チュガエフ除去

チュガエフ脱離は、アルコールから水が正味除去されてアルケンを生成する化学反応である。^{[ 1 ]}中間体はキサントゲン酸エステルである。この反応は、1899年に初めて反応シーケンスを報告したロシアの化学者レフ・チュガエフにちなんで名付けられた。

最初の段階では、アルコキシドと二硫化炭素（CS₂ _{）からキサントゲン酸塩が生成される。}ヨードメタンを加えると、アルコキシドはメチルキサントゲン酸エステルに変化する。約200  ℃に加熱すると、このエステルは分子内脱離により分解する。6員環状遷移状態では、キサントゲン酸酸素のβ位の炭素原子から水素原子がシン脱離する。副生成物はカルボニル硫化物（OCS）とメタンチオールに分解する。

チュガエフ脱離は、コープ脱離やエステル熱分解 などの他の熱脱離反応と機構的に類似している。キサントゲン酸塩は通常120～200 ℃で脱離反応を起こすが、エステルは通常400～500  ℃を必要とし、アミンオキシドは通常80～160℃で反応する。したがって、キサントゲン酸塩の分解は、より穏やかな条件でアルケン異性化 などの副反応を最小限に抑えることができるため有利である。^{[ 1 ]}

Cramの規則の開発において、反応生成物の構造決定はChugaev脱離を適用することによって行われ、その際、トレオ異性体はα-メチルスチルベンのシス異性体と反応し、エリスロ異性体はトランス異性体と反応する。^{[ 2 ]}

• バートン・マッコンビー脱酸素化

• ラッチャ、ハンス P. (2002)。ケミー・バシスヴィッセン。ベルリン：シュプリンガー。
• L. チュゲーフ(1900)。「Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。33 (3): 3118–3126 .土井: 10.1002/cber.19000330363。

• チュガエフ消去法のメカニズムのアニメーション