シカゴ・カブス

カブスは1870年にシカゴ・ホワイトストッキングスとして創設され、ウェストサイド・グラウンズを本拠地としていた。

6年後、彼らはナショナルリーグ（NL）の創設メンバーとして加入した。NLデビューに向けて、オーナーのウィリアム・ハルバートは、投手アルバート・スポルディングや内野手ロス・バーンズ、ディーコン・ホワイト、エイドリアン・“キャップ”・アンソンといったスター選手たちと契約を結んだ。ホワイトストッキングスはすぐに新リーグのトップチームの一つとしての地位を確立した。スポルディングは47勝を挙げ、バーンズは打率.429でリーグトップとなり、シカゴは当時野球界最高の栄誉であったナショナルリーグ初代ペナントを獲得した。

1880年と1881年に2年連続でリーグ優勝を果たした後、ハルバートが亡くなり、選手を引退してスポルディング・スポーツ用品を創業したスポルディングが球団のオーナーとなった。アンソンが選手兼監督を務めたホワイトストッキングスは1882年に3年連続でリーグ優勝を果たし、アンソンは野球界初の真のスーパースターとしての地位を確立した。1885年と1886年には、ナショナルリーグのリーグ優勝を果たしたホワイトストッキングスは、短命に終わったアメリカン・アソシエーションの優勝チームと、当時のワールドシリーズに相当する大会で対戦した。両シーズンともセントルイス・ブラウンストッキングスとの対戦となり、1885年は引き分け、1886年はセントルイスが勝利した。これが、後にスポーツ界で最も偉大なライバル関係の一つとなるものの始まりだった。 1876年から1886年の間に、アンソン率いるシカゴ・ベースボール・クラブはナショナルリーグのペナントを6回獲得した。1890年までに、チームはシカゴ・コルツ^{[ 13 ]}、あるいはクラブ内でのキャップの影響力を指して「アンソンのコルツ」と呼ばれることもあった。アンソンは、史上初めて通算3000安打を記録した選手である。1897年、59勝73敗という不振で9位に終わった後、アンソンは選手と監督の両方の立場でクラブから解雇された^{[ 14 ]} 。 22年間在籍した彼の退団により、地元の新聞記者はコルツを「孤児」と呼ぶようになった^{[ 14 ] 。}

1900年のシーズン後、ライバルのプロリーグとしてアメリカン・ベースボール・リーグが結成された。クラブの旧称ホワイト・ストッキングス（後にホワイト・ソックスに短縮）は、南に位置する新たなアメリカン・リーグのチームに採用された。^{[ 15 ]}

1902年、この時点で選手名簿を刷新し、まもなく20世紀初頭の最高のチームの一つとなるチームを作り上げていたスポルディングは、クラブをジム・ハートに売却した。チームの選手名簿の若さにちなんで、シカゴ・デイリー・ニュースは1902年にこの球団をカブスと呼んだ。正式にその名前になったのは5年後である。^{[ 16 ] [ 17 ]}野球のデッドボール時代として知られるようになったこの時期に、カブスの内野手ジョー・ティンカー、ジョニー・エバース、フランク・チャンスは、フランクリン・P・アダムスの詩「野球の悲しい語彙集」によってダブルプレーの組み合わせとして有名になった。この詩は、1910年7月18日付けのニューヨーク・イブニング・メールに初めて掲載された。モーデカイ・“スリーフィンガー”・ブラウン、ジャック・テイラー、エド・ルールバック、ジャック・フィースター、オーバル・オーバーオールは、この時期のカブスの主力投手だった。チャンスが1905年から1912年まで選手兼任監督を務めたカブスは、5年間で4回のリーグ優勝と2回のワールドシリーズ制覇を果たした。1906年のワールドシリーズでは「ヒットレス・ワンダーズ」ホワイトソックスに敗れたものの、カブスはメジャーリーグ史上最高の116勝と勝率（.763）を記録した。ほぼ同じメンバーで、シカゴは1907年と1908年にワールドシリーズ連覇を果たし、メジャーリーグ史上初めて3回ワールドシリーズに出場し、2回優勝した球団となった。しかし、カブスが再びワールドシリーズで優勝するのは2016年まで待たなければならず、これは北米プロスポーツ史上最長の優勝空白期間となっている。

翌シーズン、ベテラン捕手のジョニー・クリングはプロのポケットビリヤード選手になるためにチームを去った。一部の歴史家は、クリングの不在がカブスが1909年に3年連続のタイトルを獲得できなかった大きな要因だったと考えており、彼らは首位から6ゲーム差でシーズンを終えた。^{[ 18 ]}クリングが翌年復帰すると、カブスは再びペナントを獲得したが、 1910年のワールドシリーズでフィラデルフィア・アスレチックスに敗れた。

1914年、広告会社の重役アルバート・ラスカーが球団の株式の大部分を取得し、1916年シーズン前に球団の過半数所有権を掌握した。ラスカーは、かつて短命に終わったフェデラルリーグのシカゴ・ホエールズを所有していた人気ランチカウンターチェーンのオーナー、チャールズ・ウィーグマンをパートナーとして迎え入れた。主要オーナーとなった二人は、球団をウェストサイド・グラウンズから、わずか2年前にホエールズのために建設されたばかりの、はるかに新しいウィーグマン・パークに移転させた。球団は今日までこの球場を使用している。カブスはこれに応え、戦争で短縮された1918年シーズンにペナントを獲得したが、このシーズンには別のチームの呪いの一端を担うことになった。ボストン・レッドソックスは、グローバー・クリーブランド・アレクサンダー率いるカブスを1918年のワールドシリーズで4勝2敗で破り、ボストンにとって2004年まで最後のワールドシリーズ優勝となった。

1916年からチューインガムで有名なビル・リグレーはカブスの株式を徐々に取得し、1921年には過半数の株式を保有するオーナーとなった。 ^{[ 19 ]}一方、ビル・ヴィーク・シニアは1919年に球団社長に就任した。ヴィークはその職を1920年代から1930年代にかけて務めた。リグレーとヴィークの経営陣は「ダブルビル」として知られるようになった。^{[ 20 ]}

ダブルビルズの指導による最初の10年の終わり頃、カブスは1929年にナショナルリーグのペナントを獲得し、その後、1929年の優勝旗に続いて1932年、1935年、1938年にリーグタイトルを獲得し、3年ごとにペナントを獲得するという異例の偉業を成し遂げた。彼らの成功はワールドシリーズには及ばず、毎回アメリカンリーグのライバルに敗れた。1932年のヤンキースとのシリーズでは、第3戦でリグレー・フィールドでベーブ・ルースの「予告ホームラン」が話題となった。カブスにも歴史的な瞬間がいくつかあった。 1930年、球界屈指のホームラン打者であるハック・ウィルソンは、MLB史上最も印象的なシーズンの一つを送り、56本のホームランを放ち、現在も破られていない191打点の記録を樹立した。1930年のチームは、後に殿堂入りを果たす6人のメンバー（ウィルソン、ギャビー・ハートネット、ロジャース・ホーンズビー、ジョージ・“ハイ・ポケッツ”・ケリー、キキ・カイラー、そして監督のジョー・マッカーシー）を擁し、現在も破られていないチーム打率.309の記録を樹立した。1935年、カブスは9月に記録的な21連勝を飾り、劇的な形でペナントを獲得した。 1938年のチームは、ディジー・ディーンが投手陣を率い、シーズン終盤の重要な試合でリグレー・フィールドでピッツバーグ・パイレーツに勝利した歴史的な瞬間を演出した。ギャビー・ハートネットのサヨナラホームランで勝利し、野球史に「黄昏時のホームラン」として知られるようになった。^{[ 22 ]}

1932年と1933年に「ダブルビル」（リグレーとヴィーク）がそれぞれ亡くなった後、ビル・リグレーの息子であるPK・リグレーが筆頭オーナーとなった。彼は1938年以降、父親の野球での成功を延長することができず、カブスは数年間低迷したが、リグレー家は1981年までチームの支配権を維持した。^{[ 23 ]}

カブスは第二次世界大戦終結時にもう一度ペナントを獲得し、98勝56敗でシーズンを終えた。戦時中の移動制限のため、1945年のワールドシリーズの最初の3試合はデトロイトで行われ、カブスはクロード・パソーの1安打完封を含む2勝を挙げ、残りの4試合はリグレー・フィールドで行われた。カブスはこのシリーズで敗退し、2016年のワールドシリーズまで復帰することはなかった。1945年のワールドシリーズでデトロイト・タイガースに敗れた後、カブスは翌年82勝71敗というまずまずの成績を残したが、これは3位にしかならなかった。

その後の20年間、カブスはほとんど記憶に残らないような野球をし、ほぼ毎年ナショナルリーグで最下位に沈んだ。1947年から1966年まで、勝ち越しシーズンはわずか1回しか記録していない。1945年シーズンに主力選手として活躍した長年の内野手兼監督フィル・カヴァレッタは、チームが5位より上位に入る可能性は低いと認めた後、1954年の春季キャンプ中に解任された。遊撃手のアーニー・バンクスは次の10年間でリーグのスター選手の1人となるが、ハンク・サウアーのような優秀な選手がほとんどいなかったため、彼を支える選手を見つけるのは困難だった。これに加えて、コーチ陣の選抜といったオーナーの不適切な決定や、将来殿堂入りするルー・ブロックを投手アーニー・ブロリオ（その後3シーズンでわずか7勝しか挙げられなかった）との不運なトレードが、フィールド上でのパフォーマンスを阻害した。

1960年代後半には、三塁手のロン・サント、投手のファーガソン・ジェンキンス、外野手のビリー・ウィリアムズがバンクスに加わり、復活への希望が生まれた。1966年に103敗という惨憺たる成績に終わったカブスだったが、67年と68年には2年連続で勝ち越し、20年以上ぶりにこの偉業を達成した。

1969年、レオ・ドゥローチャー監督率いるカブスは、新設されたナショナルリーグ東地区で8月中旬までに大きなリードを築いた。ケン・ホルツマンは8月19日にノーヒットノーランを達成し、地区首位はセントルイス・カージナルスに8.5ゲーム、ニューヨーク・メッツに9.5ゲーム差となった。9月2日の試合後、カブスの成績は84勝52敗、メッツは77勝55敗で2位だった。しかし、メッツの連勝が始まったのとほぼ同時期に、連敗が始まった。カブスはシンシナティでのシリーズ最終戦を落とし、その後、復活したピッツバーグ・パイレーツ（最終的に3位）と対戦するために本拠地に戻った。最初の2試合を9対2と13対4で落とした後、カブスは9回表に入る時点でリードしていた。勝利は、翌日にメッツとの重要なシリーズを控えていたカブスにとって、大きな弾みとなるはずだった。しかし、ウィリー・スターゲルは、カブスのエースリリーフ投手フィル・リーガンの2アウト2ストライクからの投球をシェフィールド・アベニューに打ち返し、9回表に同点に追いついた。カブスは延長戦で7対5で敗れた。[6] 4連敗の重圧に苦しむカブスは、シェイ・スタジアムへ移動し、2試合の短いシリーズを行った。メッツは両試合とも勝利し、カブスは84勝58敗の成績でニューヨークを去り、わずか0.5ゲーム差でリードしていた。フィラデルフィアでも同じことが続き、99敗のフィリーズがカブスを2度破り、シカゴの連敗を8試合に伸ばした。 9月11日に行われた第2戦の重要な場面で、カブスの先発投手ディック・セルマは、三塁手ロン・サントがベースにもボールにも遠く離れていたにもかかわらず、意表を突く牽制球を投げた。セルマの送球エラーがフィリーズの反撃のきっかけとなった。この2度目のフィリーズの敗戦後、カブスは84勝60敗、メッツは85勝57敗とリードを広げた。メッツはその後、快進撃を続けた。カブスの8連敗は翌日セントルイスでようやく止まったが、メッツは10連勝中で、チーム疲労で衰えたカブスは、試合のあらゆる面で精彩を欠いた。7年前に記録的な120敗を喫したメッツは、その後ワールドシリーズを制覇することになる。カブスは92勝70敗という立派な成績を残したにもかかわらず、シーズン終盤の4分の1でメッツに17.5ゲームもの大差で敗れたことで記憶されることになるだろう。

1969年シーズン後、同クラブはその後数シーズンにわたって勝ち越しを記録したが、プレーオフ進出はなかった。これらのチームの主力選手が移籍し始めると、1970年代にはチームは衰退し、「愛すべき敗者」^{[ 24 ]}として知られるようになり、これはクラブの長年の愛称となった。^{[ 24 ] [ 25 ]} 1977年、チームはいくらか活気を取り戻したが、最終的には最大の崩壊の一つを経験した。カブスは6月28日に47勝22敗で最高潮に達し、ボビー・マーサー（ 27本塁打/89打点）とリック・ルーシェル（20勝10敗）に率いられ、ナショナルリーグ東地区で8.5ゲーム差のリードを誇った。しかし、オールスターブレイクまでにフィラデルフィア・フィリーズがリードを2に縮め、カブスは勝率5割を19ゲーム上回っていたが、シーズン終盤に失速し、7月31日以降は20勝40敗となった。^{[ 26 ]}カブスは81勝81敗で4位に終わった一方、フィラデルフィアは躍進し、101勝でシーズンを終えた。続く2シーズンもカブスは好調なスタートを切り、両シーズンともシーズン後半に勝率5割を10ゲーム以上上回ったが、その後再び疲弊し、後半は不調に陥り、最終的には平凡な成績に戻った。この特徴は「6月の失速」として知られている。^{[ 27 ]}カブスの異常に多いデーゲーム数は、シーズン終盤の不安定なプレーの理由の1つとしてよく指摘される。

リグレーは1977年に亡くなった。^{[ 28 ]}リグレー家は1981年にチームをシカゴ・トリビューンに2050万ドルで売却し、カブスとの65年にわたる関係に終止符を打った。^{[ 19 ]}

10シーズン以上も低迷が続いた後、1981年にカブスは球団の立て直しを図るため、フィラデルフィアからGMのダラス・グリーンを招聘した。グリーンは1980年にフィリーズをワールドシリーズ優勝に導いた監督だった。GM就任後間もない頃、彼はフィリーズのマイナーリーグに所属していた若手三塁手ライン・サンドバーグとラリー・ボワをイバン・デヘススと交換した。1983年のカブスはリー・エリア監督の下で71勝91敗の成績だったが、エリア監督はシーズン終了前にグリーンによって解任された。グリーンは改革の文化を継続し、1984年シーズン前にカブスの選手名簿、フロントオフィス、コーチングスタッフを刷新した。1984年のカブスの監督にはジム・フレイが就任し、三塁コーチにはドン・ジマー、投手コーチにはビリー・コナーズが就任した。

グリーンは一連の取引で1984年のロースターを強化した^{[ 29 ]} 。1983年12月、スコット・サンダーソンは、カーメロ・マルティネスとの3球団間トレードでサンディエゴからモントリオールから獲得された。代打のリッチー・ヘブナー（1984年の打率.333）はフリーエージェントとして契約した。春季キャンプでは動きが続き、左翼手のゲイリー・マシューズと中堅手のボビー・ダーニアーは3月26日にビル・キャンベルとマイナーリーガーとのトレードでフィラデルフィアから来た。救援投手のティム・ストッダード（10勝6敗、防御率3.82、7セーブ）は同日にマイナーリーガーとのトレードで獲得され、ベテラン投手のファーガソン・ジェンキンスは解雇された。

チームの優勝への決意は、リック・ルーシェル（5勝5敗）とサンダーソンの負傷により先発ローテーションを強化するため、グリーンが6月15日にシーズン途中のトレードを行ったことで固まった。このトレードにより、1979年のナショナルリーグ新人王投手リック・サトクリフがクリーブランド・インディアンスから獲得された。ジョー・カーター（当時トリプルAのアイオワ・カブスに所属）と右翼手のメル・ホールがクリーブランドに送られ、サトクリフと控え捕手のロン・ハッセイ（1984年にカブスで.333）がチームに加わった。サトクリフ（インディアンスで5勝5敗）はすぐにサンダーソン（8勝5敗、防御率3.14）、エッカーズリー（10勝8敗、防御率3.03）、スティーブ・トラウト（13勝7敗、防御率3.41） 、ディック・ルースベン（6勝10敗、防御率5.04）と共に先発ローテーションに加わった。サトクリフはその後カブスで16勝1敗の成績を収め、サイ・ヤング賞を獲得した。^{[ 29 ]}

カブスの1984年の先発ラインナップは非常に強力だった。^{[ 29 ]}左翼手マシューズ（.291 14-82 101得点 17盗塁）、捕手ジョディ・デイビス（.256 19-94）、右翼手キース・モアランド（.279 16-80）、遊撃手ラリー・ボワ（.223 10盗塁）、一塁手レオン・“ブル”・ダーラム（.279 23-96 16盗塁）、中堅手ダーニア（.278 45盗塁）、三塁手ロン・セイ（.240 25-97）、クローザーのリー・スミス（9勝7敗 防御率3.65 33セーブ）、そして1984年ナショナルリーグMVPのライン・サンドバーグ（.314 19-84 114得点、19三塁打、32盗塁）で構成されていた。^{[ 29 ]}

控え選手のヘブナー、サッド・ボスリー、ヘンリー・コット、ハッセイ、デイブ・オーウェンは、エキサイティングな場面を作り出した。リリーフ陣のリッチ・ボーディ、ジョージ・フレイジャー、ウォーレン・ブラスター、ディッキー・ノールズは、スミスかストッダードに試合を託すという役割を果たした。

打順のトップを担ったダーニアーとサンドバーグは、ハリー・キャリーが「デイリーダブル」と名付けたように、非常にエキサイティングな打線だった。守備力も高く、ダーニアーはセンター、サンドバーグはセカンドでナショナルリーグのゴールドグラブ賞を受賞した。投手陣は堅実で、勝負強い打撃も持ち合わせており、カブスはバランスの取れたチームだった。「デイリーダブル」に続くマシューズ、ダーラム、セイ、モアランド、デービスは、打線に穴のない強力な打線を組んだ。サトクリフは強力な先発ローテーションを支え、スミスは球界屈指のクローザーの一人だった。

カブスの運命の転換点は、6月23日に行われたNBCの「サタデー・ゲーム・オブ・ザ・ウィーク」でセントルイス・カージナルスと対戦した試合で明らかになった。この試合はその後、単に「サンドバーグ・ゲーム」と呼ばれるようになった。全米が注目し、リグレー・フィールドが満員となる中、サンドバーグはカージナルスのクローザー、ブルース・サッターから同点ホームランを2本も放ち、スーパースターの座を駆け上がった。9回と10回に放った彼のホームランでリグレー・フィールドは大歓声に包まれ、サンドバーグは逆転勝利への舞台を整え、カブスを東地区最強チームへと押し上げた。誰も彼らに追いつくことはできなかった。

8月上旬、カブスはメッツとの4連戦をホームでスイープし、他チームとの差をさらに広げた。リンチがキース・モアランドに死球を与えた後、リンチとキース・モアランドの悪名高い乱闘が勃発した。リンチは、モアランドがかつてテキサス大学でラインバッカーだったことを忘れていたのかもしれない。ダブルヘッダーの2試合目で、カブスはモアランドの3ランホームランなどで1試合目を勝利していた。乱闘騒ぎの後、カブスは2試合目にも勝利し、スイープでカブスの成績は68勝45敗となった。

1984年、各リーグは東地区と西地区の2つの地区に分かれていました。地区優勝チームはワールドシリーズ進出をかけて5戦3勝制のシリーズで対戦し、「2-3」方式で最初の2試合はホームフィールドアドバンテージを持たないチームの本拠地で行われ、その後、最後の3試合はホームフィールドアドバンテージを持つチームの本拠地で行われました。そのため、最初の2試合はリグレー・フィールドで、次の3試合は対戦相手のサンディエゴの本拠地で行われました。よくある根拠のない俗説として、当時リグレー・フィールドに照明設備がなかったため、ナショナルリーグがNL西地区の優勝チームにホームフィールドアドバンテージを与えることにしたというものがありますが、これは事実ではありません。実際には、リーグが拡大した1969年以来、ホームフィールドアドバンテージは東地区と西地区の優勝チームの間で持ち回りで行われていました。偶数年にはNL西地区がホームフィールドアドバンテージを持ち、奇数年にはNL東地区がホームフィールドアドバンテージを持っていました。 1983年にナショナルリーグ東地区の優勝チームがホームフィールドアドバンテージを持っていたため、ナショナルリーグ西地区の優勝チームにもその権利があった。

この混乱は、メジャーリーグベースボールが、シカゴ・カブスがワールドシリーズに進出した場合、アメリカンリーグの優勝チームにホームフィールドアドバンテージを与えることを決定したことに起因している可能性がある。当時、ホームフィールドアドバンテージは各リーグ間で持ち回りだった。奇数年はアメリカンリーグ、偶数年はナショナルリーグがホームフィールドアドバンテージを持っていた。1982年のワールドシリーズでは、ナショナルリーグのセントルイス・カージナルスがホームフィールドアドバンテージを持ち、1983年のワールドシリーズでは、アメリカンリーグのボルチモア・オリオールズがホームフィールドアドバンテージを持っていた。

ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズでは、カブスはリグレーフィールドでサンディエゴ・パドレスとの最初の2試合を楽勝した。パドレスはスティーブ・ガービー、トニー・グウィン、エリック・ショー、グース・ゴセージ、アラン・ウィギンズを擁する西地区の優勝チームだった。13-0と4-2で勝利したカブスは、ワールドシリーズに進出するために、サンディエゴでの次の3試合のうち1試合に勝つだけでよかった。第3戦で7-1で敗れた後、カブスは第4戦で、5-5の同点で9回裏にガービーにサヨナラホームランを打たれて敗れた。第5戦では、カブスは6回に3-0、7回に3-2とリードし、その年のサイ・ヤング賞を受賞したサトクリフがまだマウンドにいた。その後、レオン・ダーラムの鋭いゴロがグラブの下を抜けた。この決定的なエラーにより、パドレスは7回に4点を挙げ、6対3で勝利。シカゴ・カブスはデトロイト・タイガースとの1984年ワールドシリーズ出場を逃した。この敗戦は、低迷していた球団を復活させ、新たな世代のカブスファンにとって魅力的な存在となった、カブスにとって素晴らしいシーズンを締めくくるものとなった。

パドレスはワールドシリーズでスパーキー・アンダーソン率いるタイガースに5試合で敗れた。

1985年シーズンは大きな期待を背負って始まった。チームは6月中旬までに35勝19敗と好調なスタートを切ったが、サトクリフをはじめとする投手陣の負傷が重なり、13連敗を喫し、カブスは優勝争いから脱落した。

1989年、リグレー・フィールドで初めてナイターが行われたシーズン、ドン・ジマー率いるカブスは、ライン・サンドバーグ、リック・サトクリフ、アンドレ・ドーソンといったベテラン選手を中心としたチームで、マーク・グレース、ショーウォン・ダンストン、グレッグ・マダックス、新人王のジェローム・ウォルトン、新人王次点のドワイト・スミスといった若手選手たちがチームを支えた。カブスはこのシーズンもナショナルリーグ東地区で優勝し、93勝を挙げた。この年、カブスはナショナルリーグチャンピオンシップシリーズでサンフランシスコ・ジャイアンツと対戦した。ホームでの最初の2試合を1勝1敗で終えたカブスはベイエリアに向かい、次の3試合ではいずれも一時リードを奪ったものの、ブルペンの崩壊と監督のミスにより、最終的に3連敗を喫した。カブスはウィル・クラークの奮闘を克服できなかった。クラークはマダックス監督がマウンドを訪れた直後にホームランを放ち、マダックス監督はクラークが次にどんな球が来るか分かっていると思った。その後、マダックス監督はマウンドでの会話中はグローブに話しかけるようになり、これが今日では当たり前になっている習慣の始まりとなった。マーク・グレースはこのシリーズで17打数11安打、8打点を記録した。最終的にジャイアンツは「バッシュ・ブラザーズ」ことオークランド・アスレチックスに敗れ、有名な「アースクエイク・シリーズ」を落とした。

1998年シーズンは、アナウンサーのハリー・キャリーの死去という暗い幕開けとなった。サンドバーグの引退とダンストンのトレードにより、カブスは穴を埋める必要があったが、ヘンリー・ロドリゲスをクリーンアップ打線に起用することで、サミー・ソーサの打順を守ることができた。ロドリゲスはシカゴでの最初のシーズンで31本のホームランを放った。ケビン・タパニはキャリアハイとなる19勝を挙げ、ロッド・ベックは強力なブルペンを支え、マーク・グレースは最高のシーズンの一つを送った。1998年、カブスはメディアの注目を浴び、チームの二大スターはソーサと新人剛腕投手ケリー・ウッドだった。ウッドの代表的なパフォーマンスは、ヒューストン・アストロズを1安打に抑えた試合で、この試合で彼は9イニングでメジャーリーグ記録となる20奪三振を記録した。ウッドの驚異的な奪三振数により、彼は「キッドK」というニックネームを獲得し、最終的に1998年のナショナルリーグ新人王を獲得した。ソーサは6月に絶好調となり、その月にメジャーリーグ記録となる20本塁打を放ち、カージナルスの強打者マーク・マグワイアとのホームラン競争により、わずか数週間で2人は国際的なスーパースターとなった。マグワイアはシーズンをメジャーリーグ新記録の70本塁打で終えたが、ソーサの打率.308と66本塁打により、ナショナルリーグMVP賞を獲得した。サンフランシスコ・ジャイアンツとのワイルドカード争いが最終盤まで続いた後、シカゴとサンフランシスコはレギュラーシーズンを同点で終え、リグレー・フィールドで1試合のプレーオフで対戦した。プレーオフの試合で、最終的に試合を決めるホームランを放ったのは三塁手のゲイリー・ガエッティだった。この勝利により、カブスはレギュラーシーズン90勝73敗の成績で1989年以来初めてポストシーズンに進出した。 10月には打線が不調に陥り、ジム・リグルマン監督率いるチームは打率.183、得点わずか4でナショナルリーグ地区シリーズでアトランタにスイープ負けを喫した。^{[ 30 ]}ソーサ、マグワイア、ケン・グリフィー・ジュニアによるホームラン争いは、プロ野球に新たなファン層を呼び込むとともに、1994年のストライキで幻滅したファンの一部を取り戻すのに役立った。^{[ 31 ]}カブスは1998年にキャリア最高の成績を残した多くの選手を残留させたが、1999年の好調なスタートの後、再び崩壊し（6月中旬に同じ街のホワイトソックスにスイープ負けを喫したことから始まった）、次の2シーズンは地区最下位に終わった。

ファンのお気に入りだったグレースがフリーエージェントでチームを去り、新加入のトッド・ハンドリーの成績も振るわなかったにもかかわらず、ドン・ベイラー監督率いるカブスは2001年に好成績を残した。シーズンはマック・ニュートンが「ポジティブ思考」を説くために招聘されたことから始まった。シーズン最大の話題の一つは、フレッド・マクグリフとのシーズン途中のトレードだったが、マクグリフがトレード拒否権を放棄するかどうかを議論していたため、このトレードは1か月近くも長引いた。^{[ 32 ]}カブスは9月上旬にワイルドカード争いで2.5ゲームリードしていたが、プレストン・ウィルソンがクローザーのトム「フラッシュ」ゴードンから3ランサヨナラホームランを放ち、チームの勢いを止めたことで崩れた。チームはその後、本格的な追い上げはできず、88勝74敗で、首位タイのヒューストンとセントルイスに5ゲーム差でシーズンを終えた。ソーサはおそらく最高のシーズンを送り、ジョン・リーバーは20勝を挙げてチームを牽引した。^{[ 33 ]}

カブスは2002年に大きな期待を背負っていたが、チームは不振に終わった。2002年7月5日、カブスはアシスタントGM兼選手人事部長のジム・ヘンドリーをGMに昇格させた。球団はダスティ・ベイカーをGMに迎え、2003年にはいくつかの大きな動きを見せた。中でも特筆すべきは、ピッツバーグ・パイレーツから外野手のケニー・ロフトンと三塁手のアラミス・ラミレスを獲得したことだ。また、ケリー・ウッドとマーク・プライアーを中心とした強力な投手陣を擁し、カブスはシーズン終盤に地区首位に立った。

シカゴ・ホワイトソックスは、9月上旬にリグレー・フィールドで行われたセントルイス・カージナルスとの5連戦で4勝を挙げ、カージナルスのプレーオフ進出を阻止。その後、14年ぶりに地区優勝を果たした。さらに、劇的な5試合に及ぶ地区シリーズでアトランタ・ブレーブスを破り、 1908年のワールドシリーズでデトロイト・タイガースを破って以来となる、球団史上初のポストシーズンシリーズ勝利を飾った。

第1戦で延長戦の末に敗れたカブスは、ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズでワイルドカードのフロリダ・マーリンズに3勝1敗とリードを奪った。フロリダは第5戦でカブスを完封したが、カブスは若手投手マーク・プライアーを先発に迎えてリグレー・フィールドに戻り、第6戦で8回表に3対0とリードした。この時点で、今では悪名高い事件が起こった。数人の観客がルイス・カスティージョのバットから出たファウルボールを捕ろうとした。イリノイ州ノースブルックのスティーブ・バートマンというシカゴ・カブスファンがボールに手を伸ばし、 8回裏の2アウト目となるモイゼス・アルーのグラブからボールを​​逸らした。アルーはスタンドに向かって怒りを露わにし、試合後には自分ならボールを​​捕れただろうと述べた。^{[ 34 ]}アロウは一時、そのプレーはできなかったと発言を撤回したが、後にこれはバートマンを元気づけようとしただけで、この一件は忘れられるべきだと考えていると述べた。^{[ 34 ]}ボールがフェンスの観客側にあると判定されたため、このプレーでは守備妨害は宣告されなかった。 カスティージョは最終的にプライアーに四球を与えられた。 2打者後、満員のスタジアムの落胆をよそに、カブスの遊撃手アレックス・ゴンザレスがイニング終了のダブルプレーをミスし、満塁となった。 このエラーによりフロリダが8点を挙げ、マーリンズが勝利した。カブスはケリー・ウッドをマウンドに送り、2度リードを奪ったにもかかわらず、最終的に第7戦を落とし、ワールドシリーズ進出を逃した。

「スティーブ・バートマン事件」は、この時代の転換点における「最初のドミノ」と見なされ、カブスはその後11シーズンにわたってプレーオフで勝利を収めることができなかった。^{[ 35 ]}

2004年、シカゴ・カブスはほとんどのメディアでワールドシリーズ優勝候補として有力視されていた。オフシーズンに獲得したデレク・リー（フロリダ・パンサーズとのトレードでチェ・ヒソプと交換）とグレッグ・マダックスの復帰は、こうした期待をさらに高めた。シーズン途中にノマー・ガルシアパーラを獲得したにもかかわらず、カブスには再び不運が襲った。9月25日、カブスはワイルドカード争いでサンフランシスコ・ジャイアンツとヒューストン・アストロズに1.5ゲーム差をつけていた。この日、両チームとも敗れたため、カブスは残り8試合でリードを2.5ゲームに広げるチャンスを得たが、リリーフのラトロイ・ホーキンスがニューヨーク・メッツにセーブ失敗し、カブスは延長戦で敗れた。この敗戦はチームの士気をくじいたようで、カブスはその後8試合中6試合を落とし、アストロズがワイルドカードを獲得した。

カブスは89勝を挙げたにもかかわらず、この結果は決して好ましいものではなかった。カブスはスーパースターのサミー・ソーサがシーズン最終戦の初球後に退場し罰金を科せられたため、彼をトレードに出した（ソーサは後に、ベイカー監督から早退の許可を得ていたが、そうしたことを後悔していると述べた）。^{[ 36 ]}コルク入りバット事件の後、すでにクラブハウスで物議を醸す人物となっていた^ソーサの行動は、かつて強固だったファン層の多くと、まだ彼と良好な関係を保っていた数少ないチームメイトを遠ざけ、彼が退場した後にブームボックスが壊され、時代の終わりを象徴することになったと伝えられている。^{[ 38 ]また、}この失望のシーズンでは、エース投手のマーク・プライアーとケリー・ウッドの度重なる怪我にファンが苛立ち始めた。さらに、2004年シーズンは、放送中に経営陣をますます批判するようになり、リリーフ投手のケント・マーカーから言葉による攻撃を受けた人気解説者のスティーブ・ストーンの退団につながった。^{[ 39 ]} 2005年も、一塁手のデレク・リーがキャリア最高の成績を残し、クローザーのライアン・デンプスターが台頭したにもかかわらず、状況は改善しなかった。チームは苦戦し、主力選手の負傷がさらに増え、多くの人がナショナルリーグのペナントの有力候補と予想していたにもかかわらず、79勝しか挙げられなかった。2006年には、カブスは66勝96敗でナショナルリーグ中地区最下位となり、どん底に落ちた。

2006年にナショナルリーグ中地区で66勝で最下位に終わったカブスは、チームを再編成し、2007年には「最下位から1位へ」と躍進した。オフシーズンには、アルフォンソ・ソリアーノと 8年1億3600万ドルの契約を結び^{[ 40 ]} 、ダスティ・ベイカー監督を、気性の荒いベテラン監督ルー・ピネラに交代させた^{[ 41 ]}。マイケル・バレットとカルロス・ザンブラーノの乱闘騒ぎなど、苦しいスタートを切った後、カブスはシーズンの大半で地区首位だったミルウォーキー・ブルワーズを破った。カブスはバレットをパドレスにトレードし、その後オークランドから捕手のジェイソン・ケンドールを獲得した。ケンドールは投手陣のローテーション管理で大きな成功を収め、打撃面でも貢献した。9月までに、ベテランのケンドールに代わってジオバニー・ソトが正捕手となった。 6月と7月の連勝に加え、レッズ相手に劇的な終盤の勝利を2度収めた結果、カブスは最終的に85勝77敗の成績でナショナルリーグ中地区優勝を決めた。ナショナルリーグ地区シリーズでアリゾナと対戦したが、その後物議を醸すことになったピニエラ監督の采配^{[ 42 ]}は、ダイヤモンドバックスのエース、ブランドン・ウェッブとの投手戦の6回終了後にカルロス・ザンブラーノを降板させ、「（可能性のある）第4戦のためにザンブラーノを温存する」というものだった。しかし、カブスは期待に応えることができず、第1戦を落とし、最終的にはアリゾナに3連敗を喫し、30人以上の走者を残塁させた^{[ 43 ] 。}

経営難に陥っていたトリビューン社は、2007年12月に不動産王サム・ゼルによって買収された。この買収にはシカゴ・カブスも含まれていた。しかし、ゼルは野球球団の経営には積極的に関わらず、売却に向けた交渉をまとめることに専念した。

カブスは2008年にナショナルリーグ中地区のタイトルを防衛し、1906年から1908年以来初めて2年連続でポストシーズンに進出した。オフシーズンは、2塁手ブライアン・ロバーツを巡るオリオールズとの3ヶ月に及ぶ不成功に終わったトレード交渉と、中日ドラゴンズのスター選手福留孝介の獲得が中心だった。^{[ 44 ]}チームは4月に10,000勝目を挙げ、早くも地区首位に立った。リード・ジョンソンとジム・エドモンズが早い段階で加入し、リッチ・ハーデンは7月上旬にオークランド・アスレチックスから獲得した。 ^{[ 45 ]}カブスはオールスターブレイクをナショナルリーグ最高の勝率で迎え、新人王に選ばれた捕手ジオバニー・ソトを含む8人の選手がオールスターゲームに選出され、リーグ記録に並んだ。カブスはミルウォーキーでの4連戦をスイープし、地区の主導権を握った。 9月14日、ハリケーン・アイクの影響でミラー・パークに移された試合で、ザンブラーノはアストロズ相手にノーヒットノーランを達成し、6日後にはリグレー・フィールドでセントルイスを破って優勝を決めた。チームはシーズンを97勝64敗の成績で終え^{[ 46 ]} 、ナショナルリーグ地区シリーズでロサンゼルスと対戦した。圧倒的に有利とされていたカブスは第1戦で早々にリードを奪ったが、ジェームズ・ロニーがライアン・デンプスターから放った満塁ホームランでシリーズの流れが変わった。シカゴは数々の致命的なエラーを犯し、ドジャースに20対6でスイープされ、またもや突然の幕切れとなった^{[ 47 ] 。}

ルーキーのスターリン・カストロは5月初旬（2010年）に先発遊撃手としてデビューした。チームはシーズン序盤に不振で、6月末には勝率5割を10ゲーム下回っていた。さらに、長年エースを務めてきたカルロス・ザンブラーノは、6月25日のホワイトソックス戦でデレク・リーと口論になり、押し合いになった後、試合から外され、ジム・ヘンドリー監督から「容認できない」行為として無期限の出場停止処分を受けた。8月22日、シーズン終了後の引退をすでに発表していたルー・ピネラ監督は、病気の母親の世話をするためにカブスを予定より早く退団すると発表した。マイク・クエイドがシーズンの残り37試合で暫定監督に就任した。プレーオフ進出の可能性は大きく外れていたにもかかわらず、カブスはクエイド監督の下で24勝13敗という成績を残し、この37試合でメジャーリーグ最高の成績を収め、10月19日にクエイドが正式に監督に就任した。

2010年12月3日、シカゴ・カブスの放送解説者で元三塁手のロン・サントが膀胱がんと糖尿病の合併症により死去した。彼はカブスで13シーズン選手として活躍し、死去当時は殿堂入りしていない選手の中で最も偉大な選手の1人と見なされていた。^{[ 48 ]}彼は2012年に死後、メジャーリーグ野球殿堂入りを果たした。

投手マット・ガルザを獲得し、フリーエージェントの強打者カルロス・ペーニャと契約したにもかかわらず、カブスは2011年シーズンを71勝91敗で勝率5割を20ゲーム下回る成績で終えた。シーズン終了から数週間後、新オーナーのトム・リケッツがボストン・レッドソックスからセオ・エプスタインを引き抜き^{[ 49 ]}、球団社長に任命し、1800万ドル以上の5年契約を与え、その後監督のマイク・クエイドを解任したことで、球団は新たな哲学という形で活性化した。セイバーメトリクスの提唱者であり、ボストンでの2004年と2007年のワールドシリーズ優勝の立役者の一人であるエプスタインは、パドレスからジェド・ホイヤーをGMとして連れてきて、デール・スヴェウムを監督として雇った。チームは2012年シーズンに101敗（1966年以来最悪の記録）という惨憺たる成績だったが、それは大抵予想されていたことだった。エプスタインとホイヤーによって始まった若手育成の動きは、長年ファンに愛されてきたケリー・ウッドが5月に引退したことから始まり、オールスターブレイクにはライアン・デンプスターとジオバニー・ソトがクリスチャン・ビジャヌエバを筆頭とするマイナーリーグの有望株グループと交換でテキサスに移籍したが、カイル・ヘンドリックスのことはほとんど考慮されていなかった。カストロ、アンソニー・リゾ、ダーウィン・バーニー、ブレット・ジャクソン、そして投手ジェフ・サマージアの育成、さらにハビエル・バエズ、アルバート・アルモラ、ホルヘ・ソラーといった有望株によるマイナーリーグシステムの補充がシーズンの主な焦点となり、新経営陣はこの方針を少なくとも2013年シーズンまで継続すると述べている。 

2013年シーズンは前年とほぼ同じ結果となった。トレード期限直前、カブスはマット・ガルザをテキサス・レンジャーズにトレードし、マイク・オルト、カール・エドワーズ・ジュニア、ニール・ラミレス、ジャスティン・グリムを獲得した。^{[ 50 ]} 3日後、カブスはアルフォンソ・ソリアーノをニューヨーク・ヤンキースにトレードし、マイナーリーガーのコーリー・ブラックを獲得した。^{[ 51 ]}シーズン途中の大量放出により、ナショナルリーグ中地区で再び最下位となり、66勝96敗の成績でシーズンを終えた。前年より5勝上積みしたものの、アンソニー・リゾとスターリン・カストロの成長は後退したように見えた。2013年9月30日、セオ・エプスタインはカブスの監督に就任してわずか2シーズンでデール・スヴェウムを解任することを決定した。フロントオフィスはスヴェウムを勝敗で評価しないと述べており、数名の若手選​​手の成績低下が主な焦点と考えられていた。スヴェウムは2シーズンの指揮で127勝197敗の成績を残した。^{[ 52 ]}

2013年シーズンは、カブスがドラフト全体2位で将来の新人王とMVPとなるクリス・ブライアントを獲得したことでも注目に値する。

2013年11月7日、カブスはサンディエゴ・パドレスのベンチコーチ、リック・レンテリアを球団史上53人目の監督として雇った。^{[ 53 ]}カブスはレンテリア監督の最初で唯一のシーズンである2014年を73勝89敗で最下位で終えた。^{[ 54 ]}成績は振るわなかったものの、カブスは2014年に多くの面で改善を見せ、アンソニー・リゾとスターリン・カストロが復活し、2009年以来初めてホームで勝ち越しでシーズンを終え、^{[ 55 ]}オールスターブレイク後には33勝34敗の成績を収めた。しかし、10月14日にゼネラルマネージャーのアンドリュー・フリードマンがロサンゼルス・ドジャースに移籍したことで発動した条項をジョー・マドンが行使し、予想外の復帰を果たしたため^{[ 56 ]} 、カブスは2014年10月31日にレンテリアを監督の職から解任した。シーズン中、カブスは全体4位でカイル・シュワーバーをドラフト指名した。

殿堂入り選手アーニー・バンクスは、84歳の誕生日を目前に控えた2015年1月23日に心臓発作で亡くなった。^{[ 57 ]} 2015年のユニフォームには、彼を称えてホームとアウェイのジャージ両方に記念の背番号14のパッチが付けられていた。

2014年11月2日、カブスはジョー・マドンが球団史上54人目の監督として5年契約を結んだと発表した。 ^{[ 58 ]} 2014年12月10日、マドンはチームがフリーエージェントのジョン・レスターと6年1億5500 万ドルの契約を結んだと発表した。オフシーズンには他にも多くのトレードや獲得が行われた。カブスの開幕戦ラインナップには、センターのデクスター・ファウラーを含む5人の新選手が含まれていた。ルーキーのクリス・ブライアントとアディソン・ラッセルは4月中旬までに先発ラインナップに加わり、6月中旬にはルーキーのカイル・シュワーバーも加わった。8月30日、ジェイク・アリエタはロサンゼルス・ドジャース相手にノーヒットノーランを達成した。^{[ 59 ]}カブスは2015年シーズンをナショナルリーグ中地区3位で終え、97勝65敗の成績はメジャーリーグで3番目に良い成績で、ワイルドカードの出場権を獲得した。10月7日、2015年ナショナルリーグワイルドカードゲームで、アリエタは完封勝利を挙げ、カブスはピッツバーグ・パイレーツを4対0で破った。^{[ 60 ]}

カブスはナショナルリーグ地区シリーズでカージナルスを3勝1敗で破り、12年ぶりにナショナルリーグチャンピオンシップシリーズに進出し、ニューヨーク・メッツと対戦した。カブスがリグレー・フィールドでプレーオフシリーズを制したのは球団史上初めてのことだった。^{[ 61 ]}しかし、メッツに4連敗を喫し、 1945年以来となるワールドシリーズ出場は叶わなかった。^{[ 62 ]}シーズン後、アリエタはナショナルリーグのサイ・ヤング賞を受賞し、 1992年のグレッグ・マダックス以来、カブスの投手として初めてこの賞を受賞した。^{[ 63 ]}

2016年シーズン開幕前に、ラインナップを強化するため、フリーエージェントのベン・ゾブリスト、ジェイソン・ヘイワード、ジョン・ラッキーと契約した。^{[ 64 ]}ゾブリストの契約枠を確保するため、スターリン・カストロはヤンキースにトレードされ、代わりにアダム・ウォーレンとブレンダン・ライアンが獲得されたが、ライアンは1週間後に放出された。また、シーズン中盤には、カブスはトッププロスペクトのグレイバー・トーレスをアロルディス・チャップマンとトレードした。^{[ 65 ]}

ジェイク・アリエタが4月21日にノーヒットノーランを達成し、クリス・ブライアントがMVPを受賞したシーズン^{[ 66 ]}で、カブスはメジャーリーグベースボールで最高の成績を残し、2008年以来となるナショナルリーグ中地区優勝を果たし、17.5ゲーム差で勝利した。チームはまた、 1935年以来となる100勝を達成し、 1910年以来となる球団史上最多の103勝を挙げた。カブスはナショナルリーグ地区シリーズでサンフランシスコ・ジャイアンツを破り、 2年連続でナショナルリーグチャンピオンシップシリーズに進出し、ロサンゼルス・ドジャースを6試合で破った。これは、1969年にシリーズが創設されて以来、カブスにとって初のNLCSでの勝利となった。この勝利により、カブスは1945年以来となるワールドシリーズ出場を果たし、 1908年以来となるワールドシリーズ優勝のチャンスを得た。 3勝1敗の劣勢から巻き返し、カブスは2016年のワールドシリーズでクリーブランド・インディアンスを7試合で破った。 1985年のカンザスシティ・ロイヤルズ以来、3勝1敗の劣勢から逆転した最初のチームとなった。11月4日、シカゴ市はリグレー・フィールドから始まり、レイクショア・ドライブを下り、グラント・パークで終わるカブスの勝利パレードと集会を開催した。市は、パレードと集会に500万人以上が参加したと推定しており、これは記録に残る史上最大規模の集会の1つとなった。^{[ 67 ]}

1998年、1999年、2000年にヤンキースがワールドシリーズ連覇を達成して以来、初の連覇を目指すカブスは、 2017年シーズンの前半戦のほとんどで苦戦し、勝率5割を4ゲーム上回ったことは一度もなく、前半戦を勝率5割を下回る2ゲームで終えた。7月15日、カブスはナショナルリーグ中地区首位からシーズン最大の5.5ゲーム差まで後退した。カブスの苦戦の主な原因は投手陣で、ジェイク・アリエタとジョン・レスターが不調で、先発投手で14勝以上を挙げた投手はいなかった（2016年にはカブスで15勝以上を挙げた投手は4人いた）。カブスの打線も苦戦し、カイル・シュワーバーは前半戦のほとんどで打率が2割前後で、マイナーリーグに降格させられた。しかし、カブスはシーズン後半に巻き返し、勝率5割を22ゲーム上回り、ミルウォーキー・ブルワーズに6ゲーム差をつけてナショナルリーグ中地区優勝を果たした。カブスはナショナルリーグ地区シリーズでワシントン・ナショナルズに5試合で勝利し、3年連続でナショナルリーグチャンピオンシップシリーズに進出した。2年連続でドジャースと対戦したが、今回はドジャースが5試合でカブスを破った。^{[ 68 ]} 2017年5月、カブスとリケッツ家は、リケッツ家の様々なスポーツおよびエンターテイメント資産（カブス、リグレー・ルーフトップス、ヒッコリー・ストリート・キャピタル）の中央販売およびマーケティング会社として、マーキー・スポーツ＆エンターテイメントを設立した。^{[ 69 ]}

2018年シーズンに先立ち、カブスは投手陣を強化するために数名の重要なフリーエージェント選手と契約した。先発投手のダルビッシュ有と6年1億2600 万ドルの契約、ベテランクローザーの^{ブランドン}・モローと2年2100万ドルの契約を結んだほか、タイラー・チャットウッドとスティーブ・シシ​​ェクも獲得した。^{[ 70 ] [ 71 ] [ 72][73 ]しかし、カブス}はシーズンを通して健康を維持するのに苦労した。アンソニー・リゾは背中の怪我で4月の大半を欠場し、^{[ 74 ]}ブライアントは肩の怪我でほぼ1か月欠場した。^{[ 75 ]} 2018年にわずか8試合しか先発しなかったダルビッシュは、肘と上腕三頭筋の怪我でシーズンを棒に振った。^{[ 76 ]}モローも2度の怪我に見舞われ、9月にシーズン絶望となった。^{[ 77 ]}チームはシーズンの大半で地区首位を維持した。負傷者続出で戦力不足に陥ったチームは9月に16勝11敗しか挙げられず、ミルウォーキー・ブルワーズも同じ成績でシーズンを終えた。ブルワーズはタイブレークゲームでカブスを破り、セントラル地区優勝とナショナルリーグのトップシードを獲得した。^{[ 78 ]}カブスはその後、2018年のナショナルリーグ・ワイルドカードゲームでコロラド・ロッキーズに敗れ、3シーズンぶりの早期プレーオフ敗退となった。^{[ 79 ]}

カブスのロースターは2019年シーズン開始時点でほぼそのままだった。^{[ 80 ]}オールスターブレイク時点でチームはブルワーズに0.5ゲーム差をつけてセントラル地区の首位に立っていた。^{[ 81 ]}しかし、シーズン終盤に入ると、再び地区の支配権を失った。^{[ 82 ]}この期間中、カブスはハビアー・バエズ、アンソニー・リゾ、クリス・ブライアントなど、数人の主力選手を怪我で失った。^{[ 82 ]} 9月下旬に9連敗を喫したことで、チームのポストシーズン進出の可能性は損なわれた。^{[ 82 ]}カブスは9月25日にプレーオフ進出の可能性が消滅し、2014年以来初めてプレーオフ出場を逃した。^{[ 83 ]}カブスはシーズン終了後、ジョー・マドン監督との契約を更新しないことを発表した。^{[ 84 ]}

2019年10月24日、カブスはデビッド・ロスを新監督として雇った。^{[ 85 ]}ロスは、 COVID-19パンデミックにより短縮された2020年シーズンにカブスを34勝26敗の成績に導いた。先発投手のダルビッシュ有は8勝3敗、防御率2.01で復活し、ナショナルリーグのサイ・ヤング賞の次点となった。^{[ 86 ]} 2020年9月13日、ローテーションメンバーのアレック・ミルズはミルウォーキーでノーヒットノーランを達成した。^{[ 87 ]}カブス全体としては、史上初の「チーム」ゴールドグラブ賞を受賞し、ナショナルリーグ中地区で1位となったが、ワイルドカードラウンドでマイアミ・マーリンズにスイープされた。^{[ 88 ]}

2020年シーズン終了後、カブスの社長であるセオ・エプスタインは2020年11月17日に辞任した。^{[ 89 ]}後任には、2011年から球団のゼネラルマネージャーを務めていたジェド・ホイヤーが就任した。 ^{[ 89 ]}しかし、後任の適切な人選が行われるまでホイヤーはゼネラルマネージャーにとどまることが発表された。^{[ 90 ]} 2021年シーズン前に、カブスはジョン・レスター、カイル・シュワーバー、アルバート・アルモラと再契約しないことを発表した。^{[ 91 ]}さらに、球団はダルビッシュとビクター・カラティーニをサンディエゴ・パドレスにトレードし、有望な若手選手を獲得した。^{[ 86 ]} 2021年6月下旬から7月上旬にかけて11連敗を喫し、ペナントレースから脱落したカブスは、トレード期限までにハビアー・バエズ、クリス・ブライアント、アンソニー・リゾらをトレードに出した。これらのトレードにより、ラファエル・オルテガやパトリック・ウィズダムといったベテラン選手がチーム内でより大きな役割を担うようになり、ウィズダムはカブスの新人ホームラン記録となる28本塁打を放った。シーズン終了時には、ワールドシリーズ出場チームから残っていたのはウィルソン・コントレラス、ジェイソン・ヘイワード、カイル・ヘンドリックスの3選手のみだった。^{[ 92 ]}

2021年10月15日、カブスはクリーブランドのアシスタントGMカーター・ホーキンスを新GMとして雇った。^{[ 93 ]}ホーキンスの就任後、カブスはマーカス・ストローマンと3年7100万ドルの契約、ワールドシリーズで対戦したヤン・ゴームズと2年1300万ドルの契約、日本のスター強打者鈴木誠也と5年8500万ドルの契約を結んだ。^{[ 94 ]}再建の年となった2022年、カブスは74勝88敗で地区3位、首位から19ゲーム差でシーズンを終えた。続くオフシーズンには、ジェイソン・ヘイワードが放出され、ウィルソン・コントレラスがフリーエージェントでチームを去り、2016年の優勝チームから残った選手はカイル・ヘンドリックスだけとなった。^{[ 95 ] [ 96 ]}さらに、ファンに人気のラファエル・オルテガは契約を更新されず、2年連続で平凡な成績だったカブスにとって新たな章の始まりとなった。^{[ 97 ]}

2023年のチーム強化を目指し、カブスはフリーエージェント市場で大きな動きを見せ、オールスター選手で現役ゴールドグラブ賞受賞の遊撃手ダンスビー・スワンソンと7年1億7700万ドルの契約を結び、元MVPのコディ・ベリンジャーとも1年1750万ドルの契約を結んだ。さらに、ジェイムソン・タイヨン、トレイ・マンシーニ、マイク・トーチマン、タッカー・バーンハートといったベテラン選手を獲得し、ユーティリティプレーヤーのマイルズ・マストロブオーニをトレードで獲得した。また、イアン・ハップ、ニコ・ホーナー、ドリュー・スマイリーなど、前シーズンの主力選手とも契約を延長した。[ ^{98 ]これら}の動きにもかかわらず、カブスは2023年シーズンに低い期待で臨んだ。PECOTAなどの予測システムでは、3年連続で勝率5割を下回ると予測されていた。^{[ 99 ] [ 100 ]} 2023 年 5 月、ミゲル・アマヤ、マット・マービス、クリストファー・モレルといった複数の有望株が昇格したが、マービスは最終的にマイナーに降格となった。^{[ 101 ] [ 102 ] [ 103 ]}勝率 5 割を 10 ゲーム下回るまで落ち込んだ後、カブスは 7 月下旬にホワイトソックスとカージナルスに対して 8 連勝し、フロントオフィスは 8 月 1 日のトレード期限で「買い手」になった。こうしてチームは元カブスのジェイマー・キャンデラリオをナショナルズから、リリーフ投手のホセ・クアスをロイヤルズから獲得し、ポストシーズン野球で競い合うという彼らの意図を確固たるものにした。^{[ 104 ] [ 105 ]}チームは2試合連続で36得点という記録を樹立したが、これはチームがコルツと呼ばれていた1897年以来の記録だった。^{[ 106 ]}カブスは2023年9月に入る時点でワイルドカード枠を獲得する態勢が整っていた。^{[ 107 ]}しかし、チームは最後の22試合のうち15試合に敗れ、シーズンの最終戦の1試合後にプレーオフから敗退した。^{[ 107 ]}カブスはシーズンを83勝79敗の成績で終えた。^{[ 108 ]}

11月6日、カブスはロスを解任し、クレイグ・カウンセルを5年4000万ドルの契約で監督に据え、MLB史上最高額の報酬を得た監督とした。^{[ 109 ] [ 110 ]}オフシーズンは、キャンデラリオが12月11日にフリーエージェントでチームを去るという重要な出来事から始まった。^{[ 111 ]}しかし、チームは2024年の初めに2人の有力投手に大金を投じ、先発投手の今永翔太と4年5300万ドルの契約、クローザーのヘクター・ネリスと1年900万ドルの契約を結んだ。さらに、コディ・ベリンジャーは当初、ナショナルリーグのカムバック賞受賞後にフリーエージェントを試みたが、最終的には最初の2シーズン後にオプトアウト条項が付いた3年8000万ドルの契約でカブスに復帰した。^{[ 112 ]}カブスは今永の活躍により好調なスタートを切った。今永は最初の9試合で5勝0敗、当時リーグトップの防御率0.84を記録し、自身初のオールスターに選出された。しかし、チームはシーズンの大半で勝率5割前後にとどまった。そのため、ホイヤーはトレード期限にレイズと三塁手を交換、オールスターのアイザック・パレデスをクリストファー・モレル、ハンター・ビギー、有望株のタイ・ジョンソンと交換した。^{[ 113 ]}このシーズンは2023年と他にも多くの共通点があり、ベン・ブラウン、ピート・クロウ・アームストロング、ルイス・バスケスの3人の有望株がシーズンを通してメジャーリーグのチームに貢献するために昇格したこともその一つである。^{[ 114 ] [ 115 ] [ 116 ]} 9月4日、今永、ネイト・ピアソン、ポーター・ホッジの継投でピッツバーグ・パイレーツに12対0で勝利し、ノーヒットノーランを達成した。これはカブス球団史上18回目のノーヒットノーランであり、継投によるノーヒットノーランとしては2回目、また1972年にミルト・パパスが達成して以来、リグレー・フィールドでのノーヒットノーランとなった。 ^{[ 117 ]}比較的好調なスタートを切ったにもかかわらず、球団は前シーズンと同じ83勝79敗の成績に終わったが、今回はワイルドカード争いから1ゲーム差ではなく6ゲーム差で終わった。^{[ 118 ]}

2年連続で同じ成績を残し、4シーズン連続でプレーオフ進出を逃した後、カブスは2025年に向けてロースターの大部分を刷新した。この粛清は、パトリック・ウィズダム、マイク・トーチマン、アドバート・アルゾレイの退団から始まった。カイル・ヘンドリックスもフリーエージェントでチームを去り、2016年のワールドシリーズ優勝メンバーで最後に残っていた選手がチームを去ったことで、一つの時代が終わった。ベリンジャーは金銭と引き換えにヤンキースにトレードされ、コディ・ポティートもその後バスケスと共にオリオールズにトレードされた。カブスはその後、先発投手のマシュー・ボイドと2年2900万ドルの契約、地元出身の捕手カーソン・ケリーと2年1000万ドルの契約、ベテラン控え選手のジャスティン・ターナーとジョン・バーティと1年契約を結んだ。チームはまた、ケイレブ・ティールバー、ライアン・プレスリー、ライアン・ブラジアーなど、経験豊富なリリーフ投手を多数獲得した。カブスはまた、2つの重要なトレードを実行した。1つは、マット・マービスをマーリンズに送り、俊足ユーティリティマンのビダル・ブルハンを獲得したもので、もう1つは、オフシーズンの目玉となる動きとして、アイザック・パレデス、カム・スミス、ヘイデン・ウェスネスキをアストロズに送り、スター外野手のカイル・タッカーを獲得したものだった。^{[ 119 ]}オーナーのトム・リケッツがファンに送った毎年恒例の手紙では、ここ数年の極度の失望を表明しただけでなく、フロントオフィスがカブスを再び「毎年プレーオフに進出するチーム」にするために「努力を倍増させている」と具体的に述べており、これは前述のオフシーズンの動きすべてに表れているメッセージである。^{[ 120 ]}

カブスは東京でドジャースとの開幕戦を迎えたが、これはカブスの日本人スターである今永翔太と鈴木誠也が、ドジャースの日本人スターである大谷翔平、山本​​嘉信、佐々木六樹と対戦するという点で特に意義深いものだった。カブスの開幕戦が東京ドームで行われるのは2度目で、25年前の2000年レギュラーシーズンの開幕戦でメッツと対戦した時以来のことだった。^{[ 121 ]}かつての有望株マット・ショー、ミゲル・アマヤ、ピート・クロウ＝アームストロングは全員開幕戦の先発に選ばれ、真に優勝争いをするチームのレギュラーとしての地位を確立し、クロウ＝アームストロングは新チームメイトのカイル・タッカーと共にオールスターとMVP候補にまで浮上した。^{[ 122 ] [ 123 ]}

カージナルス対カブスのライバル関係とは、シカゴ・カブスとセントルイス・カージナルスの間の試合を指します。このライバル関係は、イリノイ州南部ライバル関係、または州間高速道路55号線沿いに位置することから、州間高速道路55号線シリーズ（以前は州間高速道路66号線シリーズと呼ばれていました）としても知られています（州間高速道路55号線自体は、有名な国道66号線の後継です）。 2021年10月現在、カブスはシリーズで1,253勝1,196敗とリードしているが、ナショナルリーグのペナントではカージナルスが19回でカブスの17回を上回っている。カブスはメジャーリーグベースボールの近代（1901年～現在）に11回のペナントを獲得しているのに対し、カージナルスの19回のペナントはすべて1926年以降に獲得されたものである。ワールドシリーズの成功に関してもカージナルスが優位に立っており、11回の優勝に対しカブスは3回である。カージナルスとカブスの試合では、両都市が近いため、セントルイスのブッシュ・スタジアムまたはシカゴのリグレー・フィールドに多くのビジターファンが訪れる。 ^{[ 145 ]}ナショナルリーグが複数のディビジョンに分割されたとき、カージナルスとカブスは2回の再編を通して同じディビジョンに留まった。これにより、長年にわたりいくつかのペナントレースが激しさを増した。カージナルスとカブスはポストシーズンで一度だけ対戦しており、2015年のナショナルリーグ地区シリーズでカブスが3勝1敗で勝利した。

カブスとミルウォーキー・ブルワーズのライバル関係は、ミルウォーキー・ブルワーズとシカゴ・カブスの試合を指し、両チームの本拠地が州間高速道路94号線沿いの83.3マイルのドライブ沿いにあることから、I-94ライバル関係としても知られています。このライバル関係は、当時アメリカンリーグに所属していたブルワーズとシカゴ・ホワイトソックスの1969年から1997年までのライバル関係に続いて始まりました。^{[ 146 ]} 2つの都市の近さと、ベアーズとパッカーズのフットボールのライバル関係が、カブスとブルワーズのライバル関係を野球界で最も優れたものの1つにするのに貢献しました。^{[ 147 ]} 2018年シーズンには、両チームはナショナルリーグ中地区のタイトルをかけて第163戦で対戦し、ミルウォーキーが勝利しました。

• 1911年 –フランク・シュルテ
• 1929年 –ロジャース・ホーンズビー
• 1935年 –ギャビー・ハートネット
• 1945年 –フィル・カヴァレッタ
• 1952年 –ハンク・サウアー
• 1958年 –アーニー・バンクス
• 1959年 –アーニー・バンクス
• 1984年 –ライン・サンドバーグ
• 1987年 –アンドレ・ドーソン
• 1998年 –サミー・ソーサ
• 2016年 –クリス・ブライアント

• 1971年 –ファーガソン・ジェンキンス
• 1979年 –ブルース・サッター
• 1984年 –リック・サトクリフ
• 1992年 –グレッグ・マダックス
• 2015年 –ジェイク・アリエタ

• 1961年 –ビリー・ウィリアムズ
• 1962年 –ケン・ハブス
• 1989年 –ジェローム・ウォルトン
• 1998年 –ケリー・ウッド
• 2008年 –ジオバニー・ソト
• 2015年 –クリス・ブライアント