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| 名前 | |
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| IUPAC名
ψ,ψ-カロチン
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| 体系的なIUPAC名
( 6E、8E、10E 、 12E 、14E、16E、18E、20E、22E、24E 、 26E )-2,6,10,14,19,23,27,31-オクタメチルドトリアコンタ-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-トリデカエン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.227 |
| EC番号 |
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| E番号 | E160d （カラー） |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 40 56センチメートル | |
| モル質量 | 536.888 グラムモル−1 |
| 外観 | 濃い赤色の固体 |
| 密度 | 0.889グラム/ cm3 |
| 融点 | 177 °C (351 °F; 450 K) [2] |
| 沸点 | 760 mmHgで660.9 °C (1,221.6 °F; 934.0 K) [1] |
| 不溶性の | |
| 溶解度 | CS 2、CHCl 3、THF、エーテル、C 6 H 14、植物油に 溶けるCH 3 OH、C 2 H 5 OHに溶けない[1] |
| ヘキサンへの溶解度 | 1 g/L（14℃）[1] |
| 蒸気圧 | 1.33·10 −16 mmHg（25℃）[1] |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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可燃性 |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 350.7 °C (663.3 °F; 623.8 K) [1] |
| 補足データページ | |
| リコピン（データページ） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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リコピンは、テトラテルペンとカロチンに分類される有機化合物です。[3]リコピン（新ラテン語のLycopersicon、かつてのトマト属の名前に由来）は、トマトやその他の赤い果物や野菜に含まれる鮮やかな赤色のカロテノイド炭化水素です。
発生
トマトやケチャップなどのトマト製品以外にも、スイカ、グレープフルーツ、赤グアバ、ベイクドビーンズにも含まれています。[4]ビタミンAの働きはありません。[4]
植物、藻類、その他の光合成生物において、リコピンは、黄色、オレンジ色、赤色の色素沈着、光合成、光保護に関与するベータカロチンを含む多くのカロテノイドの生合成中間体です。[4]
すべてのカロテノイドと同様に、リコピンはテトラテルペンです。[4]脂肪に溶けますが、水には溶けません。[4] 11個の共役二重結合により、リコピンは濃い赤色になります。[4]
リコピンは色が濃いため、食品着色料（E160dとして登録）として使用され、米国[5] 、オーストラリアとニュージーランド（160dとして登録）[6]、欧州連合（E160d）[7]で使用が承認されています。
構造と物理的性質
リコピンは、完全に炭素と水素で構成され、8つのイソプレンサブユニットから派生した対称テトラテルペンです。[4]リコピンの単離手順は1910年に初めて報告され、分子の構造は1931年に決定されました。天然の全トランス型では、分子は長く、やや平らで、11の共役二重結合のシステムによって制約されています。拡張された共役により、深紅色になります。[4]
植物と光合成細菌はオールトランスリコピンを生成します。[4]リコピンは光や熱にさらされると、直線的ではない形状を持ついくつかのシス異性体のいずれかに異性化します。異性体はそれぞれ安定性が異なり、最も安定性が高いのは次の通りです。5-シス ≥ オールトランス ≥ 9-シス ≥ 13-シス > 15-シス > 7-シス > 11-シス: 最も低い。[8] [9]ヒトの血液中では、さまざまなシス異性体が総リコピン濃度の 60% 以上を占めていますが、個々の異性体の生物学的効果は調査されていません。[10]
リコピンのようなカロテノイドは、植物、光合成細菌、真菌、藻類の光合成色素タンパク質複合体に含まれています。 [4]これらは果物や野菜の鮮やかなオレンジ色の原因であり、光合成においてさまざまな機能を果たし、光合成生物を過度の光による損傷から保護します。リコピンは、ベータカロチンやキサントフィルなどのカロテノイドの生合成における重要な中間体です。[11]
分散したリコピン分子はカーボンナノチューブにカプセル化することができ、光学特性が向上します。[12]カプセル化された染料とナノチューブの間で効率的なエネルギー移動が起こり、光は染料に吸収され、大きな損失なしにナノチューブに伝達されます。カプセル化によりリコピン分子の化学的および熱的安定性が向上し、分子を分離して個別に特性評価することもできます。[13]
生合成
真核植物と原核シアノバクテリアにおけるリコピンの無条件生合成は類似しており、関与する酵素も同様である。[4]合成はメバロン酸から始まり、ジメチルアリルピロリン酸に変換される。次に、これはイソペンテニルピロリン酸（ジメチルアリルピロリン酸の異性体）の3分子と縮合して、20炭素のゲラニルゲラニルピロリン酸を与える。次に、この生成物の2分子が尾から尾までの構成で縮合して、40炭素のフィトエンを与える。これがカロテノイド生合成の最初のコミットされたステップである。いくつかの不飽和化ステップを経て、フィトエンはリコピンに変換される。リコピンの2つの末端イソプレン基は環化されてベータカロチンを生成することができ、これはその後、多種多様なキサントフィルに変換される。[4]
染色と除去
リコピンはトマトソースに含まれる色素で、プラスチック製の調理器具をオレンジ色に変色させます。リコピンは普通の水には溶けませんが、有機溶剤や油には溶けます。リコピンは極性がないため、食品に含まれると、ほとんどのプラスチックを含む十分に多孔質な素材に染みが付きます。この染みを取り除くには、少量の塩素系漂白剤を含む溶液にプラスチックを浸します。[14] 漂白剤はリコピンを酸化させ、無色にします。
ダイエット
人間による消費
リコピンを吸収するには、胆汁酸塩と脂肪と結合してミセルを形成する必要があります。[4]リコピンの腸管吸収は脂肪の存在と調理によって促進されます。[4]リコピンサプリメント（油）は、食品由来のリコピンよりも効率的に吸収される可能性があります。[4]
リコピンは人間にとって必須の栄養素ではありませんが、主にトマトを使った料理から食事によく含まれています。[4]食事からのリコピン摂取量の中央値と99パーセンタイル値は、それぞれ5.2 mg/日と123 mg/日と推定されています。[15]
出典
リコピンを多く含む果物や野菜には、オリーブ、ガック、トマト、スイカ、ピンクグレープフルーツ、ピンクグアバ、パパイヤ、シーバックソーン、クコの実（トマトのベリー類）、ローズヒップなどがあります。[4] ケチャップはリコピンの一般的な食事源です。[4]ガック（Momordica cochinchinensis Spreng）は、知られている果物や野菜の中で最もリコピン含有量が多い（トマトの数倍）ですが、 [18] [19]トマトとトマトベースのソース、ジュース、ケチャップは、ほとんどの人にとって食事からのリコピン摂取量の85％以上を占めています。[4]トマトのリコピン含有量は品種によって異なり、果実が熟すにつれて増加します。[20]
ビタミンCなどの栄養成分が調理によって減少する他の果物や野菜とは異なり、トマトは加工することで生体利用可能なリコピンの濃度が高まります。 [4] [21]トマトペーストに含まれるリコピンは、生のトマトよりも生体利用可能な量が最大4倍多くなります。[22]低温殺菌したトマトジュース、スープ、ソース、ケチャップなどの加工トマト製品には、生のトマトに比べて生体利用可能なリコピンの濃度が高くなっています。[4] [23]
トマトを調理して潰し（缶詰の工程のように）、油分の多い料理（スパゲッティソースやピザなど）に入れると、消化管から血流への同化が大幅に増加します。リコピンは脂溶性なので、油は吸収を助けると言われています。ガックは主に種皮に由来するリコピン含有量が高いです。[24] カラカラネーブルやピンクグレープフルーツなどの他の柑橘類にもリコピンが含まれています。[4] [25]赤く見えない食品にもリコピンが含まれています。例えば、ベイクドビーンズです。[4] リコピンが食品添加物（E160d）として使用される場合、通常はトマトから得られます。[4] [26]
副作用
リコピンは無毒で、主にトマト製品から食事によく含まれています。[4] 食事中のリコピンに対して不耐性やアレルギー反応を起こすケースがあり、下痢、吐き気、胃痛やけいれん、ガス、食欲不振を引き起こす可能性があります。[27]リコピンは抗凝固薬と一緒に摂取すると出血のリスクを高める可能性があります。[27]リコピンは低血圧を引き起こす可能性があるため、血圧に影響を与える薬との相互作用が発生する可能性があります。リコピンは免疫系、神経系、日光に対する過敏症、または胃の病気に使用される薬に影響を及ぼす可能性があります。[27]
リコピン血症は、リコピンを過剰に摂取した場合に観察される皮膚のオレンジ色の変色です。[15]変色は、リコピンの過剰摂取を中止すると消えると予想されます。[15]
研究と潜在的な健康への影響
2020年のランダム化比較試験のレビューでは、リコピンが心血管 リスク因子に効果があるという矛盾した証拠が見つかりました[28]。一方、2017年のレビューでは、トマト製品とリコピンの補給により血中脂質と血圧が減少すると結論付けられました[29] 。
2015年のレビューでは、食事中のリコピンは前立腺がんのリスク低下と関連していることが判明しましたが、[30] 2021年のメタアナリシスでは、食事中のリコピンは前立腺がんのリスクに影響を与えないことが判明しました。[31]他のレビューでは、リコピンの摂取が人間の健康に影響を与えるかどうかを確立するには研究が不十分であると結論付けられました。[32]
欧州と米国における規制状況
欧州食品安全機関は、リコピンとその食事における潜在的な利点に関する文献のレビューにおいて、リコピンがヒトに対して抗酸化作用、特に皮膚、心臓機能、紫外線からの視力保護作用を持つという証拠は不十分であると結論付けました。[33]
トマト由来のリコピンは、心血管疾患や前立腺がんに対するヒトの試験で検証されているが、いかなる疾患にも効果は認められなかった。[34]米国食品医薬品局は、2005年にリコピンとさまざまながんリスクの軽減に関する「限定表示」を許可するようメーカーから要請されたが、その要請を拒否し、2015年現在も有効な結論を下した[アップデート]。
リコピンの摂取が特定のがんのリスクを軽減するかどうかについては、研究で情報が得られていません。上記に基づき、FDAは、食品成分、食品の成分、または栄養補助食品としてのリコピンの摂取とこれらのがんとの関連を裏付ける信頼できる証拠は存在しないと結論付けています。[34]
米国国立がん研究所は、2024年までの研究のレビューで、FDAはリコピンの使用を、さまざまな種類のがんを含むあらゆる病状の治療に有効であると承認していないと結論付けました。[35]
参照
参考文献
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皮膚がオレンジ色に変色するリコピン血症は、リコピン含有食品の摂取量が多い場合にみられる。ある症例研究では、数年間毎日約 2 L のトマトジュースを摂取していた 61 歳の女性にリコピン血症が発生したと報告されている (10)。肝臓にリコピンと脂肪沈着の証拠があったが、測定可能な肝機能障害はなかった。トマトジュースを摂取しない食事を 3 週間続けたところ、オレンジ色は薄れた。
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