タキサジエン

タキサジエン
名前
	IUPAC名タキサ-4,11-ジエン
	体系的なIUPAC名 (4a S ,6 S ,12a S )-4,9,12a-トリメチル-1,2,4a,5,6,7,8,11,12,12a-デカヒドロ-6,10-メタノベンゾ[10]アヌレン
識別子
CAS番号	163594-75-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	391697;
パブケム CID	443484;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40167621;
	InChI InChI=1S/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18) (14)20)19(17,3)4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/m0/s1 キー: FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVSA-N; InChI=1/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3) 4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/m0/s1 キー: FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVBK;
	笑顔 C\1(=C2/CC[C@]3(C)CC/C=C(/C)[C@H]3C[C@H](CC/1)C2(C)C)C;
プロパティ
化学式	炭素20水素32
モル質量	272.476 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

タキサジエン（タキサ-4,11-ジエン）はジテルペンである。タキサジエンはタキソールの合成における最初の中間体である。^{[1]タキサジエンを}バッカチンIIIに変換するには、6つのヒドロキシル化反応といくつかの他の反応が必要である。

酵素的には、タキサジエンはタキサジエン合成酵素によってゲラニルゲラニルピロリン酸から生成される。遺伝子組み換え大腸菌を用いたグラム規模のタキサジエンの生化学的生産が2010年に報告された。^[2]

参考文献

^ Lin, Xiaoyan; Hezari, Mehri; Koepp, Alfred E.; Floss, Heinz G.; Croteau, Rodney (1996). 「太平洋イチイにおけるタキソール生合成の第一段階を触媒するジテルペンシクラーゼ、タキサジエン合成酵素のメカニズム†」。生化学。35 ( 9 ): 2968–77。doi :10.1021/bi9526239。PMID 8608134 。
^ Ajikumar PK, Xiao WH, Tyo KE, Wang Y, Simeon F, Leonard E, et al. (2010). 「大腸菌におけるタキソール前駆体過剰生産のためのイソプレノイド経路最適化」(PDF) . Science . 330 (6000): 70–4. Bibcode :2010Sci...330...70A. doi :10.1126/science.1191652. PMC 3034138 . PMID 20929806.