1-ナフトール

1-ナフトール
名前
	推奨されるIUPAC名ナフタレン-1-オール
	その他の名前 1-ヒドロキシナフタレン; 1-ナフタレノール; α-ナフトール
識別子
CAS番号	90-15-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1817321
チェビ	チェビ:10319 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6739 ;
ECHA 情報カード	100.001.791
EC番号	201-969-4;
グメリン参照	69192
ケッグ	C11714 ;
パブケム CID	7005;
ユニ	2A71EAQ389 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０２１７９３;
	InChI InChI=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H キー: KJCVRFUGGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H キー: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 0c2cccc1ccccc12 2ccc ...;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ8Ｏ
モル質量	144.17グラム/モル
外観	無色または白色の固体
密度	1.10グラム/ cm3
融点	95～96℃（203～205℉、368～369K）
沸点	278 ～ 280 °C (532 ～ 536 °F; 551 ～ 553 K)
磁化率（χ）	-98.2·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H311、H312、H315、H317、H318、H335、H410、H412
注意事項	P261、P262、P264、P264+P265 、 P270 、 P271 、 P272 、P273、P280 、 P301 +P317、P302+P352、P304+P340、P305+P354+P338、P316、P317、P319、P321、P330、P332+P317、P333+P317、P361+P364、P362+P364、P391、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-ナフトール、またはα-ナフトールは、化学式C ₁₀ H ₇ OHの有機化合物です。蛍光を発する白色の固体です。1-ナフトールは、ナフタレン環上のヒドロキシル基の位置によって異性体 2-ナフトールと異なります。ナフトールはフェノールのナフタレン同族体です。両方の異性体は単純な有機溶媒に溶けます。これらはさまざまな有用な化合物の前駆体です。^[2]

生産

1-ナフトールは主に2つの方法で製造されます。^[2] 1つの方法では、ナフタレンをニトロ化して1-ニトロナフタレンを生成し、これを水素化してアミンにした後、加水分解します。

C ₁₀ H ₈ + HNO ₃ → C ₁₀ H ₇ NO ₂ + H ₂ O

C ₁₀ H ₇ NO ₂ + 3H ₂ → C ₁₀ H ₇ NH ₂ + 2H ₂ O

C ₁₀ H ₇ NH ₂ + H ₂ O → C ₁₀ H ₇ OH + NH ₃

あるいは、ナフタレンは水素化されてテトラリンとなり、これが酸化されて1-テトラロンとなり、さらに脱水素化が起こります。

反応

1-ナフトールのいくつかの反応は、少量のケト互変異性体を生成する互変異性を参照することで説明できる。^{[引用が必要]}

この互変異性の結果の 1 つが、 1-ナフトールをアンモノリシスして1-アミノナフタレンを生成するブヘラ反応です。

1-ナフトールは1-ナフトール-3,4-オキシドを形成して生分解し、1,4-ナフトキノンに変換されます。^[3]

1-ナフトールの4位は求電子攻撃を受けやすい。この位置選択的反応は、ジアゾニウム塩を用いて形成されるジアゾ染料の製造に利用される。ジアゾ誘導体を還元すると4-アミノ-1-ナフトールが得られる。^[4]^[5]

1-ナフトールを部分的に還元すると、フェノール環をそのまま残したテトラヒドロ誘導体が得られる。^[6]完全な水素化はロジウムによって触媒される。^[7]

応用と発生

1-ナフトールは、カルバリルを含む様々な殺虫剤やナドロールを含む医薬品^[8]^[9]の原料であるほか、抗うつ薬セルトラリン^[10]や抗原虫治療薬アトバコン^[11]の原料でもある。アゾカップリング反応により様々なアゾ染料が得られるが、これらは一般に2-ナフトール由来の染料ほど有用ではない。^[2]^[12]

1-ナフトールは殺虫剤カルバリルとナフタレンの代謝物である。TCPyとともに、成人男性のテストステロン値を低下させることが分かっている。^[13]

その他の用途

1-ナフトールは、分光法やクロマトグラフィー法が使われる以前から、以下の化学試験で使用されています。

モリッシュ試験では、炭水化物の存在を示す赤色または紫色の化合物が生成されます。
迅速フルフラール検査では、フルクトースが存在するとすぐに（30 秒未満）紫色に変わり、グルコースと区別できます。
坂口テストは、タンパク質中にアルギニンが存在することを示すために赤くなります。
フォーゲス・プロスカウアー試験では、ブドウ糖がアセトインに分解され、細菌が外部エネルギー貯蔵に使用していることを示すために色が黄色から赤に変わります。

安全性

1-ナフトールは「中程度の毒性」があるとされている。^[2]

参考文献

^ 「1-ナフトール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ abcd Booth, Gerald (2005). 「ナフタレン誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3527306732。. 全文PDF
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^ AI Meyers; WN Beverung; R. Gault (1971). 「芳香族核の水素化: 1-デカロール」.有機合成. 51 : 103. doi :10.15227/orgsyn.051.0103.
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外部リンク

NIST 化学ウェブブック 1-ナフタレノール
「ナフトール」。ブリタニカ百科事典。 Vol. 19（第11版）。 1911 年。168 ～ 169 ページ。

[1] 「1-ナフトール」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[Ullmann-2] Booth, Gerald (2005). 「ナフタレン誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3527306732。. 全文PDF

[3] 熊谷義人、新海康弘、三浦隆、アーサー・K・チョー(2011)。「ナフトキノンの化学生物学と環境への影響」。薬理学・毒性学年次レビュー。52 :221–47。doi : 10.1146 /annurev-pharmtox-010611-134517。PMID 21942631 。

[4] JB Conant; RE Lutz; BB Corson (1923). 「1,4-アミノナフトール塩酸塩」.有機合成. 3 :7. doi :10.15227/orgsyn.003.0007.

[5] Louis F. Fieser (1937). 「1,2-アミノナフトール塩酸塩」.有機合成. 17 :9. doi :10.15227/orgsyn.017.0009.

[6] C. デヴィッド・グッチェ;ヒューゴ・H・ピーター (1957)。「アル-テトラヒドロ-α-ナフトール」。有機合成。37 : 80.土井:10.15227/orgsyn.037.0080。

[7] AI Meyers; WN Beverung; R. Gault (1971). 「芳香族核の水素化: 1-デカロール」.有機合成. 51 : 103. doi :10.15227/orgsyn.051.0103.

[8] ME Condon; et al. (1978). 「非うつ性βアドレナリン遮断薬。1. 置換3-アミノ-1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフトキシ)-2-プロパノール」。Journal of Medicinal Chemistry (ドイツ語)。21 (9): 913–922. doi :10.1021/jm00207a014. PMID 31485。

[9] DE 2258995、FR Hauck、CM Cimarusti、VL Narayan、「2,3-cis-1,2,3,4-テトラヒドロ-5[2-ヒドロキシ-3-(tert.-ブチルアミノ)-プロポキシ]-2,3-ナフタリンジオール」、1973-06-07 発行、ER Squibb & Sons, Inc. に譲渡。

[10] K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002)、「抗うつ薬セルトラリンの工業的合成の改良」、Org. Process Res. Dev. (ドイツ語)、第 6 巻、第 1 号、pp. 82–85、doi :10.1021/op0100549

[11] BN Roy; GP Singh; PS Lathi; MK Agarwal (2013). 「A novel process for synthesis of Atovaquone」（PDF） . Indian J. Chem.（ドイツ語）52B：1299–1312。2022年5月30日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。

[12] C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; WD Bowen; DF Colella; JR Wardell Jr. (1977). 「アドレナリン作動薬。4. βアドレナリン作動薬としての可能性を持つ置換フェノキシプロパノールアミン誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry (ドイツ語)。20 ( 5): 687–689. doi :10.1021/jm00215a014. PMID 16136。

[13] Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (2006年1月). 「非持続性殺虫剤と男性生殖ホルモンへの曝露」.疫学. 17 (1): 61–68. doi : 10.1097/01.ede.0000190602.14691.70 . PMID 16357596. S2CID 24829926.

生産

反応

応用と発生

その他の用途

安全性

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