Loading article…
| |
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
ナフタレン-2-オール | |
| その他の名前
2-ヒドロキシナフタレン; 2-ナフタレノール; β-ナフトール; ナフト-2-オール
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 742134 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.004.712 |
| EC番号 |
|
| 27395 | |
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| 国連番号 | 3077 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ8Ｏ | |
| モル質量 | 144.173 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の結晶性固体 |
| 密度 | 1.280グラム/ cm3 |
| 融点 | 121～123 °C (250～253 °F; 394～396 K) |
| 沸点 | 285 °C (545 °F; 558 K) |
| 0.74グラム/リットル | |
| 酸性度（p Ka） | 9.51 |
磁化率（χ）
|
-98.25·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
|
吸入または飲み込むと有害であり、環境、特に水生生物に危険である。[1] |
| GHSラベル: | |
 
| |
| 警告 | |
| H302、H332、H400 | |
| P261、P264、P270、P271、P273、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P312、P330、P391、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 161 °C (322 °F; 434 K) [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
2-ナフトール、またはβ-ナフトールは、化学式 C 10 H 7 OHで表される無色（または黄色の場合もある）の蛍光結晶性固体です。これは1-ナフトールの異性体であり、ナフタレン環上のヒドロキシル基の位置が異なります。ナフトールはフェノールのナフタレン同族体ですが、より反応性があります。両方の異性体は、単純なアルコール、エーテル、およびクロロホルムに溶けます。2-ナフトールは、染料やその他の化合物の製造に広く使用されている中間体です。
生産
伝統的に、2-ナフトールは、硫酸中でのナフタレンのスルホン化から始まる2段階のプロセスによって製造される：[2]
- C 10 H 8 + H 2 SO 4 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
次に、溶融水酸化ナトリウム中でスルホン酸基が切断されます。
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
生成物を酸で中和すると 2-ナフトールが得られます。
2-ナフトールはクメン法に類似した方法でも製造できる。[2]
2-ナフトール由来染料
スーダン染料は有機溶媒に溶けることで知られる人気の染料です。スーダン染料のいくつかは、ジアゾニウム塩とのカップリングによって2-ナフトールから誘導されます。[3]スーダン染料I～IVとスーダンレッドGは、アリールアゾ置換ナフトール で構成されています。
- 選択された2-ナフトール由来染料
-
-
-
-
-
-
反応
2-ナフトールのいくつかの反応は、少量のケト互変異性体を生成する互変異性を参照することで説明できます。
β-ナフトールの互変異性平衡
この互変異性の結果の 1 つが、 2-ナフトールをアンモノリシスして2-アミノナフタレンを生成するブヘラ反応です。
2-ナフトールは酸化的に結合して、不斉触媒での使用に普及しているC 2対称配位子であるBINOL を形成します。
2-ナフトールはジメチルチオカルバモイルクロリドとの反応によりニューマン-クワート転位を経て2-ナフタレンチオールに変換される。[4] OH→Br変換が報告されている。[5]
求電子攻撃は、ニトロシル化によって1-ニトロソ-2-ナフトールが得られることからわかるように、1位で特徴的に起こる。[6]臭素化[7]とアルキル化は、同様の位置化学で進行する。[8]開環反応が記録されている。[9]
2-ナフトールを炭酸化すると2-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸が得られる。[2]
安全性
2-ナフトールは「中程度の毒性がある」と説明されている。[2]
参考文献
- ^ ab 「2-ナフトールのMSDS安全性データ」。2011年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ abcd Booth, Gerald (2005). 「ナフタレン誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3527306732。. 全文PDF
- ^ブース、ジェラルド; ゾリンガー、 ハインリッヒ; マクラーレン、キース; シャープルズ、ウィリアム G.; ウェストウェル、アラン (2000)。「染料、概要」。ウルマン工業化学百科事典。Wiley -VCH。doi : 10.1002/ 14356007.a09_073。ISBN 9783527306732。
- ^ Melvin S. Newman、Frederick W. Hetzel (1971)。「フェノールからのチオフェノール：2-ナフタレンチオール」。有機合成。51 ：139。doi ：10.15227 / orgsyn.051.0139。
- ^ JP Schaefer; Jerry Higgins; PK Shenoy (1969). 「2-ブロモナフタレン」.有機合成. 49 :6. doi :10.15227/orgsyn.049.0006.
- ^ Marvel, CS; Porter, PK (1922). 「ニトロソ-β-ナフトール」.有機合成. 2:61 . doi :10.15227/orgsyn.002.0061.
- ^ C. Frederick Koelsch (1940). 「6-ブロモ-2-ナフトール」.有機合成. 20:18 . doi :10.15227/orgsyn.020.0018.
- ^ Alfred Russell Luther B. Lockhart (1942). 「2-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド」.有機合成. 22:63 . doi :10.15227/orgsyn.022.0063.
- ^ GA Page、 DS Tarbell (1954)。「β-(o-カルボキシフェニル)プロピオン酸」。有機合成。34 :8。doi : 10.15227/orgsyn.034.0008。
外部リンク
- NIST 化学 WebBook 2-ナフタレノール
- 。ブリタニカ百科事典。 Vol. 19（第11版）。 1911 年。168 ～ 169 ページ。