有機化学において、同族列とは、同じ官能基と類似した化学的性質を持つ化合物の系列であり、その系列の化合物は、含まれる繰り返し単位の数によって異なる。[ 1 ] [ 2 ]これは、例えば直鎖アルカン(パラフィン)の場合のように炭素鎖の長さである場合もあれば、[ 2 ]アミロースなどのホモポリマーのモノマーの数である場合もある。[ 3 ]同族体( homologとも綴られる)は、同族列に属する化合物である。 [ 1 ]
同族列に属する化合物は、一般的に、化学的性質と物理的性質が類似する固定された官能基のセットを持っています。(例えば、第一級直鎖アルコールの系列は、炭素鎖の末端にヒドロキシル基を持っています。)これらの性質は、通常、系列に沿って徐々に変化し、その変化は多くの場合、分子サイズと質量の違いだけで説明できます。「同族列」という名称は、一般的なアルカン(直鎖および分岐鎖)、アルケン(オレフィン)、炭水化物など、類似した構造を持つ、または同じ官能基を含む化合物の集合にもよく使用されます。ただし、単一のパラメータによって線形に並べることができない場合は、その集合を「系列」ではなく「化学ファミリー」または「同族化合物のクラス」と呼ぶ方が適切かもしれません。
同族列の概念は、1843年にフランスの化学者シャルル・ジェラールによって提唱されました。[ 4 ]同族化反応は、同族列の1つのメンバーを次のメンバーに変換する化学プロセスです。
直鎖アルカンの同族列は、メタン(CH 4 )、エタン(C 2 H 6 )、プロパン(C 3 H 8 )、ブタン(C 4 H 10 )、ペンタン(C 5 H 12 ) で始まる。この列では、連続するメンバーは、鎖に挿入された余分なメチレン架橋( -CH 2 - 単位) によって質量が異なる。したがって、各メンバーの分子量は 14原子質量単位異なる。このような列の隣接するメンバー、例えばメタンとエタンは、「隣接同族体」として知られている。[ 5 ]

この系列では、沸点などの多くの物理的性質が質量の増加に伴って徐々に変化します。例えば、エタン(C₂H₆ )はメタン( CH₄ )よりも沸点が高いです。これは、エタン分子間のロンドン分散力がメタン分子間のロンドン分散力よりも大きいため、分子間引力が強くなり、沸点が上昇するからです。
有機分子の重要なクラスには、アルカンの誘導体である第一級アルコール、アルデヒド、および(モノ)カルボン酸などがあり、これらはアルカンと類似した系列を形成します。対応する第一級直鎖アルコールの同族列には、メタノール(CH₄O )、エタノール(C₂H₆O)、1-プロパノール(C₃H₈O)、1-ブタノールなどが含まれます。単環シクロアルカンは、シクロプロパンから始まる別の系列を形成します。
生体高分子も同族列を形成します。例えば、セロビオースから始まるセルロースオリゴマー[ 6 ]などのグルコースのポリマーや、マルトースから始まるアミロースオリゴマーの系列(マルトオリゴマーと呼ばれることもあります)[ 7 ]などです。1つのアミノ酸の繰り返しからなるオリゴペプチドであるホモオリゴペプチドも同族列として研究できます[ 8 ]。
Homologous series are not unique to organic chemistry. Titanium, vanadium, and molybdenumoxides all form homologous series (e.g. VnO2n − 1 for 2 < n < 10), called Magnéli phases,[9] as do the silanes, SinH2n + 2 (with n up to 8) that are analogous to the alkanes, CnH2n + 2.
On the periodic table, homologous elements share many electrochemical properties and appear in the same group (column) of the table. For example, all noble gases are colorless, monatomic gases with very low reactivity. These similarities are due to similar structure in their outer shells of valence electrons.[10]Mendeleev used the prefix eka- for an unknown element below a known one in the same group.