インデン

インデン
名前
	推奨されるIUPAC名 1 H-インデン
	その他の名前ベンゾシクロペンタジエン; インドナフテン; ビシクロ[4.3.0]ノナ-1,3,5,7-テトラエン
識別子
CAS番号	95-13-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	635873
チェビ	チェビ:41921 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6949 ;
ドラッグバンク	DB02815 ;
ECHA 情報カード	100.002.176
EC番号	202-393-6;
グメリン参照	27265
ケッグ	C11565 ;
パブケム CID	7219;
ユニ	67H8Y6LB8A ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8042052;
	InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 キー: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 キー: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 c1ccc2c(c1)CC=C2;
プロパティ
化学式	炭素9水素8
モル質量	116.16
外観	無色の液体
密度	0.997g/mL
融点	−1.8 °C (28.8 °F; 271.3 K)
沸点	181.6 °C (358.9 °F; 454.8 K)
水への溶解度	不溶性
酸性度（p Ka）	20.1（DMSO中）
磁化率（χ）	−80.89 × 10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
引火点	78.3 °C (172.9 °F; 351.4 K)
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 10 ppm（45 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連化合物	ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

インデンは、化学式C ₉ H ₈の芳香族多環式炭化水素です。ベンゼン環とシクロペンテン環が融合した構造です。この可燃性液体は無色ですが、サンプルは淡黄色であることが多いです。インデンの主な産業用途は、インデン/クマロン熱可塑性樹脂の製造です。置換インデンとそれに密接に関連するインダン誘導体は、多くの天然物やスリンダクなどの生物活性分子に見られる重要な構造モチーフです。^[4]

分離

インデンは、沸点が約175～185℃のコールタール分画中に自然に存在します。この分画をナトリウムで加熱して固体の「ソジオインデン」を沈殿させることで得られます。この工程では、ナトリウムによる脱プロトン化によって証明されるインデンの弱酸性を利用して、インデニル誘導体を生成します。ソジオインデンは、水蒸気蒸留によってインデンに戻ります。^[5]

反応性

インデンは容易に重合する。インデンを二クロム酸で酸化するとホモフタル酸（o-カルボキシルフェニル酢酸）が生成する。これは、ナトリウムエトキシドの存在下でジエチルオキサレートと縮合してインデン-シュウ酸エステルを形成し、アルカリの存在下でアルデヒドまたはケトンと縮合して、濃い色のベンゾフルベンを形成する。インデンを有機リチウム試薬で処理すると、リチウムインデニル化合物が得られる。

C ₉ H ₈ + RLi → LiC ₉ H ₇ + RH

インデニルは有機金属化学における配位子であり、多くの遷移金属インデニル錯体を生み出す。^[6]

参照

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 207。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0340」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Bordwell FG (1988). 「ジメチルスルホキシド溶液の平衡酸性度」. Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004. DMSO の Bordwell pKa 表は 2008-10-09 にWayback Machineでアーカイブされています
^ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). 「タンデム反応によるインデン誘導体の生成」Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi :10.1055/s-0034-1379318.
^ コリン、ゲルト;ロルフ・ミルデンバーグ。ザンダー、メヒトルド。ホーケ、ハルトムート。ウィリアム・マッキリップ。フライターグ、ヴェルナー。イメール、ヴォルフガング (2000)。「樹脂、合成樹脂」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3527306732。
^ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). 「遷移金属シクロペンタジエニルおよびインデニル錯体の環滑り化学」.化学レビュー. 87 (2): 307–318. doi :10.1021/cr00078a002.

外部リンク

W. v. ミラー、ローデ (1890)。「ツア・シンテーゼ・フォン・インデンデリバテン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。23 (2): 1881 ～ 1886 年。土井：10.1002/cber.18900230227。
W. v. ミラー、ローデ (1890)。「ツア・シンテーゼ・フォン・インデンデリバテン」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。23 (2): 1887 ～ 1902 年。土井：10.1002/cber.18900230228。
Finar, IL (1985).有機化学. Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5。

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 207。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0340」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] Bordwell FG (1988). 「ジメチルスルホキシド溶液の平衡酸性度」. Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456–463. doi :10.1021/ar00156a004. DMSO の Bordwell pKa 表は 2008-10-09 にWayback Machineでアーカイブされています

[4] Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). 「タンデム反応によるインデン誘導体の生成」Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi :10.1055/s-0034-1379318.

[5] コリン、ゲルト;ロルフ・ミルデンバーグ。ザンダー、メヒトルド。ホーケ、ハルトムート。ウィリアム・マッキリップ。フライターグ、ヴェルナー。イメール、ヴォルフガング (2000)。「樹脂、合成樹脂」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3527306732。

[6] O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). 「遷移金属シクロペンタジエニルおよびインデニル錯体の環滑り化学」.化学レビュー. 87 (2): 307–318. doi :10.1021/cr00078a002.