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リモネン（/ ˈlɪmənˌiːn /）は、環状モノテルペンに分類される無色の液体脂肪族炭化水素であり、柑橘類の果皮の香料や精油の主要成分である[ 1 ] 。その名前はイタリア語のlimone（「レモン」）に由来する[ 2 ] 。
リモネンはキラル分子であり、ほとんどの生物学的供給源では一方のエナンチオマー（異性体）のみが生成されます。(+)-異性体であるd-リモネンは( R ) -エナンチオマーであり、[ 1 ]主な商業的供給源である柑橘類の果皮に自然界でより多く存在し、商業的には遠心分離と水蒸気蒸留の2つの主要な方法で得られます。d-リモネンは食品製造における香料として、[ 1 ] [ 3 ]カルボンの前駆体として化学合成で、また洗浄製品における再生可能な溶剤として使用されます。[ 1 ]「柑橘類、オレンジ、フレッシュ、甘く、皮のような」香りがあります。[ 4 ]
あまり一般的ではない（−）異性体であるl-リモネンは（S）-エナンチオマーであり、松のような、テレピン油のような匂いがあり[ 5 ]、キャラウェイ、ディル、ベルガモットオレンジなどの植物の食用部分に含まれています[ 6 ]。
リモネンは、アカカエデやギンカエデ（Acer rubrum、Acer saccharinum）、ポプラ（Populus angustifolia）、ヤマナラシ（Populus grandidentata、Populus tremuloides ）、ウルシ（ Rhus glabra）、トウヒ（Picea spp. ） 、様々なマツ（例：Pinus echinata、Pinus ponderosa ）、 Pinus leucodermis、[ 7 ]ダグラスファー（Pseudotsuga menziesii）、カラマツ（Larix spp. ）、モミ（Abies spp.）、ツガ（ Tsuga spp.）、ヒマラヤスギ（ Cedrus spp.）、様々なヒノキ科植物、ネズ（Juniperus spp.）など、多くの針葉樹や広葉樹に特徴的な芳香や樹脂の主要成分です。[ 1 ]オレンジの皮、オレンジジュース、その他の柑橘類特有の香りに寄与している。[ 1 ] [ 8 ]柑橘類の皮の廃棄物から価値ある成分の回収を最適化するために、通常は（+）-リモネンが除去される。[ 9 ]
リモネンは比較的安定なモノテルペンであり、高温では分解してイソプレンを生成するが、分解せずに蒸留することができる。[ 10 ]湿った空気中で容易に酸化されてカルベオール、カルボン、リモネンオキシド を生成する。 [ 1 ] [ 11 ]硫黄と反応して脱水素化してp-シメンを生成する。[ 12 ]
リモネンは一般的に( R )-エナンチオマーとして存在するが、300 ℃でラセミ化する。鉱酸で加熱すると、リモネンは共役ジエンであるα-テルピネンに異性化する（α-テルピネンは容易にp-シメンにも変換できる）。この異性化の証拠としては、α-テルピネン付加物と無水マレイン酸との間でディールス・アルダー付加物が形成されることが挙げられる。
二重結合のうち一方を選択的に反応させることが可能である。無水塩化水素は二置換アルケンと優先的に反応するのに対し、m -CPBAによるエポキシ化は三置換アルケンで起こる。
別の合成法では、トリフルオロ酢酸のマルコフニコフ付加に続いて酢酸エステルの加水分解を行うことでテルピネオールが得られる。
リモネンの最も一般的な変換方法はカルボンへの変換である。この3段階の反応は、三置換二重結合へのニトロシルクロリドの位置選択的付加から始まる。次に、この種を塩基でオキシムに変換し、ヒドロキシルアミンを除去してケトン含有カルボンを得る。[ 3 ]
自然界では、リモネンはゲラニルピロリン酸から、図に示すようにネリルカルボカチオンまたはそれと同等の環化を経て生成されます。[ 13 ]最終段階では、カチオンからプロトンが失われてアルケンが生成されます。
柑橘類の皮の主な香料であるD-リモネンは、食品製造や一部の医薬品で、アルカロイドの苦味を隠すための香料として、また香水、アフターシェーブローション、入浴剤、その他のパーソナルケア製品の香料として使用されています。[ 1 ] (+)-リモネンは植物由来の殺虫剤としても使用されています。[ 1 ] [ 14 ] (+)-リモネンは有機除草剤にも使用されています。[ 15 ]レモンやオレンジの香り（オレンジオイルを参照）を与えるため、また油を溶かす能力があるため、ハンドクレンザーなどの洗浄製品に添加されます。 [ 1 ]対照的に、(−)-リモネンは松のような、テレピン油のような臭いがあります。
リモネンは再生可能な資源（オレンジジュース製造の副産物である柑橘類精油）から生産されるため、接着剤除去剤や機械部品からの油の除去など、洗浄目的の溶剤として使用されます。 [ 9 ]塗料剥離剤としても使用され、テレピン油の香りの代替品としても有用です。リモネンは、模型飛行機の接着剤の溶剤として、また一部の塗料の成分としても使用されています。リモネンを含む空気噴射剤を使用した市販の芳香剤は、切手収集家が封筒から自己粘着性の切手を剥がすために使用します。[ 16 ]
リモネンは、溶融フィラメント製造方式の3Dプリンティングの溶剤としても使用されます。[ 17 ]プリンターはモデルに選択したプラスチックを印刷できますが、サポートとバインダーは、リモネンに容易に溶解するポリスチレンプラスチックである高耐衝撃性ポリスチレン（HIPS）から作られます。
組織学または組織病理学のために組織を準備する際、脱水標本の透明化には、キシレンの毒性の低い代替品としてD-リモネンがよく使用されます。透明化剤は、アルコール（エタノールやイソプロパノールなど）や溶融パラフィンワックスと混和する液体で、標本を包埋して顕微鏡用の薄切片の切断を容易にします。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]
リモネンは皮膚に塗布すると接触性皮膚炎による刺激を引き起こす可能性があるが、それ以外は人体への使用は安全であると思われる。[ 22 ] [ 23 ]リモネンは液体または蒸気として可燃性であり、水生生物に対して有毒である。[ 1 ]
柑橘類の果皮油に含まれるリモネンが癌の発症や進行に影響を与えるという証拠はなく、米国の国家機関は「リモネンをサプリメントとして摂取したり、柑橘類を食べたりした癌患者が、症状が改善したり、治癒する可能性が高くなるという一貫した証拠はない」と述べている。[ 24 ]