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有機化学において、スルホンは、2つの炭素原子に結合したスルホニル（R−S（=O）2 −R'）官能基を含む有機硫黄化合物である。中心の六価硫黄原子は、2つの酸素原子のそれぞれと二重結合し、2つの炭素原子のそれぞれと単結合しており、通常は2つの別々の炭化水素置換基である。[1]
合成と反応
チオエーテルとスルホキシドの酸化により
スルホンは、通常、チオエーテル（硫化物とも呼ばれる）の有機酸化によって製造されます。スルホキシドはこの経路の中間体です。[2]例えば、ジメチルスルフィドはジメチルスルホキシドに酸化され、その後ジメチルスルホンになります。[1]
SOより2
二酸化硫黄は、スルホニル官能基の便利で広く使用されている供給源です。具体的には、二酸化硫黄はジエンとの環化付加反応に関与します。[3] 工業的に有用な溶媒スルホランは、二酸化硫黄をブタ-1,3-ジエンに加え、得られたスルホレンを水素化することで製造されます。[4]
スルホニルおよびスルフリルハロゲン化物から
スルホンは、 RSO源を用いてフリーデルクラフツ反応に使用される条件下で製造される。+
2スルホニルハライドとスルホン酸無水物から誘導される。AlCl 3やFeCl 3などのルイス酸触媒が必要である。[5] [6] [7]
スルホンは、ハロゲン化物をスルフィネートで求核置換することによって製造される。[8] 一般に、比較的非極性（「ソフト」）アルキル化剤はスルフィン酸と反応してスルホンを生成するが、極性（「ハード」）アルキル化剤はエステルを形成する。[9]アリル、プロパルギル、[10]およびベンジル[11]スルフィネートは熱的にスルホンに転位することができるが、活性化結合のないエステルは一般に転位しない。[12]
反応
スルホンは比較的不活性な官能基で、一般的にスルホキシドよりも酸化力が低く、酸性度が4倍高い。ランベルク・バックランド反応とジュリアオレフィン化では、スルホンは二酸化硫黄の脱離によってアルケンに変換される。[13] しかし、スルホンは塩基に対して不安定で、脱離してアルケンを与える。[14]
スルホンも脱スルホニル化を受けることができます。
アプリケーション
スルホランは石油から貴重な芳香族化合物を抽出するために使用されます。[4]
ポリマー
スルホン基を含むポリマーの中には、有用なエンジニアリングプラスチックがあります。これらは高い強度と、酸化、腐食、高温、応力下でのクリープに対する耐性を示します。例えば、家庭用給湯配管の銅の代替品として価値のあるものもあります。[15]このようなポリマーの前駆体は、スルホンであるビスフェノールSと4,4'-ジクロロジフェニルスルホン です。
薬理学
薬理学におけるスルホンの例としては、かつてハンセン病、疱疹状皮膚炎、結核、ニューモシスチス肺炎（PCP）の治療に抗生物質として使用されていたダプソンが挙げられる。プロミンなどのその誘導体のいくつかも同様に研究され、実際に医療に応用されているが、一般的にスルホンは、例えばスルホンアミドほど薬理学で目立っているわけではない。[17] [18]
参照
ウィキメディア・コモンズには、スルホンに関連するメディアがあります。
参考文献
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