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ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは二環式有機化合物であり、ナフタレン[ 1 ]およびアズレン[ 2 ]の異性体である。
この物質が芳香族化合物であるかどうかは、研究者にとって興味深い点である。構成要素であるシクロブタジエン環とシクロオクタテトラエン環はどちらも反芳香族性であるが、それらが融合すると互いに打ち消し合う。[ 3 ]
ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは、ビシクロ[4.2.0]オクタ-3,7-ジエン-2,5-ジオンから多段階プロセスで合成できます。これを紫外線で照射すると、トリシクロデカジエンジオンが生成されます。次に、これを水素化アルミニウムリチウムでジオールに還元します。次に、シス異性体を臭化物またはメシレートを加えてテトラエンに変換し、 tert-ブトキシカリウムで脱離します。トリシクロデカテトラエンは、2つの4炭素環がヘキサジエン 環に融合しています。これをベンゼン中で100℃に加熱すると、 1つの架橋が失われてシクロオクタテトラエン環を形成し、ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンに変換されます。[ 4 ]別の合成はオクタレンから始まります。[ 2 ]
ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは、-78 °C で固体のとき、橙赤色の結晶の外観を呈する 。[ 2 ]標準状態では、赤橙色の液体油である。[ 4 ]ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンはペンタンに溶解する。[ 2 ]ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは空気中の酸素と反応する。100 °C に加熱すると、 3 つの 8 員不飽和環からなる黄色の油に変化して二量化し、シクロオクト[ c ]オクタレンの異性体となる。[ 4 ]
ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは、室温では平均的に平面構造をとります。しかし、最小限のエネルギーで、環の反対側が同じ方向に曲がった筒状の形をとることができます。非平面になるための障壁は0.6 kcal/molと非常に低いため、標準状態では環は平均的に平面です。 [ 1 ]芳香族化合物とは異なり、環内の結合長が交互に変化します。1つの二重結合は4員環の排他的部分（炭素9から10まで）にあり、4つの二重結合は8員環の1、3、5、7位にあります。[ 5 ]炭素1と8の間の架橋結合は異常に長いです。[ 1 ]この結合のπ結合次数は0.1です。[ 3 ]ヒュッケル則に従っているように見えるかもしれませんが、MMP2計算では共鳴エネルギーが-4.0 kcal/molの反芳香族であると予測されています 。[ 5 ]対照的に、HF/STO-3gおよびMNDOC計算では、わずかに芳香族性があると予測されています。[ 1 ]ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは、芳香族の 4n+2 π 電子系としてではなく、両方の環が独立して作用しているようです。[ 6 ]
ビシクロ[6.2.0]デカペンタエンは鉄トリカルボニルと錯体を形成する。これは紫色の結晶で、74～75 ℃付近で融解する。[ 2 ]
側鎖が付加した誘導体も知られている。[ 6 ]一例として、9,10-ジフェニルビシクロ[6.2.0]デカペンタエンが挙げられる。[ 7 ]
