ウィノナ・ライダー

1985年、ライダーは映画『デザート・ブルーム』に出演するため、 J・D・サリンジャーの小説『フラニーとズーイー』のモノローグを朗読するビデオオーディションを送った。役はアナベス・ギッシュに決まったが、^{[ 18 ] [ 20 ]}デヴィッド・セルツァーは、コーリー・ハイム、チャーリー・シーン、ケリー・グリーンが主演した高校ドラマ『ルーカス』（1986年）に彼女を起用した。クレジットに名前をどう表示したいかと聞かれたとき、彼女は父親が所有していたミッチ・ライダーのアルバムがバックグラウンドで流れていたため、苗字として「ライダー」を提案した。 ^{[ 20 ]}ライダーの次の映画は『スクエア・ダンス』（1987年）で、彼女が演じる10代のキャラクターは、人里離れた伝統的な農場と大都市という2つの異なる世界をつなぐ架け橋となる。彼女はこの演技で称賛され、ロサンゼルス・タイムズは「注目すべきデビュー」と評した。^{[ 25 ]}両作品とも商業的にはわずかな成功しか収めなかった。

ルーカスでの彼女の演技を見たティム・バートン監督は、自身の映画『ビートルジュース』（1988年）にライダーを起用した。^{[ 26 ]}彼女は、ジーナ・デイヴィス、アレック・ボールドウィン、マイケル・キートンが演じる幽霊が住む幽霊屋敷に家族で引っ越すゴス系のティーンエイジャーを演じた。この映画は興行的に成功し、映画自体とライダーの演技は批評家から概ね好評を得た。^{[ 27 ] [ 28 ]}彼女はその後、自分のキャリアはバートン監督のおかげだと語っている。^{[ 29 ] [ 30 ]}また、1988年には、ベトナム戦争とそれがアメリカの家族にもたらした緊張を描いたドラマ『1969』でキーファー・サザーランドとロバート・ダウニー・ジュニアと共演した。 ^{[ 31 ]}

ライダーは次に、インディペンデント映画『ヘザーズ』（1989年）に主演した。この映画は、ティーンエイジャーの生活を風刺的に描いたもので、ライダーとクリスチャン・スレーターが人気者の生徒を殺害し始める高校の恋人同士を演じた。彼女のエージェントは当初、この映画は「彼女のキャリアを台無しにする」と言って、彼女に役を断るよう懇願した。^{[ 18 ]}映画に対する批評家の反応は概ね肯定的で、^{[ 32 ]}ライダーの演技は好評を博し、ワシントン・ポスト紙はライダーを「ハリウッドで最も印象的な新人女優[...]ライダー[...]は、明るく面白い、少しボニー・パーカーのようなティーンエイジャーの殺人犯を愛させてくれる。彼女は『グレゴリーズ・ガール』の性的無垢な少女以来、最も好感の持てる、最もよく描かれた若い大人の主人公だ」と評した。^{[ 33 ]}批評家からの評価は高かったものの、『ヘザーズ』は興行的に失敗に終わったが、その後数十年でカルト映画の地位を獲得した。 ^{[ 34 ]}しかし、映画公開後まもなく、ライダーは1990年の映画『ザ・フレッシュマン』への共演オファーを取り消された。制作チームが映画の物議を醸す題材に不快感を示したためである。^{[ 35 ]}同年後半、彼女は1989年の伝記映画『グレート・ボールズ・オブ・ファイア！ 』に主演し、ロックンロールのアイドル、ジェリー・リー・ルイスの13歳の花嫁（そして従姉妹）を演じた。この映画は興行的に失敗し、批評家からの評価も賛否両論だった。^{[ 36 ]}ライダーはまた、1989年にモジョ・ニクソンの「デビー・ギブソンは私の2つ頭の愛の子を妊​​娠している」のミュージックビデオにも出演した。^{[ 37 ]}

ライダーは1990年代を3つの主演作でスタートさせた。ファンタジー映画『シザーハンズ』 （1990年）では、ティム・バートン監督と再会し、当時交際していたジョニー・デップと共にヒロインを演じた。この映画は興行的に大成功を収め、8600万ドルを稼ぎ出し、批評家からも絶賛された。^{[ 38 ] [ 39 ]}ライダーの同年2作目は、シェール、ボブ・ホスキンス、クリスティーナ・リッチと共演したファミリーコメディドラマ『マーメイド』 （1990年）だった。『マーメイド』は興行的にまずまずの成功を収め、ライダーの演技は高く評価された。シカゴ・サンタイムズの評論家ロジャー・エバートは、「ウィノナ・ライダーは、またしても疎外されたアウトサイダー役で、真のカリスマ性を生み出している」と評した。^{[ 40 ]}ライダーは、その演技でゴールデングローブ賞助演女優賞にノミネートされ^{[ 41 ]}、同じ部門でナショナル・ボード・レビュー賞を受賞した。^{[ 42 ]}『マーメイド』の後、ライダーはコメディドラマ『ウェルカム・ホーム、ロキシー・カーマイケル』 （1990 年）で問題のあるティーンエイジャー役で主演を務めた。この映画はジェフ・ダニエルズと共演したが、商業的には失敗作とみなされた。1990 年、ライダーはロイ・オービソンのミュージックビデオ「ア・ラブ・ソー・ビューティフル」にマシュー・モディーンと共にカメオ出演し^{[ 43 ]}、全米劇場所有者協会から「ショーウェストの明日の女性スター」を受賞した。^{[ 42 ]}次に、フランシス・フォード・コッポラの『ゴッドファーザー PART III』でメアリー・コルレオーネ役を演じる予定だったが、神経衰弱のため 1990 年の撮影開始時に降板した。^{[ 44 ] [ 45 ]}

1991年、ライダーはジム・ジャームッシュ監督のインディペンデント映画『ナイト・オン・アース』で若いタクシー運転手を演じた。この映画は限定公開だったが、批評家から高い評価を受けた。^{[ 46 ]}その後、ライダーは文学古典の巨額予算の映画化作品3本に主演した。1本目はフランシス・フォード・コッポラ監督の『ドラキュラ』 （1992年）で、ライダーはミナ・マレーとドラキュラ伯爵のかつての恋人エリザベータ姫の二役を演じた。^{[ 18 ]}脚本は元々テレビドラマ化を意図していたが、ライダーが大変気に入ったためコッポラに紹介した。この映画は1992年11月に公開され、批評的にも商業的にも成功を収めた。^{[ 47 ]}

ライダーはマーティン・スコセッシ監督の『エイジ・オブ・イノセンス』（1993年）で時代劇映画での活動を続けた。これはエディス・ウォートンの小説を映画化したもので、ミシェル・ファイファーとダニエル・デイ＝ルイスが共演している。ライダーはスコセッシを「世界最高の監督」と評している。^{[ 48 ]}ニューランド・アーチャー（デイ＝ルイス）の婚約者メイ・ウェランドを演じたライダーはゴールデングローブ賞を受賞し^{[ 41 ]} 、アカデミー賞と英国アカデミー賞にもノミネートされた。 ^{[ 49 ]} 『エイジ・オブ・イノセンス』は商業的には成功しなかったものの、1993年10月の公開時に批評家から高い評価を受けた。ニューヨーク・タイムズのヴィンセント・キャンビーは「ライダー氏は、無知ゆえに、また自己利益のために、鋼のように強いこの愛らしい若い女性を素晴らしく演じている」と評した。^{[ 50 ]}

ライダーは次に、イサベル・アジェンデの小説を原作としたメロドラマ『精霊たちの家』 （1993年）で、メリル・ストリープ、ジェレミー・アイアンズ、アントニオ・バンデラス、グレン・クローズと共演した。同じく1993年10月に公開されたこの映画は、酷評され、興行的に失敗し、4000万ドルの予算に対してわずか600万ドルの興行収入にとどまった。^{[ 51 ]}エバートは、ライダーは「ありそうもないキャスティングの選択のように思えるが、彼女はより説得力があり、より奔放で情熱的で、彼女のキャラクターをうまく演じている」と書いた。^{[ 52 ]}ライダーは次に、俳優リ​​バー・フェニックスと共演する『ブロークン・ドリームス』^{[ 53 ]}に出演する予定だった。このプロジェクトは、1993年10月31日に彼が亡くなったため中断された。^{[ 54 ]} 1993年には、ライダーはソウル・アサイラムのミュージックビデオ「Without a Trace」にも出演しており、当時、ソウル・アサイラムのメンバーであるデイヴ・ピルナーが彼女のボーイフレンドだった。 ^{[ 55 ]}  

ライダーの次の映画、ジェネレーション Xドラマ『リアリティ バイツ』（1994 年）は、時代劇からの脱却を象徴する作品となった。ベン・スティラー監督、イーサン・ホーク共演のこの映画で、ライダーは人生の方向性を模索する大学卒業生を演じた。ホークとスティラーによれば、この映画はライダーのスターとしての地位のおかげで製作が決定したという。[ ^{57 ]彼女}の演技は高く評価されたが、興行収入はスタジオの期待には及ばなかった。^{[ 58 ]}ライダーはその年の後半に時代劇に戻り、ルイザ・メイ・オルコットの小説を映画化した『若草物語』でジョー・マーチ役を演じた。この映画は広く賞賛された。ニューヨーク・タイムズの評論家ジャネット・マスリンは、本作が小説の最高の映画化であり、「リアリティ・バイツ」での素晴らしいコメディ演技も含まれる輝かしい年であるライダー氏は、ジョーを輝きと自信をもって演じている。彼女の活気に満ちた存在感は映画に魅力的な要を与え、自称「一家の主」をまさに適切な堅実さで演じている」と評した。^{[ 59 ] [ 60 ]}ライダー氏は、この役で2度目のアカデミー賞ノミネートを受け、今回は主演女優賞にノミネートされた。^{[ 49 ]} 1994年には、ライダー氏は「ザ・シンプソンズ」のエピソード「リサのライバル」にアリソン・テイラー役でゲスト出演し、その知性と並外れた性格でリサの敵対者となった。^{[ 61 ]}

ライダーの次の主演作は、ホイットニー・オットーの同名小説を映画化した『アメリカン・キルト』（1995年）で、アン・バンクロフト、マヤ・アンジェロウ、エレン・バースティンと共演した。この映画は製作費の4倍近い興行収入を上げ、批評家からは賛否両論の評価を受けた。^{[ 62 ]}同年、ライダーはアンネ・フランクの『アンネの日記』のナレーションを担当し、グラミー賞にノミネートされた。オーディオファイル誌のレビューでは、彼女の演技を称賛し、「ウィノナ・ライダーはこの作品にぴったりのナレーターだ。彼女の声はとても若々しく、14歳の少女の熱意と葛藤によく合っている」と評した。^{[ 63 ]}

ライダーは1996年にいくつかの映画に出演し、最初は『ボーイズ』だった。この映画は興行的に成功せず、批評家からも概ね否定的な反応を受けた。エバートは「『ボーイズ』は『ビフォア・サンライズ』の安っぽくて単純化されたバージョンで、巧妙なセリフの代わりに使い古されたプロットが使われている」と書き、この映画はライダーの才能の無駄遣いだと評した。^{[ 64 ]}彼女の次の役は、アル・パチーノ監督のウィリアム・シェイクスピアの『リチャード三世』の公演に関するメタドキュメンタリー『リチャードを探して』で、興行収入はわずか100万ドルだったが、批評家からはそこそこの評価を得た。^{[ 65 ]}彼女はダニエル・デイ＝ルイスとジョーン・アレンと共に『るつぼ』に主演した。この映画はアーサー・ミラーの戯曲を映画化したもので、セイラム魔女裁判を題材にしている。予算を考えると成功が期待されていたが、商業的には失敗に終わった。^{[ 66 ]}それにもかかわらず、この作品は好評を博し、ライダーの演技は称賛され、ローリングストーン誌のピーター・トラヴァースは「ライダーは歪んだ無垢さの魅惑的な肖像を描き出している」と評した。^{[ 67 ]}ライダーは後に、アビゲイル・ウィリアムズ役は彼女のキャリアの中で最も難しい役だったと語った。^{[ 68 ]}

ライダーは次に、エイリアン4作で主演を務めた シガニー・ウィーバーと共演した『エイリアン4 』（1997年）でアンドロイド役を演じた。ライダーの兄、ウリは同シリーズのファンで、出演の話を持ちかけられた際に彼女はプロジェクトに同意した。この映画はエイリアン映画シリーズの中で最も興行的に失敗した作品の一つとなったが、全世界で1億6100万ドルの興行収入を上げたため、それ以外では成功とみなされている。^{[ 69 ]}ライダーとウィーバーの演技は概ね好評で、ライダーはブロックバスター・エンターテインメント賞の最優秀女優賞を受賞した。映画のレビューで、エバートはライダーにはウィーバーや他のキャストと並ぶだけの説得力と存在感が欠けているとコメントした。彼は彼女を『エイリアン2』のジェネット・ゴールドスタインと比較した。「ライダーは素晴らしい女優で、同世代で最も才能のある女優の一人だが、この映画には不向きだ」と彼は書いた。^{[ 70 ]} 1997年のショーウェストイベントで、彼女は「年間最優秀女性スター」賞を授与された。^{[ 71 ]} 

1998年のバレンタインデーに、ライダーはイヴ・エンスラーの戯曲『ヴァギナ・モノローグ』に出演した。^{[ 72 ]}その後、ドリュー・バリモアがライダーの役を断った後、ライダーはアンサンブルキャストの一員としてウディ・アレンの『セレブリティ』（1998年）に主演した。 ^{[ 18 ]}この映画は、数人の有名人の生活を風刺している。1998年には、ライダーはジョン・スペンサー・ブルース・エクスプロージョンの曲「トーク・アバウト・ザ・ブルース」のミュージックビデオにも出演し、そのビデオのスクリーンショットが後に彼らのアルバム『エクストラ・アクメUSA』のジャケットに使われた。^{[ 73 ] [ 74 ]} 1998年には、ライダーとレオナルド・ディカプリオは、スティーヴン・スピルバーグのショア財団が制作したCD-ROM『生存者：ホロコーストの証言』のナレーションを担当した。^{[ 75 ]}彼女はまた、1998年のカンヌ国際映画祭でマーティン・スコセッシが率いる審査員団の一員も務めた。^{[ 76 ]}

1999年、ライダーは、スザンナ・ケイセンの1993年の同名の回顧録を原作とした映画『17歳のカルテ』で主演と製作総指揮を務めた。この映画は1996年後半から企画が進められていたが、撮影開始まで時間がかかった。ライダーはこのプロジェクトに深く愛着を持ち、「心の子供」と呼んでいた。^{[ 18 ]}彼女は境界性パーソナリティ障害を抱え、回復のために精神病院に入院したケイセンを演じた。ジェームズ・マンゴールド監督、アンジェリーナ・ジョリー共演のこの映画は、ライダーの主演復帰作になると期待されていた。しかし、実際には、ジョリーの「ハリウッドへの凱旋戴冠式」となり、彼女はこの作品でアカデミー助演女優賞を受賞した。 ^{[ 77 ]}エバートは次のように書いている。「ライダーは、精神状態を表現する彼女の才能を再び示している。彼女の才能の一つは、彼女が考えていることを、そうは見えないように正確に私たちに伝えることだ。」^{[ 78 ]}彼は後に、この映画を見る理由の一つとしてライダーの名前を挙げた。同年、ライダーは『サウスパーク：ビッグ・ロング・アンド・アンカット』でパロディ化された。彼女はまた、1999年に自身の音楽会社、Roustabout Studiosを設立した。^{[ 42 ]}

2000 年 4 月、ライダーはサンフランシスコ映画祭でピーター J. オーウェンズ賞を受賞した。^{[ 79 ]} 8 月には、リチャード ギアと共演した次の映画、メロドラマ「オータム・イン・ニューヨーク」が公開された。この映画は賛否両論の評価を受けたが、全世界の興行収入が 9000 万ドルに達し、商業的には成功した。^{[ 80 ] [ 81 ]} 9 月には、コメディ セントラルの「ストレンジャーズ・ウィズ・キャンディ」の最終回にゲスト出演した。^{[ 82 ]}その後、商業的に失敗した映画「ロスト・ソウルズ」（2000 年）で、ローマ カトリック教会とゆるやかにつながり、ハルマゲドンを阻止しようと決意した秘密結社の修道女を演じた。ライダーはこの映画の宣伝活動を拒否した。^{[ 18 ]}彼女は後にこう語った。「 『ロスト・ソウルズ』に惹かれたのは、このテーマについて何も知らなかったからです。私自身は悪魔憑きを信じていません。この女性を演じるのは本当に挑戦でした。彼女は究極の信者です。何よりも、私はスリラー映画を少なくとも1本はやりたかったのです。」^{[ 83 ]} 2000年10月6日、ライダーはハリウッド・ウォーク・オブ・フェームに星を授与された。^{[ 84 ]} 

2001年、ライダーは4年間の活動休止に入った。レイチェルの大学時代の女子学生クラブの仲間として『フレンズ』にゲスト出演したほか^{[ 85 ]} 、コメディ映画『ズーランダー』 （2001年）にカメオ出演した以外は、2001年には新作映画には出演していない。『リリーと植える秘密』に出演予定だったが、2001年8月に重度の胃腸疾患で入院したため、プロジェクトから降板した^{[ 86 ]。}

ライダーが2001年12月に万引きで逮捕された後、彼女は今後の映画プロジェクトで保険に加入することが難しくなった。彼女がマーク・ジェイコブスの服を着て法廷に出廷したことがメディアで取り上げられた後、彼女はジェイコブスの2003年春の広告キャンペーンに登場した。^{[ 87 ]}ウディ・アレンは、ロバート・ダウニー・ジュニア（彼も法的問題を抱えていた）とライダーを自身の映画『メリンダとメリンダ』（2004年）に起用したかったが、できなかった。「彼らに保険をかけることができなかった。[...] 保証金も得られなかった。完成保証会社は、彼らに保険をかけなければ保証金を出してくれなかった。[...] 以前ウィノナと[セレブリティで]仕事をしたことがあり、彼女はこの役にぴったりだと思っていたので、また一緒に仕事をしたかったので、とても残念だった。」^{[ 88 ] [ 89 ]}

2002年、ライダーは逮捕前に撮影された2本の映画に出演した。1本目はアダム・サンドラー主演のロマンティック・コメディ『 Mr. Deeds』で、アメリカ国内だけで1億2600万ドル以上の興行収入を上げた。^{[ 90 ]}この映画は批評的には成功しなかった。映画評論家のフィリップ・フレンチは「リメイクはたいてい悪いが、これは特にひどい」と酷評した。^{[ 91 ]} 2本目はSFドラマ『Simone』で、アル・パチーノ演じる監督の秘密の策略により、コンピューターでシミュレーションされた女優に取って代わられる華やかなスターを演じた。2002年5月18日、ライダーは『サタデー・ナイト・ライブ』のホストを務めた。^{[ 92 ] [ 93 ]} 2005年、ライダーはティム・ロビンスと共にドキュメンタリー『The Day My God Died』（2004年）を共同プロデュース、共同ナレーションした。この作品は国際的な児童性売買に焦点を当てている。^{[ 1 ]}

ライダーは2006年と2007年にいくつかのインディペンデント映画に出演し、キャリアに復帰した。最初の作品は『ダーウィン・アワード』（2006年）で、ジョセフ・ファインズと共演した。^{[ 94 ]} 2作目はリチャード・リンクレイター監督の『スキャナー・ダークリー』で、フィリップ・K・ディックの小説を映画化したもので、キアヌ・リーブス、ロバート・ダウニー・ジュニア、ウディ・ハレルソンと共演した。この映画は実写シーンをアニメーションに変換するロトスコープソフトウェアのみを使用して制作された。翌年、ライダーはデヴィッド・ウェインのコメディ『ザ・テン』に出演し^{[ 95 ]}、 『ヘザーズ』の脚本家ダニエル・ウォーターズと再会し、シュールなブラックコメディ『セックス・アンド・デス101』に出演した。^{[ 96 ]}彼女はキルスティン・ダンスト監督の短編ホラー映画『ウェルカム』にも主演し^{[ 97 ]} 、ジョナサン・ライスの「We're All Stuck Out In The Desert」のミュージックビデオにも少しだけ出演した。^{[ 98 ]}

2008年、ライダーはジェフリー・ヘイリー監督の異色のロマンティックドラマ『ラスト・ワード』でウェス・ベントリーとレイ・ロマーノの相手役としてヒロインを演じた。^{[ 99 ]}その後、映画化された『インフォーマーズ』でニュースキャスター役を演じた。^{[ 100 ]}また、JJエイブラムス監督の『スター・トレック』では、スポックの人間側の母親アマンダ・グレイソン役で出演した。^{[ 101 ]}この時期、複数のメディアがライダーの映画復帰を報じた。^{[ 91 ] [ 102 ] [ 103 ]} 2009年、ライダーはレベッカ・ミラー監督の『ピッパ・リーの私生活』 （2009年）でロビン・ライトとジュリアン・ムーアと共演した。^{[ 104 ]}

翌年、ライダーはダレン・アロノフスキー監督の『ブラック・スワン』で老齢のバレエスター役として重要な助演を務めた。また、ヒラリー・ダフ、マーク・ポリッシュ、チェビー・チェイスと共演したインディペンデント映画『ステイ・クール』や、テレビ映画『When Love Is Not Enough: The Lois Wilson Story』にも出演した。 1930年代に夫がアルコホーリクス・アノニマスを共同設立したロイス・ウィルソン役の演技で、ライダーはテレビ映画またはミニシリーズにおける優秀女優賞として全米映画俳優組合賞にノミネートされた。^{[ 105 ] [ 106 ]}エンターテインメント・ウィークリー誌は「ライダーは無邪気さと恐怖の両方を湛えた大きな目で役を演じた」と評した。^{[ 107 ]}ライダーは次に、ヴィンス・ヴォーンとケヴィン・ジェームズと共演したロン・ハワード監督の『ザ・ディレンマ』 （2011年）で主演を務めた。^{[ 108 ]}

ライダーはその後、スリラー映画『アイスマン』（2012年）で、マイケル・シャノンと共演し、契約殺し屋リチャード・ククリンスキーの妻デボラ・ククリンスキーを演じた。^{[ 109 ]}また、『アイスマン』^で共演したジェームズ・フランコと『ザ・レター』^（ 2012年）にも出演した。^{[ 111 ]}キラーズのシングル「Here with Me」のミュージックビデオで監督を務めたティム・バートン監督と再会し^{、 3D}アニメーション映画『フランケンウィニー』（2012年）に^も起用^された。ライダーは2012年にクラシック映画チャンネルTCMにも出演し、ロバート^{・オズボーンが}休暇中の9月に1週間ゲストホストを務め、^12月にはお気に入りのクラシック映画を紹介した^{。[ 113 ]}

2013年、ライダーはアクションスリラー映画『ホームフロント』（2013年）に出演し、再びジェームズ・フランコと共演。今回はメタンフェタミン中毒の女性を演じた。RogerEbert.comのスティーブン・ブーンは、「ライダーはフランコが彼女を乱暴に扱い、売春斡旋しようとするたびに、彼の顔に向かって笑いそうになる。しかし、どんな役柄であれ、彼女の漆黒の瞳と威厳のある頬骨を再び大画面で見られるのは嬉しい」と評した。^{[ 115 ]}ライダーはまた、コメディ・セントラルのテレビシリーズ『ドランク・ヒストリー』（2013年）の「ボストン」というエピソードにも出演した。彼女は、マイケル・セラ演じる厳格なピューリタンの判事ジョン・エンディコットの相手役として、宗教的抗議者メアリー・ダイアーを演じた。^{[ 116 ]}その後、彼女は『ドランク・ヒストリー』シーズン2（2014年）に出演し、ベネディクト・アーノルドの妻ペギー・シッペンを演じた。^{[ 117 ]} 2014年、ライダーはイギリスのテレビ映画『タークス・アンド・カイコス』（2014年）に出演し、ファッションブランドRag & Boneの秋の広告キャンペーンでモデルを務めた。^{[ 118 ]}

2015年、ライダーはサンダンス映画祭の審査員を務めた。^{[ 119 ]}彼女はテレビでの活動を続け、HBOのミニシリーズ『Show Me a Hero』（2015年）でヨンカーズ市議会の議長を演じた。その後、伝記映画『 Experimenter』でピーター・サースガードと共演し、スタンレー・ミルグラムの妻を演じた。『Experimenter』は2015年10月に公開され、好評を博した。^{[ 120 ] [ 121 ]}ライダーはまた、マーク・ジェイコブスの広告にも登場し、化粧品と2016年春コレクションの両方に出演した。^{[ 122 ] [ 123 ] [ 124 ]}

2016年、ライダーはダファー兄弟が制作したNetflixのSFホラーシリーズ「ストレンジャー・シングス」に主演し始めた。 ^{[ 125 ]}彼女は、12歳の息子ウィルが謎の失踪を遂げたシングルマザー、ジョイス・バイヤーズを演じている。ダファー兄弟は、ライダーについて「彼女には非常に強烈なエネルギーがあり、細身で予測不可能な、一種の不安感があり、私たちはそれを本当に活かそうと思った」と述べている。^{[ 126 ]}シリーズの最初のシーズンは2016年7月に公開され、批評家から絶賛され、視聴者の視聴率も高かった。^{[ 127 ]}ライダーの演技も称賛され、^{[ 128 ]}キャストは2017年にSAG賞のドラマシリーズ部門最優秀アンサンブル賞を受賞した。シリーズの第2シーズンと第3シーズンは、それぞれ2017年10月と2019年7月に公開された。第3シーズンでは、1エピソードあたり35万ドルの報酬を受け取ったと報じられている。^{[ 129 ]}第4シーズンの撮影はCOVID-19パンデミックのため中断されていたが、2020年9月に再開された。第4シーズンの第1巻は2022年5月27日に初公開され、第2巻は2022年7月1日に続いた。ケイト・ブッシュの1985年の曲「Running Up That Hill」は、シーズンに収録されたことで再び商業的な成功を収めた。ライダーは撮影現場でケイト・ブッシュのTシャツやラペルバッジをよく着用していた。^{[ 130 ]}第5シーズン（最終シーズン）は2025年11月と12月に公開された。^{[ 131 ]}

2018年、ライダーはキアヌ・リーブスと共演した映画『デスティネーション・ウェディング』に出演した。同年、ライダーはロレアルのシャンプーのCM ^{[ 132 ]}や、エリザベス・オルセンと共演したH&Mの春コレクションのキャンペーンにも出演した^{[ 133 ]}。2020年、ライダーはスーパーボウルの前半に放映されたSquarespaceのCMに出演した^{[ 134 ]} 。同年後半、彼女はフィリップ・ロスの2004年の同名小説を原作としたHBOの限定シリーズ『The Plot Against America』に主演した^{[ 135 ]}。同シリーズのクリエイターであるデヴィッド・サイモンは、「ウィノナは常に偉大なアメリカの若手女優としての地位を築いてきた。彼女は常に素晴らしい女優であり、常に役柄について質問し、リサーチを行い、そして撮影が始まると本能的にカメラを感じ取るので、今、私たちは第二幕の準備が整った」と語った。^{[ 16 ]}このシリーズはライダーとサイモンの2度目のコラボレーションであり、2014年にはHBOのミニシリーズ「Show Me a Hero」に出演した。^{[ 136 ]}

2021年、ライダーはスーパーボウルのキャデラックのCMでティモシー・シャラメと共演し、映画『シザーハンズ』のキム・ボッグス役を再演した。^{[ 137 ]}次の映画はダーモット・マローニーと共演した『ゴーン・イン・ザ・ナイト』だった。ライダーは1992年にはすでに『ビートルジュース』の続編に出演する意思を表明しており、^{[ 138 ]} 2013年11月のインタビューではバートンとキートンが関われば復帰をほのめかし、^{[ 139 ]} 2015年8月には続編で再び役を演じることを改めて確認した。^{[ 140 ]}続編『ビートルジュース』は2023年後半に撮影を終え、2024年10月に公開された。^{[ 141 ]}

ライダーは20代の頃から、低所得のネイティブアメリカンを大学に送るアメリカン・インディアン・カレッジ・ファンドのために慈善活動に携わってきた。 ^{[ 153 ] [ 154 ]}

1993年、ライダーは誘拐されたポリー・クラースの無事帰還につながる情報に20万ドルの懸賞金をかけた。[ ^{155 ] [ 156 ]}クラースはカリフォルニア州ペタルマに住んでおり、ライダーは幼少期の一部をそこで過ごした。クラースの死後、ライダーはクラースのお気に入りの小説の一つである『若草物語』の1994年の映画化作品でジョー役を演じたことを^、クラースの追悼に捧げた。^{[ 157 ]}

2001年の万引き逮捕に関連する量刑審理中、ライダーの弁護士マーク・ゲラゴスは、ポリー・クラス財団やその他の慈善活動における彼女の活動に言及した。これに対し、地方検事補のアン・ランドルは、「私にとって不快なのは、亡くなった子供の遺体を引っ張り出すことだ」と述べた。^{[ 158 ]}クラスの父親はライダーを擁護し、ランドルの発言を非難した。^{[ 158 ] [ 159 ]}