ベンゾチオフェン

ベンゾチオフェンは、分子式 C ₈ H _{6 S の}芳香族有機化合物で、ナフタレン（防虫剤）に似た臭いがあります。亜炭タールなどの石油関連堆積物の構成成分として天然に存在します。ベンゾチオフェンは家庭用には使用されません。ベンゾ[b]チオフェンに加えて、2番目の異性体であるベンゾ[c]チオフェンが知られています。^{[ 3 ]}

ベンゾチオフェンは、より大きな、通常は生物活性を持つ構造の合成における出発原料として研究に用いられています。ラロキシフェン、ジレウトン、セルタコナゾールなどの医薬品の化学構造中に見られ、 BTCPにも含まれています。また、チオインジゴなどの染料の製造にも使用されています。

ベンゾチオフェンの合成のほとんどは、さらなる反応の前駆体として置換ベンゾチオフェンを生成する。一例として、アルキン置換2-ブロモベンゼンと硫化ナトリウムまたは硫化カリウムとの反応により、2位にアルキル置換基を有するベンゾチオフェンが生成される。^{[ 4 ]}

チオ尿素は、硫化ナトリウムまたは硫化カリウムの代わりに試薬として使用できます。^{[ 5 ]}

金触媒の存在下では、より複雑な2,3-二置換ベンゾチオフェンを合成することができる。^{[ 6 ]}