1-ナフトール

1-ナフトール、またはα-ナフトールは、化学式C ₁₀ H ₇ OHで表される有機化合物です。蛍光性の白色固体です。1-ナフトールは、ナフタレン環上のヒドロキシル基の位置によって、その異性体である2-ナフトールと異なります。ナフトール類はフェノールのナフタレン同族体です。どちらの異性体も単純な有機溶媒に溶解します。これらはさまざまな有用な化合物の前駆体です。^{[ 2 ]}

1-ナフトールは主に2つの方法で製造される。^{[ 2 ]} 1つの方法では、ナフタレンをニトロ化して1-ニトロナフタレンを生成し、これを水素化してアミンにした後、加水分解する。

C ₁₀ H ₈ + HNO ₃ → C ₁₀ H ₇ NO ₂ + H ₂ O

C ₁₀ H ₇ NO ₂ + 3H ₂ → C ₁₀ H ₇ NH ₂ + 2H ₂ O

C ₁₀ H ₇ NH ₂ + H ₂ O → C ₁₀ H ₇ OH + NH ₃

あるいは、ナフタレンはテトラリンに水素化され、テトラリンは酸化されて1-テトラロンとなり、さらに脱水素化される。

1-ナフトールのいくつかの反応は、その互変異性によって説明でき、少量のケト互変異性体が生成されます。^{[ 3 ]}

この互変異性の結果の一つとして、ブヘラー反応、すなわち1-ナフトールのアンモノリシスによる1-アミノナフタレンの生成が挙げられる。1-ナフトールの低温スルホン化により、1-ヒドロキシナフタレン-2-スルホン酸が得られる。

1-ナフトールは、1-ナフトール-3,4-オキシドの生成を経て生分解され、それが1,4-ナフトキノンに変換される。^{[ 4 ]}

1-ナフトールの4位は求電子攻撃を受けやすい。この位置選択的な反応は、ジアゾニウム塩を用いて生成されるジアゾ染料の調製に利用されている。ジアゾ誘導体の還元により4-アミノ-1-ナフトールが得られる。^{[ 5 ] [ 6 ]}

1-ナフトールの部分還元によりテトラヒドロ誘導体が得られ、フェノール環はそのまま残る。^{[ 7 ]}完全水素化はロジウムによって触媒される。^{[ 8 ]}

1-ナフトールは、カルバリルなどの様々な殺虫剤やナドロールなどの医薬品^{[ 9 ] [ 10 ]}、抗うつ剤セルトラリン^{[ 11 ]}、抗原虫薬アトバコン^{[ 12 ]}の前駆体である。アゾカップリングにより様々なアゾ染料が得られるが 、これらは一般的に2-ナフトール由来のものよりも有用性が低い^{[ 2 ] [ 13 ] 。}

1-ナフトールは殺虫剤カルバリルとナフタレンの代謝物です。TCPyとともに、成人男性のテストステロン値を低下させることが示されています。^{[ 14 ]}

1-ナフトールは「中程度の毒性」があるとされている。^{[ 2 ]}

• NIST化学ウェブブック 1-ナフタレノール
• 「ナフトール類」 。ブリタニカ百科事典。第 19巻（第11 版）。1911年。168～ 169ページ。