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1906年のワールドシリーズは、 1906年シーズンのメジャーリーグベースボールの優勝決定戦でした。ワールドシリーズ第3回大会となるこのシリーズでは、アメリカンリーグ（AL）優勝のシカゴ・ホワイトソックスとナショナルリーグ（NL）優勝のシカゴ・カブスという、シカゴを本拠地とするチーム同士の対戦が行われました。カブスは、1901年の近代野球の始まり以来、メジャーリーグ史上最高のレギュラーシーズン勝利数（116）と勝率（.763）を記録していました。アメリカンリーグでチーム打率が最低（.230）だったことから「ヒットレス・ワンダーズ」と呼ばれていたホワイトソックスは、6試合でカブスを破り、シリーズ史上最大の番狂わせの一つを演じました。ホワイトソックスは最初の2試合で投手力でカブスを上回り、最後の2試合では打撃力で上回りました。ホワイトソックスは球団史上初の優勝を果たし、これはシカゴを本拠地とするチームが獲得した初の主要プロスポーツの優勝でした。ホームチームは交互に試合を行い、第1戦はナショナルリーグのカブスがホームで試合を行った。
両チームは最初の4試合を分け合ったが、その後、ヒットレス・ワンダーズ（スポーツライターのチャールズ・ドライデンが名付けたチーム名）は最後の2試合で26安打を放ち爆発した。ニックネーム通り、ホワイトソックスはシリーズ優勝を果たしたが、チーム打率は.198にとどまった。しかし、これはカブスの.196という打率を上回った。第3戦では、ホワイトソックスの投手エド・ウォルシュがカブス打線を12三振に仕留め、 1903年にビル・ディニーンが樹立した11三振という記録を更新した。
シリーズに対する全国的な関心は高かった。第3戦を前に、コロラド州デンバーの支援者たちは、必要であれば第7戦を開催するために1万ドル（2025年換算で35万8333ドル相当）の保証金を提示した。 [ 1 ] ワシントン州スポケーンの商工会議所は、この試合のために1万5000ドル（2025年換算で53万7500ドル相当）を提示した。[ 2 ]シリーズはシカゴに留まり、6試合で終了した。
1906年のワールドシリーズは、同じ都市圏または州に本拠地を置く2チーム同士が対戦した最初のシリーズでした。このシリーズに加え、1944年のシリーズ（セントルイス・カージナルス対セントルイス・ブラウンズ）と1989年のシリーズ（サンフランシスコ・ジャイアンツ対オークランド・アスレチックス）は、ニューヨーク市以外で同じ都市圏の2チームがワールドシリーズで対戦した唯一の例です。また、このシリーズは両チームがワールドシリーズ初出場となった最後のシリーズでもあり、現在では将来のリーグ拡張なしには実現不可能となっています（シアトル・マリナーズは現在、リーグで唯一ワールドシリーズに出場したことのないチームです）。
アメリカンリーグ シカゴ・ホワイトソックス（4）対ナショナルリーグ シカゴ・カブス（2）
ホワイトソックスの先発ニック・アルトロックは、第1戦でカブスの先発モーデカイ・“スリーフィンガード”・ブラウンと対戦した。両者とも3回までパーフェクトだった。カブスは4回裏にランナーを2塁に置いたが得点できなかった。5回表、ジョージ・ローエが先頭打者として三塁打を放ち、パッツィ・ドハティが野手選択で出塁した際にホームのエラーでローエが生還した。ホワイトソックスは6回表に2点目を挙げた。アルトロックが四球を選び、エド・ハーンの犠打で二塁に進んだ。野手ジョーンズがセンターにシングルヒットしたが、アルトロックは本塁でアウトになり、ジョーンズは本塁への送球で二塁に進んだ。ジョーンズはカブスの捕手ジョニー・クリングのパスボールで三塁に進み、フランク・イズベルがシングルヒットでジョーンズをホームに迎え入れた。カブスは6回裏に反撃した。クリングが四球を選び、無死でブラウンがシングルヒットを放った。ソリー・ホフマンが犠打で二塁と三塁にランナーを進めた後、アルトロックの暴投でクリングが生還し、ブラウンは三塁に進塁。アウト1つしか残っていない状況で、ブラウンにはほとんどミスが許されない状況だったが、ジミー・シェッカードをポップフライ、フランク・シュルテをゴロに打ち取り、ピンチを切り抜けた。その後もブラウンは素晴らしい投球を見せ、カブスのランナーを二塁まで進塁させたのはわずか1人だけ。ホワイトソックスは2対1のリードを守り切り、第1戦を勝利で飾った。
カブスのエド・ルールバックがホワイトソックスのドク・ホワイト投手と対戦するために登板した。1回は1-2-3で互角の勝負となったが、ホワイトの投球は崩れ始めた。2回表、先頭打者のフランク・チャンス一塁手が三振で出塁した後、三塁手のハリー・スタインフェルトが左翼へシングルヒットを放ち、遊撃手のジョー・ティンカーがバントで内野安打を放った。カブスの二塁手ジョニー・エバースは、ホワイトソックスの二塁手フランク・イズベルの二塁打エラーで出塁し、スタインフェルトが生還して自責点なしの1点を獲得、ティンカーとエバースは二塁と三塁に進塁した。捕手のジョニー・クリングは敬遠され、満塁となり、まだ1アウトのまま投手が打席に立った。ルールバックはスクイズバントでティンカーをホームに迎え入れ、2点目の自責点なしの1点を獲得、エバースは三塁、クリングは二塁に進塁し、2アウトとなった。ソリー・ホフマンはショートのリー・タネヒルへの内野安打で続き、エバースが生還して3点目の非自責点となったが、クリングが二塁からホームを狙ったところ、本塁でアウトになり、反撃は終わった。カブスは3回に4点目の非自責点を追加し、ドク・ホワイトのマウンドでの一日を終えた。ソックスは5回裏にワイルドピッチとエラーのおかげで非自責点を獲得した。カブスは6回と8回にさらに3点（すべて自責点）を追加し、第2戦を7対1で勝利し、シリーズを1勝1敗のタイとした。ルールバックはワールドシリーズ史上初の1安打完封勝利を挙げた。
初回に2安打を許したホワイトソックスの先発投手「ビッグ・エド」ウォルシュは、その後はヒットを許さず、12個の三振を奪い、ホワイトソックスにシリーズ2勝1敗のリードをもたらした。初回、フレッド・シュルテが2死から二塁打を放った後、ウォルシュは対戦したカブスの打者27人のうち25人を打ち取った。6回表、三塁手のジョージ・ローエがジャック・フィースターから2死満塁の場面で左翼へ三塁打を放ち、これがこの試合唯一の得点となった。
シリーズをタイに持ち込もうと、カブスはモルデカイ・ブラウンを1日休養で先発させた。ブラウンは5回2/3を無安打に抑え、 2安打に抑えた。第1戦でブラウンと対戦し勝利したニック・アルトロックは不運な敗戦投手となり、この試合唯一の得点は7回表、ジョニー・エバースの2死からのシングルヒットでフランク・チャンスが生還したことによるものだった。ホワイトソックスは9回表、2死からの四球とパスボールで同点のランナーを二塁に進めたが、フランク・イズベルがゴロアウトに倒れ、チャンスを逃した。試合はわずか96分で終了し、シリーズは2勝2敗のタイとなった。
第5戦は、合計18安打、10四球、6失策、2死球、3暴投、ホームスチールが飛び交う乱打戦となった。カブスは初回にホワイトソックスに1点を許したが、ホワイトソックスの2つの失策で3点を奪い、早々にリードを奪った。ホワイトソックスは3回、ジョージ・デイビスのダブルスチールの先頭打者としてのホームスチールで同点に追いつき、4回には4点の猛攻でリードを奪い、そのまま勝利を収め、シリーズを3勝2敗とした。フランク・イズベルの4本の二塁打を含む12安打の攻撃は、普段は堅実なホワイトソックス守備陣の6つの失策によってカブスに与えられた7つの自責点を克服するのに十分だった。「ビッグ」エド・ウォルシュは、ドク・ホワイトの3イニングのリリーフの助けが必要だったものの、シリーズ2勝目を挙げた。
イズベルは、 2025年のワールドシリーズ第3戦で大谷翔平が2本の二塁打と2本のホームランを放つまで、ポストシーズンの1試合で4本の長打を記録した唯一のメジャーリーグ選手であり続けるだろう。
モルデカイ・ブラウンは、またもや休養1日で登板したが、2回を投げ切ることすらできず、ヒットレスワンダーズのホワイトソックスがシリーズ最終戦で116勝36敗のシカゴ・カブスを破るという番狂わせを演じた。ホワイトソックスはブラウンから8安打7得点を奪い、ドク・ホワイトも好投を見せた。カブスは9回に1点を返し満塁としたものの、ホワイトはフランク・シュルテをゴロに打ち取り、シリーズ最後の打者を打ち取ってホワイトソックスがワールドシリーズ優勝を果たした。
強豪カブスはその後、デトロイト・タイガースからワールドシリーズを2連覇したが、いずれのシーズンも116勝には遠く及ばず、カブスにとって100年以上ぶりのワールドシリーズ優勝となった。
この試合は、シカゴ・ホワイトソックスが本拠地でポストシーズンシリーズの勝利を決めた唯一の試合である。シカゴを本拠地とするチームが本拠地でシリーズ勝利を決めたのも、2015年にカブスが本拠地でナショナルリーグ地区シリーズを制するまでは、これが唯一の例だった。
1906年ワールドシリーズ（4勝2敗）：シカゴ・ホワイトソックス（アメリカンリーグ）がシカゴ・カブス（ナショナルリーグ）に勝利
