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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゾニトリル | |||
| 体系的なIUPAC名
ベンゼンカルボニトリル | |||
| その他の名前 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 506893 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.596 | ||
| EC番号 |
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| 2653 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2224 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C6H5 （CN ） | |||
| モル質量 | 103.12 グラム/モル | ||
| 密度 | 1.0g/ml | ||
| 融点 | −13 °C (9 °F; 260 K) | ||
| 沸点 | 188～191 °C (370～376 °F; 461～464 K) | ||
| <0.5 g/100 ml (22 °C) | |||
磁化率（χ）
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-65.19·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.5280 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H302、H312 | |||
| P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P312、P322、P330、P363、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 75 °C (167 °F; 348 K) | ||
| 550 °C (1,022 °F; 823 K) | |||
| 爆発限界 | 1.4～7.2% | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベンゾニトリルは、化学式C 6 H 5 (CN)、略称Ph CN で表される化合物です。この芳香族有機化合物は、甘く苦いアーモンドの香りを持つ無色の液体です。主に樹脂ベンゾグアナミンの前駆体として使用されます。
生産
これはトルエンのアンモ酸化、すなわち400～450℃（752～842℉）でのアンモニアと酸素（または空気）との反応によって製造される。 [1]
- C 6 H 5 CH 3 + 3/2 O 2 + NH 3 → C 6 H 5 (CN) + 3 H 2 O
実験室では、ベンズアミドまたはベンズアルデヒドオキシムの脱水反応[2]、またはシアン化銅またはNaCN / DMSOとブロモベンゼンを使用したローゼンマント・フォン・ブラウン反応によって製造することができます。
アプリケーション
研究室での使用
ベンゾニトリルは有用な溶媒であり、多くの誘導体の多目的な前駆体である。アミンと反応して加水分解するとN-置換ベンズアミドが得られる。[3]臭化フェニルマグネシウムとの反応とそれに続くメタノリシスによりジフェニルメタンイミン の前駆体となる。[4]
ベンゾニトリルは、有機溶媒に溶けやすく、不安定な遷移金属と錯体を形成します。一例として、 PdCl 2 (PhCN) 2が挙げられます。ベンゾニトリル配位子はより強い配位子によって容易に置換されるため、ベンゾニトリル錯体は有用な合成中間体となります。[5]
歴史
ベンゾニトリルは1844年にヘルマン・フェーリングによって報告された。彼は安息香酸アンモニウムの熱脱水反応生成物としてこの化合物を発見した。彼はその構造を、ギ酸アンモニウムからシアン化水素（フォルモニトリル）を生成する既知の類似反応から推測した。彼はまたベンゾニトリルという名前を造り、これがニトリルのグループ全体に名前を与えた。[6]
2018年には、ベンゾニトリルが星間物質で検出されたと報告された。[7]
参考文献
- ^ 牧孝雄、武田一雄（2000年6月）。「安息香酸と誘導体」ウルマン工業化学百科事典。doi : 10.1002 /14356007.a03_555。ISBN 3527306730。
- ^ Loupy, André; Régnier, Serge (1999年8月). 「ベンズアルデヒドおよび2-ヒドロキシアセトフェノンオキシムの無溶媒マイクロ波支援ベックマン転位」. Tetrahedron Letters . 40 (34): 6221– 6224. doi :10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
- ^ Cooper, FC; Partridge, MW (1963). 「N-フェニルベンザミジン」.有機合成;全集第4巻769ページ。
- ^ Pickard, PL; Tolbert, TL (1973). 「ジフェニルケチミン」.有機合成;全集第5巻520頁。
- ^ アンダーソン、ゴードン K.; リン、ミンレン (1990)。「パラジウムおよび白金のビス(ベンゾニトリル)ジクロロ錯体」。遷移金属錯体および有機金属合成用試薬。無機合成。第 28 巻。ジョン ワイリー アンド サンズ。pp. 60– 63。doi :10.1002/9780470132593.ch13。ISBN 978-0-470-13259-3。
- ^ フェーリング、ヘルマン (1844)。 「Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme」。化学と薬局のアナレン。49 (1): 91–97。土井:10.1002/jlac.18440490106。
- ^ McGuire, Brett A.; et al. (2018年1月). 「星間物質における芳香族分子ベンゾニトリル（c\sC6H5CN）の検出」. Science . 359 (6372): 202– 205. arXiv : 1801.04228 . Bibcode :2018Sci...359..202M. doi :10.1126/science.aao4890. PMID 29326270. S2CID 206663501.
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 1103