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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | CFT、勝利 35,428 |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.164.866 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 16 H 20 F NO 2の |
| モル質量 | 277.339 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 比回転 | -62.5° |
| 融点 | 202～204℃（396～399℉） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
WIN 35,428 ( β-CFT、(–)-2-β-カルボメトキシ-3-β-(4-フルオロフェニル)トロパン) は、科学研究で使用される刺激薬です。CFT はフェニルトロパンベースのドーパミン再取り込み阻害剤であり、構造的にはコカインから派生しています。動物実験に基づくと、コカインよりも約 3 ～ 10 倍強力で、約 7 倍長く持続します。ナフタレンジスルホン酸塩は水溶性が高いため、科学研究で最も一般的に使用される形態ですが、遊離塩基と塩酸塩も既知の化合物であり、生成することもできます。酒石酸塩は報告されている別の塩形態です。[1]
用途
CFTは1973年にクラークと同僚によって初めて報告されました。[2]この薬物は「正の強化剤」として機能することが知られています（ただし、アカゲザルがコカインよりも自己投与する可能性は低いです）。[1]トリチウム化CFTは、新しいリガンドのDATへの結合をマッピングするために頻繁に使用されますが、この薬物にはSERT親和性もあります。
放射性標識されたCFT は、ヒトおよび動物の脳内のドーパミントランスポーターの分布をマッピングするために使用されています。CFT は、通常のフッ素原子を、陽電子放出断層撮影で広く使用されている放射性同位体18 Fで置換できるため、この用途に特に有用であることがわかりました。別の放射性同位体置換類似体[11C]WIN 35,428 (CFT の N-メチル基または2-カルボメトキシ基のメチルのいずれかの炭素原子が 11 C で置換されている) が、この用途で現在より一般的に使用されています。これは、メチルエクゴニジンをパラフルオロフェニルマグネシウムブロミドと反応させるよりも、ノル CFT または 2-デスメチル CFT をメチル化して放射性標識 CFT を作成する方が実際には迅速かつ容易であり、制限された前駆体エクゴニンを扱うためのライセンスも必要ないためです。
動物実験では、CFT はコカインと同程度の中毒性があるが、作用時間が長いため、摂取頻度は低い。中毒治療で メサドンがアヘン剤の代替として使用されているのと同様に、 CFT はコカインの代替として使用できる適切な薬物となる可能性がある。
ストリートドラッグ
2010年8月、一部のメディアは、デザイナードラッグの アイボリーウェーブにWIN 35428が含まれていると主張しました。 [3]しかし、アイボリーウェーブのサンプルにはMDPVが含まれていることが判明しており、[4]これらの主張の正当性は不明です。
法的地位
CFTは米国では特に規制されていませんが[5]、エクゴニン誘導体の法定定義を満たしています。したがって、スケジュールII薬物です。[6]
毒性
ラットに100mg/kgのCFTを投与すると痙攣のみが報告されたが、CITはこの用量で死を引き起こす可能性がある。[7]
参照
参考文献
- ^ ab Wee S、Carroll FI、Woolverton WL （2006年2月）。「体内のドーパミントランスポーター結合率の低下は、刺激薬の相対的強化効果の低下と関連している」。Neuropsychopharmacology。31 （2）：351–362。doi ：10.1038/ sj.npp.1300795。PMID 15957006。
- ^ Clarke RL、Daum SJ、Gambino AJ、Aceto MD、Pearl J、Levitt M、他 (1973 年 11 月)。「中枢神経系に影響を及ぼす化合物。4. 3 ベータフェニルトロパン-2-カルボン酸エステルおよび類似体」。Journal of Medicinal Chemistry。16 ( 11): 1260–1267。doi : 10.1021/jm00269a600。PMID 4747968。S2CID 8105834 。
- ^ 「Ivory Wave: 新しいニャーニャー?」 Metro.co.uk. 2010-08-17 . 2010-08-23閲覧。
- ^ Jones S, Power M (2010-08-17). 「24歳男性の死にアイボリーウェーブの薬物が関与 | Society | guardian.co.uk」ロンドン: Guardian 。 2010年8月23日閲覧。
- ^ 「DEA、薬物スケジュール」。2013年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年4月7日閲覧。
- ^ 「21 USC 812: 規制物質のスケジュール」uscode.house.gov 。 2023年7月18日閲覧。
さらに読む
- D'Mello GD、Goldberg DM、Goldberg SR、Stolerman IP (1979 年 12 月)。「ラットの条件付け味覚嫌悪とオペラント行動: コカインとコカイン類似体 (WIN 35,428) の効果」。神経 薬理学。18 (12): 1009–1010。doi : 10.1016 /0028-3908(79)90167-9。PMID 530372。S2CID 31564203 。
- Reith ME、Sershen H、Lajtha A (1980年9 月)。 「マウスの中枢神経系における飽和 (3H) コカインの結合」。ライフ サイエンス。27 (12): 1055–1062。doi : 10.1016 /0024-3205(80)90029-6。PMID 6106874。
- Spealman RD、Bergman J 、 Madras BK (1991 年 8 月)。「高親和性コカイン類似体 2 β-カルボメトキシ-3 β-(4-フルオロフェニル)トロパンの自己投与」。薬理学、生化学、行動。39 (4): 1011–1013。doi :10.1016 / 0091-3057(91)90067-c。PMID 1763097。S2CID 53272758 。
- Milius RA、Saha JK、Madras BK、Neumeyer JL (1991 年 5 月)。「N 置換トロパン誘導体の合成と受容体結合。コカイン受容体に対する高親和性リガンド」。Journal of Medicinal Chemistry。34 ( 5 ) : 1728–1731。doi :10.1021/jm00109a029。PMID 2033595。S2CID 22777518。
- Cline EJ、Scheffel U、Boja JW、Carroll FI、Katz JL、Kuhar MJ (1992 年 3 月)。「新規コカイン類似体の行動効果: 生体内受容体結合能との比較」。薬理学および実験治療学ジャーナル。260 (3): 1174–1179。PMID 1545384。
- Singh S (2000 年3 月)。「コカイン拮抗薬の化学、設計、構造活性相関」。Chemical Reviews。100 ( 3 ): 925–1024。doi : 10.1021/cr9700538。PMID 11749256。S2CID 36764655。
- Li SM、Campbell BL、Katz JL (2006 年 6 月)。「コカインを識別しているラットにおけるコカインとドーパミン取り込み阻害剤またはドーパミン放出剤との相互作用」。薬理 学および実験治療学ジャーナル。317 (3): 1088–1096。doi :10.1124/ jpet.105.100594。PMID 16478825。S2CID 28919339 。
- Kline RH、Wright J、Fox KM、Eldefrawi ME (1990 年 7 月)。「コカイン結合およびドーパミン取り込みの阻害剤としての 3-アリールエクゴニン類似体の合成」。Journal of Medicinal Chemistry。33 ( 7): 2024–2027。doi : 10.1021 /jm00169a036。PMID 2362282。
- Xu L、Trudell ML (1996 年 11 月)。「2β-カルボメトキシ-3β-フェニルトロパン誘導体の立体選択的合成。臭化フェニルマグネシウム誘導体と無水ジクロロメタンとの共役付加反応で立体選択性の向上が観察される」。Journal of Heterocyclic Chemistry。33 ( 6): 2037–9。doi :10.1002/jhet.5570330676 。