ニトロアルケン

ニトロアルケン、またはニトロオレフィンは、その構成要素であるアルケンとニトロ基の機能性を組み合わせた官能基であり、アルケン活性化によって独自の化学的性質を示し、マイケル反応やディールス・アルダー付加などの特殊な反応に有用な官能基となっています。^[1]

ニトロアルケンはさまざまな方法で合成されますが、注目すべき例としては以下のものがあります。

• ヘンリー反応などのニトロアルドール反応：^{[1] [2] [3] [4]}

• 亜硝酸銀と元素ヨウ素からその場で生成されたヨウ化ニトリルによるアルケンのニトロ化：^[5]

• 酸性条件下での一酸化窒素と酸化アルミニウム触媒によるアルケンの直接ニトロ化： ^[6]

• クレイフェン（モンモリロナイト粘土に担持された硝酸鉄(III) ）によるアルケンの直接ニトロ化： ^[7]

• ニトロアルコールの脱水：^[8]

ニトロアルケンは、さまざまな化学機能のための 有用な中間体です。

• リコリシジンの合成においてマイケル受容体として働くニトロアルケン： ^{[1] [9]}

• ニトロアルケンはディールス・アルダー付加環化反応においてブタジエンに対する活性化ジエノフィルとして作用する：^{[1] [10]}

• バートン・ザード反応によるピロール 誘導体の合成：^[11]

• ニトロアルケンのペリ環反応によるインドールの生成：^[12]

• ヒドロキシルアミン官能基を有するアルケンへの部分水素化：^[13]

• 第一級 アミンへの還元：^{[13] [14]}

• 不斉ステッター反応: ^[15]