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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ブロモエタン[2] | |||
| その他の名前
臭化エチル[1]
モノブロモエタン[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1209224 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.751 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ブロモエタン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1891 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C2H5臭素 | |||
| モル質量 | 108.966 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | エーテルのような | ||
| 密度 | 1.46 g mL −1 | ||
| 融点 | −120 ～ −116 °C; −184 ～ −177 °F; 153 ～ 157 K | ||
| 沸点 | 38.0 ～ 38.8 °C; 100.3 ～ 101.8 °F; 311.1 ～ 311.9 K | ||
| 1.067 g/100 mL (0 °C) 0.914 g/100 mL (20 °C) 0.896 g/100 mL (30 °C) | |||
| 溶解度 | エタノール、エーテル、クロロホルム、有機溶剤 と混和する | ||
| ログP | 1.809 | ||
| 蒸気圧 | 51.97 kPa（20℃時） | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
1.3 μmol Pa −1 kg −1 | ||
磁化率（χ）
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-54.70·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.4225 | ||
| 粘度 | 402 Pa.s（20℃） | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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105.8 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−97.6–93.4 kJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H225、H302、H332、H351 | |||
| P210、P281 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −23 °C (−9 °F; 250 K) | ||
| 511 °C (952 °F; 784 K) | |||
| 爆発限界 | 6.75～11.25% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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1.35 g kg −1 （経口、ラット） | ||
LC 50 (中央濃度)
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26,980 ppm（ラット、1時間） 16,230 ppm（マウス、1時間） 4681 ppm（ラット） 2723 ppm（マウス）[3] | ||
LC Lo (公表最低額)
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3500 ppm（マウス） 24,000 ppm（モルモット、30分） 7000 ppm（モルモット、>4.5時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 200 ppm（890 mg/m 3）[1] | ||
REL (推奨)
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未確立[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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2000ppm [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ブロモエタンは、エチルブロマイドとも呼ばれ、ハロアルカングループの化合物です。化学者の間では EtBr と略されます (エチジウムブロマイドの略語としても使用されます)。この揮発性化合物はエーテルのような臭いがあります。
準備
EtBr の合成は、一般的な臭化アルカンの合成のモデルとなる。通常はエチレンに臭化水素を加えることで合成される。
- H 2 C = CH 2 + HBr → H 3 C-CH 2 Br
ブロモエタンは安価であり、実験室で製造されることはまれである。実験室での合成には、エタノールを臭化水素酸と硫酸の混合物と反応させることが含まれる。別の方法としては、エタノールをリンと臭素と還流させることがあり、その場で三臭化リンが生成される。[4]
用途
有機合成において、EtBrはエチルカルボカチオン（Et +）シントンの合成等価物である。[5]実際には、そのような陽イオンは実際には生成されない。例えば、カルボキシレート塩はエチルエステルに、[6] カルボアニオンはエチル化誘導体に、チオ尿素はエチルイソチオウロニウム塩に、[7]アミンはエチルアミンに変換される。[8]
安全性
短鎖モノハロカーボンは一般に潜在的に危険なアルキル化剤です。臭化物は塩化物よりも優れたアルキル化剤であるため、臭化物への曝露は最小限に抑える必要があります。
参考文献
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0265」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「ブロモエタン - 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年6 月 15 日に閲覧。
- ^ ab 「エチルブロミド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ オリバー・カム & CS マーベル (1941)。「アルキルおよびアルキレン臭化物」。有機合成;全集、第1巻、25ページ。
- ^ Makosza, M.; Jonczyk, A.「ニトリルの相間移動アルキル化：2-フェニルブチロニトリル」。有機合成。55 ：91;全集第6巻、897ページ。
- ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. 「(S)-セリンからのエチルグリシデート：エチル(R)-(+)-2,3-エポキシプロパノエート」。有機合成。75 :37;全集、第10巻、401ページ。
- ^ E. Brand; Brand, FC「グアニド酢酸」。有機合成。22 : 440;全集第3巻。
- ^ Brasen, W. R; Hauser , CR「o-メチルエチルベンジルアルコール」。有機合成。34 :58;全集第4巻582頁。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 1378
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- IARCモノグラフ：「ブロモエタン」