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| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC名
ナフタレン[2]
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| その他の名前
ホワイトタール、樟脳タール、タール樟脳、ナフタリン、ナフタリン、防ダニ剤、アルボカーボン、ヘキサレン、防虫剤、蛾の薄片[1]
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1421310 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.863 | ||
| EC番号 |
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| 3347 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 炭素10水素8 | |||
| モル質量 | 128.174 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色固体結晶/薄片 | ||
| 臭い | コールタールや防虫剤の強い臭い | ||
| 密度 | 1.145 g/cm 3 (15.5 °C) [3] 1.0253 g/cm 3 (20 °C) [4] 0.9625 g/cm 3 (100 °C) [3] | ||
| 融点 | 78.2 °C (172.8 °F; 351.3 K) 760 mmHgで 80.26 °C (176.47 °F; 353.41 K) [4] | ||
| 沸点 | 217.97 °C (424.35 °F; 491.12 K) 760 mmHgで[3] [4] | ||
| 19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C) [4] 238.1 mg/L (73.4 °C) [5] | |||
| 溶解度 | アルコール、液体アンモニア、カルボン酸、C 6 H 6、SO 2、[5]、 CCl 4、CS 2、トルエン、アニリンに可溶[6] | ||
| エタノールへの溶解度 | 5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C) [6] | ||
| 酢酸への溶解度 | 6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C) [6] | ||
| クロロホルムへの溶解度 | 19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C) [6] | ||
| ヘキサンへの溶解度 | 5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C) [6] | ||
| 酪酸への溶解性 | 13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C) [6] | ||
| ログP | 3.34 [4] | ||
| 蒸気圧 | 8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C) [5] 2.5 kPa (100 °C) [7] | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
0.42438 L·atm/モル[4] | ||
磁化率（χ）
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-91.9·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 熱伝導率 | 98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K) [8] | ||
屈折率( n D )
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1.5898 [4] | ||
| 粘度 | 0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C) [9] | ||
| 構造 | |||
| 単斜晶系[10] | |||
| P2 1 /b [10] | |||
| Ｃ5 2時間[10] | |||
a = 8.235 Å、b = 6.003 Å、c = 8.658 Å [10] α = 90°、β = 122.92°、γ = 90°
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| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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165.72 J/モル·K [4] | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
167.39 J/モル·K [4] [7] | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
78.53 kJ/モル[4] | ||
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )
|
201.585 kJ/モル[4] | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
-5156.3 kJ/モル[4] | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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可燃性、感作性、発がん性の可能性あり。[12]粉塵は空気と混合して爆発性混合物を形成する可能性がある。 | ||
| GHSラベル: | |||
    [11]
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| 危険 | |||
| H228、H302、H351、H410 [11] | |||
| P210、P273、P281、P501 [11] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 80℃（176°F; 353K）[11] | ||
| 525℃（977°F; 798K）[11] | |||
| 爆発限界 | 5.9% [11] | ||
閾値制限値（TLV）
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10 ppm [4] (TWA)、15 ppm [4] (STEL) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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1800 mg/kg（ラット、経口） 490 mg/kg（ラット、静脈内） 1200 mg/kg（モルモット、経口） 533 mg/kg（マウス、経口）[14] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 10 ppm（50 mg/m 3）[13] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm (50 mg/m 3 ) ST 15 ppm (75 mg/m 3 ) [13] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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250ppm [13] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ナフタレンは化学式Cの有機化合物である。
10H
8ナフタレンは最も単純な多環芳香族炭化水素で、質量比0.08 ppmの低濃度でも検出可能な特徴的な臭いを持つ 白色結晶性固体である。[15]芳香族炭化水素であるナフタレンの構造は、ベンゼン環が融合したペアから成り、伝統的な防虫剤の主成分である。
歴史
1820年代初頭、コールタールの蒸留から得られる刺激臭のある白い固体について2つの別々の報告書が発表された。 1821年、ジョン・キッドはこの2つの開示を引用し、この物質の多くの特性と製造方法を説明した。キッドは、この物質がナフサ（コールタールを含む揮発性で可燃性の液体炭化水素混合物すべてを包括する広義の用語）の一種から派生したものであることから、ナフタリンという名前を提案した。 [16]ナフタレンの化学式は、 1826年にマイケル・ファラデーによって決定された。2つの縮合ベンゼン環の構造は、1866年にエミール・エルレンマイヤーによって提案され、[17] 3年後にカール・グレーベによって確認された。 [18]
物理的特性
ナフタレン分子は、一対のベンゼン環の融合体とみなすことができます。（有機化学では、環が2つ以上の原子を共有する場合、環は融合しているといいます。）そのため、ナフタレンはベンゼン系多環芳香族炭化水素（PAH）に分類されます。[19]
2つの環で共有されていない8つの炭素原子は、それぞれ1つの水素原子を持っています。誘導化合物の標準IUPAC命名法では、これらの8つの原子は、共有されている炭素原子に隣接する炭素原子から始めて、分子の周囲に1から8までの番号が付けられています。共有されている炭素原子は、4a（4と5の間）と8a（8と1の間）とラベル付けされています。[20]
分子構造
この分子はベンゼンのように平面である。ベンゼンとは異なり、ナフタレンの炭素-炭素結合は同じ長さではない。結合C1−C2、C3−C4、C5−C6、C7−C8の長さは約1.37Å（137pm）であるのに対し、その他の炭素-炭素結合は約1.42Å（142pm）である。この違いは、X線回折[21]によって確立されており、ナフタレンの原子価結合モデル、特に交差共役の定理と一致している。この定理は、ナフタレンを、ジエンに結合しているが、それと広範囲に共役していない（少なくとも基底状態では）芳香族ベンゼン単位として記述し、その3つの共鳴構造 のうち2つと一致している。
この共鳴のため、分子は共有炭素対の平面、C2-C3 結合と C6-C7 結合を二分する平面、および炭素原子の平面にわたって左右対称です。したがって、等価な水素原子の 2 セットが存在します。1、4、5 、および 8 の番号が付けられたアルファ位置と、2、3、6、および 7 のベータ位置です。したがって、一置換ナフタレンには、アルファ位置またはベータ位置での置換に対応する 2 つの異性体が可能です。
2つの縮合芳香族環を持つナフタレンの構造異性体には、5-7縮合環系を持つアズレンや、4-8縮合環系を持つビシクロ[6.2.0]デカペンタエンなどがある。 [22]
ナフタレンの点群対称性はD 2hです。
電気伝導性
純粋な結晶性ナフタレンは室温では中程度の絶縁体であり、抵抗率は約 10 12 Ω mです。融解すると抵抗率は 1000 分の 1 以上低下し、約 4 × 10 8 Ω m になります。液体と固体の両方で、抵抗率は温度に依存し、ρ = ρ 0 exp( E /( kT )) となります。ここで、ρ 0 (Ω⋅m) とE (eV) は定数パラメーター、kはボルツマン定数 (8.617 × 10 −5 eV/ K )、T は絶対温度 (K) です。パラメーターEは固体では 0.73 です。ただし、固体は 100 K 未満では半導体特性を示します。[23] [24]
化学的性質
求電子剤との反応
求電子芳香族置換反応では、ナフタレンはベンゼンよりも容易に反応する。例えば、ナフタレンの塩素化と臭素化は触媒なしで進行し、それぞれ1-クロロナフタレンと1-ブロモナフタレンを与える。同様に、ベンゼンとナフタレンはどちらもフリーデルクラフツ反応条件を使用してアルキル化できるが、ナフタレンは硫酸またはリン酸触媒を使用してアルケンまたはアルコールと反応させることによっても容易にアルキル化できる。[25]
位置化学の観点から見ると、求電子剤はアルファ位を攻撃する。ベータ置換よりもアルファ置換が選択的であることは、中間体の共鳴構造の観点から合理的に説明できる。アルファ置換中間体の場合、7 つの共鳴構造を描くことができ、そのうち 4 つは芳香環を保持する。ベータ置換の場合、中間体は 6 つの共鳴構造しか持たず、そのうち 2 つだけが芳香族である。スルホン化により、速度論的生成物として「アルファ」生成物のナフタレン-1-スルホン酸が得られるが、熱力学的生成物としてはナフタレン-2-スルホン酸が得られる。1-異性体は主に 25 °C で形成され、2-異性体は 160 °C で形成される。1- スルホン酸と 2-スルホン酸を与えるスルホン化は容易に起こる。
- H 2 SO 4 + C 10 H 8 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
さらにスルホン化すると、ジスルホン酸、トリスルホン酸、テトラスルホン酸が得られます。
リチウム化
フェニルリチウムの合成に類似しているのは、リチウム-ハロゲン交換による1-ブロモナフタレンから1-リチオナフタレンへの変換である。
- C 10 H 7 Br + BuLi → C 10 H 7 Li + BuBr
得られたリチオナフタレンは、フェニルリチウムの挙動とは対照的に、2回目のリチウム化を受ける。これらの1,8-ジリチオ誘導体は、多くのペリナフタレン誘導体の前駆体である。[26]
還元と酸化
ナフタレンはアルカリ金属と反応して、ナフタレンナトリウム、Na + C 10 Hなどの暗青緑色のラジカルアニオン塩を形成する。−
8ナフタレンアニオンは強力な還元剤です。
ナフタレンは金属触媒の存在下で高圧下で水素化され、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン（C
10H
12）はテトラリンとしても知られる。さらに水素化するとデカヒドロナフタレンまたはデカリン（C
10H
18）。
Oによる酸化
2触媒として五酸化バナジウムの存在下では無水フタル酸が得られる。
- C 10 H 8 + 4.5 O 2 → C 6 H 4 (CO) 2 O + 2 CO 2 + 2 H 2 O
この反応はナフタレンの主な用途の基礎となります。酸化は、従来の化学量論的クロム酸塩または過マンガン酸塩試薬を使用して行うこともできます。
生産
1960年代から1990年代にかけて、石油精製の過程で重質留分から大量のナフタレンが生産されていましたが、現在では主にコールタールから生産されています。[引用が必要]年間約130万トンが生産されています。[引用が必要]
ナフタレンは、コールタール中で最も多く含まれる単一成分である。[要出典]コールタールの組成は石炭の種類や処理方法によって異なるが、典型的なコールタールのナフタレン含有量は重量で約 10% である。[要出典]工業的には、コールタールを蒸留すると、ナフタレンが約 50% 含まれた油が得られ、その他 12 種類の芳香族化合物も含まれる[要出典] 。この油は、酸性成分 (主に各種フェノール)を除去するために水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、塩基性成分を除去するために硫酸で洗浄した後、分留してナフタレンを単離する。この処理で得られる粗ナフタレンは、重量で約 95% がナフタレンである。主な不純物は、硫黄含有芳香族化合物であるベンゾチオフェン(< 2%)、インダン(0.2%)、インデン(< 2%)、メチルナフタレン(< 2%) である。石油由来のナフタレンは、通常、コールタール由来のものよりも純度が高い。必要に応じて、粗ナフタレンをさまざまな溶媒から再結晶化することでさらに精製することができ、重量比99％のナフタレン（融点80℃）が得られる。[25]
北米では、コールタール生産者はコッパーズ社、ルートガーズ・カナダ社、レコケム社であり、主な石油生産者はモニュメント・ケミカル社である。西ヨーロッパでは、コッパーズ社、ルートガーズ社、デザ社が有名な生産者である。東ヨーロッパでは、ナフタレンはロシアのさまざまな総合冶金コンビナート（セベルスタリ、エブラズ、メチェル、MMK）、ナフタレンとフェノールの専門メーカーであるインコール、ウクライナのイェナキエフスキー冶金工場、カザフスタンのアルセロール・ミッタル・テミルタウで生産されている。
その他の情報源と事例
ナフタレンは、モクレンや一部の鹿、台湾シロアリなどからも微量に生産される。シロアリは、アリや有毒菌、線虫などの忌避剤としてナフタレンを生産している可能性がある。[27]内生菌類Muscodor albusのいくつかの菌株は、さまざまな揮発性有機化合物とともにナフタレンを生産するが、Muscodor vitigenusはほぼナフタレンのみを生産する。[28]
用途
ナフタレンは主に誘導体化学物質の原料として使用されます。ナフタレンの最大の用途は無水フタル酸の工業生産ですが、より多くの無水フタル酸はo-キシレンから製造されています。
燻蒸剤
ナフタレンは燻蒸剤として使われてきました。かつては防虫剤の主成分でしたが、現在では1,4-ジクロロベンゼンなどの代替品に取って代わられています。密閉容器にナフタレンペレットを入れると、ナフタレンの蒸気が繊維を食害する多くの蛾の成虫と幼虫の両方に有毒なレベルまで蓄積します。ナフタレンの燻蒸剤としてのその他の用途としては、土壌での燻蒸殺虫剤としての使用、屋根裏での昆虫やオポッサムなどの動物の撃退[29]、博物館の収納引き出しや戸棚での害虫の攻撃から内容物を守るための使用などがあります。
溶媒
溶融ナフタレンは難溶性の芳香族化合物の優れた可溶化媒体となる。多くの場合、ジクロロベンゼン、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、デュレンなどの他の高沸点溶媒よりも効率的である。C 60とアントラセンの反応は、還流ナフタレン中で簡便に行われ、1:1 のディールス・アルダー付加物が得られる。[30]ヒドロポルフィリンの芳香族化は、 DDQのナフタレン溶液を使用して達成されている。[ 31]
派生的な使用
ナフタレンの最大の用途は、ポリ塩化ビニルの可塑剤や、塗料やワニスに使用されるアルキド樹脂ポリマーの製造に使用される中間体である無水フタル酸の製造です。
スルホン酸およびスルホン酸塩
多くのナフタレンスルホン酸およびスルホン酸塩は有用である。ナフタレンスルホン酸は、 1-ナフトールおよび2-ナフトールの合成、さまざまな染料、顔料、ゴム加工薬品、その他の化学薬品および医薬品の前駆体に使用されている。[25]また、合成ゴムや天然ゴム、農薬、染料、鉛蓄電池プレートの分散剤としても使用されている。アームストロング酸などのナフタレンジスルホン酸は、前駆体として、またCFTなどの医薬品塩の形成に使用されている。
アミノナフタレンスルホン酸は多くの合成染料の合成の原料です。
アルキルナフタレンスルホン酸塩(ANS) は、水性媒体中のコロイド系を効果的に分散させる非洗浄性界面活性剤(湿潤剤) として、多くの工業用途で使用されています。主な商業用途は、水和性粉末および水和性顆粒 (乾燥流動性) 製剤に ANS を使用する農業化学業界と、漂白および染色作業に ANS の湿潤および消泡特性を使用する繊維および織物業界です。
ナフタレンスルホン酸ポリマーの中には、高強度コンクリートの製造に使用される高性能減水剤があり、ナフタレンスルホン酸をホルムアルデヒドで処理し、続いて水酸化ナトリウムまたは水酸化カルシウムで中和することによって生成されます。
その他の派生的な用途
多くのアゾ染料はナフタレンから生産される。有用な農薬にはナフトキシ酢酸が含まれる。[25]
ナフタレンを水素化するとテトラヒドロナフタレン（テトラリン）とデカヒドロナフタレン（デカリン）が得られ、これらは低揮発性溶媒として使用されます。テトラリンは水素供与性溶媒として使用されます。[25]
ナフタレンをプロピレンでアルキル化するとジイソプロピルナフタレンの混合物が得られ、これはインク用の不揮発性液体として有用である。[25]
置換ナフタレンは、プロプラノロール（ベータ遮断薬）やナブメトン（非ステロイド性抗炎症薬）などの医薬品として使用されます。
その他の用途
ナフタレンの高揮発性から、いくつかの用途が生まれています。高多孔性の研削砥石の製造において人工の細孔を作成するために使用され、質量昇華を用いた熱伝達の工学研究に使用され、冷ガス衛星スラスタ用の昇華性推進剤として研究されてきました。[32] [33]
健康への影響
大量のナフタレンにさらされると、赤血球が損傷または破壊される可能性があります。最も一般的には、4億人以上が苦しんでいるグルコース-6-リン酸脱水素酵素（G6PD）欠損症と呼ばれる遺伝性疾患の患者に見られます。[要出典]人間、特に子供は、ナフタレンを含む防虫剤や消臭剤ブロックを摂取した後に、溶血性貧血と呼ばれる症状を発症しました。症状には、疲労、食欲不振、落ち着きのなさ、および青白い肌などがあります。大量のナフタレンにさらされると、混乱、吐き気、嘔吐、下痢、血尿、および黄疸（肝機能障害による皮膚の黄色化）を引き起こす可能性があります。[35]
米国国家毒性プログラム（NTP）は、オスとメスのラットとマウスを平日に2年間ナフタレン蒸気に曝露させる実験を行った。[36]オスとメスのラットの両方で、鼻の腺腫と神経芽細胞腫の発生率の増加により発がん性の証拠が示された。メスのマウスでは、肺胞腺腫と細気管支腺腫の発生率の増加に基づいて発がん性の証拠が示されたが、オスのマウスでは発がん性の証拠は示されなかった。
国際がん研究機関（IARC）[37]は、ナフタレンをヒトおよび動物に対して発がん性の可能性がある（グループ2B）と分類している。IARCはまた、急性暴露によりヒト、ラット、ウサギ、マウスに白内障が生じること、および経口または吸入暴露後、または妊娠中の母親の暴露後に、溶血性貧血（上記参照）が小児および乳児に発生する可能性があることを指摘している。カリフォルニア州の提案65では、ナフタレンは「州でがんを引き起こすことが知られている」物質としてリストされている。[38]ナフタレンを含む防虫剤および一部のタイプの芳香剤の発がん性作用の可能性のあるメカニズムが特定されている。[39] [40]
規制
米国政府機関はナフタレンの職業暴露限度を設定している。労働安全衛生局は許容暴露限度を8時間加重平均で10 ppm (50 mg/m 3 ) に設定している。国立労働安全衛生研究所は推奨暴露限度を8時間加重平均で10 ppm (50 mg/m 3 )に設定し、短期暴露限度を15 ppm (75 mg/m 3 ) に設定している。[41]ナフタレンの最小臭気閾値はヒトの場合0.084 ppmである。[42]
防虫剤やナフタレンを含むその他の製品は2008年以降EU内で禁止されている。[43] [44]
中国では、防虫剤としてのナフタレンの使用は禁止されている。[45]禁止の理由としては、 人体への危険性と天然樟脳の一般的な使用が挙げられている。
ナフタレン誘導体
ナフタレン誘導体の部分的なリストには、次の化合物が含まれます。
参照
- 樟脳
- ダイアリン、テトラリン、デカリン
- 星間分子と星周分子のリスト
- 防虫剤
- 1-ナフトール、2-ナフトール
- ワグナー・ヤウレック反応（古典的なナフタレン合成）
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ナフタレンに関連するメディアがあります。
- ナフタレン—国立農薬情報センター
- ナフタレン - EPA 大気有害物質ウェブサイト
- ナフタレン（PIM 363）—主にナフタレンの毒性について
- ナフタレン - CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 農薬特性データベース (PPDB) のナフタレン
- ブリタニカ百科事典第19巻（第11版）。1911年。167～168頁。