四ヨウ化二リン

四ヨウ化二リン
名前
	IUPAC名四ヨウ化二リン
	推奨されるIUPAC名テトラヨードジホスファン
	その他の名前ヨウ化リン(II)
識別子
CAS番号	13455-00-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	75322;
ECHA 情報カード	100.033.301
EC番号	236-646-7;
パブケム CID	83484;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０６５４７４;
	InChI InChI=1S/I4P2/c1-5(2)6(3)4 キー: YXXQTQYRRHHWFL-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 P(P(I)I)(I)I;
プロパティ
化学式	P 2私4
モル質量	569.57グラム/モル
外観	オレンジ色の結晶固体
融点	125.5 °C (257.9 °F; 398.6 K)
沸点	分解する
水への溶解度	分解する
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
引火点	不燃性
関連化合物
その他の陰イオン	四フッ化二; リン四塩化; 二リン四臭化二リン
その他の陽イオン	四ヨウ化二ヒ素
関連する二元リンハロゲン化物	三ヨウ化リン
関連化合物	ジホスファン; ジホスフィン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

四ヨウ化二リンは、化学式 P ₂ I ₄で表されるオレンジ色の結晶性固体です。有機化学では還元剤として使用されています。これは、リンが +2 の酸化状態にある化合物の珍しい例であり、リンの亜ハロゲン化物として分類できます。これは、四ハロゲン化二リンの中で最も安定しています。^[1]

合成と構造

四ヨウ化二リンは乾燥エーテル中の三ヨウ化リンの不均化反応によって容易に生成される。

2π3 → _P2I4 + _I2

また、三塩化リンとヨウ化カリウムを無水状態で処理することによっても得ることができる。 ^[2]

別の合成法としては、二硫化炭素溶液中でヨウ化ホスホニウムとヨウ素を混合する方法がある。この方法の利点は、得られる生成物に不純物がほとんど含まれないことである。^[3]

2PH ₄ I + 5I ₂ → P ₂ I ₄ + 8HI

この化合物は2.230ÅのPP結合を持つ中心対称構造を採用している。^[4]

反応

無機化学

四ヨウ化二リンは臭素と反応して混合物PI _3−x Br _{x を}形成する。硫黄と反応するとPP結合を維持したままP ₂ S ₂ I ₄に酸化される。 ^[1]元素リンと水と反応してヨウ化ホスホニウムを生成し、80 °Cで昇華して回収される。 ^[3]

有機化学

四ヨウ化二リンは、主に脱酸素剤として有機合成に使用されます。^[5]アセタールやケタールを脱保護してアルデヒドやケトンにしたり、エポキシドをアルケンに、アルドキシムをニトリルに変換したりするために使用されます。また、 2-アミノアルコールをアジリジンに環化したり^[6]、α,β-不飽和カルボン酸をα,β-不飽和臭化物に変換したりすることもできます。^[7]

1855年のベルトレーの研究で予兆されたように、四ヨウ化二リンはグリコールをトランス アルケンに変換することができます。^[5]^{[8]この反応は、}ポリエン発色団の製造に応用した化学者にちなんで、クーン・ウィンターシュタイン反応として知られています。^[5]^[9]

参考文献

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^ インホッフェン、H.H.ラドシャイト、K.スタッシュ、U.コッペ、V. (1965)。「Untersuhungen an hochsubstituierten äthylenen und Glykolen, II. Synthese des 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexens-(3) mit Hilfe der Kuhn-Winterstein-Reaktion」 [高度に置換されたエテンとグリコールの実験 II: 合成3,4-ビスの-[4-オキソ-シクロヘキシル]-3-ヘキサン (Kuhn-Winterstein 反応経由)]。ユスタス・リービッヒ・アン。化学。 (ドイツ語) (684): 24–36。土井：10.1002/jlac.19656840106。

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[6] H. Suzuki; H. Tani (1984). 「四ヨウ化二リンを用いた2-アミノアルコールのアジリジンへの穏やかな環化」.化学レター. 13 (12): 2129–2130. doi :10.1246/cl.1984.2129.

[7] Vikas N. Telvekar; Somsundaram N. Chettiar (2007 年 6 月). 「脱炭酸臭素化のための新しいシステム」. Tetrahedron Letters . 48 (26): 4529–4532. doi :10.1016/j.tetlet.2007.04.137.

[8] リチャード・クーン;アルフレッド、ウィンタースタイン (1928)。「Über konjugierte Doppelbindungen I. Synthese von Diphenyl-poly-enen」[共役二重結合 I: ジフェニルポリエンの合成]。Helvetica Chimica Acta (ドイツ語)。11 (1): 87-116。土井：10.1002/hlca.19280110107。

[9] インホッフェン、H.H.ラドシャイト、K.スタッシュ、U.コッペ、V. (1965)。「Untersuhungen an hochsubstituierten äthylenen und Glykolen, II. Synthese des 3.4-Bis-[4-oxo-cyclohexyl]-hexens-(3) mit Hilfe der Kuhn-Winterstein-Reaktion」 [高度に置換されたエテンとグリコールの実験 II: 合成3,4-ビスの-[4-オキソ-シクロヘキシル]-3-ヘキサン (Kuhn-Winterstein 反応経由)]。ユスタス・リービッヒ・アン。化学。 (ドイツ語) (684): 24–36。土井：10.1002/jlac.19656840106。