o-キシレン

o-キシレン
骨格式	空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-キシレン
	体系的なIUPAC名 1,2-ジメチルベンゼン
	その他の名前 o-キシレン、 o-キシロール
識別子
CAS番号	95-47-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1815558
チェビ	チェビ:28063 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6967 ;
ドラッグバンク	DB03029 ;
ECHA 情報カード	100.002.203
EC番号	202-422-2;
グメリン参照	67796
ケッグ	C07212 ;
パブケム CID	7237;
RTECS番号	ZE2450000;
ユニ	型番 ;
国連番号	1307
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3021807;
	InChI InChI=1S/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 キー: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H10/c1-7-5-3-4-6-8(7)2/h3-6H,1-2H3 キー: CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYAE;
	笑顔 CC1=C(C)C=CC=C1;
プロパティ
化学式	炭素8水素10
モル質量	106.168 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.88g/ml
融点	−24 °C (−11 °F; 249 K)
沸点	144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K)
水への溶解度	0.02% (20℃)
エタノールへの溶解度	非常に溶けやすい
ジエチルエーテルへの溶解性	非常に溶けやすい
蒸気圧	7 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	-77.78·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.50545
粘度	0℃で1.1049 c P 20℃で ; 0.8102 c P
構造
双極子モーメント	0.64D [
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	軽度の毒性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H226、H304、H305、H312、H315、H319、H332、H335、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P331、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	32 °C (90 °F; 305 K)
自然発火; 温度	463 °C (865 °F; 736 K)
爆発限界	0.9%-6.7%
閾値制限値（TLV）	100 ppm (TWA)、150 ppm (STEL)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	4300 mg/kg（ラット、経口）
LC Lo (公表最低額)	6125 ppm（ラット、12時間）; 6125 ppm（ヒト、12時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 100 ppm（435 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 100 ppm (435 mg/m 3 ) ST 150 ppm (655 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	900ppm
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連する芳香族炭化水素	m-キシレン; p-キシレン; トルエン
補足データページ
	O-キシレン（データページ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

o-キシレン（オルトキシレン）は、化学式C₆ H₄ (CH₃ )₂の芳香族炭化水素で、ベンゼン環の隣接する炭素原子に2つのメチル置換基が結合している（オルト配置）。m-キシレンとp-キシレンの構造異性体であり、混合物をキシレンまたはキシレン類と呼ぶ。o-キシレンは無色のわずかに油状の可燃性液体である。^[7]

生産と使用

石油には約 1 重量パーセントのキシレンが含まれています。o-キシレンのほとんどは石油を分解することで生成され、キシレン異性体を含む芳香族化合物の分布が得られます。m-キシレンはo-キシレンに異性化されます。2000 年の純生産量は約 50 万トンでした。

o-キシレンは、多くの材料、医薬品、その他の化学物質の原料となる無水フタル酸の製造に広く使用されています。 ^{[7]メチル基は酸化されやすいため、ハロゲン化されやすいです。元素}臭素で処理すると、これらの基は臭素化され、キシリレンジブロミドが生成されます。^[8]

C ₆ H ₄ (CH ₃ ) ₂ + 2 Br ₂ → C ₆ H ₄ (CH ₂ Br) ₂ + 2 HBr

毒性と暴露

キシレンは急性毒性はなく、例えばLD50 （ラット、経口）_は4300 mg/kgです。影響は動物やキシレン異性体によって異なります。キシレンに関する懸念は麻薬作用に集中しています。^[7]

参考文献

^ abc 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. 121、139、653。doi ：10.1039 / 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0668」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). 「マイクロ波スペクトル、メチル回転障壁、メチル配座、オルトキシレンの双極子モーメント」。Journal of Molecular Spectroscopy . 47 (2): 314. Bibcode :1973JMoSp..47..314R. doi :10.1016/0022-2852(73)90016-7.
^ abc 「o-キシレン」。国際化学物質安全性カード。ICSC/NIOSH。2014年7月1日。
^ オキシレンの毒性
^ 「キシレン（o-、m-、p-異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ abc ファブリ、イェルク;グレーザー、ウルリッヒ。シモ、トーマス A. (2000)。「キシレン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a28_433。ISBN 978-3527306732。
^ エミリー・FM・スティーブンソン (1954). 「o-キシリレンジブロミド」.有機合成. 34 :100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. 121、139、653。doi ：10.1039 / 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0668」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] Rudolph, HD; Walzer, K.; Krutzik, Irmhild (1973). 「マイクロ波スペクトル、メチル回転障壁、メチル配座、オルトキシレンの双極子モーメント」。Journal of Molecular Spectroscopy . 47 (2): 314. Bibcode :1973JMoSp..47..314R. doi :10.1016/0022-2852(73)90016-7.

[ICSC-4] 「o-キシレン」。国際化学物質安全性カード。ICSC/NIOSH。2014年7月1日。

[5] オキシレンの毒性

[6] 「キシレン（o-、m-、p-異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Ullmann-7] ファブリ、イェルク;グレーザー、ウルリッヒ。シモ、トーマス A. (2000)。「キシレン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a28_433。ISBN 978-3527306732。

[8] エミリー・FM・スティーブンソン (1954). 「o-キシリレンジブロミド」.有機合成. 34 :100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.

生産と使用

毒性と暴露

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

体系的なIUPAC名

CAS番号

JSmol