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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-(1H-インドール-3-イル)エタン-1-オール | |
| その他の名前 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.632 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 10 H 11 N O | |
| モル質量 | 161.204 グラムモル−1 |
| 融点 | 59 °C (138 °F; 332 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリプトフォールは、人間に睡眠を誘発する芳香性アルコールです。ワインにはエタノール発酵の副産物として含まれています。1912 年にフェリックス・エールリッヒによって初めて記述されました。また、睡眠病のトリパノソーマ寄生虫によっても生成されます。
これはジスルフィラム治療の副作用として肝臓に形成される。[1]
自然現象
トリプトホールは、ヨーロッパアカマツ の針葉[2]または種子[3]に含まれています。これは、睡眠病 (アフリカ睡眠病)における トリパノソーマ寄生虫 ( Trypanosoma brucei ) によって生成されます。 [1] [4]トリプトホールは、サッカロミセス・セレビシエによるエタノール発酵の副産物[6] (同族体としても知られる産物)としてワイン[5]やビールに含まれています。また、カンジダ・アルビカンスという真菌によって生成される自己抗生物質でもあります。[7] また、海綿動物のIrcinia spiculosaから分離することもできます。[8]
代謝
生合成
1912年にフェリックス・エールリッヒによって初めて記述されました。エールリッヒは、酵母が本質的に二酸化炭素を分解し、アミノ基をヒドロキシルに置き換えることによって天然アミノ酸を攻撃することを実証しました。この反応により、トリプトファンからトリプトフォールが生成されます。[9]トリプトファンは最初に脱アミノ化されて3-インドールピルビン酸になります。次に、インドールピルビン酸脱炭酸酵素によって脱炭酸され[10]、インドールアセトアルデヒドになります。この後者の化合物はアルコール脱水素酵素によってトリプトフォールに変換されます。[11]
これはトリパノソーマ・ブルーセイ・ガンビエンスに感染したラットにおいてトリプトファンとインドール-3-酢酸から生成される。[12]
トリプトファンからインドール-3-酢酸および/またはトリプトホールへの効率的な変換は、リゾクトニア属のいくつかの菌類によって達成することができる。[13]
生分解
キュウリでは、インドール-3-アセトアルデヒド還元酵素（NADH）とインドール-3-アセトアルデヒド還元酵素（NADPH）がトリプトフォールを使用して（インドール-3-イル）アセトアルデヒドを形成します。[14]
グリコシド
単細胞藻類のミドリムシは、外因性のトリプトフォールを2つの主要な代謝物、トリプトフォールガラクトシドと未知の化合物（トリプトフォールエステル）に変換し、微量のインドール-3-酢酸、トリプトフォールアセテート、トリプトフォールグルコシドに変換します。[15]
生物学的影響
トリプトフォールとその誘導体である5-ヒドロキシトリプトフォールおよび5-メトキシトリプトフォールは、マウスに睡眠を誘発します。250 mg/kgの投与量で、1時間未満続く睡眠のような状態を誘発します。[16]これらの化合物は、生理的な睡眠メカニズムに役割を果たしている可能性があります。[17]睡眠調節に関与する化合物であるセロトニンまたはメラトニンの機能類似体である可能性があります。
トリプトフォールは試験管内で遺伝毒性を 示す。[18]
トリプトフォールは、酵母サッカロミセス・セレビシエのクオラムセンシング分子である。[19]また、慢性トリパノソーマ症患者の血流中にも存在する。そのため、トリパノソーマ原虫のクオラムセンシング分子である可能性がある。[18]
トリパノソーマ感染の場合、トリプトフォールは宿主の免疫反応を低下させる。[20]
エタノール摂取後またはジスルフィラム治療後に肝臓で生成されるため、アルコール依存症の研究にも関連している。[1] [16] ピラゾールとエタノールは、外因性トリプトフォールからインドール-3-酢酸への変換を阻害し、マウスにおけるトリプトフォールの睡眠誘発性低体温効果を増強することが示されている。[21]
これはキュウリ胚軸断片の成長促進剤です。[22]胚形成におけるオーキシン作用は、ペポカボチャ胚軸断片に対するトリプトフォールアラビノシドの方がさらに優れています。[23]
参照
参考文献
- ^ abc Cornford EM, Bocash WD, Braun LD, Crane PD, Oldendorf WH , MacInnis AJ (1979). 「トリプトフォール（3-インドールエタノール）の脳および他の組織への急速な分布」Journal of Clinical Investigation . 63 (6): 1241–1248. doi :10.1172/JCI109419. PMC 372073 . PMID 447842.
- ^ Sandberg G (1984). 「Pinus sylvestris L. Needlesによるインドール-3-エタノールとインドール-3-酢酸の生合成と代謝」. Planta . 161 (5): 398–403. Bibcode :1984Plant.161..398S. doi :10.1007/BF00394569. PMID 24253838. S2CID 23500542.
- ^ Sandberg G, Ernstsen A, Hamnede M (1987). 「Pinus sylvestris 種子の発育と発芽中のインドール-3-酢酸とインドール-3-エタノールの動態」Physiologia Plantarum . 71 (4): 411–418. doi :10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x.
- ^ Richard Seed J, Seed TM, Sechelski J ( 1978). 「トリプトフォール（インドール-3-エタノール）の生物学的効果：溶血、生化学的および行動修正活性」。比較生化学および生理学C。60（2）：175–185。doi ：10.1016/0306-4492（78）90091-6。PMID 28889 。
- ^ Gil C, Gómez-Cordovés C ( 1986). 「テンプラニーリョ、ガルナッチャ、ビウラ、アイレンのブドウから作られた若いワインのトリプトホール含有量」。食品化学。22 :59–65。doi :10.1016/0308-8146(86)90009-9。
- ^ リベロ＝ガヨン P、サピス JC (1965)。 「アルコール発酵の二次生成物であるチロソール、トリプトフォール、フェニルエチルアルコール、ガンマブチロラクトンのワイン中の存在について」。Comptes Rendus de l'Académie des Sciences、セリエ D。261 (8): 1915 ～ 1916 年。PMID 4954284。（フランス語の記事）
- ^ Lingappa BT、Prasad M、Lingappa Y、Hunt DF、Biemann K (1969)。「フェネチルアルコールとトリプトホール：真菌カンジダアルビカンスによって生成される自己抗生物質」。サイエンス。163 (3863): 192–4。Bibcode : 1969Sci ... 163..192L。doi : 10.1126/science.163.3863.192。PMID 5762768。S2CID 12430791 。
- ^ Erdoğan İ、Sener B、Higa T (2000)。「トリプトフォール、海綿動物Ircinia spinulosaから単離された植物オーキシン」。生化学系統学および生態学。28 (8): 793–794。Bibcode :2000BioSE..28..793E。doi : 10.1016/S0305-1978(99)00111-8。PMID 10856636。
- ^ Richard W. Jackson (1930). 「トリプトフォールの合成」(PDF) . Journal of Biological Chemistry . 88 (3): 659–662.
{{cite journal}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ Dickinson JR、Salgado LE、 Hewlins MJ (2003)。「サッカロミセス・セレビシエにおけるアミノ酸の長鎖および複合アルコールへの分解」。The Journal of Biological Chemistry。278 ( 10 ): 8028–34。doi : 10.1074/jbc.M211914200。PMID 12499363 。
- ^ 経路: トリプトファン分解 VIII (トリプトホールへ) (BioCyc.org)
- ^ Stibbs HH、Seed JR (1975)。「Trypanosoma brucei gambiense に感染したラットにおける [14C ]トリプトファンの短期代謝」。感染症ジャーナル。131 (4): 459–62。doi :10.1093/infdis/131.4.459。PMID 1117200 。
- ^ 古川俊子、古賀仁一郎、安達隆、岸邦平、正野邦彦 (1996)。「一部のリゾクトニア菌によるL-トリプトファンからインドール-3-酢酸および/またはトリプトホールへの効率的な変換」。植物細胞生理学。37 (7): 899–905。doi : 10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Brown HM, Purves WK (1976). 「キュウリ由来のインドール-3-アセトアルデヒド還元酵素の単離と特性解析」J. Biol. Chem . 251 (4): 907–13. doi : 10.1016/S0021-9258(17)33779-1 . PMID 2607.
- ^ Laćan G, Magnus V, Jericević B, Kunst L, Iskrić S (1984). 「Euglena gracilis におけるトリプトフォールガラクトシドおよび未知のトリプトフォールエステルの形成」.植物生理学. 76 (4): 889–93. doi :10.1104/pp.76.4.889. PMC 1064400. PMID 16663965 .
- ^ ab Cornford EM、Crane PD、Braun LD、Bocash WD、Nyerges AM、Oldendorf WH (1981)。「トリプトフォール（3-インドールエタノール）治療後の脳内グルコース利用率の低下」。Journal of Neurochemistry。36（5）：1758–65。doi ： 10.1111 /j.1471-4159.1981.tb00428.x。PMID 7241135。S2CID 9169087 。
- ^ Feldstein A, Chang F, Kucharski J (1970). 「マウスにおけるトリプトフォール、5-ヒドロキシトリプトフォールおよび5-メトキシトリプトフォールによる睡眠誘発」.ライフサイエンス. 9 (6): 323–9. doi :10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013.
- ^ ab Kosalec I, Ramić S, Jelić D, Antolović R, Pepeljnjak S, Kopjar N (2011). 「4つの細胞株におけるin vitroでのトリプトフォールの遺伝毒性評価：アルカリコメットアッセイによるパイロットスタディ」。Archives of Industrial Hygiene and Toxicology . 62 (1): 41–49. doi : 10.2478/10004-1254-62-2011-2090 . PMID 21421532.
- ^ Wuster A, Babu MM (2010). 「酵母におけるクオラムセンシング応答の転写制御」. Molecular BioSystems . 6 (1): 134–41. doi :10.1039/B913579K. PMID 20024075.
- ^ Ackerman SB、Seed JR (1976)。「トリプトフォールの免疫応答に対する影響とトリパノソーマ誘発性免疫抑制への影響」。Experientia。32 ( 5 ): 645–7。doi : 10.1007 /BF01990212。PMID 776647。S2CID 12695689 。
- ^ Seed JR, Sechelski J (1977). 「薬理学的用量のトリプトフォールを注射されたマウスのトリプトフォール濃度、およびこれらの濃度に対するピラゾールとエタノールの影響」。Life Sciences . 21 (11): 1603–10. doi :10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID 600013。
- ^ Rayle DL, Purves WK (1967). 「キュウリの苗からのインドール-3-エタノール（トリプトホール）の単離と同定」.植物生理学. 42 (4): 520–524. doi : 10.1104/pp.42.4.520. PMC 1086576. PMID 16656532.
- ^ Jelaska S, Magnus V, Seretin M, Lacan G (1985). 「インドール-3-エタノールおよびその糖複合体による Cucurbita pepo 胚軸外植片における胚形成カルスの誘導」Physiologia Plantarum . 64 (2): 237–242. doi :10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x.