハリーは嫌悪感を抱いており、ポールをクリシュナ教徒から救おうとしなくなるようにセックスしただけだと告げる。実際、後にクリシュナから逃げ出したいポールは、ハリーに助けを求めます。彼はスター・トレックの脚本を書いていて、それが成功するかどうか知りたいのです。ハリーはポールに嘘をつき、素晴らしい脚本だと保証します（実際、ハリーとペギーは脚本がひどいだけでなく、人種差別の境界線上にあることに同意しています）。そして、カリフォルニアへすぐに出発するよう促し、500ドル（2016年の価値で約4000ドル）とアメリカン航空のファーストクラスの航空券を渡します。ポールは感謝の気持ちを表し、ハリーを真の友人だと感じますが、実際には、ハリーの嘘とポールを遠ざけたいという願望は、彼が単にポールと関わりたくないという証拠です。

シーズン 6 では、ハリーの性格はスターリング クーパー時代から大きく変わり、傲慢になり、メディア部門について自慢ばかりするようになった。彼の嫉妬心は、ジョーンが秘書のスカーレットをタイム カードを偽造したために解雇したときに表れる。彼はスカーレットに仕事に戻るよう命じ、パートナー会議に乱入し、ジョーンがパートナーに昇進したことにかなりの怒りをあらわにする。特に彼の功績は「白昼堂々」に起こったのだから。バートとロジャーは後に、ダウ ケミカルのイメージを向上させるためにハリーが土壇場で制作したミュージカル スペシャル「ブロードウェイ ジョー オン ブロードウェイ」の制作費をハリーに惜しみなく支払うが、パートナーになるという彼の要求はきっぱりと拒否する。バートは、ハリーが彼らの決定を率直に批判したことが、彼がこれまでに成し遂げた中で唯一本当に感銘を受けたことだと述べている。ドンとロジャーはどちらもハリーを軽蔑している。マーティン・ルーサー・キング・ジュニアが暗殺されると、ハリーがニュース報道のために失われた広告時間を心配していることにピートは激怒し、それが短いが激しい口論に発展し、ピートはハリーを人種差別主義者だと非難する。ハリーは、自分がすぐにパートナーにされるのが当然だと思っている。バートは、ハリーの激怒に会ったとき、ジョーンにそんなことは決して起こらないと保証する。

シーズン 7 では、ジム カトラーはハリーに対して二面的な見方をしている。一方では、ハリーのテレビの仕事は大成功しており、将来 SC&P の主要部分を占めるだろうと言っているが、一方ではハリーに「君は私が一緒に働いた中で最も不誠実な男かもしれない」と率直に言っている。ジムはハリーに最終的にパートナーをオファーすべきだと決め、シニア パートナーは同意するが、ジョーンとロジャーは反対を公言している。ハリーは、メーガンの女優の友人のロサンゼルスでのパーティーに 2 人で参加した際にドンにばったり会って驚く。2 人はそのイベントで居心地が悪く、バーに行く。そこでハリーはドンが戻ってきてほしいと言い (ドンはほとんど気づかない)、ジムとルー エイブリーがタバコ会社の大手顧客獲得を計画していると述べる。そうすればドンを解雇できるからだ (ドンはこれに非常に気づき、会議に乱入して最終的に顧客獲得を台無しにするときにこれを利用する)。 「ウォータールー」では、ハリーは離婚を控えており、ジェニファーに何も残したくないため、承認されたパートナー契約にまだ署名していない。ロジャーはハリーに「チャンスを逃した」と告げ、パートナーになるという考えはもうないと言う。ハリーはまたしても状況を正しく読み取れず、その自慢げな態度のせいで、マッキャン・エリクソンがスターリング・クーパーを買収したときに莫大な金額を失うことになる。ジョーンが持っていた 5% の株式でさえ少なくとも 150 万ドルの価値がある。その後、メーガンはハリーに連絡し、自分の女優としてのキャリアを手伝ってくれるかどうか尋ねる。ハリーは、それが自分とセックスする代わりになるものだと単純に考える。メーガンが拒否してうんざりして立ち去ると、ハリーは急いでドンに会いに行く。ドンは提案を知らない。そして、間もなく元妻となるメーガンは「気が狂っている」ので、ドンは彼女の言うことを何も信じるべきではないと彼に保証する。シリーズの最終回では、ハリーは毛皮のコートを着てクッキーを食べながら、ピートとペギーとの最後のランチを待っている姿が最後に映し出されます。

ソマーは2018年の映画『A Futile and Stupid Gesture』で再びこの役を演じ、その中の1つのシーンの背景にハリーの姿が映っている。^[5]

レイチェル カッツ(旧姓メンケン、マギー シフ) はユダヤ人のデパートの店長で、ドレイパーがスターリング クーパーに広告代理店を探して店の印象を一新した後、ドレイパーと恋愛関係になる。パイロット版でドンがレイチェルと初めて出会うのは、クーポンを使って店にもっと多くの顧客を呼び込むというアイデアを提案する会議のときである。レイチェルはその戦術に反対し、自分はもっと裕福な顧客を呼び込みたいと主張する。ドレイパーは、ビジネス テーブルで女性が自分に断定的に話しかけてくるのを聞いて不満を抱く。彼は会議から飛び出すが、後にロジャー スターリングは、レイチェルは 300 万ドルの資産があるので、ドレイパーと仲直りするように頼む。レイチェルとのディナーで、ドンは彼女が結婚生活の快適さよりも仕事の「ストレス」を選ぶことに困惑し、ビジネスで働きたいという彼女の願望に疑問を抱く。レイチェルは自信満々に、ビジネスはスリルがあると答え、恋をしたことはないと付け加える。ドンはこの発言をあざ笑い、愛など存在しない、広告マンが作り出したものだと主張する。ドンはさらに、人は皆本質的に孤独であり、一人で生き、一人で死ぬのだと言う。レイチェルは、孤立して場違いな気持ちになるのはどんな感じか知っている、ドンの中にそれが見えると答える。この発言の何かがドンの興味をそそるようだ。しかしレイチェルは、月曜日の朝にスターリング クーパーにもう一度来ると約束して会議を終える。

3 話目の 2 回目の会議で、レイチェルはチームの広告マンが誰も自分の店に来ていないことに腹を立てる。ドンはその日の午後にそこでレイチェルと会うことでその問題を解決する。そこでレイチェルはドンに中世の騎士のカフスボタンを渡し、店内のお気に入りの場所である屋上に連れて行く。屋上には店がパトロール犬を飼っている。レイチェルは、父親が仕事ばかりしていたため、幼いころから犬たちといつも仲が良かったと説明する。母親はレイチェルを出産中に亡くなっていたため、妹以外では犬たちが唯一の友だちだった。レイチェルが真実を知った後、ドンはレイチェルにキスをする。ドンは自分が既婚者だと告げ、レイチェルは驚愕する。レイチェルは自分がばかばかしいと感じ、会社で自分の担当を他の人にしてほしいと頼む。

後に、レイチェルがスターリング クーパーでの会議に向かう途中、ドンと短い挨拶を交わす場面で、メンケン家のアカウントでドンに代わってポール キンジーが出演していたことが分かります。レイチェルは、二人のロマンチックな出会いにまだ傷ついているようです。

イスラエル観光局のキャンペーンの調査中、ドンはレイチェルをランチに誘い、ユダヤ人の文化的アイデンティティについて彼女の考えを聞きます。その後、レイチェルは妹に電話し、ドンとの強いつながりを感じていることを認めますが、彼との将来はおそらく不可能だと認めます。

ロジャーが心臓発作を起こしたとき、ドンはレイチェルのアパートに行き、中に入って来るように頼む。彼はロジャーの病状にひどく悩まされていた。彼女は彼を慰めようとしながらも、彼女と距離を置く。ドンは彼女にキスをしようとし、彼女は彼のことをすべて知っていると言う。彼女は彼を止め、妻のところに行くように促す。この時点で、ドンは再び彼女にキスをし、「これで終わり。これですべてだ」と言う。彼女は同意し、二人はセックスをする。その後、彼は母親が売春婦で、彼を出産して亡くなったことを彼女に打ち明ける。ドンとレイチェルは数週間にわたって情事を続けた。

ピート・キャンベルがドンを脅迫するとき、彼はレイチェルに、一緒にロサンゼルスへ逃げようと提案する。彼女はドンに、子供たちに対する義務を思い出させ、父親なしで育った子供たちを捨てたいのかと問いただす。ドンがしつこく迫ると、レイチェルは彼がこの決断をよく考えていないことに気づき、ドンは彼女と逃げたいのではなく、ただ逃げたいだけだと告げる。彼女はドンを臆病者と呼び、二人の関係を終わらせる。クーパーは後に、おそらくドンとの情事から立ち直るため、彼女が長期の「海洋クルーズ」に出かけたと述べている。

シーズン 2 で、ドンはボビー バレットと食事をしているときに、再び彼女に遭遇します。レイチェルは、2 人を夫のティルデン カッツに紹介します。ドンはレイチェルの結婚の知らせに一瞬動揺したように見えますが、4 話後、ロジャーとフレディ ラムセンと大酒を飲んだ後、ロジャーが彼らを誘おうとしているアンダーグラウンド クラブの外の用心棒に、自分の名前を「ティルデン カッツ」と名乗ります。これは、ドンがまだレイチェルのことを気にしていたことの表れです。

シーズン 7 で、ドンはレイチェルがモデル志望者のキャスティング コールに参加するというビジョンを見る。レイチェルに連絡を取ろうとすると、ドンはレイチェルが先週亡くなったことを知る。彼女を偲んでシヴァを執り行う間、ドンはレイチェルが白血病を患っていて、2 人の子供がいることを知る。レイチェルと親しく、ドンとの関係について打ち明けていたレイチェルの姉は、ドンに会ってうれしくない。姉はレイチェルが「すべてを手に入れた」とはっきり言い、ドンがいないほうが彼女の人生はよかったと明らかにし、ドンがヒントを得て立ち去るまでそっけない態度を取る。

サリー・ベス・ドレイパー（キーナン・シプカ）は、ドンとベティ・ドレイパーの長女です。シリーズの第3話「フィガロの結婚」では、1960年5月の彼女の6歳の誕生日パーティーが描かれています。彼女はシーズン3と4でより中心的なキャラクターになり（シリーズのタイムラインによると、彼女はシーズン3で9歳になり、シーズン4で11歳になります）、シーズン4から主役に昇格します。祖父のジーン・ホフスタットの死はサリーに大きな影響を与え、彼女と母親の間の亀裂を深めました。末の弟が亡くなった祖父にちなんで名付けられ、彼の部屋を与えられたとき、サリーは赤ちゃんが祖父の生まれ変わりであると確信し、彼を恐れるようになりますが、最終的には父親によって落ち着かされます。サリーは冒険好きで、シリーズを通して父親のためにカクテルを作ったり、母親のタバコを吸ったり、ドンの同僚にセックスについて尋ねたり、彼らのアルコール飲料をこっそり飲んだり、祖父に車の運転を教わったり、友人の家で自慰行為をしたりしているのが見受けられる。彼女の行動上の問題により、ベティはシーズン 4 で彼女を児童精神科医に診てもらうことになる。サリーは母親よりも父親と親しいようで、シーズン 4 のエピソード「The Beautiful Girls」では、ベティとヘンリー フランシスではなくドンと一緒に暮らしたいと、突然ドンのオフィスに現れる。ドンは時々サリーを愛情を込めて「サラマンダー」と呼ぶ。シーズン 4 では、彼女は 12 歳か 13 歳の少し年上の近所の少年グレンと友情を育む。これはベティを激怒させる。なぜなら、それ以前には、ベティとグレンが悲しく、孤独で、無視されていると感じたときに、お互いに手を差し伸べて慰め合っていたからだ。ベティはサリーがグレンに会うことを禁じ、サリーがグレンに会うたびに非常に怒りっぽくなる。サリーはグレンと密かに連絡を取り続け、寄宿学校にいる彼​​に頻繁に電話をかける。

サリーが青年期に成長するにつれ、彼女はいくつかの不穏な出来事を目撃する。例えば、シーズン 5 のエピソード「At the Codfish Ball」では、継母メーガンの母親であるマリー カルベットがビジネス ディナー中にロジャー スターリングをフェラチオしているのを目撃する。そして最も不穏なのは、シーズン 6 のエピソード「Favors」で、自分の父親が隣人のシルビアとセックスしているのを目撃する。ドンは、その出来事の現実をあからさまに否定し、サリーと疎遠になる。両親に憤慨したサリーは、寄宿学校に通うことを決意する。学校では、サリーは問題児となり、常にタバコを吸い、校内にこっそりと酒を持ち込み、友人とゴルフ クラブで決闘をする。シーズン 6 の終わりまでに、ドンは子供たちにもっと正直になることを決意し、自分が育った今は荒廃した売春宿を子供たちに見せることから始める。正直でいるという選択はサリーに影響を与え、シーズン 7 の初めまでに彼女は父親の過ちを許し始めます。シーズン 7 のエピソード「A Day's Work」では、サリーは寮の仲間の母親の葬儀に出席しますが、友人たちと買い物に出かけます。しかし、カフェにいる間に彼女は財布を置き忘れます。電車でそのことに気づいた彼女は、ドンの職場に行って彼に車に乗せてもらうしかありませんでした。彼女は彼の職場に行き、かつて彼のオフィスだった場所でルー・エイヴリーを発見します。疑わしくなったサリーは彼のアパートに戻ります。やがてドンが到着し、彼は「気分が悪かった」という言い訳をします。彼は彼女にメモを書き、彼女を学校まで車で送ります。途中で、彼らはお互いの嘘について対決します。彼らは食事のために立ち寄り、彼は彼女を学校まで車で送ります。サリーは車から降り、ドアを閉めながら「ハッピーバレンタインデー。愛してるよ」と言います。シーズン 4 以降、お互いにそのことは言われていない。しかし、彼女はまだドンの人生における決断に反対しており、父親に、両親のようになりたくないと告げている。「君はとても美しい子だ」とドンは答える。「それ以上になれるかどうかは君次第だ」

シリーズが終わりに近づくと、サリーは成長に伴うさらなる困難に直面する。グレンが軍隊に入隊してベトナムで戦うことを決意すると、苛立ったサリーはグレンに怒鳴りつけ、罪のない子供や傍観者を殺す可能性について軽蔑の意を表す。サリーは後に自分の爆発的な行動を後悔し、涙ながらにグレンの母親に謝り、基礎訓練に出発する前にグレンに別れを告げたいと伝える。その後、サリーはヘンリーから、母親のベティが肺がんで死にそうだと聞くが、ベティは病気のその段階ではサリーに知られたくなかった。フランシス家を突然訪れたベティは、サリーに、自分が死んだら読むようにという手紙を渡す。その後まもなく、寮の部屋でサリーは命令に反して手紙を読む。手紙の中で、ベティは遺体安置所の遺体安置係に遺体安置所でどのように服を着せ、どうスタイリングすればよいかを見せるためにベティの写真をサリーに渡し、サリーを愛していること、サリーがいつも自分の道を行きたがるので以前は心配していたが今は彼女の独立心を賞賛していることを伝え、その結果サリーは泣き崩れる。後に、ベティが自分の死後、ボビーとジーンを叔父のところに預けたいと思っていることを知ったサリーは、マドリードへの旅行をキャンセルし、兄弟たちの母親代わりを務めることを決意する。また、ベティの死後、ドンに息子たちを引き離すべきではないと伝えているため、サリーはヘンリーに息子たちを育てるよう強く求めるだろうことも示唆されている。サリーの最後の写真は、ベティが台所のテーブルでタバコを吸っている間にサリーが皿洗いをしている姿である。

バートラム・「バート」・クーパー（ロバート・モース）は、シリーズ開始時点ではスターリング・クーパー広告代理店のシニア・パートナー^[6]である。年配で風変わりな人物として描かれているが、冷酷なビジネスマンでもあり、ニューヨークの上流社会に多くのコネを持つ、舞台裏で鋭い策略家でもある。

クーパーは広告業界でメディアバイヤーとして出世し、 1923年にロジャー・スターリングの亡き父、ロジャー・スターリング・シニアとともにスターリング・クーパーを設立した。時にはスターリングの父親代わりとなり、助言を与えたり、子供時代の彼を思い出したりした。スターリング・クーパーを生涯の仕事と考えていたクーパーは、1962年にエージェンシーの過半数の株式をイギリスの広告代理店パトナム・パウエル・アンド・ロウ（PPL）に売却することをためらった。売却後、彼らが支配権を握り始めたため、クーパーは自分がますます取るに足りない存在だと感じ始めたが、買収条件の一部としてこれを受け入れ、彼と妹のアリス、ロジャー、ドンは大きな利益を得た。PPLとスターリング・クーパーがマッキャン・エリクソンに売却される可能性があり、その結果引退を余儀なくされると知らされると、クーパーは1963年12月に新しい広告代理店スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスを設立した。

クーパーは、ピート・キャンベルから真実を知らされた後、スターリング・クーパーでドン・ドレイパーが実はディック・ホイットマンであることを知った2人目の人物であるが、無関心な態度で「キャンベルさん、誰が気にするんだ？」と述べ、忘れるように促した。冷酷な行動で、彼はドンの正体については沈黙を守り、2年後のシーズン3のエピソード「7月23日」で、この知識を利用してドンにエージェンシーとの3年契約に署名するよう圧力をかけた。

シーズン4では、タイムライフビルの新しいオフィスで、クーパーはオフィスを持たず、オフィスの座席エリアでくつろぎながら新聞を読んだり、長年の秘書であるアイダ・ブランケンシップとクロスワードパズルを解いたりしているのが見られる。シーズン4の後半のエピソード「Blowing Smoke 」では、代理店がラッキーストライクの顧客を失った後、スタッフを大幅に削減せざるを得なくなると、怒ったクーパーは他のパートナーに辞職すると告げる。これは、ドン・ドレイパーがニューヨークタイムズに出した広告に対する反応でもあり、彼はキャリアにとって無謀な動きだと感じており、ドレイパーの「スタント」と関連付けられたくないのだ。しかし、シーズン5の初回放送時点で、彼は代理店に復帰している。

シーズン 6 までに、クーパーは SCDP の新しい 2 階に自分のオフィスを与えられ、過去 2 シーズンよりも活発に、そして楽しく、そして他のシニア パートナーであるロジャーやドンよりも効果的に職務に取り組み始める。クーパーはピートとジョーンと秘密裏に SCDP を公開会社にするための準備をするが^{[7] [8]}、ドンがジャガーの顧客を失ったことで計画は頓挫する。その後の CGC との合併に対するクーパーの当初の意見ははっきりしないが、彼はいつものように落ち着いて新しい代理店での職務に取り組んでいる。クーパーは後に、最近亡くなったパートナーたちとともに自分の名前を会社から削除することを申し出るが、会社名を「スターリング クーパー & パートナーズ」にするというカトラーの提案を喜んで受け入れる。1968 年の感謝祭の日、クーパーはロジャー、ジム、ジョーンを率いてドンの最近の行動についてドンと対決し、この放蕩なクリエイティブ ディレクターを無期限休職にする。

シーズン 7 では、ロジャーの説得により、クーパーは厳しい条件でドンをエージェンシーに復帰させることに同意する。ドンはメイドと一緒にテレビで1969 年のアポロ 11 号の月面着陸を見ているときに死亡する。シーズン 7 の前半の終わりに、バートは SC&P のロビーでドンの前に幽霊として現れ、ショーガールの代わりに笑顔で踊る秘書たちに囲まれながら「人生で最高のものは無料」の歌とダンスを披露し、姿を消す。その後、シーズン 7 の「失われた地平線」で、クーパーの幽霊がドンの車の中に現れ、深夜のドライブ中にドンと会話を交わし、ちょっとした洞察を与える。

クーパーはシーズン 1 でのみ結婚指輪をはめているのが見られ、シーズン 2 で故クーパー夫人がロジャー スターリングと最初の妻モナを紹介した様子に言及していることから、シーズン 1 と 2 の間に未亡人になったと推測されます。クーパーには子供がいませんが、これはおそらく「性的絶頂期」にライル エバンス医師によって不必要な睾丸摘出手術を受けたためでしょう。しかし、彼には妹のアリス クーパーがいて、彼女はスターリング クーパーの初期投資家で、パートナー兼財務長官を務めていました。また、クーパーの母親は彼の人生に大きな影響を与えており、母親は彼が達成した成功を見ることなくこの世を去ったにもかかわらず、彼が今日の自分になったのは母親のおかげだと説明しています。

クーパーの最も顕著な特徴は、彼の奇抜な性格と、日本の芸術と文化の愛好家であることです。彼のオフィスには障子やエロティックなイラスト「漁師の妻の夢」 、マーク・ロスコの後期の赤い絵画など、日本風のモチーフで飾られています。また、日本の習慣に触発されて、彼はオフィスに入る前に訪問者に靴を脱ぐように求め、また、スターリング・クーパーの他のオフィスでも靴下を履いて歩き回っています。

同僚の多くとは対照的に、クーパーは喫煙を控えており、喫煙に依存していることについてロジャーに説教さえしている。クーパーは酒もあまり飲まないが、時々ブランデーやエルダーフラワーリキュールを飲んで祝うこともある。

彼は共和党員であり、アイン・ランドの信奉者である。彼はスターリング・クーパーを1960年のニクソン選挙運動に巻き込み、選挙運動に無料で広告サービスを提供した。シリーズが1960年代に進むにつれて、彼の保守的なイデオロギーは、若いキャラクターの一部と衝突することが見られる。彼は「公民権は社会主義への滑りやすい坂道だ」と述べ、東南アジアの共産主義を封じ込めるためにベトナム戦争を支持した。クーパーはまた、シーズン7のエピソード「A Day's Work」で、ジョーンがドーン・チェンバースを受付に再配置した後、クーパーが代理店の訪問者に黒人が出迎えると不満を漏らしている場面で明らかなように、いくらかの人種差別的な感情を抱いている。同時に、彼は日本への関心からアジア文化の受容に関してはより進歩的であり、第二次世界大戦に対する日本への未解決の怒りからホンダとの顧客会議を妨害しようとするロジャーを叱責している。彼は妹が同性関係にあることも受け入れている。

レーン・プライス(ジャレッド・ハリス) は、以前はパットナム・パウエル・アンド・ロウに勤務していたが、シーズン 3 の終わりにスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスのジュニア パートナーになる。ジュニア パートナーであるにもかかわらず、彼の名前は会社の社名板に載っている。シーズン 5 で、彼は会社の資金を横領した後、小切手を偽造し、ドンに捕まり、辞職を命じられる。辞職書をタイプした後、レーンはオフィスで首を吊って自殺する。

ミーガン・ドレイパー（旧姓カルベット）（ジェシカ・パレ）（1940年または1941年生まれ）は、SCDPのタイピング・プールのメンバーとして始まり、シーズン4の初めに初めて登場し、受付係からドン・ドレイパーの秘書に昇進し、最終的にシーズン5の初めまでにドレイパーと結婚します。ミス・ブランケンシップの突然の死後、ミーガンはメイン受付から昇進し、ドレイパーの個人秘書を引き継ぎます。

シーズン 4 のエピソード「チャイニーズ ウォール」では、彼女はドンに広告業への興味を示し、ある夜、仕事について話し合っているときに、ミーガンはドンのオフィスのソファで性行為に及ぶ。彼女は、一緒に寝たら翌日泣きながら逃げ出すことはないだろうとコメントしているが、これはおそらく、ドンの元秘書アリソンのことを指していると思われる。アリソンは、一夜限りの関係の後にドンから冷たく扱われ、泣きながら SCDP を去った。

シーズン 4 の最終話では、ドンはカリフォルニア旅行中に子供のベビーシッターとしてミーガンを雇うが、計画していた育児が土壇場で頓挫する。ドンは SCDP のマーケティング調査コンサルタントであるフェイ・ミラーと何ヶ月も付き合っていたが、カリフォルニア旅行から戻るとミーガンにプロポーズし、ミーガンはそれを受け入れた。ドンは SCDP で婚約を発表した直後に彼女をコピーライターに昇進させた。結婚前に、ドンはミーガンに自分の秘密をすべて明かしていたようで、ミーガンはドンの以前の身元とディック・ホイットマンの誕生日を知っており、アンナについても知っている。

モントリオール出身のミーガンは、英語とフランス語のバイリンガル。頭が良く有能だが、気分屋で闘争心も強い。母親が言うには、彼女は「芸術家気質」の持ち主だという。もともと女優になりたかった彼女は、シーズン5でSCDPのコピーライターの仕事を辞め、再び女優を目指す。このことがドンとの間に緊張を生む。ドンは妻との仕事を楽しんでいたため、これを彼女が自分の職業を嫌っていることの表れと受け止める。ミーガンは何ヶ月も仕事探しに苦労し、やがてフラストレーションが溜まって落ち込む。シーズン5の最終回で、彼女はついにドンに助けを求め、バトラー・シューズのCMの仕事を得る。ドンと結婚した時、彼女は26歳で、ドンは結婚から7ヶ月後に40歳になる。

シーズン 6 までに、ミーガンはABCの昼メロドラマ「To Have and to Hold」でレギュラー役を獲得し、時折認識されるほど有名になりました。彼女はシルビア ローゼンに、ドンとハワイにいる間に妊娠し、妊娠すると彼女の成長中の女優としてのキャリアに支障が出ると考えたため、流産したことを告白します。ミーガンは後にドンにこのことを打ち明け、ドンは後に彼女が妊娠しているという薬のせいで妄想を抱きます。

シーズン 6 を通してドンとミーガンは疎遠になる。ドンはミーガンが別の俳優とキスするシーンを快く思わず、それが衝突の原因になる。ミーガンはドンが隣人の既婚者シルビア・ローゼンと浮気していることを知らない。シルビアがドンとの関係を終わらせた後、ドンはシルビアに夢中になり、ミーガンとはほとんど連絡を取らなくなる。マリーはドンがミーガンを招待したビジネス ディナーでミーガンに妻らしい服装を控えるよう提案し、その夜ドンの愛情表現を引き付けるが、ドンはすぐに再び冷淡になり、ミーガンはドンに状況を変えなければならないと告げる。

シーズン 6 の最終回では、ドンは酔って牧師を殴ったとして逮捕され、ついにニューヨークで幸せではないとミーガンに認める。ドンはカリフォルニアで新たな生活を始めようと提案し、ミーガンはその見通しにわくわくし、ドンが結婚のために戦うつもりであることに満足する。彼女はメロドラマの仕事を辞め、西海岸で俳優になる機会を心待ちにする。しかし、その同じ日に、予期せぬ仕事の危機が起こり、ドンは引っ越さないと告げざるを得なくなる。自分のキャリアを無駄にしてしまったことに腹を立てたミーガンは、なぜ結婚のために戦うのかと声を出して疑問を抱き、家を飛び出す。

シーズンの合間に、ミーガンはドンと離れてカリフォルニアに引っ越し、彼がSCDPから強制的に休職していることを知りません。彼女がそれを知ったとき、彼女はドンが彼女と一緒にいるよりも家にいて考え事をしているほうがいいと示唆します。また、ミーガン自身のキャリアがうまくいっていないことも示唆されています。彼女は役を獲得するのに苦労しており、ある時点でオーディションで失敗し、その後監督を探し出して涙ながらに2度目のチャンスを求めます。

妊娠中の姪ステファニーがカリフォルニアから助けを求めて電話してきたとき、ドンは彼女をミーガンの家に送り、翌日飛行機で出発する計画を立てた。ミーガンは最初はステファニーに友好的で親切だったが、すぐに嫉妬して居心地が悪くなり、ドンが到着する前に出て行けるようにステファニーに 1000 ドルを渡す。彼女はドンにステファニーが出て行くことを選んだと告げ、その夜のパーティーでドンと女優の友人の 1 人と 3 人組で関係を持ち始める。

シーズン 7 のエピソード「ウォータールー」では、会社から解雇されそうになっているドンがメーガンに電話をかけ、ついにロサンゼルスに引っ越すかもしれないと提案するが、メーガンはそうしないよう言い、結婚生活は終わったことを認める。数ヶ月後、シーズン 7 のエピソード「新しいビジネス」では、2 人は不愉快な最終面談を行い、離婚届に署名し、ドンはメーガンに 100 万ドルの小切手を差し出す。苦々しく怒ったメーガンは、ドンを「自分の人生を台無しにした」と非難し、「年老いた、だらしない、利己的な嘘つき」と呼ぶが、それでもお金を受け取る。彼女はドンとかつて一緒に住んでいたアパートに戻り、母親がロジャー スターリングと一緒にいるのを発見する。メーガンは最初はショックを受けて怒ったが、後に妹に、母親は長い間不幸だったと話し、「少なくとも彼女はそれについて何かした」と語る。マリーは最終的にロジャーと結婚し、彼をメーガンの義父にする。

ヘンリー・フランシス（クリストファー・スタンリー）は共和党の政治顧問で、ニューヨーク州知事ネルソン・ロックフェラーの下で知事室の広報・調査部長を務め、後にニューヨーク市長ジョン・リンゼイの顧問も務めている。彼はスターリング家のケンタッキーダービーのパーティーで妊娠6ヶ月のベティを初めて見、すぐに惹かれる。後にベティは政治的な口実で彼に電話をかけ、地元の貯水池を救うために彼の影響力を利用できないかと尋ね、2人はすぐに深い絆で結ばれる。ベティはヘンリーの関心に応えるが、それはドンの絶え間ない浮気、正体に関する嘘、そして時々彼女に対して暴言を吐く態度のせいでドンとのつながりをますます感じなくなっていたからである。ベティの最愛の父が亡くなった後、ずっと年上のヘンリーはベティにとって父親代わりの役割を果たす。ヘンリーとベティはケネディ暗殺をきっかけにヘンリーが結婚を申し込むまで、数回の短い密会をしただけだった。シーズン 3 は、ヘンリーとベティがドンとすぐに離婚できるよう、2 人が赤ん坊のジーンを連れて飛行機に乗ってリノに向かうところで終わります。シーズン 4 の冒頭では、ヘンリーとベティが結婚し、ヘンリーはドレイパー家の家に住み着き、ベティとその 3 人の子供たちと一緒に暮らし、当初はドンに家賃を払っていませんでした。ドンと子供たちに対する彼の無責任さに怒り続けるベティをなだめようとしますが、ベティに対する彼の苛立ちは増すばかりです。

ベティはヘンリーの家族に受け入れられていないと感じており、特にヘンリーの母ポーリンの家を家族で訪れた際にサリーをコントロールできず、ポーリンのあまり隠さない軽蔑に直面したときはそう感じた。この間、ヘンリーはドンに対するベティの怒りが続いていることを心配し、結婚を急ぎすぎたのではないかと声に出して疑問を呈する。シーズン4の終わりに、ヘンリーとベティはニューヨーク州ライに引っ越すことを決める。シーズン5までにベティはかなり太っていたが、ヘンリーはベティに美しいと言う。ヘンリーとの関係は愛情深く、ヘンリーは彼女を無条件に愛しているようだ。シーズン6の初回でベティが髪を黒く染めると、子供たちはがっかりしたが、ヘンリーはベティがエリザベス・テイラーに似ていると言う。シーズン 6 でベティはヘンリーが選挙に立候補する決断を支持し、元気づけられたようです。ヘンリーが太り気味のブルネットのベティに、選挙期間中は人々がベティを「本当に見る」だろうと感心しながら言うと、ベティは急速に以前のほっそりした体型とブロンドの髪を取り戻します。ヘンリーはベティの人生において堅実で成熟した責任ある存在ですが、女性に対して非常に伝統的な考え方も持っています。政治資金集めのパーティーでベティがヘンリーの政治的立場を真似しなかったため、2 人は口論になります。

最終シーズンでは、ヘンリーはベティが末期の肺がんと診断されたことを非常に辛く受け止め、いつものように闘病に全力を尽くす。ベティは、喫煙をやめることも、体力が続く限り大学で心理学を学ぶ計画を諦めることも拒否するのと同様に、闘病を拒否する。ヘンリーはサリーの意に反して、学校に車で会いに行き、診断について伝え、化学療法を受けるよう母親を説得するのを手伝ってほしいと頼む。サリーと話しながら、ヘンリーは泣き崩れる。病状が進行するにつれ、ベティは、自分が死んだ後、サリー、ボビー、ジーンをヘンリーやドンではなく、兄（ウィリアム）とその妻（ジュディ）に育ててほしいと希望していることを明らかにする。ただし、サリーは、弟たちの面倒を見るにはヘンリーが最適だと感じている。

スタン・リッツォ(ジェイ・R・ファーガソン) は、サルバトーレが解雇された後、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスのアートディレクターに就任する。この会社に来る前は、DDBで働き、リンドン・B・ジョンソンの 1964 年大統領選挙キャンペーンの未放送作品を制作していた。在職当初、スタンとペギーは、彼の攻撃的で時にはマッチョな態度のせいで、しばしば対立していたが、スタンがペギーに裸で仕事をしようと脅迫した後、2 人は強い仕事上の関係を築く。ペギーはスタンのブラフを見抜いて服を脱ぎ、スタンは彼女に勝利を認める。スタンは、SCDP クリエイティブ部門で人員削減を生き延びた数少ないメンバーの 1 人である。

シーズン 5 までに、2 人はうまく協力し合うようになりますが、会社がマイケル ギンズバーグを雇うまで、彼の大げさでやや性差別的な態度は、ペギーよりもスタンに近いものでした。

シーズン 6 では、ペギーが CGC に入社するために去った後も、彼女とスタンは深夜の電話で友情を保っています。ペギーの上司であるテッド・チャオは、そのような会話を耳にし、ペギーは、ハインツ ケチャップが会議を検討しているというスタンのニュースを伝えます。チャオはこれを利用し、ペギーに CGC キャンペーンを売り込むよう圧力をかけます。どちらの会社も最終的に顧客を獲得することはできませんでしたが、裏切られたスタンはバーでペギーに中指を立てます。SCDP と CGC が SC&P に合併した後、スタンとペギーは簡単に友情を修復し、彼は再び彼女と一緒に働けることを嬉しく思っています。「クラッシュ」では、スタンはジム・カトラーの「ドクター・フィールグッド」によって創造性を高めるために興奮剤を注射された数人の従業員の 1 人であり、週末中ずっと酔っ払って過ごします。この間、彼はペギーに言い寄りますが、ペギーは彼をやんわりと拒絶し、彼の従兄弟が最近ベトナムで亡くなったことをペギーに打ち明けます。ペギーは、ハイになってセックスをすることで喪失感を癒すことはできないと助言する。スタンは最初は彼女のアドバイスに従うが、後に、最近亡くなったパートナーのヒッピーの娘であるウェンディ・グリーソンと 不倫関係にあるところを発覚する。

数話後の「フェイバーズ」では、ペギーが真夜中にスタンに電話をかけ、起こして、アパートにいるネズミの駆除を手伝ってほしいと頼む。スタンが断ると、ペギーはからかうように「やりがいのある仕事をしてあげる」と申し出るが、スタンは裸で眠っている女性とベッドにいるため、やはり断る。カメラは、スタンのベッドの上に モシェ・ダヤンの大きなポスターがかかっているのを映し出す。

シーズン 6 の最終回「In Care Of」では、SC&P がカリフォルニアを拠点とするサンキストを買収しました。スタンはドンに近づき、カリフォルニアに行って会社の新しい支店を立ち上げる許可を求めます。ドンは、それは基本的に降格を意味し、1 つの顧客しか担当しないことを意味すると警告しますが、スタンは譲りません。ドンはそのアイデアに感銘を受け、スタンを行かせる代わりに、パートナーたちに自分が行って支店を立ち上げることを提案します。スタンはドンの裏切りと感じて激怒しますが、ドンは数か月後にスタンをカリフォルニアに行かせてあげると申し出ます。ドンは後に行かないことに決め、代わりにピート キャンベルとテッド チャウがスタン抜きで行きます。

最終話では、SCDP がマッキャンに吸収された後、スタンとペギーはこれまで言い表せなかった互いの気持ちを認め、スタンはペギーに、ジョアンの新しい代理店への参加の申し出に応じず、自分と一緒にマッキャンに残るよう促す。スタンの最後の映像は、深夜の仕事中にペギーと抱き合っているところである。

エドワード・「テッド」・チャウ（ケビン・ラーム）（発音：/ tʃ ɔː /）は、広告業界でドン・ドレイパーのライバルを自称する。彼の広告代理店であるカトラー・グリーソン・アンド・チャウ（CGC）は、ドンが辞めたクレアラシルとベル・ジョリーの顧客を引き継ぎ、シーズン4ではスターリング・クーパー・ドレイパー・プライス（SCDP）とホンダの顧客獲得を競っている。ドンはテッドを騙してホンダの役員たちに高額なプレゼンテーションをさせるが、テッドは完成した作品やコマーシャルを載せないというホンダのプレゼンテーション規則に違反したため、それが裏目に出る。2つの広告代理店は規模が同程度だが、チャウはドンと競争することに執着しているようで、ドンがテッドと出会うたびに寛大で冗談めいた態度で振る舞う。テッドはピート・キャンベルを自分の広告代理店に引き入れようと試みるが、ピートはドンに忠実であり続ける。ドンがニューヨークタイムズに、SCDP が道徳的理由からタバコ会社との取引をやめると宣言する広告を書いた後、テッドはロバート・F・ケネディのふりをしてドンにいたずら電話をかける。シーズン 5 で、テッドはペギーをスカウトして SCDP を辞めさせ、彼女の希望より年収 1,000 ドル高い給料で彼の広告会社に主任コピーライターとして入社させる。今回は、テッドは自信を失っていないが、以前の登場時よりもずっと不快な態度はとっていない。ペギーにはドンに嫉妬していることは言わず、ドン以上に彼女の才能を評価している。ペギーはテッドの申し出を受け入れ、シーズン フィナーレでは、テッドはペギーに女性消費者向けのタバコのアカウントに関する膨大な資料を割り当てる。

シーズン 6 で、ペギーはスタンの SCDP 内部情報をテッドと共有し、ハインツ ケチャップの幹部が SCDP と密かに会っていたが、彼と SCDP の顧客であるハインツ ビーンズの幹部レイモンド ガイガーとの間には摩擦があったことを指摘します。テッドはチャンスを捉え、ペギーに「ハインツ ケチャップについて知っていることをすべて調べろ」と圧力をかけます。「To Have and To Hold」では、チャウのチームが、企業がハインツの売り込みを行っている部屋の前の廊下でドンのチームに遭遇し、ドンはペギーがそこにいるのを見てショックを受けます。最終的に、ハインツは 3 番目の (より大きな) 企業を選択し、レイモンド ガイガーは裏切られたと感じて SCDP を辞めます。

「即時発表」では、テッドは CCG のパートナーの 1 人であるフランク グリーソンが癌にかかっていると知り、ペギーにキスをする。テッドとドンはバーで、それぞれの会社の規模が小さいため、シボレーの顧客を獲得できる可能性が非常に低いことを嘆き合う。ドンは、大手広告代理店と競争できるように、会社を合併するというアイデアを思いつき、テッドに提案する。テッドは同意し、関係者全員を驚かせながら、2 つの会社は合併する。

ドンは、テッドを酔わせて、その後のクリエイティブ ミーティングで彼を辱めることで、自分の権威を主張しようと決意します。しかし、テッドは、雨が降り、荒れた天候にもかかわらず、2 人を小型飛行機でモホーク航空のミーティングに飛ばすことで復讐を果たします。ドンは明らかに怯えている乗客です。

「計画のある男」では、テッドの経営スタイルがドンのそれと衝突することが描かれている。人当たりの良いテッドは全員を巻き込んで意見を聞こうとするが、ドンは主に自分の意見を重視する。二人はペギーについても衝突し、ドンは弟子を自分の側に引き入れようとするが、テッドはペギーを自分の側に引き入れようとする。

結婚生活に不満を持つテッドは、合併後にペギーと会い、恋愛関係になりたいと伝えるが、状況を考えるとその関係は不可能だということに同意する。また、テッドはペギーに惹かれているため、彼女の前では控えめにしなければならないと主張する。それにもかかわらず、二人の親密さと惹かれ合いはオフィスの全員に明らかとなり、ドンはテッドを顧客の前で恥をかかせてその関係を止めさせる。それ以来、テッドはできる限りペギーを無視する。

シーズン 6 の最終回では、ペギーは、挑発的な衣装を着てデートに出かけるのをテッドに見せつけ、テッドは彼女が戻ってくるまで彼女の玄関先で待ち伏せする。彼は彼女への愛を告白し、一緒に寝て、彼女のために家族を捨てる計画を立てる。朝までにテッドは決心を失い、家族を破滅させるのをやめるために、SC&P の新しいサンキスト アカウントで働かせるためにカリフォルニアに派遣してほしいとドンに懇願する。ドンは同意し、テッドは打ちのめされたペギーに別れを告げる。

テッドはシーズン7の前半をカリフォルニアで完全に漂流しながら過ごし、ニューヨークがひどく恋しく、ピートの努力のおかげでこなされている仕事のオフィスで無力な名目上のリーダーとしてほとんど無視されている。サンキストの重役たちを飛行機で会議に送る途中、どん底に落ち、飛行機を墜落させることも考えた瞬間エンジンを止めたが、考えを変えた。彼はサンキストの落胆を気にせず、CGCのパートナーであるジム・カトラーに、SC&Pのパートナーシップの株式を買収してもらいたいと伝え、ドンの契約不履行を理由にジムがドンを解雇する計画に賛成するつもりだ。しかし、ロジャーのマッキャン買収提案による巨額の臨時収入と、テッドは東部に戻って実務だけをすればいいというドンの約束が重なり、売却を承認することになる。テッドはシーズン7の後半で、妻と離婚し、大学時代の元恋人と付き合い始めたことをドンに明かす。

テッドが最後に登場するのは、シーズン 7 の第 12 話「失われた地平線」です。SC&P はマッキャン エリクソンに吸収され、テッドとドンは少なくとも 12 人のマッキャン クリエイティブ ディレクターとともにミラー ビールの会議に出席しています。重要な会議の途中でドンが席を外すと、テッドはひとり微笑みます。

マイケル・ギンズバーグ(ベン・フェルドマン) は、シーズン 5 のエピソード「Tea Leaves」で、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスにパートタイムのコピーライターとして雇われたときに初めて登場します。彼は最初、モホーク航空の顧客に対応するために雇われ、多作で革新的であることを証明しました。彼はすぐにクリエイティブ チームの不可欠なメンバーとなり、シーズン半ばには、ペギーがハインツのストーリー展開にはまり込んでしまったときに、ペギー・オルソンを追い抜いて、会社で最も生産性の高いライターになりました。ギンズバーグは、風変わりで社交的にぎこちないキャラクターで、思ったことを率直に言う傾向があり、それが彼にとってプラスにもマイナスにもなります。面接のときなど、会社での彼の立場は時々脅かされます。ペギーは、彼がドンの好みには合わないほど外向的で風変わりすぎるのではないかと恐れて、彼を雇わないと決めました。しかし、この決定は、モホークにギンズバーグを採用したとすでに伝えていたロジャーによって覆されます。

ギンズバーグの仕事の質は彼の最大の強みであり、彼は面接の直後にペギーに、扱いにくいこともあるが、生まれながらのコピーライターだと告げる。彼の売り込み方は芝居がかったもので、大げさなパフォーマンスと若々しい活力で顧客を魅了することが多い。この点で、彼は SCDP チームの他のメンバー、特にドンとペギーとは一線を画している。ドンとペギーは、コピーもプレゼンテーションも静かで控えめだ。シーズンが進むにつれ、ギンズバーグの社交性に欠け、音痴で、命令に従わない性格がドンとペギーの双方に恨みを抱かせ始め、シーズン 5 のエピソード「Dark Shadows」でドンがギンズバーグではなく自分の作品をアカウントに提出することに決めたことで、ギンズバーグとドンの対立につながる。このエピソードでは、それまでほとんど見られなかったギンズバーグの競争心が明らかになる。

ギンズバーグはユダヤ人であり、ブルックリンで養父モリスと暮らしている。『Far Away Places 』の中で、彼はペギーに、第二次世界大戦中に強制収容所で生まれたと聞かされたこと、^[9]と、5歳のときに父親がスウェーデンの孤児院で彼を見つけたことを明かしている。また、彼は火星人で上からの命令を待っていると主張し、ペギーにそのことを伝えている。『Vulture』のマーガレット・ライオンズは、「ペギーはそれに応じるが、それは全くふざけたものではない。2人ともとても真剣で、とても悲しく、とても孤独なのだ」と書いている。^[10]これが本物の信念なのか、特に真面目な冗談なのか、それとも彼の個人的な経歴に起因する社会からの心理的な疎外感の表現なのかは不明である。^[要出典]ギンズバーグは、横暴で肉体的に彼を支配する父親との関係が難しいようである。

ロジャーは、高層ビルの窓から何かを投げ捨てたいという共通の願望があることに気付き、ギンズバーグを好きになり、その後、ロジャーは、マニシェヴィッツのアカウントを SCDP に持ち込もうとしているギンズバーグに協力を要請する。「レディ・ラザロ」でミーガンが SCDP を去ったことで、ギンズバーグのコピーライターとしての地位はさらに高まり、彼は会社で 2 人のフルタイムのコピーライターのうちの 1 人となり、2 人ともドンに報告する。しかし、シーズン フィナーレ「ファントム」では、ギンズバーグとスタンは、ペギーと同じ印象を顧客に与えるのに苦労し、ドンはペギーの考えを支持したのと同じように彼らの考えを支持しないため、2 人は苛立ちを募らせる。

シーズン 6 では、ギンズバーグはよりカウンターカルチャーを受け入れ、濃い口ひげを生やし、よりカジュアルな服装をするようになったことが示されています。SCDP と CGC の合併により、ペギーは再び彼の上司になります。パートナーのジム カトラーとの口論中に、ギンズバーグがベトナムでナパーム弾を使用したとしてダウ ケミカルを非難したとき、彼の政治的な考えが頂点に達します。カトラーは、ギンズバーグがダウの方針を嫌悪しながらも給料を受け取っている偽善者だと怒りながら批判します。

ギンズバーグの父親は後に彼をブラインドデートに誘うが、彼は社交性に欠け、童貞であることを認めたためにすぐに失敗する。彼の行動とマナーは不安定なままで、シーズンを通して悪化し始め、最終的には「ランナウェイズ」で古いクリエイティブ休憩室に IBM コンピューターが設置されたことで精神異常をきたす。コンピューターが SC&P に設置された後、ギンズバーグはコンピューターが人類を滅ぼす計画を持っており、その計画はコンピューターの近くにいる人々を同性愛者に変えて女性の受精の可能性をなくすことであると確信する。これが真実であると確信したギンズバーグは、仕事をするためにそこから逃げるためにペギーのアパートにやって来るが、後に「生殖」して機械を倒すためにペギーを起こす。翌日、彼は謝罪として切断した乳首をペギーに渡し、乳首は弁なので取り除いたことでコンピューターの振動が彼を通して流れるようになり、ペギーを出口として使う必要がなくなったと説明した。ギンズバーグは担架に縛られ建物から運び出され、ペギーは涙を流し、スタンはショックを受ける。後にギンズバーグの父親が彼を施設に入れたことが語られる。

ライオンズは、ギンズバーグの悪化は「誰かが何かをするには、状況がどれほど悪くなければならないのか？」というテーマを反映しており、これはシーズン6の他の登場人物の対立にも当てはまると書いている。^[10]

CBSニュースのジェシカ・ファーガーは、「彼の精神病の中心」は、コンピューターが人間の代わりになることを恐れていることであり、「振り返ってみると、彼の精神病を解き明かす手がかりはしばらく前から蓄積されていた」と書いている。 ^[9]フェルドマンは、最後のストーリー展開を知ったとき驚きを表明し、「あごが落ちた」と述べた。^[11]フェルドマンは最終的に、切断された乳首の小道具を手元に置いていた。^[12]精神科医のポール・プリ博士は、このキャラクターを分析し、抑圧された同性愛が自傷行為の一因となった可能性があると示唆した。^[13]ホリー・イーグルソンは、TakePartで、この物語は精神病をあまりにもドラマチックにし、統合失調症患者の経験とは一致せず、不必要な偏見につながる可能性があると主張した。^[14]

ロバート・「ボビー」・ドレイパー（シーズン 1 ではマックスウェル・ハッカビー、シーズン 1 と 2 ではアーロン・ハート、シーズン 3 と 4 ではジャレッド・S・ギルモア、シーズン 5、6、7 ではメイソン・ヴェール・コットン）は、ドンとベティ・ドレイパーの次子です。彼の母親は彼を「小さな嘘つき」と呼んでいました。ボビーはシーズン 2 のエピソード「マウンテン・キング」で 5 歳、シーズン 4 のエピソード「菊と剣」で 7 歳と言及されており、誕生日は 1957 年 3 月から 9 月の間です。ドレイパーのストーリーの多くはドン、ベティ、サリーに焦点を当てているため、初期のシーズンではボビーはあまり役割を果たしていません。彼は不器用で事故を起こしやすい人物として描かれており、熱いストーブで唇を火傷するなどしています。ラジオを壊したボビーを叩くようベティがドンに迫ると、ドンは体罰に頼るよりも少年を叱ることを選ぶ。後に、自分の父親が頻繁にボビーをひどく殴っていたため、体罰を使うことには消極的であり、体罰によってドンが父親を殺す方法を考えることに時間を費やしただけだと明かす。ドレイパー夫妻が離婚した後、ボビーは徐々に義父のヘンリー・フランシスと親しくなり、ドンの新しい妻メーガンにも優しく扱われる。シーズン6では、ボビーの性格が拡大し、マーティン・ルーサー・キング・ジュニアの暗殺後の黒人に対する同情心や、ヘンリーの安全に対する懸念が示される。ドンは、子供たちの人生を見失っていたことに気付く。シーズン7までに、ボビーはベティとヘンリーの口論に深く悩み、離婚するのではないかと恐れている。彼は母親とあまり一緒に過ごしませんが、ある日、母親が彼のクラスの校外学習の引率を手伝うことに同意します。彼は母親の協力に大喜びしますが、母親のサンドイッチをキャンディーと交換したことで関係が悪化し、母親は彼に怒鳴りつけ、その日の残りの時間、彼に冷たく接するようになります。

アリソン( Alexa Alemanni ) はドン・ドレイパーの秘書で、最初はスターリング・クーパー社で、後にスターリング・クーパー・ドレイパー・プライス社で務めた。アリソンは最初、スターリング・クーパー社の受付係として登場した。シーズン 3 までに、ドン・ドレイパーの秘書になった。最初の 3 シーズンでは、彼女の性格はあまり発展しなかったが、有能でフレンドリーな人物として描かれた。彼女は時折ケンと戯れているところが見られ、ジョーンの送別会ではケンの膝の上に座っているのが見られた。ドンが突然スターリング・クーパー・ドレイパー・プライス社を設立したことはアリソンに知らせずに済んだが (彼女は最初、ドンのオフィスに入って荒らされているのを発見した際、会社が強盗に遭ったと主張した)、ドンは最終的に彼女を新しい会社に秘書として連れて行った。1964 年のオフィスのクリスマス パーティーの夜、ドンは仕事場に忘れてきたアパートの鍵を持ってくるようにアリソンに頼んだ。酔ったドンはアリソンがアパートに入ると彼女を誘惑し、衝動的に性的関係を持った。翌朝、彼はアリソンに、二人の間に何もなかったかのようにふるまうとぶっきらぼうに告げる。アリソンは、ぎこちなさやドンの頻繁な冷淡さにもかかわらず、ドンのもとで働き続けたが、男性と人間関係についての議論に発展した美についてのフォーカス グループで泣き崩れる。彼女はドンと二人の出会いについて対峙し、辞めることを決め、ドンに推薦状を頼む。ドンが、アリソンに自分のことを熱烈に推薦して署名させるよう提案すると、アリソンは彼の無神経さに腹を立て、真鍮のタバコ ディスペンサーをドンに投げつけ、泣きながらオフィスから逃げ出す。彼女に代わってアイダ ブランケンシップが就任し、アイダがデスクで亡くなると、後にドンと結婚することになるミーガンが就任する。ミーガンとドンが初めてロマンチックな出会いをしたとき、ミーガンは翌朝アリソンのようには振舞わないとドンを安心させる。

ルー・エイヴリー（アラン・ヘイヴィー）は、ライバル会社ダンサー・フィッツジェラルド・サンプルのクリエイティブ・エグゼクティブとしてシーズン6で初めて登場し、ドン・ドレイパー、ロジャー・スターリングとシボレーの顧客を争っている。シーズン6の終わりにドンがスターリング・クーパー＆パートナーズから無期限の休職処分を受けると、ルーが代わりのクリエイティブ・ディレクターとして2年契約で雇われて入社する。停職を告げられたドンがSC&Pのオフィスから出てくると、ルーとダック・フィリップスに遭遇する。フィリップスがルーをヘッドハンターとしてSC&Pに迎え入れる取引を調整したことが暗示されている。シーズン7では、ルーがSC&Pに非常に異なる仕事の方法を持ち込むことが示され、彼は厳しい期限と厳しい予算で大量のクリエイティブな仕事をこなすことにもっと興味を持っている。彼はまた、あまり創造的でも大胆でもなく、非常に古風である。これはペギー・オルソンとの間に緊張を生む。ペギーは、独創的なブレイクスルーがユニークな作品を生み出すまで、一度に一つの企画に多くの時間を費やすことに慣れている。一方、ルーはペギーのアイデアを無視し、彼女の努力を脇に追いやり、彼女を見下すような態度を取る。彼の下にいるクリエイティブ チームのメンバーは彼を尊敬しておらず、陳腐なテーマとつまらないオチだらけの未発表の漫画「スカウトズ オナー」を彼が自分で書いてイラストを描いていることが誰かに知られると、彼は公然と嘲笑の的になる。後に、パートナーたちがドンをクリエイティブ部門に復帰させ、彼に報告することを許可したとき、ルーは腹を立てる。おそらく、ドンの方が自分より仕事がはるかに上手いと認識したからだろう。ルーはドンの存在が邪魔だと感じ、ペギーをドンの直属の上司に任命する。ジム・カトラーと共にタバコの大型契約を模索していたルーは（ドンがニューヨーク・タイムズ紙に反タバコ広告を出したため、契約を勝ち取ればドンを解雇できるとわかっていた）、ドンが売り込み会議を台無しにしたとき、最初は怒り、タバコの契約に負けたときは破滅した。ジム（ルーに対して特に忠誠心はない）は、ルーのタバコ業界での経歴は今や役に立たないので気にしないこと、ルーは会社にとってそれほど重要ではないこと、そしてルーを基本的に雇われた手先とみなしていることを明らかに示す。マッキャンの臨時収入の分け前をもらえなかったルーは、後にカリフォルニア支社の無力な支部長となり、計画中の「スカウトズ・オナー」漫画を売り込もうと公然と仕事を怠る。彼はそのアイデアを日本の会社に売り込み、東京への移転を計画し、ドンに電話して、夢を生きていてどれほど幸せかとからかう。ドンは最初、ルーのような負け犬がマッキャンの合併のニュースを自分より先に知っていたと考えてパニックになり、信じられない思いをしますが、真実に気付くと、電話が終わるとただぼんやりと、心からではなくルーの幸運を祈ります。

ジョーイ・ベアード（マット・ロング）はスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスのフリーランスのアーティストで、第4シーズンの初めに初めて登場します。ジョーイとペギーは一緒に仕事をするのが楽しいようで、仕事場で「ジョンとマーシャ」のコメディー寸劇^[15]を再現して笑っています。しかし、ジョーイはかなり粗野で、傲慢な態度をとり、無神経な発言を頻繁にし、セクハラ行為をします。さらに、ジョーイは、俳優の仕事を見つけるのを手伝ったり、コーヒーを飲みに出かけたりするというハリー・クレインからの友好的な申し出を、同性愛者の誘いと誤解します。

ジョーイは反権威主義者でもあり、他の SCDP 従業員と同様にドンとレーンの陰では無礼な態度を取るが、（彼らとは違って）ジョーンに対しては公然と反抗的である。「サマー マン」で事態は頂点に達する。ジョーイは、ジョーンが自分の母親を思い出させると明かし、母親は職場では「ジョーン」だと言っている。ジョーンはジョーンについて、またジョーンに対して軽蔑的な言葉を投げかけ、自分にはスキルがないのでオフィスで男性とセックスして仕事を得たと主張し、ジョーンを「マダム」や「上海の売春婦」と呼び、オフィスを「レイプされたい」かのように歩き回っていると告げ、ジョーンとレーン プライスがオーラル セックスをしているポルノ写真を描いてオフィスのガラスのドアにテープで貼り付ける。ジョーンはジョーイ自身をコントロールし、戒めようとするが、何の成果も得られず、ジョーイは侮辱的で反抗的な態度をエスカレートさせる。彼女はドンとレーンに彼を扱わせようとし、彼の仕事上の問題を強調しながら、間接的に彼女に対する彼の違反について言及する。しかし、間接的に状況に対処しようとする彼女の試みは失敗する。最初、ペギーは彼の性差別的な態度に対抗しようと何度も努力したが、ジョーイは彼女を無視した。

ペギーは最終的にドンに卑猥な絵を見せ、彼の提案に従って、上司であるジョーイにジョーンに謝罪するよう命じ、ショックを受けたフリーランサーが従わないと解雇することで自らの力を高めます。しかし、その後、ジョーンはペギーの解雇に腹を立てます。なぜなら、ペギーが「重要人物に見えよう」と行動し、ジョーンを権力、尊敬、権威のない「名ばかりの秘書」のように見せかけ、ペギーに代わりに戦ってもらう必要があると感じたからです。

ボビー・バレット(メリンダ・マグロウ) は、コメディアンのジミー・バレット(本名ジミー・バーンスタイン) (パトリック・フィッシュラー) の妻でマネージャーです。ジミーは、 Utzポテトチップスの広告に起用されている侮辱コメディアン(ドン・リックルズを彷彿とさせる)です。ジミーが Utz のオーナーの妻の体重を侮辱した後、ドンは仲裁しなければならなくなり、最終的にボビーと会うことになりますが、ボビーは夫の態度を気にしません。その出会いの後、ボビーはドンを誘惑しますが、ドンは以前の不貞にもかかわらず、結婚の誓いに忠実であり続けたいので、最初は抵抗します。その後、ボビーが（謝罪のためにシリング夫妻と会っているリュテスの女性用ラウンジで）、夫の「金銭的・金銭的」契約では要求されていないとして、ドンに謝罪の代金をもっと払わせようとしたとき、ドンは片手で彼女の髪を掴み、もう一方の手で彼女のスカートの中に入れて、もしジミーが謝罪しなければ、金銭的ボーナスなしで破滅させると脅した。ボビーは支配的な扱いを楽しんでいるようで、すぐに夫に謝罪するよう合図する。その後、彼女はドンに「グリン・アンド・バレット」という、彼女の夫が司会者として侮辱的なコメディスキルを駆使する、キャンディッド・カメラ風の番組を持ちかける。ドンは彼女の手配を手伝い、二人は引き続き浮気を繰り返すが、二人は自動車事故に遭い、言い訳が必要になる。

事故後、二人はしばらく関係を中断していたが、ドンは突然関係を終わらせる。ボビーが、自分とドンが関係を持った他の女性たちが、彼の愛人としての腕前について話し合っていたことを明かしたのだ。自分に「評判」があることを知り動揺し、ボビーをコントロールできないことに腹を立てたドンは、彼女が縛られている間に、性行為の最中に彼女を置き去りにする。その後、ドン、ジミー、そして彼らの配偶者が出席しているパーティーで、ジミーはベティにドンとボビーが関係を持っていたことを明かし、ジミーはドンに詰め寄り、ドンに引き起こしたばかりのトラブルを自慢する。ベティはその暴露に屈辱を感じる。ベティは過去にも不倫を疑っていたかもしれないが、ドンとボビーの関係は、ベティが実際に詰め寄られた唯一のことのようで、彼女とドンはしばらく別居することになる。ドンは後に地下カジノでジミーと遭遇し、ジミーの顔に強烈なパンチを食らわせて彼を転倒させるが、ジミーは後にそれを「何でもない」と非難する。

ボブ・ベンソン(ジェームズ・ウォルク) はシーズン 6のレギュラーキャラクターです。経理部に新しく採用された彼は、誰も彼を雇ったことを覚えていないが、ケン・コスグローブに従っています。ボブの熱心で親切すぎる態度はオフィスの多くの人を苛立たせ、ドン、ピート、ケンにはおべっか使いだと解釈されます。ボブは、他の人にあげるためにいつもコーヒーを余分に買ったり、ロジャーの母親の通夜に仕出しのデリの盛り合わせを送ったり、オフィスの下の階 (経理部は上の階) で話し相手を探したり、経理部の受付エリアで人目を惹こうとして (うまくいかないが) 忙しそうに見せたりするなどの習慣に取り組んでいます。最初はこれらの行動が人々を苛立たせますが、やがて実を結び、ボブは会社内でより強い地位を​​得ることになります。ボブは、フランク・ベトガーの『How I Raised Myself From Failure to Success in Selling』 （1949年）のLPオーディオブックを聴き、同様の言葉を使って友人のマイケル・ギンズバーグを鼓舞する場面も描かれています。

「計画のある男」では、ボブは卵巣嚢腫で苦しんでいるジョーンを巧みに助け、機転を利かせて嘘をつく勇気を見せ、ジョーンが毒物を飲んだと看護師に告げ、腹痛だけでは何の治療も受けられなかったジョーンがすぐに治療を受けられるようにする。感謝するジョーンは、SCDP が CGC と合併した後、ボブの解雇を阻止し、ボブは後にジョーンとケビンに同行してビーチに行くところを目撃される。

ジョーンの発言に基づいて、ボブはピート・キャンベルが病気の母親のために熟練した看護師を雇うのを手伝う。その後、ベンソンはマイケル・ギンズバーグとジム・カトラーの口論に介入し、カトラーの味方をする。その後ベンソンがカトラーに謝罪したことで、カトラーはボブにマニシェヴィッツのアカウントを任せ、ボブにシボレー事業への足掛かりを与える (ただしボブは、これが合併後の会社内でクーデターを企てるカトラーの企みの一部であることに気づいていないようだ)。

ピートがボブに、ボブが推薦した看護師のマノロ・コロンが母親を性的に虐待し、彼女の認知症を利用しているのではないかと懸念を表明すると、ボブはマノロは女性とデートしないと言い、ピートに対する自分の恋愛感情を強くほのめかすが、ピートは嫌悪感を覚え、それを拒絶する。

ケンが負傷し、シニア パートナーがボブにシボレーの顧客担当の責任者を任命すると、ボブはピートと密接に仕事をすることになる可能性があり、怒ったピートはボブを脅し、ボブもピートを脅したので驚く。ボブはその後、電話でマノロに流暢なカスティーリャ スペイン語でピートがボブの将来を脅かしていることを不満に思い、ピートの母親がどんなに良い人であろうと関係ないと言う様子が映し出される。

ピートはダック・フィリップスを雇ってボブに別の仕事を探させる。その代わりにダックはボブの秘密を暴く。ドン・ドレイパーと同様、ボブも恥ずかしい貧しい過去を埋め合わせるために偽の身元を採用していた。大学時代の推薦状はどれも当てはまらず、ウェストバージニア州の貧しい地域の出身で、ブラウン・ブラザーズ・ハリマンの副社長の召使いだった。彼がほのめかしたように会社の経理部の社員ではない。さらに、彼の名前は偽名である可能性が高い。^[16]ピートはすぐにボブを告発することを考えたが、数年前にドンを告発しようとした経験から学び、ボブと休戦することを決意し、代わりにボブを制御するためのいくつかの基本ルールを定める。

ボブは、マノロ (別名マルコス・コンスタンチン) がピートの母親と駆け落ちしたらしく、母親は船外に「落ちて」謎の状況で海上で行方不明になったとピートから聞かされ、ショックを受けた様子。ピートは、ボブがこの件に関与していないという考えをきっぱりと否定し、シボレーの好意を失わせようと強引に彼を説得しようとする。ボブはマノロの件では無実を主張し、ピートを操ってシボレーの本社で恥をかかせ、自分の地位を確保する。同じ頃、ロジャー・スターリングはボブがジョーンと過ごし、ケビンに贈り物をしているのを目撃する。ロジャーはボブと対峙し、ジョーンとの関係について脅迫するが、ボブはジョーンと自分はただの「仲間」だと言い返す。ボブはその後、ジョーンの感謝祭のディナーで七面鳥を切り分けているところを目撃され、ロジャーは驚く。

シーズン 7 で、ボブ ベンソンが再登場します。彼は GM の重役 (マシュー グレイブ) から電話を受け、覆面警官にフェラチオを申し出たために逮捕されたため、保釈を求められます。重役はボブに、シボレーの広告は社内プロジェクトになり、SC&P は顧客を失うことになるだろうと警告しますが、心配する必要はない、デトロイトでビュイックが雇ってくれるからと保証します。これがきっかけでボブはジョーンにプロポーズしますが、ジョーンは 2 人とも愛する人と一緒にいるべきであり、「取り決め」で人生を過ごすべきではないと述べて断ります。ボブが GM の重役をなだめるために妻が必要だと説明すると、ジョーンは顧客を失ったことを知るものの、ロジャーに知らせるのを忘れます。ロジャーは最初は激怒しますが、それがジム カトラーにとって打撃であり、避けられないものであることに気づきます。

グレン・ビショップ（マーテン・ホールデン・ワイナー、シリーズ制作者マシュー・ワイナーの息子）は、ベティの隣人ヘレン・ビショップの息子です。シーズン 1（1960 年）で 9 歳の彼は、ベティに恋心を抱きます。ある晩、ベティが彼の子守をしていたとき、彼はわざとベティがトイレに行っているところに近づき、数秒間彼女を見ます。その後、彼は彼女の髪の毛を 1 束くれないかと頼みます。彼女は同意しますが、ヘレンがそれを知ると、スーパーでベティに怒りをぶつけ、彼は「小さな男の子」に過ぎないと告げます。腹を立てたベティはヘレンの顔を平手打ちします。ベティはすぐにスーパーを去り、友人のフランシーヌが彼女を支えようとしますが、この出来事が近所の噂話になっていることも明かします。シーズン 2、エピソード 10「相続」で、ベティはグレンが家出をして、数日間ドレイパー家の裏庭の遊び小屋で暮らしていることを知る。グレンの父親は、グレンを新しい妻と赤ん坊と一緒に住まわせたいと考えているが、グレンは継母を嫌っており、意地悪だと言う。また、母親はボーイフレンドにしか興味がなく、グレンが妹の歯を磨いて寝かしつけているとも言う。グレンとベティは、二人とも寂しくて惨めなので、お互いを慰める。グレンがベティに、自分は彼女を救うためにここにいると告げる。ベティに駆け落ちを提案するが、ベティは母親に電話し、グレンが母親を憎んでいると告げる。

シーズン 4 で、彼はクリスマス ツリー販売店で父親のために働いており、そこでサリー ドレイパーと出会い、ベティの代わりとして彼女に執着し、離婚した家庭で育った子供時代を共にした経験を通して彼女と絆を深めます。サリーが母親と一緒に自分の家に住むことを嫌っていることを知ったグレンは、友人と侵入して家を破壊しますが、サリーの部屋はそのままにして、ベッドに秘密のプレゼントを残します。グレンはサリーに離婚について年齢相応でないことを頻繁に話し、秘密にするよう勧めます。

ベティはグレンとサリーの友情を知り、グレンにサリーに会うことを禁じ、ライに引っ越す前に最後にもう一度サリーに会うことをカーラが許可したときには、家政婦のカーラを解雇するほどだった。ベティは娘に嫉妬しているが、グレンの不安をあおる行動の傾向も知っている。

しかし、シーズン5で、グレンがホッチキス校の寮からサリーと定期的に電話で話していて、ニューヨークでこっそり会うことさえあることが明らかになりました。グレンは学校では人気がなく、頻繁にいじめられ、ラクロスチームの全員が彼のロッカーで放尿します。グレンは学校の男の子たちにサリーが自分のガールフレンドであると信じるように勧めていますが、サリーとグレンは彼らの関係は兄弟に近いことに同意しています。シーズン6で、彼とホッチキスの友人であるロロは、ミスポーターズスクールのサリーと彼女の学生ホストを訪問する際にアルコールを持ち込みます。ロロがサリーに望まないアプローチをすると、サリーはグレンに伝え、グレン

シーズン 7 では、18 歳のグレンがフランシス邸を訪れ、兵士として新しい仕事に就いたことをサリーに伝える。彼は最近基礎訓練を終え、高等学校への配属を待っている。彼が入隊したと明かしたことにサリーは怒り、ケント州立大学銃乱射事件に対する彼の以前の立場を覆したことを非難する。サリーは彼にベトナムに行くのかと尋ねると、グレンはそうかもしれないがまだ命令は受けていないと答える。その後、グレンは家に戻り、ベティと話し、義父をなだめるために学校を中退して軍に入隊したことを明かす。サリーとは異なり、ベティはグレンが入隊したことを勇敢だと考える。

ヘレン・ビショップ(ダービー・スタンチフィールド) はドレイパー家の隣人の一人です。彼女はリベラルな離婚者で、2人の子供がおり、マウント・ホリヨーク大学を卒業しています。ヘレンは宝石店で働き、ジョン・F・ケネディの大統領選挙運動のボランティアをしています。彼女の離婚と長い散歩の習慣は、近所の女性たちの噂話の種になっています。ある晩、ヘレンの息子グレンをベビーシッターしていたとき、ベティが彼に髪の毛の束を渡したことをヘレンが知ったとき、ヘレンとベティ・ドレイパーの間にさらなる亀裂が生じます。ヘレンが食料品店でベティと対峙すると、ベティは彼女の顔を平手打ちします。後に、グレンがベティと駆け落ちするつもりで家を出てドレイパー家の劇場に住んでいたことが判明しますが、ベティは息子を取り戻すためにヘレンに電話をかけ、グレンはがっかりします。ベティは後にヘレンにドンとの短い別居について打ち明け、二人は何らかの理解に達したようです。その後、ヘレンは再婚し、夫の要請でグレンを寄宿学校に送ります。

アイダ・ブランケンシップ（ランディー・ヘラー）はバート・クーパーの長年の秘書です。彼女はシーズン4まで登場しませんが、ドンが酔った勢いで前任の秘書アリソンを誘惑して無視したためにオフィスで精神崩壊を起こした罰として、ジョーンが彼女をドンの秘書に任命します。年配の女性であるブランケンシップさんは、辛辣な態度と風変わりな仕事ぶりでドンや同僚を苛立たせがちですが、秘書として40年以上も勤めており、かなり経験豊富です。彼女のぶっきらぼうで意地悪な態度は、前任者や会社の他の秘書とは対照的です。しかし、ドンは、彼女が彼に圧倒されることはなく、浮気をする可能性は低いため、彼女がまさに自分が必要としているタイプの秘書であると認めています。これが、ジョーンが彼女をドンに任命した理由であると思われます。しかし、バートとロジャーは、彼女が何年も前はかなり魅力的だったと述べています。自伝の録音テープで、ロジャーは、会社に勤めていた若い頃、ミス・ブランケンシップと関係を持っていたことを明かし、それがクーパーと彼の間に亀裂を生じさせた。ロジャーは、彼女が性的に冒険的で攻撃的だったことをほのめかし、彼女を「変態の女王」と呼んでいる。彼女は白内障の手術を受けるため、しばらくの間オフィスを離れる。戻って間もなく、シーズン 4 の第9 話で、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスの自分のデスクで突然、予期せず亡くなる。享年 67 歳。彼女の死に悲嘆したクーパーは、彼女を遺体安置所ではなくフランク・E・キャンベル葬儀場に送り、彼女の死亡記事が「彼女は 1898 年に納屋で生まれ、高層ビルの 37 階で亡くなった。彼女は宇宙飛行士である」と書かれた、きちんとした内容になるようにわざわざ尽力する。

女優のランディー・ヘラーは、ブランケンシップのニューヨークのユダヤ訛りはイディッシュ語を話す祖父母の記憶から作り出したと述べている。

リチャード・バーグホフ(ブルース・グリーンウッド) は裕福な不動産王で、シーズン 7 でジョーンと恋愛関係になります。ジョーンが仕事でロサンゼルスに滞在しているときに会った後、彼は彼女をデートに誘い、それがロマンチックな出会いにつながります。離婚したばかりで、2 人の成人した子供がいる半ば引退した億万長者のリチャードは、自分の好きなように自由にできることに喜びを感じています。彼は思いつきでニューヨークに飛び、ジョーンを追い続けます。2 回目のデートは、彼女の幼い息子の存在を知り、彼が思い描くような自由奔放なライフスタイルを追求できないほどの約束をジョーンが抱えていると考え、腹を立てて悲惨な結果に終わります。翌日、彼はジョーンのオフィスに現れて謝罪し、2 人は交際を始めます。

ジョーンはリチャードと付き合い続け、マッキャンエリクソンでの仕事に慣れるのに苦労し始めたジョーンを慰め、半ば冗談めかして性差別的な同僚を殴ってやろうかと提案する。マッキャンを辞めた後、ジョーンはリチャードと過ごす時間が増え、キーウェストに飛んで休暇を過ごし、一緒にコカインを試した。しかし、ジョーンが新しいビジネスを計画し始めると、リチャードは責任のない生活を望むジョーンに共感しないことに腹を立てる。ジョーンがキャリアとリチャードとの関係のどちらかを選ぶことを拒否すると、リチャードは別れも言わずに関係を終わらせる。

エミール カルベット(ロナルド ガットマン) は、ミーガン カルベットのぶっきらぼうで傲慢な父親です。エミールは学者で、無神論者で、マルクス主義者で、ドンを認めていません。「At the Codfish Ball」では、エミールが本を書いたことが明らかになり、マリーは彼が大学院の助手と浮気をしていると思っています。エミールは妻に対して辛辣な態度を見せ、妻の不貞を非難しています。マリーよりもミーガンのほうがずっと親しく、ミーガンに夢を追うように勧めています。しかしミーガンは、エミールの政治姿勢、特にマーティン ルーサー キング ジュニア牧師とボビー ケネディの暗殺後に彼が示す態度に不満を抱いています。

マリー・カルベット(ジュリア・オーモンド) はメーガンの母親で、少なくとももう 1 人の娘、マリー・フランスと、合計 10 人の孫がいる。初登場のとき、彼女はモントリオールで、不幸な結婚生活を送っている夫のエミールと暮らしている。彼女のアクセントから、彼女はカナダではなくフランス出身であることがわかり、アーニー・ローゼンと話しているときには、パリについて多少の知識があることもわかる。魅力的だが、うぬぼれが強く、気難しいマリーは、夫のエミール、メーガン、ドンとの関係がぎくしゃくしており、メーガンの俳優になる夢を特に応援しておらず、「すべての少女が自分のやりたいことをできるわけではない。世の中はそんなに多くのバレリーナを養うことはできない」と言っている。マリーはシーズン 5 でロジャー・スターリングと短い関係を持つ。「At the Codfish Ball」で、ドンの授賞式ディナーでロジャーをフェラチオしているところをサリーに発見される。その後、ロジャーは LSD を摂取している間、マリーに見守ってほしいと頼むが、マリーはロジャーに LSD を摂取するには「年を取りすぎている」ので、彼の支えにはなりたくないと告げる。そしてマリーは彼の元を去り、ロジャーは 2 度目の LSD トリップを 1 人で経験することになる。

シーズン 6 では、マリーとアーニー ローゼンが穏やかにいちゃつき、ロジャーはマリーに、粗野で下品なハーブ レネットと彼のイライラする妻ピーチズとのビジネス ディナーに彼とドレイパー夫妻と一緒に行くよう提案します。ロジャーは彼らの誘いを断り、不機嫌なマリーはピーチズについてフランス語でミーガンに侮辱的な発言をします。その夜遅く、ロジャーがドンとビジネスについて話すために家に電話すると、マリーが電話に出てロジャーを侮辱し、自分の名前を忘れるように 2 回電話を切ります。

シーズン 7 の「New Business」では、マリーはニューヨークでミーガンと会い、ドンとの離婚に伴うミーガンの残りの所持品をドンのアパートから集める。ミーガンがランチデートのために早めに出発し、マリーに引っ越し業者の監督を頼むと、マリーは引っ越し業者にアパートを空にさせ、ドンの所持品とミーガンの所持品を運び出させる。マリーとロジャーも情事を再開するが、ミーガンはそれを偶然知る。ミーガンがカリフォルニアに戻った後もマリーはニューヨークに残るが、エミールとの結婚生活はどうやら終わったようで、ロジャーは「Time & Life」で、デートのため彼女に会いに行く途中だと述べている。シーズン 7 の最終話までに、マリーとロジャーは夫婦となり、フランスで新婚旅行を過ごしている。

アンドリュー・キャンベル(クリストファー・オールポート) はピート・キャンベルの父親です。彼はピートの職業を認めず、彼を軽蔑しています。シーズン 2で、アンドリューはアメリカン航空 1 便の墜落事故で亡くなりました。彼が妻の財産と家族の遺産を贅沢な生活に浪費し、裕福であるように見せるために リンカーン センターと植物園に多額の寄付をしていたことが明らかになりました。

ドロシー・「ドット」・ダイクマン・キャンベル（チャニング・チェイス）はピートのやや冷淡な母親で、ニューヨークの名家の出身である。ピートは母親を憎んでおり、ヒッチコックの『ロープ』を引き合いに出して兄のバドと冗談を言う。ドロシーはピートとトルディが養子縁組を検討していることに大いに反対し、孤児を「他人の捨て子」と呼び、養子縁組をしたら勘当すると告げる。侮辱されたピートは、家族の財産についての真実を母親に明かし、母親を驚かせる。シーズン 6 までに、母親は記憶障害に悩まされ、何らかの認知症と診断される。バドが彼女をピートに押し付けると、ピートはその状況に動揺して腹を立て、病気を利用して彼女をコントロールしようとする。ピートは最終的に、ボブ・ベンソンに推薦されたスペイン人の看護師マノロを雇う。マノロは最初はうまくいっていたが、ドロシーは彼らが満足のいく性的関係にあるとほのめかし始めた。ピートは、ドロシーの怒りを買って、マノロが母親を性的暴行したとして彼を解雇した。ボブはピートにマノロがゲイだと告げ、実際に何が起きているのかは曖昧なままだった。シーズン最終話では、ドロシーがクルーズ船でマノロと結婚し、後に船外に「落ちた」ことが明らかになり、マノロはドロシーの（存在しない）富を受け取るために彼女と結婚し、彼女を船から突き落としたと示唆している。ピートとバドは、マノロに対して正義を追求するのは費用がかかりすぎると認め、「彼女は父親と一緒に水の中にいる」「彼女は海が大好きだった」と互いに話した。

アンドリュー・「バド」・キャンベル・ジュニア（リッチ・ハッチマン）とジュディ（ミランダ・リリー）はピートの兄と義姉です。バドは会計士で、両親の非常に愛された子供で、彼だけが父親の財産を相続すると理解されています。さらに、夫の死後、ドロシー・キャンベルが息子たちを「塩とコショウ」と呼んでいることからもそれがわかります。「フライト1」で父親が亡くなった後、バドはピートに父親が作り出した不安定な財政状態を明らかにし、母親が快適に暮らせるように資産の清算を手配します。バドはピートに、自分とジュディには子供を持つ予定はないと伝え、母親のピートとトルディが養子縁組を検討していることを漏らします。シーズン6では、ピートがSCDPを上場させるために自分のビジネスを関与させるのではなく、第三者の投資銀行を選んだため、バドは怒ります。 「In Care Of」のエピソードでは、バドとピートは、新婚旅行で乗っていたクルーズ船から姿を消した母親とマノロ・コロンが駆け落ちしたことを知り、費用のかかる可能性のあるマノロ・コロンの調査を進めないことに暗黙の同意をする。

タミー キャンベルはピートとトゥルーディ キャンベルの唯一の子供です。タミーは 1965 年 9 月 7 日から 10 日の間に生まれました。出産は長く困難なものでした。ピートとトゥルーディ キャンベルは子供を授かることができないと考え、不妊治療の専門家に相談しました。養子縁組について話し合いましたが、意見が一致せず、シーズン 4 のエピソード「The Rejected」で、トゥルーディの父親がピートにトゥルーディの妊娠を打ち明けたことが明らかになりました。トゥルーディの父親のトムは、赤ちゃんが男の子なら 1,000 ドル、女の子なら 500 ドルをピートに渡すと言いました。

タミーの母親、トルディ・キャンベルは、ピートにもう一人の子供、男の子がいることを知りませんでした。その子は 1960 年 11 月に生まれました。母親のペギー・オルソンは、その子を養子に出したのです。

ガートルード・「トルディ」・キャンベル（旧姓ヴォーゲル、アリソン・ブリー）はピート・キャンベルの妻である。彼女はピートと大学時代に出会った（ピートはダートマス大学、トルディはマウント・ホリヨーク大学に通っていた）。トルディとピートはシーズン1の早い時期に結婚し、トルディの両親の援助でパーク・アベニューにアパートを購入する。トルディは夫に忠実で、短編小説を出版するために昔の恋人を訪ねるよう夫から頼まれた時でさえそうだった。シーズン2で彼女は子供が欲しいという希望を表明するが、ピートはまだ子供を持ちたくないのでその希望に抵抗する。彼はすでにペギー・オルソンとの間に子供を授かっていることを知らない。トルディは不妊症だと知り、養子を迎えたいと望むが、ピートは躊躇する。シーズン 3 では、トルディとピートは以前よりも親密な関係になり、チームとして一緒に働いているように見えますが、トルディが両親と夏休みに出かけている間に、ピートは隣人のオーペアを操って自分とセックスさせます。これにより、取り乱したオーペアは状況をホストファーザーに打ち明け、ホストファーザーはピートに彼女から離れるよう脅します。代わりに、ピートはトルディに長い間彼から離れてはいけないと言い、彼女の不在が彼の浮気につながったことを暗示します。シーズン 4 では、トルディが妊娠し、ピートはその事実を利用して、義父のトム フォーゲルから会社のためにヴィックス ケミカルのアカウントを確保します。シーズンの後半で、トルディは女の子を出産し、彼らはその子にタミーと名付けました。シーズン5では、マンハッタンで暮らしたいピートの意に反して、夫婦はコネチカット州コスコブに引っ越し、トルディは郊外の主婦として落ち着くが、ピートは不安と不安を感じ、最終的には通勤仲間の妻であるベス・ドーズ（アレクシス・ブレデル）と短い関係を持つ。ベスの夫との殴り合いの後、ピートは居場所を求めるようになる。ピートはマンハッタンに独身者用の部屋を借りるが、夜遅くまで仕事があるので必要だとトゥルーディに言う。トゥルーディは最初乗り気でなかったが、最終的にはマンハッタンに独身者用の部屋を与えることに同意する。表面上は安全のためだが本当の理由は分かっている。シーズン 6 で、ピートは隣人のブレンダと性的関係を持ち、それを知ったブレンダの夫はブレンダを殴る。取り乱し血まみれのブレンダが下着だけを身につけて玄関に現れる。トゥルーディはブレンダに最大限の配慮と援助をし、その後激怒してピートのもとに戻る。ピートが浮気をすることは知っていたが、彼は慎重に行動してマンハッタンで浮気をしておくだろうと思っていたのだ。トゥルーディはピートに家を出て行くように命じるが、離婚して負けを認めることは拒否する。その後数か月にわたってピートが訪ねてきて、彼女は徐々に彼を受け入れ始めるが、ピートとトルディが別れたことを知らない彼女の父親がマンハッタンの売春宿でピートと遭遇した後、彼女は再び関係を終わらせる。彼女の父親はそれに応じてスターリング・クーパーからヴィックスの口座を削除した。報復として、ピートはトルディに、彼女の父親を売春宿で見たと告げるが、トルディはそれを信じようとしない。シーズン 6 の終わりにロサンゼルスに引っ越す前にピートが彼女とタミーに別れを告げたとき、彼女はピートに礼儀正しく接するが、シーズン 7 でピートが夜遅くまで外出していたことを偽善的に非難したとき、彼女は力強く反応し、ピートは「もうこの家族の一員ではない」と述べた。娘が名門幼稚園への入学を拒否されたとき、彼女はしぶしぶピートに助けを求め、寂しくて魅力がないと感じていることを彼に打ち明け、ピートは彼女を褒め、友好的な関係で別れた。最後から2番目のエピソードでは、ピートはウィチタでの仕事を持ちかけられ、トルディに和解して一緒に来るよう頼みます。トルディは最初、まだ彼を愛しているが不倫を忘れられないと認めて断ります。しかし、ピートは譲らずトルディも同意し、2人は結婚生活を再開します。最後に2人がタミーと一緒にウィチタ行きの飛行機に乗っているところが映し出されます。

カーラ(デボラ・レイシー) は黒人女性で、サリーが生まれたときからドレイパー家の家政婦として働いている。カーラはサリーとボビーの生活において真の母親的存在として描かれており、ベティがドンとの離婚を急いで申し込むためにヘンリーと一緒にネバダ州へ急ぐときなど、長期間にわたって子供たちの面倒を見ている。最初の 3 シーズンを通して、カーラはベティに結婚に関するアドバイスをしようとしている。ベティがドンと離婚してヘンリー・フランシスと結婚した後も、カーラはベティのために働き続けるが、グレン・ビショップがサリーを訪ねることを許可したために解雇される。後にカーラはヘンリーに電話して、就職活動用の推薦状をベティが渡さなかったため、それを頼む。彼女のキャラクターは番組の周辺にいることが多いが、カーラはドンとベティの結婚を取り巻く問題についておそらく他の誰よりもはるかに深い洞察力を持っている。カーラは夫婦の行動を静かに批判し、ドンとベティの関係が子供たちの発達にどのような影響を与えているかを認識していることは明らかです。

キャロライン(ベス・ホール) はロジャー・スターリングの長年の秘書で、シーズン 4 の「クリスマスは年に一度だけ」で初めて登場します。彼女は SCDP のほぼ全員に好かれており、ロジャーに非常に忠実で、ロジャーが行儀が悪いと感じたときには自分の意見を言えるほど彼と親しいようです。彼女はロジャーの家族とも親しく、ロジャーの母親が亡くなったと知って非常に動揺します。SCDP の秘書の中では、彼女はジョーンと最も親しいようです。

ドーン・チェンバース(テヨナ・パリス) はシーズン 5 でドン・ドレイパーの新しい秘書になる。彼女は SCDP で唯一の黒人従業員であり、ライバル会社Y&Rに対抗するために会社が「機会均等雇用者」の広告を出した後に雇われた。シーズン 5 の第 4 話「ミステリー・デート」で、ペギー・オルソンと親しくなる。ペギーは、ハーレムのドーンのアパートの近くで人種間の緊張が懸念されたため、ドーンがドンのオフィスで寝ていたことを知り、ドーンを自分のところに泊めてくれた。ドーンは仕事で有能であることを証明し、ドンと良好な仕事関係を築く。シーズン 6 のエピソード「To Have and to Hold」で、ジョーンは、ハリー・クレインの秘書がすでに建物を出てから 5 時間後にドーンを殴り飛ばしてその秘書をかばったことを叱責する。ドーンは、自分が常に解雇される危険にさらされていると感じてその非難にパニックになり、ジョーンに給料を減額するよう提案する。ドーンを解雇すると会社に問題を引き起こすので、ひそかに感銘を受けたジョーンは、ドーンを「罰」として倉庫とタイムカードの管理を任せる。当初ドーンについてはほとんど知られていないが、「To Have and to Hold」では、親友との会話を通じて、SCDP で唯一の黒人従業員として孤独と疎外感を感じており、長時間労働のためデートする機会がほとんどないことが明かされる。また、SCDP の機能不全な職場環境についてもコメントしている。多くの人がお互いに意地悪をし、女性がトイレで泣いている。シーズン 6 の「The Flood」では、公民権運動の闘争にほとんど触れていないドンとジョーンは、マーティン ルーサー キング牧師の暗殺事件に共感し、ドーンにこの悲劇について共感する。ドーンはジョーンの同情的な抱擁に当惑しているようで、ジョーンとドンが家に帰るよう勧めても仕事に残ることを主張する。シーズン 7 の「A Day's Work」では、ドンが強制休暇を取っている間、ドーンがドンの自宅をこっそり訪問してオフィスの活動について知らせている様子が描かれています。ドンの後任であるルー・エイヴリーは、ドンへの忠誠心から、ジョーンに新しい秘書を任命するよう要求します。同じエピソードで、ジョーンは人事管理の職務を放棄することを決定し、ドーンを後任に選びます。この決定により、ルーとバート・クーパーのドーンに対する懸念もすっきりと解消されます。後のエピソードでは、ドーンが新しい職務を堂々と遂行し、ドンとの関係に緊張が走る様子が描かれます。

彼女が最後に登場するのはシーズン 7 のエピソード「Time & Life」で、SCDP が McCann に吸収された後の彼女の将来は明らかにされていない。

トニ・チャールズ(ナチュリ・ノートン) は黒人のプレイボーイ・バニーで、シーズン 4 でレーン・プライスが妻のレベッカと息子が英国に戻った後、彼女と不倫関係になります。レーンは彼女を心から愛しているように見えますが、レーンの父親が彼を英国に帰国させてレベッカと和解させると、彼らの関係は突然終わりを迎えます。

クララ(アレクサンドラ エラ) はピート キャンベルの秘書で、シーズン 3 で初めて登場します。彼女は評判が良く、ピートが頻繁に怒りを爆発させたり、しばしば彼女に暴言を吐いたりしても、プロフェッショナルであり、動じません。彼女はシーズン 6 の大部分で妊娠しており、ケンはアカウント マンの 1 人であるトルケルソンが父親であり、赤ちゃんの責任を負わないことに決めたと述べています。彼女はシーズン 7 には登場しませんが、おそらく子供を育てるために代理店を辞めたのでしょう。

マノロ・コロン（別名マーカス・コンスタンティン）（アンドレス・フォーシェ）はボブ・ベンソンの詐欺師仲間で、シーズン6でボブはピート・キャンベルを説得して、認知症の兆候が見られ始めたキャンベルの母ドロシーの専属看護師として雇わせる。コロンはドロシーを性的に虐待した疑いでキャンベルに解雇されるが、彼女とは連絡を取り続けている。二人は最終的にクルーズ船で結婚するが、コロンはドロシーの財産を相続しようと船外に投げ捨てて殺害する。コロンの財産は、彼（そしておそらくボブ）も知らないうちに、亡き夫によって使い果たされていたのだった。

シンシア・コスグローブ（ラリサ・オレイニク）（旧姓バクスター）はケン・コスグローブの妻で、コーニング社のCEOエド（レイ・ワイズ）の娘である。シンシアはニューヨークの社交界の女で、おそらく年上のトルディ・キャンベルと同じマンハッタンの社交界で活動しているようで、彼女とはとても仲が良い。ケンはシンシアを「自分の人生」と呼び、彼女や将来の義父を仕事に利用したくないと考えており、シーズン4ではピート・キャンベルのようになりたくないと主張している。シーズン5の初回では、彼女のキャラクターはクレジット中にシンシア・コスグローブとしてリストされており、彼女とケンはシーズン4と5の間に結婚していたことを示唆している。シンシアはシーズン5のいくつかのエピソードに背景キャラクターとして登場する。彼女はケンの仕事と作家としての趣味を非常に支援している。彼女とケンはクイーンズのジャクソンハイツに住んでいる。シーズン 7 の第 3 話では、シンシアとケンに幼い息子エドワードがいることが明らかになります。

ジェニファー・クレイン（ローラ・リーガン）はハリー・クレインの妻。金髪でカリスマ性のあるジェニファーは、少なくともシーズン3までは「働く妻」という変わった特徴があり、AT&Tのスーパーバイザーの職に就いていた。彼女はブルーカラーの環境の出身で、それが夫を地に足のついた人間にするのに役立った。団結力があり、生真面目で寛大なジェニファーは、ハリーの職場のより洗練された仲間に「溶け込もう」としばしば努め、トゥルーディ・キャンベルとは暗黙のライバル関係にある。ハリーが秘書のヒルディと一夜を共にしたことを告白したとき、彼女はハリーを家から一時的に追い出したが、2人はすぐに仲直りした。彼女とハリーには、1962年に生まれた娘ベアトリス・グレースの両親がいる。シーズン5と6の間に、ネイサンとスティーブンという双子の息子が生まれた。その後、1970年頃に2人は別れた。

ジム・カトラー(ハリー・ハムリン) は、かつてのライバル会社であるカトラー・グリーソン・アンド・チャオのパートナーであり、合併後のスターリング・クーパー・アンド・パートナーズのシニア・パートナーです。彼はシーズン 5 の第 6 話「Far Away Places 」で初めて登場します。彼は CGC のロジャー・スターリングに相当する人物で、ペギーは彼を「口臭がある以外はロジャーにそっくり」と表現しています。カトラーは普段は礼儀正しく温厚ですが、それは彼の短気さと子供っぽい冒険癖を裏切るものです。

あるとき、彼は自分の医師を新たに合併した SCDP-CGC オフィスに連れて行き、週末にシボレーのために働く全員に「スーパービタミン」の注射を打たせた。全員の生産性を高めるどころか、この追加注射はカトラーとスタン・リッツォを活動過多にし、ドンは意識が朦朧としてしまうだけだった。彼はまた、その週末、フランク・グリーソンの娘ウェンディをオフィスに連れて行き、彼女の父親の葬儀の直後にスタンとウェンディのセックスを覗き見した。

彼はシボレーにプレゼンするはずだった CGC チームの一員で、SCDP と CGC の合併に、それが取引先を獲得するのなら別だが、と声高に反対した。シーズン 6 のエピソード「二都物語」では、カトラーは依然として合併に反対しているように見えた。オフィスでの絶対的な支配権を失ったこと、マイケル ギンズバーグに軽視されていると感じたこと、ボブ ベンソンの絶え間ない干渉に腹を立てているからだ。その後、彼はドンとロジャーに公然と反抗してボブ ベンソンをシボレーに配属する。これに気づいたテッド チャウは、会社を分割したとしてカトラーを叱責した。一種の和解の申し出と戦術的動きとして、テッドとジムは合併後の会社に新しい名前を提案した。それは、善意と協力の印として CGC のパートナー名を削除したスターリング クーパー & パートナーズである。

カトラーはシーズン 6 の終わりにドンの停職を支持し、SC&P をより技術主導のマーケティング エージェンシーに変えたいと望み、ドンの復職に公然と反対している。ロジャーがマッキャン エリクソンによる SC&P の買収を交渉したとき、カトラーは当初反対したが、最終的に譲歩し、エージェンシーでの自分の持ち分がもたらす金額の大きさに気付いた。シーズン 7 では、ロジャーがカトラーの立場を明らかにし、カトラーが現金報酬を受け取って会社を退職したことを認めた。

カトラー氏は陸軍航空隊の退役軍人で、 1945年2月の ドレスデン爆撃に参加したと述べています。

デイル(マーク・ケリー) はコピーライターです。彼はシーズン 1 のエピソード 2 (「レディース ルーム」) で初めて登場し、シーズン 2 のエピソード 1 (「若く考える人」)、シーズン 3 のエピソード 6 (「広告代理店に足を踏み入れた男」)、およびシーズン 5 のエピソード 11 (「他の女性」) に再登場します。

ミッジ・ダニエルズ(ローズマリー・デウィット) は、シーズン 1 でドン・ドレイパーと数年にわたる関係にあったイラストレーターです。彼女はビートニクや数人のプロトヒッピーと関係を持ち、マリファナを吸い、ジャック・ケルアックやアレン・ギンズバーグについて何度か言及しています。ミッジにはドン以外にも恋人がいるようです。ドンは、ポラロイド写真で彼女がビートニクの友人の 1 人であるロイに恋していることに気づき、「The Hobo Code」で二人の関係を終わらせ、仕事で受け取ったボーナスを彼女に渡します。彼女はシーズン 4 のエピソード「Blowing Smoke」で再登場し、そこでドンのオフィスビルでドンとばったり会い、自分の絵画の打ち合わせに来たと主張します。夫に会うために彼を自分のアパートに招待した後、ミッジがドンを探し出して、ヘロイン中毒を助長する金と自分の絵画の 1 枚を買う金をせしめようとしていたことが明らかになります。当初は同情心から彼女の絵画 1 枚に対して 300 ドルの小切手を切ったドンでしたが、ミッジからの誘いに応じて、財布の中にあった現金 120 ドルをミッジに渡し、彼女の絵画 1 枚を持って立ち去りました。

アンナ・M・ドレイパー（メリンダ・ペイジ・ハミルトン）は、朝鮮戦争中にドンが亡くなった後、ディック・ホイットマンが身元を盗んだ本物のドン・ドレイパーの未亡人です。彼女はポリオの影響で足を引きずっています。また、本物のドン・ドレイパーはアンナと結婚する前にパティ（スーザン・レスリー）という妹に好意を抱いていました。アンナは中古車販売員として働いているディック（ドン）を探し出し、夫について問い詰めます。ディック（ドン）は彼女に夫が亡くなったことを伝え、出会った状況にもかかわらず、ドンとアンナは親友になります。ドンはカリフォルニアに彼女のために家を買い、アンナはドンの理解ある相談相手としてよく働き、ドンはロサンゼルスにいるときはいつでも彼女のところにいます。ドンはベティと出会ったとき、ベティと結婚するためにアンナから「離婚」をもらいます。シーズン4のエピソード「 The Good News 」で、カリフォルニア旅行中にドンはアンナをもう一度訪ねますが、そのときアンナは足を骨折しています。アンナの妹パティと大学生の姪ステファニー (ケイティ・ロッツ) も、ドンがアンナを訪ねている間、アンナの世話を手伝うためにアンナと一緒にいる。アンナとステファニーと夕食をとった後、ドンはステファニーに言い寄ろうとするが、ステファニーはドンの申し出を断り、アンナが末期癌であることを告げる。ドンはショックを受け、アンナは自分の診断を知らない。ドンはこれに激怒し、パティに詰め寄り、癌治療費を払うと申し出るが、パティは何人かの医師に相談し、アンナの癌は末期であると確認したと言い、うっかりアンナに癌のことを告げる前にドンに出て行ってほしいと頼む。ドンは出て行くことに同意するが、アンナの水染みの壁を塗りつぶすためにしばらく留まる。アンナはそこに花の絵を描き、ドンのサイン「ディック + アンナ '64」を付ける。その後、シーズン 4 のエピソード「スーツケース」で、ドンはステファニーからの電話に何度も出ることを避け、眠りに落ち、スーツケースを抱えて微笑むアンナの幻影を夢に見る。翌朝目覚めたドンは、ようやくステファニーからの電話に出て、アンナが昨晩亡くなったことを知り、ペギー・オルソンの前で泣き崩れる。その後、シーズン 4 の最終回でドンは子供たちをアンナの家に連れて行き、自分たちが描いた壁を見せ、ステファニーに紹介する。ステファニーはドンに本物のドン・ドレイパーからアンナの婚約指輪を渡す。アンナの死がドンに新しい人生を始めるきっかけとなる。

ユージン・スコット「ジーン」・ドレイパー（エヴァン・ロンド）は、ドンとベティ・ドレイパーの末っ子です。彼はシーズン 3 の 1963 年 6 月 21 日に生まれ、ベティの亡き父、ジーン・ホフスタットにちなんで名付けられました。彼の妹のサリーは、ジーンが祖父の死後すぐに生まれ、祖父が住んでいたのと同じ部屋を与えられたため、最初はジーンが祖父の生まれ変わりだと思い、彼を恐れていましたが、ドンがサリーを慰め、ジーンはまだ赤ちゃんで、まだ誰になるのか誰も知らないと彼女に話した後、彼女は最終的に兄を愛するようになりました。彼はシーズン 5 の初回で最初のセリフ（「おやすみ、パパ」）を話し、シリーズの最後から 2 番目のエピソード（「いいえ」）で 2 番目で最後のセリフを話しました。

エイブ・ドレクスラー(チャーリー・ホフハイマー) はシーズン4からペギー・オルソンのボーイフレンドとなる。ユダヤ人であるエイブは、リベラル/左派の政治的見解を強く表明しているフリーランスのジャーナリストである。彼とペギーは、スウェットショップのロフトパーティーで初めて出会う。2人の共通の友人ジョイス・ラムゼイが企画した別の会合で、エイブの人種に対する進歩的な見解と、軽度の性差別的な態度がペギーの気に入らなくなる。エイブがウォール街の資本主義的態度を非難する記事をペギーに持って行くと、その記事にはスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスが契約している企業の名前がいくつか挙げられており、ペギーはエイブに腹を立てる。それにもかかわらず、彼らは後に和解し、カップルになる。シーズン5で、エイブはペギーに一緒に住もうと誘い、少し考えた後、ジョーンの勧めもあって、ペギーはそれを受け入れた。いくつかの問題（エイブがカトリック教徒ではないことと、ペギーが結婚していない男性と一緒に暮らすことを選んだことに反対するペギーの母親からの批判など）にもかかわらず、彼らは一緒に暮らすようになり、シーズン6の途中でアッパーウエストサイドの荒れた建物を購入し、改装して住むようになりました。しかし、エイブは家の修繕が下手で、近隣の犯罪に対してあまりにもいい加減な態度で、ペギーを非常に苛立たせることに、住人に行儀よくしたり静かにしたりするように言うことはありませんでした。彼はまた、駅で自分を刺したティーンエイジャーのグループを特定することを拒否し、代わりにそれを人種問題に変え、ペギーをさらに怒らせました。ペギーとエイブは、自分たちの人生が進む方向が違うことにますます不満を募らせ、ペギーが誤って彼を刺すという重大な事件の後、エイブは関係を終わらせます。

スザンヌ・ファレル(アビゲイル・スペンサー) は、シーズン3の初めにサリー・ドレイパーの3年生の担任教師を務めている。彼女はドンと長い間浮気をしており、サリーが進級した後、2人は最終的に性的関係を持つようになる。彼女は一戸建ての家のガレージの上のアパートに住んでいる。彼女の弟のダニー(マーシャル・オールマン) はてんかん発作を患っており、その結果、放浪者のような状態になり、長く仕事を続けることができなくなっている。シーズン3の終わりに、ドンはスザンヌとの関係を強化したいという意向を示すが、ベティが休暇から突然帰宅し、ドンに彼の過去について問い詰めたことで、ドンの計画は台無しになる。ベティはその後姿を見せず、ドンがベティと結婚している間に浮気をした最後の人物となる。

リー・ガーナー・ジュニア(ダレン・ペティ) は、ロジャーの父親の代からスターリング・クーパーと長い関係を持つタバコ会社、ラッキー・ストライクの幹部です。粗野で、横柄で、酒好きで、女性だけでなく (ひそかに) 男性に対しても性的に貪欲なリーですが、彼の父親が経営するラッキー・ストライクはスターリング・クーパーの事業の大半を占めているため、その振る舞いは容認されています。

シーズン3では、リー・ガーナー・ジュニアがサル・ロマーノに性的な誘いをかけるが、拒絶される。ガーナー・ジュニアは拒絶を軽く受け止めず、自分の影響力を使ってサルをスターリング・クーパーから解雇させる。ロジャーがサルを解雇した後、ドンがサルに説明するように、「ラッキー・ストライクは我々の電気を消すことができる」ので、代理店はサルを擁護することで顧客を失うリスクを冒すことはできなかった。^[17]

シーズン 4 で、ガーナーは SCDP の 1964 年のクリスマス パーティーに自ら招待され、会社に厳しい予算を超過させて、最も重要な顧客のためにパーティーを盛大に催すように強要します。パーティーで、ガーナーは女性従業員をまさぐり、ロジャーにサンタの衣装を着せさせてさらに屈辱を与えます。数か月後、ガーナーは突然、ラッキー ストライクがBBDOに移って SCDP との取引を終了するとロジャー スターリングに伝え、代理店は危機に陥ります。

リー・ガーナー・シニア(ジョン・カラム) は、スターリング・クーパーと非常に長い関係を持つタバコ会社、ラッキー・ストライクの幹部です。70 代のプライドが高く、実直な男性で、バート・クーパーとは長い付き合いです。彼は健康上の理由から、最終的に息子に経営権を譲ります。

ジョン・ギル神父(コリン・ハンクス) は、ペギーの家族が通うブルックリンの教会の訪問牧師である若いカトリック 司祭です。彼はシーズン 2 のエピソード「Three Sundays 」で初めて登場します。彼がイエズス会の司祭であるという事実は、同じエピソードの教会の会報で彼の名前の後に「SJ」と書かれていることからわかります。彼はペギーが広告業に就いていることを知り、人前でのスピーチや青年ダンスなどの教会のイベントの宣伝についてアドバイスを求め、ペギーの批判を聞いて、枝の主日の説教のスタイルを口語表現を増やして会衆にもっと理解しやすいものに変更します。彼は後にその説教のコピーを彼女に渡します。彼はペギーの妹アニタの告解中にペギーの妊娠を知り、ペギーをもっと教会コミュニティに引き入れることに興味を持っているようです。彼の進歩的な姿勢は、「A Night to Remember」の終わりにギターを取り出し、フォークゴスペルの歌を歌い始めるときに現れます。ギル神父はペギーに、もし望むなら告解を聞くとさりげなく示唆し、「神にとって大きすぎる罪はない」と述べた。さらに、彼は彼女に聖体拝領を受けてほしいと願う。しかし、ペギーは教会コミュニティとカトリックの信仰にどの程度関わりたいのか確信が持てないが、ギル神父との友情はありがたいと思っている。アニタの告解、特にペギーの妊娠の詳細は、子供の父親が誰なのかという誤った仮定に基づいていたため、彼らの関係は少々ぎくしゃくしている。ペギーは後にドンに、病院で彼女を訪ねてきた家族以外の人間はドンだけだったため、家族全員がドンが父親だと信じていると打ち明ける。

フランシーヌ・ハンソン(アン・デュデック) は、ベティ・ドレイパーがオッシニングから引っ越す前の最初の 4 シーズンで、ベティ・ドレイパーの親友であり隣人の 1 人です。フランシーヌは、近所に新しく引っ越してきた離婚歴のあるヘレン・ビショップについて、ベティと多くの午後の噂話をしています。カールトン・ハンソンと結婚しているフランシーヌにはアーニーという息子がおり、シーズン 1 では妊娠していて、ジェシカという女の子を出産しています。フランシーヌは、カールトンが浮気をしていると思うとベティに打ち明けます。手がかりとなる、マンハッタンへの秘密の電話や、カールトンが週に 2 晩ウォルドルフに泊まっているという事実から、フランシーヌはカールトンに毒を盛ってやりたいと思うようになります。ドンですら、ジェシカの若いベビーシッターに惹かれていることを打ち明けるカールトンに不快感を覚えます。シーズン 2 までに、2 人はある程度和解しました。カールトンは太ったようで、食べ物が女遊びの代わりになっているとほのめかされている。ベティとその家族がオッシニングを去った後、フランシーヌは一度だけ登場し、シーズン 7 のエピソード「Field Trip」でベティとランチを共にするが、その時点ではフランシーヌはドブス フェリーで旅行代理店として働いている。

ブルックス・ハーグローブ（デレク・レイ）は、ロジャー・スターリングの娘マーガレットの貞淑な夫である。彼らは1963年11月23日、ジョン・F・ケネディが暗殺された翌日に結婚した。シーズン6の初回では、ロジャーの母親の追悼式の後に、マーガレットは父にブルックスの冷蔵車技術ベンチャーへの投資を依頼する。シーズン後半では、ロジャーが投資を断ったため、彼女は感謝祭への招待を取り下げる。シーズン7では、マーガレットはブルックスと息子のエラリーを捨て、ニューヨーク州北部の共同体で暮らす。彼が最後に見られるのは、エラリー、ロジャー、モナと一緒に アポロ11号の月面着陸のテレビ放送を見ているところである。

グレッグ・ハリス医師（サミュエル・ペイジ）は、シーズン5時点ではジョーンの元夫である。シーズン2でジョーンと婚約中、彼女は彼をスターリング・クーパーに連れて行き、そこでジョーンとロジャーの親密な関係に脅威を感じ、ドンのオフィスの床で彼女をレイプする。彼は、おべっかと特権意識が彼の劣った外科技術を補うものではなく、外科研修医の主任になれなかった後、ジョーンに長々と愚痴を言い、彼女を侮辱し、彼女は彼の頭蓋骨に花瓶を叩きつける。グレッグは後に、ベトナムの最前線に送られるかもしれないとは思わず、外科医を切実に必要としている陸軍に入隊することを決意する。入隊前にジョーンに相談しなかったが、基礎訓練に出発する前に、家庭を持ちたいという希望を表明する。基礎訓練の後、グレッグは直接ベトナムに送られる。そこで、彼はジョーンが妊娠していることを知るが、ロジャー・スターリングが父親であることは知らない。

シーズン 5 では、グレッグは最初の派遣から戻り、新しい「息子」ケビンに会えて大喜びするが、ジョーンにもう 1 年間ベトナムに戻るよう命じられたと告げる。しかし、ジョーンの母親とグレッグの両親との帰国ディナーで、グレッグはジョーンに言ったこととは反対に、階級によって得られる地位と尊敬を家族と一緒にいることよりも優先して自ら進んで帰国したことが明らかになる。ジョーンは、グレッグが嘘をつき、自分抜きで重要な決定を下したことに激怒し、グレッグに出て行って戻ってくるなと告げる。軍にいると「いい男」になった気分になると言うと、グレッグはレイプ事件を暗に示唆して、グレッグはいい男ではなかったと告げる。グレッグは怒って出て行き、数か月後にオフィスでジョーンに離婚届を渡し、彼女を屈辱と激怒に陥れる。

シリーズの最終回で、グレッグはジョーンとの離婚後、再婚し、看護師との間に双子をもうけたことが明かされる。また、グレッグはケビンを勘当し、ケビンが実の息子ではないことに全く気づかないまま、ケビンの育児に一切関わろうとしなかった。

コンラッド・「コニー」・ヒルトン（チェルシー・ロス）は、ヒルトンホテルチェーンの実際の創設者の架空の描写であり、この番組が歴史上の人物を直接描写した数少ない例の1つである。コンラッドは、カントリークラブでドン・ドレイパーと初めて出会う。ドンはロジャー・スターリングのケンタッキーダービーパーティーのゲストで、コニーは結婚披露宴のゲストだった。彼らは苦労の末の始まりを語り、ドンがかつて係員として働いていたロードハウスで、高級顧客の車のトランクに放尿した話を笑い合う。 ^[18]コニーは後に広告キャンペーンでドンの助けを求め、スターリング・クーパーの顧客となる。ヒルトンは要求が多く、満足しにくい顧客として描かれている。夜中にドンに電話をかけたり、予告なしにドンのオフィスに現れたりすることで知られている。ドンを全国の数多くのヒルトン施設に派遣した後、コニーはドンをローマのヒルトン施設に飛行機で連れて行き、ベティが最後の最後で施設の試運転を手伝うために加わった。コニーはスターリング・クーパーがドンに代理店との雇用契約に署名するよう強要した背後にいる。 ^[19]ドンはコニーを父親のような存在として見始め、ドンはコニーに感銘を与えようとしているが、コニーはドンの仕事に満足していない。シーズン3の終わりに、コニーはドンに、スターリング・クーパーの親会社であるパットナム・パウエル・アンド・ロウがマッキャン・エリクソンに買収されるという知らせを伝える。2人は将来また一緒に働くことを誓って別れるが、ヒルトンはSCDP設立後も番組に復帰しない。

ユージン・「ジーン」・ホフスタット（ライアン・カトローナ）はベティの年老いた父親で、ドンを認めていない。裕福なフィラデルフィア本線地域で実業家をしており、第一次世界大戦の退役軍人でもある彼は、シーズン 1 で初めて登場し、妻の死後数か月後に別の女性、グロリア・マッセイと付き合い始め、ベティを動揺させる。彼は 1960 年 11 月から 1962 年 4 月の間にグロリアと結婚する。1962 年、ジーンは一連の軽い脳卒中を起こし、知的能力の低下、情緒不安定、短期記憶喪失に悩まされる。彼は何度も混乱し、自分が軍隊に戻ったか禁酒法の真っ只中にいると信じ、娘のベティを妻と間違えて愛撫する。また、ドンに対してより公然と批判的になり、他の人の前でドンを叱責し、ドンがベティを大切にしていないと非難する。ドンは後にベティに、自分とジーンはお互いに憎しみ合っていたと告げる。ドンの健康状態が悪化したため、1963 年初頭にグロリアはドンのもとを去り、シーズン 3 のエピソード「廃墟の中の愛」でドンの唆しでドンはドレイパー家に引っ越すことになる。ドンは孫娘のサリー ドレイパーと特に親しくなり、シーズン 3 のエピソード「取り決め」で、一番下の孫が生まれる直前の 1963 年 6 月に亡くなる。ベティは亡き父に敬意を表して、生まれた息子に「ユージーン」と名付ける。

ウィリアム・ホフスタット(エリック・ラディン) はベティ・ドレイパーの弟です。彼と妻のジュディ(メーガン・ヘニング) には 3 人の娘がいます。ウィリアムとベティは、父親の家の処分について意見が一致しません。ベティはウィリアムがそこに住んだり、家を相続したりすることを望んでいないからです。また、健康が悪化する父親の世話をどうするかについても口論しています。ウィリアムは、父親が子供の頃にベティをかわいがっていたことに嫉妬しているように見えますが、ジュディはジーンを温かく優しく世話しているようです。ドンとベティは、ウィリアムとジュディのわがままと手に負えない子供たちを制御できないことを嫌っています。

シリーズの最終回では、ウィリアムとジュディとの関係がぎくしゃくしているにもかかわらず、ベティは自分が肺がんで亡くなった後、ボビーとジーンを2人で育てるべきだと感じている。ドンは当初、息子たちの親権を取り戻すことを主張し、サリーはヘンリーが2人の息子を1人で育てられると信じているが、ベティはウィリアムとジュディが2人の面倒を見るべきだと考えている。そうすれば、2人の人生に母親のような存在が確実に存在するようになるからだ。

ホリス(ラ・モンド・バード) は、マディソン・アベニューのスターリング・クーパー・ビルの黒人エレベーター係です。彼は時々スターリング・クーパーのスタッフと交流します。シーズン 1 のエピソード「Red in the Face」では、ドンはホリスに金を払い、エレベーターが故障しているふりをして、牡蠣とマティーニの過度な昼食をとったロジャーをオフィスまで 23 段の階段を上らせます。階段を上ったロジャーは、受付でリチャード・ニクソンの 1960 年大統領選挙キャンペーンの代表者と会いますが、緊張のあまり昼食を床に吐いてしまいます。彼は、ドンがホリスの助けを借りてベティに言い寄ったことへの復讐を果たしたことに気づきます。

彼の肌の色は、何度も重要になります。シーズン 3 のエピソード「霧」では、ピートは、黒人の製品嗜好 (テレビ ブランド) についてホリスと会話をしようとしますが、ホリスは興味がないか、不適切だと考えています。しかし、ピートはエレベーターを止めてホリスにその話題について話させようとし、アドミラルのテレビが「黒人市場」でよく売れていることを知って、彼をさらに追い詰めます。ホリスは、最初は怖気付いていましたが、人種問題にはすぐに反応し、「テレビよりももっと重要なことがある」と言います。ピートは後悔していますが、ホリスは心を閉ざしたままです。

ポールもまた、シーズン 2 のエピソード「相続」で、ホリスを黒人の恋人シーラに紹介したり、ホリスを「ミスター キンジー」ではなく「ポール」と呼ぶように言ったりと、いつもとは違って親しみを込めた話し方でホリスに話しかけている。シーズン 2 のエピソード「6 か月の休暇」でマリリン モンローの死が発表された日、ホリスは元夫のジョー ディマジオに同情を表しているが、これはマリリンの死を悼むスターリング クーパーの女性キャラクターの多くや、感情的に動揺していないように見える男性キャラクター (ロジャーなど) とは対照的である。

ゲイル・ホロウェイ(クリスティン・エスタブルック) はジョーンの母親で、ジョーンの息子ケビンが生まれた後、ジョーンと一緒に暮らすようになる。彼女はシーズン 5 の初回エピソード「A Little Kiss」で初めて登場し、シーズンの大半で繰り返し登場するキャラクターである。また、シーズン 6 の「To Have and to Hold」から始まる多数のエピソードと、シーズン 7 のエピソード「The Strategy」にも登場する。ゲイルはジョーンを応援しているが、2 人の関係はやや緊張している。彼女はジョーンが仕事に戻りたい理由が理解できず、専業主婦と母親でいるだけで満足すべきだと考えており、その趣旨の軽蔑的な発言を何度かしている。一方、ジョーンはゲイルが飲酒問題を抱えているのではないかと何度か言及している。ゲイルはアパートの雑用係であるアポロと浮気を始めるが、ジョーンはそれを快く思わない。しかし、アポロの妻は彼が自分たちのアパートに行くことを禁じる。ゲイルは、ジョーンがグレッグを追い出した後もジョーンと一緒にいるが、娘の仕事や失敗した結婚について見下した態度を取り続けている。また、自分の思い通りにするためにジョーンの依存を巧みに利用することもしばしばある。シーズン 6 のエピソード「To Have and to Hold」では、ゲイルはジョーンの幼なじみのケイトに、娘がマディソン アベニューの法律事務所のパートナーになったことを誇りに思うと伝え、娘を驚かせている。「Man with a Plan」では、ゲイルはボブ ベンソンとの友情 (そしておそらくそれ以上) を受け入れるようジョーンにアドバイスしている。親切な行為はすべて見せかけではないからだ。ゲイルはジョーンと一緒にいたが、シーズン 7 の後半はほとんどカメラに映っておらず、ジョーンが新しい会社 Harris & Holloway を設立する間、ケビンの面倒を見続けた。彼女はシリーズの最終回「Person to Person」に少しだけ登場し、ジョーンが在宅勤務をしている間、ケビンを公園に連れて行った。

イギリス人のジョン・フッカー(ライアン・カートライト) は、シーズン 3 ではレーン・プライスのアシスタントを務めています。彼の肩書は「秘書」ですが、彼はスターリング・クーパーの他の秘書よりも地位が高いと主張し、ジョーンに「私はプライス氏の右腕であり、タイピストではありません」と言います。このため、彼は交換手が彼を「ジョン」ではなく「フッカー氏」と呼ぶように求めます。彼は、主婦になるためにジョーンが去った後、オフィス マネージャーの地位を引き継ぎます。スターリング・クーパーの従業員の多くは、ジョンを「マネーペニー」と呼び、非常に困惑しています。彼の威圧的で自惚れた態度は、オフィスのほぼ全員、特にジョーン、レーンとレベッカ・プライスを含む全員を苛立たせ、彼らは彼を「ヒキガエル」と呼びます。主要パートナーが会社を放棄してスターリング・クーパー・ドレイパー・プライスを設立すると、ジョンは激怒したパトナム・パウエル・アンド・ロウの幹部たちと交渉することになった。

マック・ジョンソン（モーガン・ラスラー）は、アーチーの死後、ディックとアダム・ホイットマンの父親代わりとなり、ドンは彼を「マックおじさん」と呼んでいた。アーチーの死後、ホイットマン家は家族の農場を失い、妊娠中のアビゲイル・ホイットマンはディックをマックとその妻（彼女の妹）の元に連れて行った。彼はシーズン1のエピソード「バビロン」で初めて登場し、ドンは兄の誕生を回想する。シーズン6では、マックがペンシルベニア州ハーシーの売春宿のポン引きだったことが明らかになった。シーズン6の最終回では、ドンは自分の人生についてもっと正直になろうとし、子供たちに自分が育った場所を見せている。アビゲイルはディックに対して残酷で意地悪だったが、マックは彼に優しいと描写されている。しかし、彼はアビゲイルの虐待的な扱いを止めるためにディックのために介入することはなかったことが描かれている。アダムによると、マックは胃がんでアビゲイルの死後まもなく亡くなった。

ジョイ(ローラ・ラムゼイ) は、シーズン 2 のエピソード「ジェット セット」でカリフォルニアでドンが出会う若い女性です。ドンは彼女のために衝動的にピートとそのビジネス上の義務を放棄します。彼女は裕福で、性的に自由奔放で、ボヘミアンな脱税者のグループに属しており、贅沢に暮らし、あちこちを旅しますが、労働倫理や生活手段は見られません。ジョイと彼女の父親はどちらもドンに惹かれているようです。彼らの取り巻きの 1 人は「ドクター フィールグッド」タイプの人で、ドンがプールで倒れてジョイのソファで意識を取り戻した後、ドンは未知の物質の注射を受けないように彼をかわします。ドンがジョイに読んでいる本について尋ねると、彼女はロードアイランド滞在中に文学のクラスに登録したが、「それは [自分に] 向いていなかった」と説明します。深夜、ジョイと裸で泳いでいるとき、ドンは妻と疎遠になっているジョイの兄と、ドンとほぼ同じ年齢のその兄の子供たちに会い、自分とジョイの寝室を彼らに提供する。ドンは、グループと一緒に旅をするように誘われるが、断る。

エドナ・キーナー博士(パトリシア・ベスーン) は、サリーの家庭内での行動が手に負えなくなったときにベティが連れて行く小児精神科医です。ベティはまた、表面上はサリーについて話し合うためと称してエドナ博士と短いセッションを行っていますが、ベティはそれを利用して自分の精神疾患について話し合います。サリーと進展があった後、エドナ博士はサリーの週あたりのセッション数を減らすことを勧めますが、ベティは反対します。エドナ博士はベティに成人の精神科医による精神医学的支援を求めるよう提案しますが、ベティはエドナ博士を説得して、ベティが「サリーの進展について話し合う」ための時間を確保し続けるよう説得します (シーズン 4 のエピソード「Blowing Smoke」)。

グロリア・ホフスタット、旧姓マッシー(ダーシー・シーン) はジーン・ホフスタットの2番目の妻で、継子のベティとウィリアムは彼女を嫌っている。シーズン2ではグロリアはジーンの病気の程度を隠そうとする。シーズン3ではグロリアは登場しないが、ベティの兄ウィリアムは、ジーンの悪化する病状と全般的な気難しい態度に耐えられなくなったグロリアが彼を捨ててボカラトンに引っ越したことを知る。

ジョン・「ジョニー」・マティス(トレバー・アインホーン) はスターリング・クーパー・アンド・パートナーズのコピーライターで、シーズン 6 と 7 に登場します。自分の仕事に自信がないため、会議に割り込んでピーター・パンの顧客を危険にさらします。シーズン 7 の後半、彼は難しい売り込みをまとめるのにドンに助けを求めますが、ドンの即興スタイルを真似しようとして悲惨な結果に終わると、彼は激怒して自分の失敗をドンのせいにし、ドンは外見だけでやっていけるだけだと怒鳴り、リー・ガーナー・ジュニアがドンに性的に惹かれていると醜い言及をします。それに対してドンはマティスに自分の失敗と口汚い言葉を認めるように言い、彼を解雇します。反抗的なマティスは、ドンに謝らないのは正しかったと冷笑します。

ガイ・マッケンドリック(ジェイミー・トーマス・キング) は、ロンドンを拠点とする広告会社 Putnam, Powell, and Lowe の、自信に満ちたハンサムでカリスマ性のあるアカウント エグゼクティブです。ケンブリッジ大学とロンドン スクール オブ エコノミクスの卒業生である彼は、PPL に招かれ、スターリング クーパー広告代理店を引き継ぎました。セント ジョン パウエルとハロルド フォードは彼に大きな熱意を示しました。シーズン 3 のエピソード「広告代理店に足を踏み入れたガイ」で行われたオフィス パーティーで、ロイス サドラーがジョン ディアの乗用芝刈り機でマッケンドリックの足を誤ってひいてしまいます。ジョーン ホロウェイが足に止血帯を素早く巻いて命を救いますが、結局彼は足を失います。この外見上の障害のため、パウエルとフォードはマッケンドリックが会社で将来を持てないと判断し、解雇します。

キャロル・マッカーディ(ケイト・ノービー) は文学エージェンシーで働いており、シーズン 1 ではジョーン・ホロウェイのルームメイトです。ある夜、彼女は勇気を振り絞ってジョーンに、大学で出会った最初の週にずっと愛していたと告白しますが、ジョーンは友情を壊したくないという理由で彼女の恋愛感情を無視します。彼女はシーズン 2 の初めまでに家を出ていき、それ以降は言及されません。

デイジー・マクラスキー(ダニエル・パナベイカー) はノースウエスト航空の客室乗務員です。シーズン 6 ではロジャー・スターリングと性的関係を持ち、自分のフライトに潜在的な顧客がいる場合は彼に知らせ、ロジャーが到着するまでその顧客を拘束することさえあります。しかし、デイジーの援助には限界があり、SCDP のライバルを自分のフライトから完全に排除するなど、実際にビジネスに損害を与えるようなことはしません。ただし、ライバルの広告マンの荷物を一時的に「紛失」させるように手配することはあります。

メレディス(ステファニー・ドレイク) は、シーズン 5 で SCDP の受付係として初めて登場する秘書です。彼女の子供っぽい癖とぼんやりした態度はジョーンをいらだたせ、シーズン 5 のエピソード「クリスマス・ワルツ」で、メレディスが離婚届を持った訴状配達人をオフィスに入れてジョーンに訴状を配達させた後、2 人はついに口論になります。彼女は SCDP に残り、ルー・エイヴリーが、エージェンシーから強制的に休職させられたドンに対するドーンの忠誠心が続いていることに不満を述べた後、短期間彼の秘書になります。彼女はドンが戻ってくると彼の秘書になり、公然と彼に夢中になります。ドンが姿を消すと、彼女はロジャーの秘書 2 人のうちの 1 人になり、彼と一緒にマッキャン・エリクソンに移ります。ドンが仕事に戻っておらず、ロジャーに 2 人の秘書は不要だったため、シリーズの最終回で彼女はロジャーに解雇されます。彼女は解雇されても楽観的で、「（マッキャン・エリクソンよりも）いいところはある」と主張している。

フェイ・ミラー博士(カーラ・ブオノ) は心理学者でコンサルタントであり、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスに市場調査を提供しています。彼女はシーズン 4 のエピソード「クリスマスは年に一度だけ」で 1964 年のオフィスのクリスマス パーティーの日にドンと出会い、ドンの本当の性格についてさまざまな洞察を得たようです。彼女はタフで自立した「現代女性」で、ペギーはそれを尊敬しています。彼女は結婚指輪をしていますが、ドンに、これは望まないアプローチを避けるための単なる策略であると認めています。彼女は後に、父親が「[ドン] のようなハンサムで二流のギャング」で、キャンディ ショップを経営しており、ギャングとつながりのある友人や「義務」があることを明かします。ドンは、最初は彼女の広告に対するアプローチをけなし、彼女が電話で疎遠になった恋人を非難しているのを耳にした後、料理をせず、彼の後片付けをしたくないと明かし、彼女に興味を持ちます。やがて、二人は秘密の恋愛関係になり、その間にドンは彼女の仕事ぶりを称賛する。サリーが電車に忍び込み、見知らぬ人が彼女をドンのオフィスに連れてくると、フェイは子供に対する嫌悪感と、サリーは彼女のことが好きだったが、その結果、彼女が何らかのテストに落ちたのではないかと恐れていることを打ち明ける。ドンは後に、ディック・ホイットマンとしての過去と、ピートの防衛産業のクライアントが命じた機密情報クリアランスの調査で彼が暴露され、逮捕されるのではないかと恐れていることをフェイに打ち明ける。フェイは、問題と向き合い、白状するようアドバイスする。ドンがニューヨーク・タイムズ紙に、 SCDP はタバコ会社とはもう仕事をしないとする全面広告を出した後、フェイは SCDP との関係を断つ。彼女の会社はタバコ会社と仕事をし続けている。また、彼は彼女に、倫理観を脇に置いて「チャイニーズ・ウォール」を破り、苦戦している彼の会社とクライアントとの会議を持てるよう彼女のコネを利用するよう説得する。彼女のパートナーはタバコ会社とのミーティングを取り付けたが、それは失敗に終わり、彼女はハインツビーンズとのミーティングを取り付けた。ハインツビーンズの広告キャンペーンで、ミーガン・カルベット・ドレイパーとペギー・オルソンは最終的にクリオ賞を受賞した。フェイと交際中、彼はミーガンと交際を始め、衝動的に彼女と婚約した。その結果、彼はフェイとの関係を断つことになる。フェイは年上で、より世間知らずで、仕事でもより成功しているが、ミーガンほどドンの子供たちと親密な関係を築けず、ドンの性格に対する彼女の洞察力はドンを不安にさせる。フェイはその知らせに非常に動揺し、ドンに「物事の始まりだけが好きだ」と言う。

キャサリン・オルソン(マイラ・ターリー) はペギーとアニタの母親。ペギーと母親の関係は緊張しており、キャサリンはペギーが夫探しよりも仕事に注力していることを理解できず、結婚していない子供を産んだ娘を許していない。古風で厳しい彼女は、ペギーがマンハッタンに引っ越し、後にエイブと一緒に暮らすという決断に反対している。宗教の違いのためというよりは、エイブとペギーの関係は、彼がいつか他の誰かと持つ本当の家族のための単なる練習であるという彼女のニヒリズム的な見方のためである。彼女は娘に、孤独は同棲の言い訳にはならない、死ぬまで友達として猫を何匹か買うだけでいいと厳しく告げる。敬虔なカトリック教徒であるキャサリンは、シーズン 2 のエピソード「Three Sundays」で、ギル神父の説教スタイルと夕食時の非公式の祈りを声高に批判している。

バート・ピーターソン(マイケル・ガストン) は、1963 年までスターリング・クーパーの経理部長を務めていたが、シーズン 3 の初回「Out of Town」で、レーン・プライスのけしかけでロジャー・スターリングに解雇される。ピーターソンは、妻のガン治療に苦しんでいたばかりで、PPL が彼の解雇を遅らせ、数々の解雇を乗り越えてきたことで誤った安心感を与えていたため、非常に否定的な反応を示した。彼は解雇後に怒りの癇癪を起こし、人々の机の上のものを床に掃き散らし、壊し、自分のオフィスに物を投げつけ、何度も衝突する音が響いた。その後、彼は CGC に雇用され、ペギーに自分が未亡人であることを告げる。SCDP と CGC が合併すると、シーズン 6 のエピソード「Man With a Plan」で、彼は再びロジャーに解雇される。ロジャーは、前回解雇されたときのバートの態度が人間関係を壊すようなものだったため、再びバートを解雇することに大喜びしている。ダック・フィリップスは後にピート・キャンベルに、ヘッドハンターとしての新しい仕事を利用して、バートを有力な広告代理店マッキャン・エリクソンの上級副社長のポジションに就かせたと話す。

ハーマン・「ダック」・フィリップス(マーク・モーゼス) は、スターリング・クーパーで一時期、顧客サービス部長を務めていました。シーズン 1 のエピソード「インディアン サマー」では、ロジャー・スターリングの心臓発作をきっかけにドン・ドレイパーがパートナーに就任し、バート・クーパーはドレイパーに新しい顧客サービス部長を任命する権限を与えます。シーズン 1 の終わりに、ドレイパーは、アルコール依存症と不倫でY&Rのロンドン支社でのキャリアを終え、職を探しているフィリップスを連れてきます。フィリップスは、元妻と子供たちがそれぞれの人生を歩んでいる、回復中のアルコール依存症者のように見えます。フィリップスは、航空会社、自動車メーカー、製薬会社を引き付けようと、スターリング・クーパーに顧客を拡大するよう直ちに要求します。

シーズン2の初めに、フィリップスはエージェンシーに若いクリエイティブな才能を雇うように圧力をかけるが、ドレイパーは抵抗する。彼はまた、アメリカン航空の非常に注目を集めたフライト1便墜落事故を受けて、クーパーにアメリカン航空を狙うように圧力をかけ、ドレイパーは約束を破り、より規模の大きいアメリカン航空を狙うためにクライアントを放棄せざるを得なくなった。この出来事は、2人のその後の関係を象徴している。ドンはダックを雇うためにピート・キャンベルの正体を明かす危険を冒したにもかかわらず、クライアントと従業員への忠誠心を信条とするドンは、ビジネスに対するダックの実利的で功利主義的なアプローチと相容れないため、シーズンを通してダックと衝突する。彼はまた、母親が再婚し、新しい継父は犬を欲しがらないと子供たちに告げられ、つらい思い出を避けるために家族の犬を捨てるまでに、飲酒を断ち切ろうと努力し続けている。シーズン 2 の終わりに、パートナーになれなかったことに不満を抱いたフィリップスは、ロンドンの元同僚数名のもとを訪れ、ニューヨーク事務所開設を希望する英国の法律事務所 Putnam, Powell & Lowe とスターリング クーパーの合併を手配する。合併は成功するが、PP&L の幹部の 1 人であるセント ジョン パウエルがダックに酒を飲ませ、ダックの禁酒を破らせる。フィリップスはスターリング クーパーの社長に任命されるが、ドンが契約を結んでいないことに気づかず、勝利を大きく誤算する。その結果、ダックの社長としての新たな要求がドンにとってあまりにも不快だったため、ドンは辞職する。その後、ダックは酔った勢いでドンを怒鳴り散らし、恥をかき、自らも解雇される。

シーズン 3 では、ダックが再びシラフになったようで、現在はニューヨークの別の広告代理店であるグレイで働いていることが明らかになります。彼はスターリング クーパーからピートとペギーを奪うことに失敗し、それがペギーとの性的関係につながります。1963 年 11 月 22 日、2 人はジョン F. ケネディが暗殺されたことを知ると、ベッドを共にしていました。

ダックはシーズン4のエピソード「ウォルドルフ・ストーリー」でクリオ賞に登場し、酔っ払ってオープニングスピーチをしている男性をやじり、警備員に退場させられる。スターリングは「あいつと一緒に働けなくて寂しい」と冗談を言う。「スーツケース」では、ダックはグレイを解雇された後、女性向け消費者向け製品を扱う広告代理店を作ろうとするが、独立して事業を展開できずに失敗する。彼はペギーをクリエイティブディレクターとして雇おうとし、彼女の名前と肩書きが書かれた名刺を送る。彼が必死でペギーが必要なのは明らかだが、彼女はそれに同調しない。SCDPでの深夜、ペギーは酔っ払ったダックが意地悪にもロジャー・スターリングのエレガントな白いポール・ボルザー・コロナチェアの上で排便しようとしているのを目撃する。彼はそれをドンのものと間違える。ペギーがダックを連れ出そうとしているとき、酔っ払ったドンがオフィスで彼を捕まえる。ドンは彼と対峙し、彼とダックは短くて滑稽な乱闘になり、ダックが勝つ。ダックは、元アメリカ海兵隊士官であり、戦争中は太平洋戦域で従軍し、沖縄戦で「17人」を殺害したと主張している。ペギーはダックを連れ出し、後にドンに、自分が「混乱した時間」を過ごしていたのでダックに頼ったと話す。

シーズン 6 では、ダックは冷静になり、広告業界の職に就く独立したヘッドハンターとして再登場し、ハリー・クレインはピートに会うよう勧める。ダックはピートに、SCDP と CGC の合併により経営体制に混乱が生じ、ピートの役割が不明確になり、ニューヨークで重要なポジションを見つけるのが難しくなっていると説明する。彼はピートに、家庭生活に集中することで人生を立て直し、どん底に落ちたときに自分に誇りを持てるようになったと話す。彼はピートに、自分の家庭生活を管理することに集中してプロとしてのキャリアを管理するようにアドバイスし、合併したばかりの会社でうまくやれば、ニューヨークでもっと良いポジションを見つけてあげると伝える。

ピートは後にダックにボブ・ベンソンを追い出すのを手伝ってほしいと頼み、ダックを雇ってボブに別の代理店の職を見つけさせた。ダックはピートに、代理店は別のアカウントマンを必要としているかどうか尋ねるが、ピートはダックがドンと以前敵対していたため、会社は彼を雇わないだろうと明言する。ダックはやがて、「ボブ・ベンソン」は偽名であり、この男の身元はすべて捏造されたもので、ボブの名前で記録されている以前の仕事は、別の代理店の幹部の下僕だけだったことを発見する。ピートはこれに気付かなかった。なぜなら、SCDP の誰もボブの身元照会を気にかけなかったからだ。

シーズン 6 の最終回では、ドンが数か月の休暇を取るよう言われた直後に、ダック フィリップスがドンの後任としてクリエイティブ ディレクターに就任するルー エイブリーと共に SC&P に入る場面が描かれています。ダックとルーは、ビルから出ようとしていたドンに遭遇します。ダックは敵対関係にあった過去にもかかわらず、ドンが去る前に到着したことをドンに謝罪します。ダックはシーズン 7 の最後から 2 番目のエピソード「ミルクとハニーの航路」でピートをリアジェットに採用するために戻ってきます。彼は、再び酒を飲んでいる、決意を固めた、やや必死なヘッドハンターとして描かれています。

フィービー(ノラ・ゼヘトナー) は、ドン・ドレイパーのグリニッチ・ヴィレッジのアパートのすぐ近くに住む看護師です。彼女はクリスマス パーティーにドンを招待し、その後、ドンがふらふらしながらアパートのドアの鍵を開けようとしているのを見つけると、ベッドに運んであげ、ドンの誘惑をかわします。彼女は、自分の父親もアルコール中毒だったと打ち明けます。ある晩、ドンはベサニー・ヴァン・ナイスと出かけているときに、サリーとボビーの世話をするためにフィービーを雇います。不幸なことに、サリーはフィービーの監視中に自分の髪を切り、ドンを怒らせます。ドンはベティからその余波に対処しなければなりません。

セント・ジョン・パウエル（チャールズ・ショーネシー）は、ロンドンの広告会社パトナム・パウエル・アンド・ロウ（PPL）のマネージング・ディレクターです。シーズン2で、ダック・フィリップスはパウエルとアレック・マーティンに会い、最初は仕事を頼み、断られた後、PPLがスターリング・クーパーを買収することを提案します。その会議で、パウエルはダックに酒を飲ませ、ダックのシラフを破ります。パウエルは最終的に提案し、それが受け入れられます。シーズン2の終わりに、パウエルとマーティンはダックがドンに対して酔った勢いで怒鳴り散らしているのを目撃し、その結果、ダックはスターリング・クーパーから追い出されます。パウエルはPPLのマッキャン・エリクソンへの売却の立役者であり、レーン・プライスとスターリング・クーパーの他のスタッフに情報を隠していました。プライスはロジャー、バートラム・クーパー、ドンを解雇して、彼らの契約の競業禁止条項を無効にし、彼らが自分の代理店を立ち上げ、プライスを4番目のパートナーとして連れて行くことを許可します。激怒したパウエルは、シーズン3の最終話「ドアを閉めて、席に着け」で、プライスを「人格の欠如」を理由に解雇し、プライスの思う壺に陥った。

レベッカ・プライス(エンベス・デイヴィッツ) は、レーン・プライスの結婚18年目の妻です。上流階級の英国家庭に生まれた彼女は、スタイリッシュで礼儀正しいですが、少々上から目線で自己中心的です。シーズン3でレーンを追ってニューヨークへ向かいますが、カルチャーショックで苦しみ、シーズン4までに息子のナイジェルを連れてロンドンに戻ります。しばらく別居し、レーンが黒人のプレイボーイ・バニーと浮気した後、どうやら2人は問題を解決したようで、レベッカはニューヨークに戻って和解します。彼女は彼の自殺に衝撃を受け、彼を失ったことへの純粋な悲しみと、彼に対する一般的な軽蔑が混ざり合い、謝罪するドンに、SCDPが悪いのは「あのような男に野心を抱かせたから」だと怒って告げます。彼女はまた、レーンのパートナー料を返済するためにドンが彼女に渡した 5 万ドルの小切手の価値が、レーンの会社への貢献額よりも少ないことにも気付いている。しかし、SCDP がパートナーの誰かが死亡した場合に備えて 20 万ドル以上の保険金を受け取っていたことは知らない。ドンは彼女にそのことを知らせなかった。

ロバート・プライス( W・モーガン・シェパード) は、レーン・プライスの厳格な父親です。もともと中流階級のイギリス出身で、手術器具の供給業者を退職しています。彼は息子と複雑な愛憎関係にあり、息子を支配し、時には暴力で「行動を起こして問題を解決させ」、「家庭を整理させる」こともあります。レーンはかつてドンに、彼のことを「自分が金を巻き上げていると思っているアルコール中毒者の一人」と評しました。

ジョイス・ラムゼイ(ゾシア・マメット)は、スターリング・クーパー・ドレイパー・プライスが入居しているタイムライフビルにあるライフ誌でアシスタント写真編集者として働いている。シーズン 4 のエピソード「拒絶された人々」で、ペギーはエレベーターで彼女に会い、2 人はすぐに友達になる。ジョイスはペギーに 1960 年代初期のカウンターカルチャーシーンを紹介する。ジョイスはレズビアンで、ボヘミアンな仲間とつるんでいて、スウェットショップのロフトパーティーでペギーを後の恋人となるエイブ・ドレクスラーに紹介する。彼女は後にエイブとペギーの出会いを企画する。出会いは悲惨な結果に終わるが、ペギーはジョイスの友人であり続ける。その夏、ジョイスはビーチからジョイスの混雑した車で家まで送り、エイブとペギーを再会させる。

アニタ・オルソン・レスポラ(オードリー・ワシレフスキー) はペギーの姉です。彼女は腰痛持ちのジェリー・レスポラ(ジェリー・オドネル) と結婚しており、3 人の幼い子供がいます。末っ子はペギーとピート・キャンベルの私生児の直後に生まれました。アニタは母親のように批判的で辛辣なところがあり、ペギーの妊娠についてキャサリンと同じく怒りを感じますが、キャサリンがペギーのマンハッタンへの引っ越しの知らせに反発したときはペギーを応援します。アニタは告解中に、ペギーが立ち直れないことに怒り、ギル神父にペギーの秘密を明かします。

アーノルド・「アーニー」・ローゼン博士(ブライアン・マーキンソン) は、シルビアの夫でミッチェルの父親。彼は心臓外科医で、ドンとメーガンの建物に住んでいる。愛想がよく良心的な彼とドンは比較的親しい友人関係を築く。マーティン・ルーサー・キング・ジュニア博士の暗殺に続く暴動でアーニーがワシントン DC に閉じ込められたとき、アーニーの妻シルビアと浮気をしているドンは明らかに動揺し、何度も彼に連絡を取ろうとする。アーノルドは、米国初の心臓移植手術を行う計画を病院が却下したため、ニューヨークでの仕事を辞める。彼はまた、朝鮮戦争中に韓国で軍務に就いたことのある頑固な愛国者だが、60 年代後半のアメリカの世界における不安定な立場を認識している。彼は、ベトナムのテト攻勢と北朝鮮によるUSS プエブロ号の拿捕は、アメリカが敵を真剣に受け止めなかった結果だとし、その元祖としてフィデル・カストロを引用している。彼は静かな英雄であり、大晦日の猛吹雪の中、真夜中にクロスカントリースキーで病院に向かい、緊急手術を行ったり、心臓発作を起こした建物のドアマンの命をさりげなく救ったりしている。同時に、妻のシルビアは、夫が自分のことを当たり前のように扱っていると感じている。

ミッチェル・ローゼン(ハドソン・テムズ) はアーノルドとシルヴィアの息子です。彼はミシガンの大学に通っており、1968 年の学生暴動のときにはパリに留学していました。徴兵カードを破り捨てて返送したため、彼は間違いなく徴兵されると思われますが、ドンはテッドと相談して、ミッチェルがベトナムに送られるのを避けるために ニューヨーク空軍州兵に入隊するよう手配します。

シルヴィア・ローゼン（リンダ・カーデリーニ）はアーニーの妻であり、ミッチェルを溺愛する母親であり、シーズン6の大部分でドンの愛人である。彼女はイタリア人で、配管工の娘であり、メーガンとは異なり、カトリック教徒であることを目に見える形で示す主婦である（カトリックの十字架を身に着け、寝室にカトリックの象徴を飾る）が、彼女の夫はユダヤ人であると暗示されている。シルヴィアは意志が強く、不幸で、知的であり、ドンと同様に、最終的には関係を終わらせることに興味を示している。彼女はメーガンとも友好的であり、この関係は、シルヴィアがドンが飛行機事故で亡くなり、葬式でメーガンを慰めなければならなかったという夢を見た後に、ドンとの情事を終わらせることに大きく貢献している。シルヴィアがドンとの関係を断ち切った後、ドンは悲嘆に暮れるが、彼女は、ドンはかつてメーガンと幸せだったこと、そしてまた幸せになれることを彼に思い出させる。それでも、ドンはシルヴィアに夢中になり、彼女を取り戻す方法を考えるようになる。シーズン 6 のエピソード「The Crash」では、SCDP の全員が覚醒剤を注射され、シェビーのために夜通し仕事ができるようになっている一方、ドンも無我夢中で働いている。しかし、ドンはシェビーのためにではなく、シルビアを取り戻すためのひらめきだけに集中していたことが判明する。シルビアの容姿、例えばブルネットの髪、顔のほくろ、ヘッドラップと着物を身につけていることは、ドンに義母のアビゲイルと、10 代の頃に強制的に最初の性行為をさせた母親のような売春婦エイミー スウェンソンを思い出させる。

ドンがテッドと交渉して、ベトナム戦争に行かなくて済むようにミッチェルを州兵に入隊させると、シルビアはその恩恵に圧倒され、ドンと再びベッドを共にするが、ドンの思春期の娘サリーがそこに現れる。ドンがサリーを追いかけると、シルビアは罪悪感で激しく反応する。シルビアが最後に夫と一緒にいる姿が見られるのはシーズン 7 で、アーニーと和解し、ドンとの関係を終わらせた後である。

フレデリック・「フレディ」・C・ラムセン（ジョエル・マーレー）はスターリング・クーパーのコピーライターです。彼は他のコピーライターより年上で、長女はシーズン2で30歳になります。また、彼は第二次世界大戦に従軍しました。彼は「バビロン」でペギー・オルソンのコピーライターとしての才能を最初に見抜き、ベル・ジョリーの広告キャンペーンに彼女を推薦し、それが彼女をジュニア・コピーライターに昇進させるきっかけとなりました。彼は一般的に好かれ、陽気な人ですが、アルコール依存症で、スターリング・クーパーの基準から見ても、職場で異常に大量に飲みます。シーズン2のエピソード「6か月の休暇」で、彼は飲み過ぎた後、サムソナイトへのプレゼンを行う直前に、おもらしをして寝てしまい、結局仕事を失います。代わりにペギーがプレゼンを行い、ピートはそのエピソードをダック・フィリップスに報告し、ダック・フィリップスはそれをスターリングに報告します。ラムセンは解雇され、ペギーはフレディに忠誠を誓っていたため、彼の退職によってシニア コピーライターに昇進できたにもかかわらず、怒りを覚える。ドンとロジャーは、フレディが会社を辞めた痛みを和らげるために、彼を夜の街に連れ出す。彼らはまた、フレディに「6 か月の休暇」を命じると告げるが、実際には解雇を意味する。

シーズン 4 のエピソード「クリスマスは年に一度だけ」では、16 か月間禁酒したフレディがフリーランスとして SCDP に復帰します。彼はJ. ウォルター トンプソンを離れ、ポンズ コールド クリーム を携えて出勤します。これは、AA の仲間が担当していたおかげで確保した 200 万ドルの口座です。復帰の唯一の条件は、ピートを口座に近づけないことです。フレディは、新たに禁酒し、アルコール中毒者匿名会のスポンサーとなったことで、同僚の大酒飲みの傾向と対立することになります。また、女性へのマーケティングに関する古風な理想と戦略をめぐってペギーとも衝突します。ペギーは、フレディが時代に適応する必要があると厳しく問い詰めますが、2 人は和解します。

シーズン 5 で、フレディはペギーが会社内でこれ以上昇進できないと悟り、フリーランスの仕事のおかげでマディソン アベニューの多くの広告代理店とやり取りできるため、こっそりと彼女のために仕事の問い合わせを始めます。これがペギーをテッド チャオと会わせるきっかけとなります。シーズン 7 では、フレディはスターリング クーパー & パートナーズ (SC&P) でフリーランスとして働き続け、ドンが会社から停職処分を受けている間、ドンのアイデアを伝えるパイプ役を務めます。「モノリス」では、酔っ払ったドンが職場復帰の規則に違反していることに誰も気付かないよう、フレディはドンをこっそりとオフィスから連れ出します。フレディはドンに、仕事を危険にさらすことについて説教し、フレディのように永久フリーランスになりたいのかと尋ねます。彼はドンに、SC&P の好意を取り戻すために努力するよう言い、「ドン、仕事をしろ」と言います。

ロイス・サドラー(クリスタ・フラナガン) はシーズン 1 では交換手として登場し、電話での会話や声からサル・ロマーノに好意を抱いている。シーズン 2 では、ペギーがコピーライターに昇進した後、ドンの秘書となるが、無能な人物として描かれている。ドンは「The Benefactor」(シーズン 2 エピソード 3) で、オフィスを留守にしているときに彼女が彼の代わりを務められなかったため、彼女を交換手に戻す。「Meditations in an Emergency」(シーズン 2 エピソード 13) では、電話の会話で耳にした PPL との合併予定に関する情報をハリー、ポール、ケンに伝えることに同意し、その代わりに秘書に再び昇進する。シーズン 3 では、ポールの秘書となる。エピソード「ガイが広告代理店に足を踏み入れる」（シーズン 3 エピソード 6）で、彼女はオフィス パーティー中に酔って芝刈り機に乗っていたところ、誤ってガイ マッケンドリックの足を踏みつけてしまいます。マッケンドリックは、レーンの後任としてスターリング クーパーの社長に就任する予定だったイギリス人重役です。奇跡的に、彼女はこの後解雇されず、「カラー ブルー」（シーズン 3 エピソード 10）でポールの秘書として登場します。しかし、新しい SCDP オフィスでは彼女の姿は見られません。

スカーレット(サディ・アレクサンドル) は、シーズン 5 で初めて登場したハリー・クレインの秘書です。少しおっちょこちょいな性格ですが、それでも有能で、ハリーは彼女の忠誠心と、彼に対する彼女のかなりおべっか使い的な態度を高く評価しています。シーズン 6 のエピソード「To Have and To Hold」では、スカーレットが秘書の 1 人の誕生日プレゼントを買えるように、スカーレットがドーンに対してタイムカード詐欺をするよう依頼します。ジョーンは詐欺に気づいてスカーレットを解雇しますが、オフィスを出るときに泣いているスカーレットがハリーの横を通り過ぎると、ハリーが介入します。これがハリーとジョーンの間に深刻な亀裂を引き起こします。特に「A Day's Work」でペギーが新しい秘書を要求し、ジョーンが「スカーレットとハリーは事実上結婚している」と答える場面では、スカーレットとハリーの間には恋愛関係があることがほのめかされています。

シャーリー(ソラ・バミス) は、SC&P でドーン以外で唯一の黒人従業員です。ドーンとは対照的に、シャーリーは自信家で、流行のミニドレスとゴーゴーブーツを身につけています。それでも、彼女とドーンは SC&P の従業員によく間違えられ、お互いを自分の名前で呼ぶという内輪のジョークが生まれます。シャーリーはもともと CGC からペギーを追いかけてペギーのデスクに配属されました。しかし、シーズン 7 の「A Day's Work」で、ペギーはシャーリーのバレンタインデーの花束を誤って持ち去ったことに気づいて恥ずかしくなり、シャーリーを別のデスクに配属するよう主張します。ジョーンは最初シャーリーを受付に配属しますが、バートは黒人女性を SC&P の顔にしたくないため、シャーリーをまたもや配属するよう主張します。その後、シャーリーはルー・エイブリーの残りの SCDP 在職期間中、彼の秘書になります。その後、キャロラインはロジャーの仕事量が多すぎて手に負えなくなったため、ロジャーの2番目の秘書となる。シーズン7のエピソード「失われた地平線」で、彼女はロジャーに、マッキャンに行く代わりに出版社で秘書の仕事を見つけたこと、そして「広告業界では歓迎されない人もいる」ことを話す。彼女はロジャーに、いつも面白いと思っていたと言い、ロジャーは彼女の幸運を祈る。

ダニー・シーゲル(ダニー・ストロング) はジェーン・スターリングのいとこで、シーズン 4「ウォルドルフ物語」でロジャー・スターリングが SCDP での面接を手配します。ドンとペギーは彼の本が滑稽だと感じ、彼を雇わないことに決めます。しかし、ライフシリアルの売り込み会議中に、ドンは酔っ払ってダニーのアイデアの 1 つを使用します。クライアントはそれを気に入ります。ペギーは後にドンの行動を非難し、正しい方向に進めるよう説得します。そこでドンはダニーにアイデアの報酬を支払います。残念ながら、ダニーは代わりに仕事をしたいと言い張り、ドンはしぶしぶ彼を雇うことになります。

ダニーは、全体的には若いスタッフとうまく馴染むが、やや無知な面もある。ダニーは、ラッキー ストライクの顧客を失った後、SCDP から最初に解雇されたうちの 1 人であり、シーズン 4 のエピソード「Blowing Smoke」で彼を解雇しなければならなくなったとき、ドンとペギーは明らかに動揺している。しかし、彼はその知らせを潔く受け止め、自分にチャンスを与えてくれたことに感謝する。ダニーは、シーズン 6 のエピソード「二都物語」で、ドンとロジャーが出席したパーティーに再び登場する。このとき、彼はヒッピーのペルソナを持つ大物映画プロデューサーになっており、今では「ダニエル J. シーゲル」と呼ばれることを好む。ダニーは本当に友好的に見えるが、ロジャーは彼に対して喜んで失礼で侮辱的である。ロジャーがダニーのヒッピー デートの相手であるロータスを口説こうとすると、ダニーはうんざりする。彼はロジャーの睾丸を殴り、ロジャーを辱めたままロータスを連れて立ち去る。

「スミティ」スミス(パトリック・キャヴァノー) とカート・スミス(エディン・ガリ) は、若年層をターゲットにするためにシーズン 2 の初めにドンに雇われた若いコピーライター/アーティストのチームです。

「スミティ」はアメリカ人で、カートにアメリカ文化の複雑さをしばしば説明する。スミティはカートの同性愛を知っており、職場でカミングアウトしないようにカートに注意しようとするが、「ジェット セット」では他のスタッフの同性愛嫌悪からカートを守る。「マイ オールド ケンタッキー ホーム」では、スミティはミシガン大学を卒業したことに言及し、バカルディ アカウントのアイデアを考えるのに協力するため、マリファナを吸うことに熱心に加わる。

カートはドイツ人で、ゲイであることを公言しています。ペギーと付き合っているという憶測を払拭するために、カートがさりげなくそのことを明かすと、オフィスは大騒ぎになります。それでもカートはペギーと親しくしており、ボブ・ディランのコンサートに連れて行く手配をします。ペギーがカートに、いつも間違った男性を選んでしまうと愚痴をこぼすと、カートはペギーにもっと流行りの格好をするようアドバイスし、トレードマークである新しいヘアスタイルをプレゼントします。

SCDP が結成されたとき、パートナーたちはスミティやカートに一緒に来るように頼んでいない。その後、シーズン 4 でスミティがライバルの広告会社 CGC で働いているのが見られ、カートもそこで働いていることが示唆されている。CGC で、ドン・ドレイパーについて語るように頼まれたとき、スミティは彼を熱烈に称賛し、テッド・チャウを羨ましがらせている。SCDP と CGC が合併した後、この 2 人は登場していない。

ジェーン・スターリング（旧姓シーゲル）（ペイトン・リスト）は、シーズン2でスターリング・クーパーの秘書として働き始め、ドンのデスクに配属される。その美しさから、すぐに男性の注目を集めるようになり、ジョーンと衝突することが多い。ジョーンは、ジェーンの露骨な誘惑的な態度を叱責する。「黄金のバイオリン」では、ジェーンは従業員のグループを説得して、バート・クーパーのオフィスに忍び込み、彼の新作の絵を見るようにさせる。その後、ジョーンはジェーンと対峙し、ジェーンは嘘をつき、男性たちが彼女に加わるよう圧力をかけたと主張するが、ついにはキレて、母親は必要ないと言う。ジョーンはジェーンを解雇するが、ジェーンは帰り際にロジャーを探し、うまく彼を操って自分のために介入させる。2人はその後まもなく情事を始める。

「ジェットセット」でジェーンはプロポーズし、ジェーンはそれを受け入れ、シーズン3が始まる頃にはジェーンとロジャーは結婚している。しかし、彼らの結婚生活は緊張している。ジェーンは酒に溺れるようになり、マーガレットの結婚式の計画にジェーンがどの程度関与すべきかで2人は頻繁に口論する。それにもかかわらず、ロジャーはジェーンの若さと気楽な性格のおかげで新しい結婚生活が幸せだと何度も言う。ロジャーはジェーンを裏切ることを拒否し、最初の妻モナには何度も裏切った。さらに「ジプシーとホーボー」では昔の恋人の誘いを断っている。ロジャーは結局、ジョーンと、そしてどうやらジェーンには知られずにミーガン・カルベットの母親マリーと浮気する。

シーズン 5 の「Faraway Places」では、ロジャーとジェーンは一緒に LSD を摂取し、お互いに結婚生活がうまくいかなかったことに気づき、離婚に同意します。その後、ロジャーはエピソード「Dark Shadows」で、ジェーンをまだ妻のふりをしてマニシェヴィッツとクライアントのディナーに招待します。ロジャーは、ジェーンのユダヤ人としての経歴が、クライアント獲得に役立つと考えていたからです。ジェーンは、ロジャーが新しいアパートを買ってあげるという条件で同意しますが、クライアントの息子がジェーンに言い寄ったことで、ロジャーは嫉妬します。その後、ロジャーはジェーンを新しいアパートで誘惑します。その後、ジェーンは、彼らの性的関係が彼女の新しいスタートを台無しにしたと腹を立てます。

ジェーンが最後に登場するのはシーズン 6 の初回で、ロジャーの母親の追悼式に出席し、ロジャーからもらった家宝の指輪を返すと申し出たときです。しかし、ロジャーは彼女に指輪を取っておくように言い、2 人の関係は改善したようです。

マーガレット・スターリング（エリザベス・ライス）はロジャーとモナ・スターリングの一人娘である。ロジャーは彼女を甘やかされて未熟だと考えており、人生で何をする気もないとジョーンに不満を漏らす。シーズン2で、彼女はブルックス・ハーグローブと婚約する。マーガレットは結婚後、ロジャーとジェーンに敵意を抱き、ジェーンに結婚式への招待を取り消させようとする。結婚式の前日にジョン・F・ケネディが暗殺されると、マーガレットはその出来事で結婚式が台無しになったと取り乱す。ロジャーとモナは彼女に式を進めるよう説得する。シーズン6の初回で、彼女は祖母が財産を残さなかったことに失望し、ロジャーを説得してブルックスの冷蔵車技術ベンチャーに投資させようとするが、ロジャーはそれに腹を立てる。

シーズン 6 の「The Flood」では、彼女には幼児の息子エラリーがいることが示されています。エラリーがロジャーと一緒に猿の惑星を見て悪夢にうなされた後、マーガレットはロジャーの判断ミスを叱責し、モナが同席しない限り孫に会うことは許可されないと告げます。

シーズン 7 の「タイムゾーン」では、マーガレットはロジャーをプラザでのブランチに誘い、彼を許すと告げるが、彼は困惑する。その後、「モノリス」では、モナとブルックスはロジャーに、マーガレットが家族を捨ててニューヨーク州北部の共同体に参加し、マリーゴールドという名前を名乗ったことを伝える。ロジャーとモナはエラリーのために戻るよう説得するが、彼女は自分が不幸なら息子も幸せになれないと言い張る。モナは諦めて立ち去るが、ロジャーはマーガレットの考えを理解するために一晩滞在する。彼はマーガレットが自由恋愛のライフスタイルに参加していることに気づき嫌悪感を抱き、農場から追い出そうとするが、彼女は母親であり責任を放棄することはできないと思い出させる。マーガレットは、自分が子供時代に父親として不在だったことをロジャーに叱責し、自分も同じようにわがままに振る舞う権利があり、エラリーは大丈夫だと宣言する。シリーズの最終回で、ロジャーはジョーンに、マーガレットは「失われた」ので、遺言から彼女を除外したと告げる。

モナ・スターリング・パイク（タリア・バルサム）はロジャー・スターリングの最初の妻であり、娘マーガレットの母親です。結婚生活中、モナがロジャーの度重なる不貞を知っていたかどうかは明らかではありません。シーズン 1 では、モナは心臓発作から回復するロジャーの世話をし、顧客との会議中にロジャーが 2 度目の心臓発作を起こしたとき、バート・クーパーがロジャーの健康よりも顧客を優先したとして彼を叱責します。ロジャーに対する彼女の献身にもかかわらず、ロジャーは後にジェーン・シーゲルのもとへ去ります。「Six Month Leave」では、彼女はスターリング・クーパーのオフィスに行き、ドンがロジャーに離婚を勧めたとして怒って責めます。ロジャーとモナは離婚後、シーズン 3 では仲が良く、結婚に対するマーガレットの不安を和らげようとします。モナはマーガレットにジェーンを継母として受け入れるよう主張さえします。シーズン 5 では、モナはロジャーがコーニング社のエド・バクスターと会うのを手伝い、彼がまだモナと娘を応援していると述べた。シーズン 6 の初回「The Doorway」では、ロジャーは母親の追悼式でモナの新しい夫ブルース・パイクを見て怒るが、シーズン 7 の「The Monolith」で、ヒッピーになるために逃げ出したマーガレットを連れ戻そうとする時に 2 人は和解する。モナはすぐに諦め、ロジャーは一晩泊まり、マーガレットを理解しようとする。モナが最後に見られるのは、1969 年の月面着陸をロジャーと孫のエラリーと一緒に見ているところである。

ベサニー・ヴァン・ナイス(アンナ・キャンプ) はジェーン・スターリングの友人で、ベティ・ドレイパーに似ている。シーズン 4の初回のデートで、彼女は女優でメトロポリタン歌劇場で臨時職員として働いていると説明する。ドンはシーズン 4 を通して定期的に彼女とデートするが、ベサニーはドンが特に彼女に興味を持っているようには見えないと指摘する。「サマー・マン」では、彼らはレストランでベティにばったり会い、ベサニーはベティの嫉妬に満足しているように見える。その後、ベサニーはアパートに戻るタクシーの中でドンにオーラルセックスをし、「続く」と約束する。日記に、ドンはあれはリハーサルしたセリフだと思うと書いている。ベサニーについて、彼はこう書いている。「彼女は優しい女の子で、私に自分のことを知ってほしいと思っているが、私はすでに知っている。みんなが自分の正体を告げるが、私たちはそれを無視する。なぜなら、私たちは彼らが私たちの望むような人間であってほしいから」。ドンは彼女と会うのをやめ、フェイ・ミラー博士のほうを選ぶ。シーズン 4 の終わりに、ドンがベティに再婚することを告げるときにベサニーが再び言及され、ベティはドンの新しい婚約者がベサニーであると想定します。

トーマスとジーニー・フォーゲル（ジョー・オコナーとシーラ・ショウ）は、トルディ・キャンベルの両親です。トムはヴィックス・ケミカルの重役で、スターリング・クーパーの重要な顧客としての地位を利用して、トルディとピート・キャンベルの結婚に影響力を及ぼします。シーズン1では、トムはピートとトルディがアパートを購入するのを手伝いますが、ピートは非常に残念に思います。トムはまた、ピートがすぐに赤ちゃんを産むことに同意すれば、スターリング・クーパーにクリアラシルのアカウントを譲ると申し出ます。シーズン2では、トルディとピートが不妊症であることを知った後、トムはピートに子供を養子に迎えることに同意するよう圧力をかけます。ピートが拒否すると、トムはクリアラシルのアカウントをキャンセルします。シーズン3の終わりに、ピートはトルディの助けを借りてアカウントを取り戻します。シーズン4では、エージェンシーはポンズ・コールド・クリームとの対立のためにクリアラシルを取り下げますが、ピートはトムを操って、トムの会社からいくつかのより大きなアカウントを与えることができます。シーズン 6 では、トムとピートが売春宿で予期せず出会った後、トムはピートのトルディへの不貞に対する偽善的な嫌悪感から会社の口座を凍結します。シーズン 7 では、トムが心臓発作を起こしていたことが明らかになります。

アーノルド・ウェイン医師(アンディ・アンバーガー) は、シーズン 1 でベティの精神科医を務めた人物です。ベティは、母親の死をきっかけに突然手がしびれるようになったため、ウェイン医師の診察を受け始めました。ベティがウェイン医師の診察を受けている間、ウェイン医師は密かにドンと連絡を取り、セッションについて話し合います。ベティはシーズン 1 の最終回でそのことを知ります。ベティは、ウェイン医師がドンにセッションを報告することを知りながら、ドンの不貞に対する怒りをウェイン医師に打ち明け、そのことを有利に利用します。

アビゲイル・ホイットマンはディック・ホイットマンの継母であり、アダム・ホイットマンの母親です。彼女はアーチー・ホイットマンと結婚していましたが、助産師がアーチーと売春婦エヴァンジェリンの子供であるディックを彼女に育てさせたときに流産したばかりでした。しかし、アビゲイルはディックを恨んでおり、いつも彼のことを「売春婦の息子」と呼んでいました。ドンはアビゲイルをひどく憎んでいました。シーズン 1 の「5G」で、アダムがドンにアビゲイルが死んだと告げたとき、ドンの返事は「よかった」です。

アーチーが亡くなった後、大恐慌でアビゲイルは家族の農場を失い、アダムを身ごもった彼女は、ペンシルバニアにいる姉とその夫「マックおじさん」のもとにディックと一緒に移った。マックおじさんは売春宿を経営しており、アビゲイルは彼に性的に利用されなければならなかった。アビゲイルは売春宿に泊まるのを嫌がり、ディックに女性に近づかないように言った。シーズン 6 の「The Crash」では、ドンは 10 代の頃に病気になったことを思い出す。アビゲイルはドンが結核だと言って地下室に閉じ込めるよう命じた。エイミーはドンに同情し、アビゲイルは他人の面倒を見る術を知らないと指摘する。エイミーが追い出され、ディックの処女を奪ったことを明かすと、アビゲイルは木のスプーンでディックをひどく殴り、汚らしいと罵った。

アダム・ホイットマン（ジェイ・ポールソン）はディック・ホイットマンの異母兄弟で、アビゲイルとアーチー・ホイットマンの息子です。シーズン1の「5G 」では、大人のアダムがAdvertising Ageでドンの写真を見て、ドンを追跡します。彼はニューヨーク市で働く清掃員で、ドンが生きていることを知って大喜びします。最初はアダムと付き合いたがらなかったドンは、昼食を一緒に食べることに同意し、そこでアダムはドンに家族の近況を伝え、ドンの生活についてもっと知ろうとします。ドンは後に、シングルルームを借りているアダムの下宿を訪ね、アダムに5,000ドルを渡し、二度とドンに連絡しないよう告げます。アダムはひどく落ち込みます。その後、アダムはドンに古い家族写真が入った小包を郵送し、その後すぐに首を吊ります。その後、ドンはアダムに連絡を取ろうとし、アダムの死と、アダムがドンからもらったお金を一切使っていないことを知ります。そして、ドンはアダムに対する自分の接し方について罪悪感を覚えます。

シーズン 1 の「ニクソン vs. ケネディ」では、フラッシュバックで、少年時代にアダムが「ディック・ホイットマン」の遺体 (実際には本物のドン・ドレイパーの遺体) を運んできた列車でドンを見たことが明かされる。アダムは母親とマックおじさんに話そうとするが、彼らはアダムが空想していると思っている。シーズン 5 の「ファントム」では、ドンはオフィスビルのあたりでアダムに似た従業員を見かけ、麻酔を伴う歯科治療のためにようやく入室すると、首を吊ったことで傷ついたアダムが自分の上に立ち、「腐っているのはあなたの歯じゃない」と言う幻覚を見る。ドンがアダムに自分から離れないでと頼むと、アダムは微笑んで「ぶらぶらしている」と言う。

アーチボルド・「アーチー」・ホイットマン(ジョセフ・カルプ) はイリノイ州の田舎の農夫で、ディックとアダム・ホイットマンの父親である。彼は売春婦のエヴァンジェリンを妊娠させたが、彼女はディックを出産中に死亡した。その後、助産婦は、アビゲイルが最近流産したことを知っていたため、生まれたばかりのディックをアーチーと妻のアビゲイルのもとに連れて行った。アーチーは意地悪なアルコール中毒者として描かれている。シーズン 1 の「The Hobo Code」では、アーチーは農場の周りで働いた放浪者に報酬を支払うことを拒否し、シーズン 2 の「Three Sundays」では、ドンはベティに、父親が「ひどく [彼を] 殴り倒す」ので、ドンは彼を殺す方法を空想するだろうと語る。シーズン 3 の「Shut the Door. Have a Seat」では、ドンは農家の会合でアーチーと一緒に座っていたことを思い出す。アーチーは、近所の人たち全員に反対し、以前グループが一致団結して行動することに同意していたにもかかわらず、同じ価格で作物を売ることを拒否しました。その夜遅く、酔っ払ったアーチーは作物の買い手を探しに出かけましたが、嵐の中で馬に顔を蹴られました。彼は、唖然としたディックが見守る中、即死しました。