テトラリン

テトラリン（1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン）は、化学式C 10 H 12の炭化水素です。ナフタレンの_部分水素_化誘導体です。無色の液体で、水素供与性溶媒として使用されます。^{[ 2 ]}

テトラリンはナフタレンの接触水素化によって製造される。^{[ 2 ]}

ニッケル触媒は従来から用いられてきたが、多くの変種が評価されてきた。^{[ 3 ]}過水素化によりテトラリンはデカヒドロナフタレン（デカリン）に変換される。ジヒドロナフタレン（ダイアリン）はまれにしか見られない。

実験室法

オーギュスト・ジョルジュ・ダルゼンス（1926）にちなんで名付けられたダルゼンス・テトラリン合成と呼ばれる古典的な命名反応では、濃硫酸を用いた1-アリール-ペンタ-4-エンの分子内求電子芳香族置換反応により誘導体を調製することができる。^{[ 4 ]}

テトラリンは、例えば石炭の液化において、水素供与性溶媒として使用されます。これは、石炭に伝達される_H2の供給源として機能します。部分的に水素化された石炭は溶解度が高くなります。^{[ 5 ] [ 2 ]}

ナトリウム冷却高速炉では、ポンプインペラ周辺のナトリウムシールを固化させるための二次冷却材として使用されてきましたが、現在はNaKに取って代わられています。^{[ 6 ] : 24:30}

また、臭化水素の実験室合成にも使用される。

C ₁₀ H ₁₂ + 4 Br ₂ → C ₁₀ H ₈ Br ₄ + 4 HBr

この反応が容易なのは、ベンジル位のCH結合の強度が適度であることに起因する部分が大きい。

LD ₅₀（ラット、経口）は2.68 g/kgです。テトラリンはメトヘモグロビン血症を誘発します。^{[ 2 ]}