アヌレン

アヌレンは、非累積または共役二重結合（「マンキュード」）の最大数を含む単環式 炭化水素です。一般式は C _n H _n（nが偶数の場合）または C _n H _{n +1}（nが奇数の場合）です。IUPACは、 7 個以上の炭素原子を含む炭素環系の命名に「アヌレン命名法」の使用を認めており、環にn 個の炭素原子を含むマンキュード炭化水素には「[ n ]アヌレン」という名前を使用していますが、 ^[1]特定の状況（異なる環サイズの芳香族性の議論など）では、より小さな環（n = 3 から 6）も非公式にアヌレンと呼ばれることがあります。この形式の命名法を使用すると、1,3,5,7-シクロオクタテトラエンは [8]アヌレン、ベンゼンは [6]アヌレン（単に「アヌレン」と呼ばれることもあります）です。^{[2] [3]}

[18]アヌレンが他の芳香族分子に関連するいくつかの重要な特性を持っているという発見は、芳香族性を化学概念として 理解する上で重要な進歩でした。

関連するアヌリンでは、1 つの二重結合が三重結合に置き換えられています。

アヌレンは芳香族（ベンゼン、[6]アヌレン、[18]アヌレン）、非芳香族（[8]および[10]アヌレン）、または反芳香族（シクロブタジエン、[4]アヌレン）である。シクロブタジエンは平面性が避けられないため、反芳香族性がかなり強い唯一のアヌレンである。[8]アヌレンの場合、分子はタブ形状になり、二重結合の共役を避けることができる。[10]アヌレンは平面構造を実現するには大きさが間違っている。平面配座では、内部の水素の立体障害（一部の二重結合がトランスの場合）または結合角の歪み（二重結合がすべてシスの場合）による環の歪みは避けられない。したがって、顕著な芳香族性は示さない。

アヌレンが十分に大きい場合、例えば[18]アヌレンは、結合角が大きく歪むことなく水素原子を収容するのに十分な内部空間を持っています。[18]アヌレンは芳香族として適格となるいくつかの特性を持っています。^[5]しかし、より大きなアヌレンはどれもベンゼンほど安定しておらず、その反応性は芳香族炭化水素よりも共役ポリエンに似ています。

一般に、平面配座が達成できる場合、 [C _{4 n +2+ q} H _{4 n +2+ q} ] ^q ( n = 0, 1, 2, ... ; q = 0, ±1, ±2 ; 4 n + 2 + q ≥ 3 )の形の荷電アヌレン種は芳香族である。例えば、C ₅ H−5、C3H_​​+3、C ₈ H2−8これらはすべて芳香族種として知られています。

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  シクロブタジエン（[4]アヌレン）
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  ベンゼン（[6]ア​​ヌレン）
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  シクロオクタテトラエン（[8]アヌレン）
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  シクロドデカヘキサエン([12]アヌレン)
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  シクロテトラデカヘプタエン([14]アヌレン)
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  シクロオクタデカノナエン（[18]アヌレン）
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  シクロドコサヘンデカエン ([22]-アヌレン)

ウィキメディア・コモンズには、アヌレンに関連するメディアがあります。

• アヌリン
• サーキュレン
• フルベネス

• NIST 化学ウェブブック - [18]アヌレン
• [14]と[18]アヌレンの構造