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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
デカヒドロナフタレン[1] | |
| その他の名前
ビシクロ[4.4.0]デカン[1]
デカリン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 878165 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.861 |
| EC番号 |
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| 185147 | |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1147 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素10水素18 | |
| モル質量 | 138.25グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.896グラム/ cm3 |
| 融点 | トランス: −30.4 °C (−22.7 °F, 242.7 K) シス: −42.9 °C (−45.2 °F, 230.3 K) [2] |
| 沸点 | トランス: 187 °C (369 °F) シス: 196 °C (384 °F) |
| 不溶性 | |
磁化率（χ）
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屈折率( n D )
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1.481 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
     
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| 危険 | |
| H226、H302、H305、H314、H331、H332、H410、H411 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P321、P331、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 引火点 | 57 °C (135 °F; 330 K) |
| 250 °C (482 °F; 523 K) | |
| 安全データシート（SDS） | デカリン MSDS |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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ナフタレン、テトラリン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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デカリン（デカヒドロナフタレン、ビシクロ[4.4.0]デカン、デカリンとも呼ばれる）[3]は、二環式 有機化合物であり、工業用溶剤です。芳香のある無色の液体で、多くの樹脂や燃料添加剤の溶剤として使用されます。[4]
異性体
デカリンにはシス型とトランス 型のものがあります。トランス型は立体的相互作用が少ないため、エネルギー的に安定しています。シス-デカリンはキラル中心を持たないキラル分子です。2 回回転対称軸を持ちますが、反射対称性はありません。ただし、椅子反転プロセスによってキラリティーがキャンセルされ、分子が鏡像になります。
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1: トランス（左）とシス（右）異性体 -
2:シスデカリンの球棒モデル -
3:トランスデカリン -
4:シスデカリン環反転
トランス-デカリン
2 つの 6 員環をトランス位で結合する唯一の方法は、2 番目の環が最初の環の 2 つのエクアトリアル結合 (青) から始まる必要があることを意味します。6 員環では、アキシャル位置 (上向き) から開始して、分子の下側にある隣接する炭素原子のアキシャル位置に到達するための十分なスペースがありません (図 5 のシクロヘキサンのモデルを参照)。構造は立体配座的に固定されています。シス異性体のように椅子型反転を起こす能力はありません。生物学では、この固定はステロイド骨格で広く使用されており、遠く離れた細胞間のシグナル伝達で重要な役割を果たす分子(図 6 など) を 構築するために使用されています。
反応
デカリンの酸化により第三級ヒドロペルオキシドが生成され、これが転位してセバシン酸の前駆体であるシクロデセノンとなる。[5]
デカリンはナフタレンの飽和類似体であり、触媒の存在下で水素化することによって製造することができる。この相互変換は水素貯蔵の観点から検討されてきた。[6]
導出
銅またはニッケル触媒の存在下で、溶融状態のナフタレンを水素で処理する。 [7]
発生
デカリン自体は自然界では稀ですが、いくつかのデカリン誘導体が知られています。それらはテルペン由来の前駆体またはポリケチドを介して生成されます。[8]
安全性
デカリンは空気中で貯蔵すると爆発性の[9]ヒドロ ペルオキシドを容易に形成する。 [10] [11]
参照
参考文献
- ^ ab 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. 33、394、601。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ヘインズ、ウィリアム M. (2010).化学と物理のハンドブック(91 版). フロリダ州ボカラトン、米国: CRC プレス. p. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3。
- ^ 「Dictionary.com」.
- ^ 「燃料添加剤製品」。2009年3月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ カール・グリーズバウム;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。 「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。
- ^ Isa, Khairuddin Md; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Ali, Umi Fazara Md (2018). 「バイオマスの液化における水素供与性溶媒：レビュー」。再生可能エネルギーと持続可能なエネルギーレビュー。81 ：1259–1268。doi ： 10.1016/ j.rser.2017.04.006。
- ^ [ホーリーの凝縮化学辞典]
- ^ Li, Gang; Kusari, Souvik; Spiteller, Michael (2014). 「微生物中の「デカリン」モチーフを含む天然物」. Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1175–1201. doi : 10.1039/C4NP00031E . PMID 24984916.
- ^ 「PDF – 代替 JP-8 航空燃料研究 – アレッサンドロ・アゴスタ論文 ドレクセル大学」(PDF) 。2010 年 6 月 19 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ 「Inchem.org データ」。
- ^ 「MSDSシート – JT Baker」。