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シクロブタンは、化学式 (CH 2 ) 4で表されるシクロアルカンであり有機化合物です。シクロブタンは無色の気体で、液化ガスとして市販されています。シクロブタンの誘導体はシクロブタン類と呼ばれます。シクロブタン自体は商業的にも生物学的にも重要ではありませんが、より複雑な誘導体は生物学やバイオテクノロジーにおいて重要です。[ 1 ]
炭素原子間の結合角は著しく歪んでおり、そのため、関連する直鎖状または歪みのない炭化水素（例えば、ブタンやシクロヘキサン）よりも結合エネルギーが低くなっています。したがって、シクロブタンは約500 ℃以上では不安定です。
シクロブタンの4つの炭素原子は同一平面上にはなく、代わりに、環は通常、折り畳まれた、または「波打った」配座をとります。[ 2 ]これは、CCC角が90°未満であることを意味します。1つの炭素原子は、他の3つの炭素によって形成される平面と25°の角度をなします。このようにして、一部の重なり相互作用が軽減されます。この配座は「蝶」とも呼ばれます。同等の波打った配座は相互に変換されます。
固有の歪みにもかかわらず、シクロブタンモチーフは実際に自然界に存在します。 1 つの例として、 5 つの融合シクロブタン単位からなるラダーランであるペンタシクロアナモキシ酸[ 3 ]があります。 この化合物の歪みはシクロブタンの 3 倍と推定されています。 この化合物は、アナモックスプロセスを実行する細菌に存在し、亜硝酸イオンとアンモニアから窒素と水を生成する際に関与する毒性のヒドロキシルアミンとヒドラジンから生物を保護すると考えられている、密で非常に密度の高い膜の一部を形成します。[ 4 ]関連するフェネストランも自然界に存在します。
シクロブタン光二量体（CPD）は、ピリミジンのC=C二重結合のカップリングをもたらす光化学反応によって形成されます。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] 2つのチミンの間に形成されるチミン二量体（TT二量体）は、CPDの中で最も豊富です。CPDは、ヌクレオチド除去修復酵素によって容易に修復されます。ほとんどの生物では、光依存性酵素ファミリーであるフォトリアーゼによっても修復されます。色素性乾皮症は、この損傷が修復されない遺伝性疾患であり、紫外線への曝露によって皮膚の変色や腫瘍が誘発されます。
シクロブタンの合成法は数多く存在する。アルケンは紫外線照射により二量化し、ノルリッシュ・ヤン反応では、照射されたカルボニル基が環化してシクロブタノールを生成する。 ケテンは電子豊富なアルケンを攻撃してシクロブタノンを生成する。1,4-ジハロブタンは還元金属による脱ハロゲン化によりシクロブタンに変換される。
シクロブタンは、1907年にジェームズ・ブルースとリチャード・ウィルシュテッターによって、ニッケルの存在下でシクロブテンを水素化することによって初めて合成された。 [ 8 ]
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