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有機化学において、アルケンまたはオレフィンは、炭素-炭素二重結合を含む炭化水素です。[1]二重結合は内部または末端位置にある場合があります。末端アルケンはα-オレフィンとも呼ばれます。
国際純正応用化学連合(IUPAC) は、二重結合を 1 つだけ持つ非環式炭化水素にのみ「アルケン」という名称を使用することを推奨しています。二重結合を 2 つ以上持つ非環式炭化水素にはアルカジエン、アルカトリエンなど、またはポリエン、環状炭化水素にはシクロアルケン、シクロアルカジエンなど、そして、環状または非環式で二重結合を 1 つ以上持つ一般的なクラスには「オレフィン」という名称を使用することを推奨しています。[2] [3] [4]
非環式アルケンは、二重結合が 1 つだけで、他の官能基を持たず(モノエンとも呼ばれる)、一般式C n H 2 nの炭化水素の同族列を形成します。ここで、 n は1 より大きい自然数 (対応するアルカンより水素が 2 つ少ない数) です。n が 4 以上の場合、二重結合の 位置と配座によって区別される異性体が存在する可能性があります。
アルケンは一般に無色の非極性化合物で、アルカンに多少似ていますが、より反応性があります。この系列の最初の数種は、室温で気体または液体です。最も単純なアルケンであるエチレン( C 2 H 4 ) (またはIUPAC 命名法では「エテン」 ) は、工業的に最大規模で生産されている有機化合物です。 [5]
芳香族化合物は環状アルケンとして描かれることが多いが、その構造と性質は十分に異なるため、アルケンやオレフィンとして分類されない。[3] 2つの重なり合った二重結合（C=C=C ）を持つ炭化水素はアレンと呼ばれ、最も単純な化合物自体もアレンと呼ばれ、3つ以上の重なり合った結合（C=C=C=C、C=C=C=C=Cなど）を持つものはクムレンと呼ばれる。
構造異性
4つ以上の炭素原子を持つアルケンは多様な構造異性体を形成する可能性がある。ほとんどのアルケンはシクロアルカンの異性体でもある。二重結合が1つだけの非環式アルケンの構造異性体は以下の通りである。[6]
- C 2 H 4 :エチレンのみ
- C 3 H 6 :プロピレンのみ
- C 4 H 8 : 3異性体：1-ブテン、2-ブテン、イソブチレン
- C 5 H 10 : 5 異性体: 1-ペンテン、2-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ブテン、2-メチル-2-ブテン
- C 6 H 12 : 13 異性体: 1-ヘキセン、2-ヘキセン、3-ヘキセン、2-メチル-1-ペンテン、3-メチル-1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、2-メチル-2-ペンテン、3-メチル-2-ペンテン、4-メチル-2-ペンテン、2,3-ジメチル-1-ブテン、3,3-ジメチル-1-ブテン、2,3-ジメチル-2-ブテン、2-エチル-1-ブテン
これらの分子の多くはシス-トランス異性体を示します。また、特に大きな分子（C 5以上）内にはキラル炭素原子が存在する場合もあります。炭素原子が増えると、潜在的な異性体の数が急速に増加します。
構造と結合
ボンディング
炭素-炭素二重結合は、シグマ結合とパイ結合から構成されています。この二重結合は、単一の共有結合よりも強力ですが（ C=Cの場合は611 kJ / mol 、C-Cの場合は347 kJ/mol）、 [1] 2倍の強さではありません。二重結合は単結合よりも短く、平均結合長は1.33 Å（133 pm）で、典型的なCC単結合の1.53 Åよりも短くなっています。[7]
二重結合の各炭素原子は、3 つの sp 2 混成軌道を使用して、3 つの原子 (他の炭素原子と 2 つの水素原子) とシグマ結合を形成します。3 つの sp 2混成軌道の軸によって形成される平面に対して垂直に位置する、混成されていない 2p 原子軌道が結合して、π 結合を形成します。この結合は主 C–C 軸の外側にあり、結合の半分は分子の片側に、もう半分は反対側にあります。強度が 65 kcal/mol の π 結合は、シグマ結合よりも大幅に弱いです。
炭素-炭素二重結合の周りの回転は、2つの炭素原子上のp軌道の配列を崩すためのエネルギーコストがかかることから制限されている。その結果、シスまたはトランス異性体は相互変換が非常に遅いため、異性化することなく常温で自由に取り扱うことができる。より複雑なアルケンは、 3つまたは4つの異なる置換基（側鎖）を持つ分子に対してE～Z表記で命名されることがある。例えば、ブテンの異性体のうち、( Z )-ブト-2-エン（別名シス-2-ブテン）の2つのメチル基は二重結合の同じ側に現れ、( E )-ブト-2-エン（別名トランス-2-ブテン）ではメチル基は反対側に現れる。ブテンのこれら2つの異性体は、異なる特性を持つ。
形
電子対反発のVSEPRモデルによって予測されるように、アルケンの分子構造には、二重結合の各炭素原子の周りの結合角が約 120° 含まれています。この角度は、二重結合の炭素原子に結合した官能基間の非結合相互作用によって生じる立体ひずみによって変化することがあります。たとえば、プロピレンの C–C–C 結合角は123.9° です。
架橋アルケンの場合、ブレッドの法則によれば、環が十分に大きくない限り、架橋環系の橋頭位に二重結合は発生しない。[8]フォーセットの法則に従い、Sを環内の橋頭位以外の原子の総数と定義すると、[9]二環式系では安定性のためにS ≥ 7が必要であり[8]、三環式系ではS ≥ 11が必要である。 [10]
異性体
有機化学では、シスとトランスという接頭辞は、 二重結合で結合した炭素原子 に結合した官能基の位置を表すために使用されます。ラテン語では、シスとトランスはそれぞれ「こちら側」と「反対側」を意味します。したがって、官能基が両方とも炭素鎖の同じ側にある場合、結合はシス配置であると言われ、そうでない場合（官能基が炭素鎖の反対側にある場合）、結合はトランス配置であると言われます。
-
シス-2-ブテンの構造 -
トランス-2-ブテンの構造 -
( E )-ブト-2-エン -
( Z )-ブト-2-エン
シス配置とトランス配置が存在するためには、炭素鎖が存在するか、または各炭素に結合している少なくとも 1 つの官能基が両方で同じである必要があります。二重結合の炭素原子に結合している 4 つの官能基がすべて異なる、より一般的な場合には、代わりに E 配置とZ 配置を使用できます。E と Z は、ドイツ語のzusammen (一緒に) とentgegen (反対) の略語です。E 異性および Z 異性では、各官能基に、カーン - インゴールド - プレログの優先順位規則に基づいて優先順位が割り当てられます。優先順位の高い 2 つの基が二重結合の同じ側にある場合、結合にはZ配置が割り当てられ、そうでない場合 (つまり、優先順位の高い 2 つの基が二重結合の反対側にある場合)、結合にはE配置が割り当てられます。シス配置とトランス配置は、 E配置およびZ配置と固定された関係はありません。
物理的特性
アルケンとアルカンの物理的特性の多くは類似しており、無色、非極性、可燃性です。物理的状態は分子量に依存します。対応する飽和炭化水素と同様に、最も単純なアルケン (エチレン、プロピレン、ブテン) は室温で気体です。約 5 ～ 16 個の炭素原子からなる直鎖アルケンは液体であり、より高次のアルケンはワックス状の固体です。固体の融点も分子量の増加とともに上昇します。
アルケンは一般に、対応するアルカンよりも強い臭いがあります。エチレンは甘くてかび臭い臭いがします。特にノルボルネンやトランスシクロオクテンのような歪んだアルケンは、強い不快な臭いがあることが知られています。これは、銅などの金属イオンとより強いπ錯体を形成するという事実と一致しています。[11]
沸点と融点
以下は、様々なアルケンとそれに対応するアルカンおよびアルキン類似体の沸点と融点のリストです。[12] [13]
赤外線分光法
IRスペクトルでは、C=C結合の伸縮により1670～1600 cm −1にピークが現れる。このバンドは対称アルケンでは弱い。C=C結合の曲がりにより1000～650 cm −1の波長 が吸収される。
NMR分光法
1 H NMR分光法では、二重結合に隣接する炭素に結合した水素は4.5～6.5 ppmの δ Hを与えます。二重結合はsp 2炭素に隣接する炭素に結合した水素も脱遮蔽し、これによりδ H =1.6～2. ppmのピークが生成されます。[14]シス/トランス異性体は、異なるJカップリング効果により区別できます。シス隣接水素のカップリング定数は6～14 Hzの範囲です が、トランスのカップリング定数は11～18 Hzです。[15]
アルケンの13C NMRスペクトルでは、二重結合も炭素を脱遮蔽し、低磁場シフトをもたらします。C=C二重結合の化学シフトは通常100～170ppm程度です。[15]
燃焼
他のほとんどの炭化水素と同様に、アルケンは燃焼して二酸化炭素と水を生成します。
アルケンの燃焼は、同じモル濃度で同じ炭素数の飽和アルケンを燃焼させるよりも少ないエネルギーしか放出しません。この傾向は、炭化水素の標準燃焼エンタルピーのリストに明確に示されています。[16]
反応
アルケンは比較的安定した化合物ですが、アルカンよりも反応性が高いです。アルケンの反応のほとんどは、このπ結合への付加反応で、新しい単結合を形成します。アルケンは、重合やアルキル化など、さまざまな反応に関与できるため、石油化学産業の原料として使用されています。エチレンを除いて、アルケンには、炭素-炭素π結合とアリルCH中心の存在という2つの反応部位があります。前者が支配的ですが、アリル部位も重要です。
不飽和結合への付加
水素化にはH 2の添加が含まれ、アルカンが生成されます。エチレンを水素化してエタンを形成する反応式は次のとおりです。
- H 2 C = CH 2 + H 2 →H 3 C−CH 3
水素化反応では通常、反応速度を上げるために触媒が必要です。不飽和炭化水素に追加できる水素の総数は、その不飽和度によって異なります。
水素と同様に、ハロゲンは二重結合に付加されます。
- H 2 C = CH 2 + Br 2 →H 2 CBr−CH 2 Br
ハロニウムイオンは中間体です。これらの反応には触媒は必要ありません。
臭素試験は炭化水素の飽和度を試験するために使用されます。[17]臭素試験は、不飽和炭化水素の不飽和度の指標としても使用できます。臭素価は、 100gの生成物と反応できる臭素のグラム数として定義されます。[18]水素化と同様に、臭素のハロゲン化もπ結合の数に依存します。臭素価が高いほど、不飽和度が高いことを示します。
アルケン炭化水素のπ結合も水和の影響を受けやすい。反応には通常、強酸が触媒として関与する。[19]水和の最初のステップでは、多くの場合、カルボカチオンの形成が伴う。反応の最終的な結果はアルコールとなる。エチレンの水和の反応式は次の通りである。
- H 2 C = CH 2 + H 2 O → H 3 C-CH 2 OH
ハロゲン化水素化では、不飽和炭化水素に H−X が付加されます。この反応により、新しい C−H および C−X σ 結合が生成されます。中間体カルボカチオンの形成は選択的であり、マルコフニコフ則に従います。アルケンのハロゲン化水素化によりハロアルカンが生成されます。エチレンへの HBr 付加の反応式は次のとおりです。
- H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C−CH 2 Br
環化付加
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![一重項酸素の生成とシクロペンタジエンとの[4+2]環付加](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/1/12/4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg/500px-4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg.png)
アルケンはジエンに付加してシクロヘキセンを与える。この変換はディールス・アルダー反応の一例である。このような反応は立体化学を保持しながら進行する。反応速度は電子吸引性または電子供与性の置換基に敏感である。紫外線を照射すると、アルケンは二量化してシクロブタンを与える。[20]別の例としてはシェンクエン反応があり、一重項酸素がアリル構造と反応して転位アリル過酸化物を与える。
酸化
アルケンは過カルボン酸や過酸化水素と反応してエポキシドを生成します。
- RCH=CH 2 + RCO 3 H → RCHOCH 2 + RCO 2 H
エチレンの場合、銀ベースの触媒の存在下で酸素を使用してエポキシ化が工業的に大規模に行われます。
- C 2 H 4 + 1/ 2 O 2 → C 2 H 4 O
アルケンはオゾンと反応し、二重結合の切断を引き起こします。このプロセスはオゾン分解と呼ばれます。多くの場合、反応手順にはジメチルスルフィド ( SMe 2 )などの穏やかな還元剤が含まれます。
- RCH=CHR' + O 3 + SMe 2 → RCHO + R'CHO + O=SMe 2
- R 2 C=CHR' + O 3 → R 2 CHO + R'CHO + O=SMe 2
アルケンをKMnO 4の高温の濃酸性溶液で処理すると、アルケンが分解されてケトンやカルボン酸が形成されます。反応の化学量論は条件に左右されます。この反応とオゾン分解を利用して、未知のアルケンの二重結合の位置を決定することができます。
四酸化オスミウムまたは他の酸化剤を使用することで、アルケンの完全な切断ではなく、近接した ジオールで酸化を停止することができます。
この反応はジヒドロキシ化と呼ばれます。
メチレンブルーや光などの適切な光増感剤の存在下では、アルケンは光増感剤によって生成されたヒドロキシラジカル、一重項酸素、スーパーオキシドイオンなどの活性酸素種と反応する可能性がある。励起された増感剤の反応には、通常、還元基質（タイプI反応）または酸素との相互作用（タイプII反応）による電子または水素の移動が含まれる。[21]これらのさまざまな代替プロセスと反応は、特定の反応条件を選択することで制御でき、さまざまな生成物につながる。一般的な例は、一重項酸素とシクロペンタジエンなどのジエンとの[4+2]環化付加で、エンドペルオキシドを生成する。
重合
末端アルケンは、重合と呼ばれるプロセスを経てポリマーの前駆体になります。一部の重合は、プラスチックのポリエチレンやポリプロピレンを生成するため、経済的に非常に重要です。アルケンからのポリマーは 、オレフィンを含まないにもかかわらず、通常ポリオレフィンと呼ばれます。重合はさまざまなメカニズムで進行します。ブタ-1,3-ジエンやイソプレン(2-メチルブタ-1,3-ジエン)などの共役ジエンもポリマーを生成します。その一例が天然ゴムです。
アリル置換
不飽和炭化水素中のC=C π結合の存在は、アリルC−H結合の解離エネルギーを弱める。そのため、これらの基は、これらのCHサイトでのフリーラジカル置換とC=Cサイトでの付加反応の影響を受けやすい。ラジカル開始剤の存在下では、アリルCH結合はハロゲン化される可能性がある。[22] 1つのメチレンを挟んで2つのC=C結合が存在する場合、すなわち二重にアリルである場合、HC-H結合は特に弱くなる。これらの状況の高い反応性が、乾性油の化学で現れる特定のフリーラジカル反応の基礎となっている。
メタセシス
アルケンはオレフィンメタセシス反応を起こし、アルケンの置換基が切断され、交換される。関連する反応としてエテノリシス反応がある。[23]
金属錯体
金属アルケン錯体であるビス（シクロオクタジエン）ニッケル（0）の構造
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遷移金属アルケン錯体では、アルケンは金属の配位子として働く。[24]この場合、π電子密度は金属d軌道に供与される[説明が必要]。供与が強くなるほど、金属d軌道からアルケンのπ*反結合軌道への逆結合が強くなる。この効果により、アルケンの結合次数が低下し、CC結合長が長くなる。一例として、錯体PtCl 3 (C 2 H 4 )] −が挙げられる。これらの錯体は、不飽和炭化水素の金属触媒反応のメカニズムに関連している。[23]
反応の概要
合成
工業的方法
アルケンは炭化水素の分解によって生産される。原料は主に米国と中東では天然ガス凝縮液（主にエタンとプロパン）であり、ヨーロッパとアジアではナフサである。アルカンは高温で分解され、多くの場合ゼオライト触媒の存在下で、主に脂肪族アルケンと低分子量アルカンの混合物が生成される。混合物は原料と温度に依存し、分留によって分離される。これは主に小さなアルケン（炭素数6まで）の製造に使用されている。[25]
これに関連するのが触媒脱水素反応で、アルカンは高温で水素を失い、対応するアルケンを生成します。[1]これはアルケンの触媒水素化の逆です。
このプロセスは改質としても知られています。どちらのプロセスも吸熱性であり、エントロピーによって高温でアルケンに向かって進みます。
高級α-アルケン（RCH=CH 2型）の触媒合成は、ニッケル、コバルト、または白金の存在下でエチレンと有機金属化合物 トリエチルアルミニウムを反応させることによっても達成できます。
排泄反応
実験室でのアルケン合成の主な方法の一つは、アルキルハライド、アルコール、および類似化合物の脱離反応である。最も一般的なのは、E2またはE1機構によるβ脱離である。[26]商業的に重要な例としては、塩化ビニル の製造がある。
E2機構は、ほとんどのアルケン合成において、E1機構よりも信頼性の高いβ脱離法を提供する。ほとんどのE2脱離は、アルキルハライドまたはアルキルスルホン酸エステル（トシル酸エステルやトリフラートなど）から始まる。アルキルハライドが使用される場合、反応は脱ハロゲン化水素と呼ばれる。非対称生成物の場合、より置換されたアルケン（C=Cに結合する水素が少ないもの）が優勢になる傾向がある（ザイツェフ則を参照）。脱離反応の一般的な2つの方法は、アルキルハライドの脱ハロゲン化水素とアルコールの脱水である。典型的な例を以下に示す。可能であれば、Hは脱離基に対して反対であるが、これによりZ異性体の安定性が低下することに注意すること。[27]
アルケンはアルコールから脱水反応によって合成することができ、その場合、水は E1 機構によって失われます。たとえば、エタノールの脱水反応ではエチレンが生成されます。
- CH 3 CH 2 OH → H 2 C=CH 2 + H 2 O
アルコールは、より穏やかなsyn脱離、例えばChugaev 脱離やGrieco 脱離を可能にするために、よりよい脱離基 (例えば、キサントゲン酸) に変換されることもある。関連する反応には、β-ハロエーテル ( Boord オレフィン合成) とエステル (エステル熱分解) による脱離がある。チオケトンと亜リン酸エステルの組み合わせ ( Corey-Winter オレフィン化) または四ヨウ化二リンは、グリコールを脱酸素化してアルケンにする。
アルケンはアルキルアミンから間接的に製造することができる。アミンやアンモニアは適切な脱離基ではないので、アミンはまずアルキル化される（ホフマン脱離のように）か、アミンオキシドに酸化される（コープ反応）ことで、スムーズな脱離が可能になる。コープ反応は150℃以下で起こるシン脱離であり、例えば次のようになる：[28]
ホフマン脱離は、置換度の低い（ザイツェフでない）アルケンが通常主生成物となる点で珍しい。
アルケンは、Ramberg-Bäcklund反応において、3員環スルホン中間体を経て α-ハロスルホンから生成されます。
カルボニル化合物からの合成
アルケン合成のもう一つの重要な方法は、カルボニル化合物（アルデヒドやケトンなど）をカルボアニオンまたはその同等物にカップリングまたは縮合させることによって、新しい炭素-炭素二重結合を構築することです。最も有名なのはアルドール縮合です。クネーヴェナーゲル縮合は、カルボニルをアルケンに変換する反応の関連クラスです。よく知られている方法はオレフィン化と呼ばれます。ウィッティヒ反応が代表的ですが、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応など、他の関連方法も知られています。
ウィッティヒ反応は、アルデヒドまたはケトンとPh 3 P=CHR型のウィッティヒ試薬（またはホスホラン）との反応で、アルケンとPh 3 P=Oが生成される。ウィッティヒ試薬自体はトリフェニルホスフィンとアルキルハライドから簡単に調製できる。 [29]
ウィッティヒ反応に関連する反応としてピーターソンのオレフィン化反応があり、ホスホランの代わりにシリコンベースの試薬を使用します。この反応では、 EまたはZ生成物を選択できます。E 生成物が必要な場合、別の方法として、フェニルスルホンから生成されたカルバニオンを使用するジュリアのオレフィン化があります。有機クロム中間体に基づくタカイのオレフィン化でも E 生成物が得られます。チタン化合物であるテッベ試薬は、メチレン化合物の合成に役立ち、この場合、エステルやアミドも反応します。
一対のケトンまたはアルデヒドを脱酸素化してアルケンを生成することができます。対称アルケンは、チタン金属還元（マクマリー反応）を使用して、単一のアルデヒドまたはケトンをそれ自体とカップリングさせることで生成できます。異なるケトンをカップリングする場合は、バートン・ケロッグ反応などのより複雑な方法が必要です。
単一のケトンは、ナトリウムメトキシド（バンフォード・スティーブンス反応）またはアルキルリチウム（シャピロ反応）を使用して、トシルヒドラゾンを介して対応するアルケンに変換することもできます。
アルケンからの合成
エチレン（最小のアルケン）は安価で入手しやすく、年間数億トンが生産されているため、より小さなアルケンを段階的に重合してより長いアルケンを生成する方法は魅力的です。チーグラー・ナッタ法では、例えばポリエチレンに使用される非常に長い鎖を生成できます。界面活性剤の製造など、より短い鎖が必要な場合は、シェル高級オレフィン法などのオレフィンメタセシス段階を組み込んだプロセスが重要です。
オレフィンメタセシスは、エチレンと2-ブテンからプロピレンへの相互変換にも商業的に利用されている。このプロセスでは、レニウムとモリブデンを含む不均一触媒が使用される。 [30]
- CH 2 =CH 2 + CH 3 CH=CHCH 3 → 2 CH 2 =CHCH 3
遷移金属触媒ヒドロビニル化は、アルケン自体から始まるもう一つの重要なアルケン合成プロセスです。[31]これは、二重結合を介した水素とビニル基（またはアルケニル基）の付加を伴います。
アルキンから
アルキンの還元は、二置換アルケンの立体選択的合成に有用な方法である。シスアルケンが必要な場合、リンドラー触媒（炭酸カルシウム上に沈着したパラジウムを様々な形態の鉛で処理した不均一触媒）の存在下での水素化が一般的に使用されるが、ヒドロホウ素化に続いて加水分解を行うという代替アプローチもある。液体アンモニア中の金属ナトリウムによるアルキンの還元はトランスアルケンを与える。[32]
多置換アルケンの製造では、アルキンのカルボメタル化により多種多様なアルケン誘導体が得られます。
転位と関連する反応
アルケンは転位反応によって他のアルケンから合成することができます。オレフィンメタセシス（上記）の他に、エン反応やコープ転位など多くのペリ環式反応を使用することができます。
ディールス・アルダー反応では、ジエンと反応性または電子不足のアルケンから シクロヘキセン誘導体が製造されます。
応用
不飽和炭化水素は、プラスチック、医薬品、その他の有用な材料の製造に広く使用されています。
自然発生
アルケンは自然界に広く存在しています。植物はテルペンの形でアルケンの主な天然源です。[33]最も鮮やかな天然色素の多くはテルペンです。例えば、リコピン（トマトの赤）、カロチン（ニンジンのオレンジ）、キサントフィル（卵黄の黄色）などです。すべてのアルケンの中で最も単純なエチレンは、植物の成熟に影響を与える シグナル分子です。
- 自然界における不飽和化合物の選択
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IUPAC命名法
この命名法は広くは使われていませんが、IUPACによれば、アルケンは炭素原子間に二重結合が1つだけある非環式炭化水素です。[2]オレフィンは、環状および非環式アルケン、ジエン、ポリエンのより大きな集合体で構成されています。[3]
直鎖アルケンのIUPAC 名のルートを形成するには、親の接頭辞-an-を-en-に変更します。たとえば、CH 3 -CH 3はアルカン ethANeです。したがって、 CH 2 =CH 2の名前はethENeです。
4 個以上の炭素原子を持つ直鎖アルケンの場合、その名前では化合物を完全に特定できません。そのような場合、および分岐した非環式アルケンの場合、次の規則が適用されます。
- 分子内の最も長い炭素鎖を見つけます。その鎖に二重結合が含まれていない場合は、アルカンの命名規則に従って化合物に名前を付けます。それ以外の場合は、次のようになります。
- 二重結合に最も近い端から始めて、その鎖内の炭素に番号を付けます。
- 二重結合の位置k をその最初の炭素の番号として定義します。
- 適切な規則に従って側基（水素以外）に名前を付けます。
- 各側基の位置を、それが結合している鎖炭素の番号として定義します。
- 各サイドグループの位置と名前を記入してください。
- 同じ鎖を持つアルカンの名前を書き、接尾辞「-ane」を「k -ene」に置き換えます。
二重結合の位置は、接尾辞の前（「ペント-2-エン」）ではなく、鎖の名前の前に挿入されることが多い（例：「2-ペンテン」）。
位置が一意である場合は、位置を示す必要はありません。二重結合は、対応するアルカンで使用されるものとは異なる鎖番号を意味する場合があることに注意してください：（H
3C)
3C– CH
2– CH
3は「2,2-ジメチルペンタン」であるのに対し、（H
3C)
3C– CH = CH
2「3,3-ジメチル-1-ペンテン」です。
ポリエンとシクロアルケンにはより複雑な規則が適用される。[4]
シス–トランス異性体
非環式モノエンの二重結合が鎖の最初の結合でない場合、シス-トランス異性のため、上記で構築された名前では、化合物を完全に特定することはできません。その場合、二重結合に隣接する 2 つの単 C-C 結合がその平面の同じ側にあるか、反対側にあるかを指定する必要があります。モノアルケンの場合、構成は、名前の前にそれぞれ接頭辞cis - (ラテン語の「こちら側」から) またはtrans - (「向こう側」、「反対側」) を付けて示されることがよくあります。たとえば、cis -2-ペンテンまたはtrans -2-ブテンなどです。
より一般的には、二重結合の2つの炭素のそれぞれに2つの異なる原子または基が結合している場合、シス-トランス異性体が存在する。これらのケースを考慮して、IUPACはシスおよびトランス接頭辞の代わりに、より一般的なE-Z表記を推奨している。この表記では、2つの炭素のそれぞれで最も高いCIP優先度を持つ基を考慮する。これらの2つの基が二重結合面の反対側にある場合、配置はE（ドイツ語のentgegen「反対」から）とラベル付けされ、同じ側にある場合はZ（ドイツ語のzusammen 「一緒に」から）とラベル付けされる。このラベル付けは、「 Zは「on ze zame zide」を意味する」という記憶法で教えることができる。[34]
C=C二重結合を含む基
IUPACは炭素-炭素二重結合を含む炭化水素基をビニル基とアリル基という2つの名前で認識している。[4]
参照
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Wikiquoteにアルケンに関する引用句があります。
命名法リンク
- 規則 A-3. 不飽和化合物と一価ラジカルIUPAC ブルーブック。
- 規則 A-4. 二価および多価ラジカル IUPAC ブルーブック。
- 規則 A-11.3、A-11.4、A-11.5 不飽和単環式炭化水素および置換基 IUPAC ブルーブック。
- 規則 A-23. 縮合多環炭化水素の水素化化合物 IUPAC ブルーブック。
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