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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2 H-イソインドール[1] | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ7Ｎ | |
| モル質量 | 117.15グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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有機化学および複素環化学において、イソインドールはピロールと縮合したベンゼン環からなる。[2]この化合物はインドールの異性体である。その還元型はイソインドリンである。親イソインドールは技術文献ではあまり見られないが、置換誘導体は商業的に有用であり、天然に存在する。イソインドール単位は、染料の重要なファミリーであるフタロシアニンに存在する。イソインドールを含むいくつかのアルカロイドは単離され、特徴付けられている。[3] [4]
合成
親イソインドールは、N-置換イソインドリンのフラッシュ真空熱分解によって製造された。 [5]より扱いやすいN-置換イソインドールは、イソインドリン-N-オキシドの脱水によって製造することができる。また、キシリレンジブロミド（C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 ） から出発するなど、他の無数の方法でも生成される。
2-H-イソインドールの構造と互変異性
インドールとは異なり、イソインドールは CC 結合長に顕著な変化を示し、これはブタジエンに縮合したピロール誘導体としての説明と一致しています。
溶液中では、2 H -イソインドール互変異性体が優勢である。これは単純なイミンよりもピロールに似ている。[6] 2 Hが優勢である 程度は溶媒に依存し、置換イソインドールの置換基によっても変化する。[7]
2 H -イソインドール（右）は、1 H -イソインドール（左）に対して優勢な互変異性体である。
N-置換イソインドールは互変異性化を起こさないため、研究が簡単です。
イソインドール-1,3-ジオンおよび関連誘導体
商業的に重要なフタルイミドは、複素環に 2 つのカルボニル基が結合したイソインドール-1,3-ジオンです。
- イソインドリン誘導体の例
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一般的な高性能顔料であるピグメントイエロー139 。 -
一般的な高性能顔料であるピグメントイエロー185 。 -
最も普及している合成顔料の 1 つである銅フタロシアニン。
参照
- 1,3-二置換イソインドリン。
- 窒素がメチレン基に置き換えられたイソインデン。
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 213。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ギルクリスト、TL（1987）。ヘテロ環化学。ロングマン。ISBN 0-582-01422-0。
- ^ Heugebaert, Thomas SA; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. 「イソインドールおよび関連するイソ縮合ヘテロ芳香族ピロールの合成」Chemical Society Reviews 2012、第41巻、pp. 5626-5640。doi : 10.1039/c2cs35093a
- ^ 例えば、 Zhang, X.、Ye, W.、Zhao, S.、Che, CT (2004) を参照。「Menispermum dauricum 由来のイソキノリンおよびイソインドールアルカロイド」。Phytochemistry . 65 ( 7): 929–932. doi :10.1016/j.phytochem.2003.12.004. PMID 15081297。
- ^ R. Bonnett および RFC Brown "Isoindol" J. Chem.学会、化学。コミューン、1972、393-395。土井：10.1039/C39720000393
- ^ Alan R. Katritzky、Christopher A. Ramsden、J. Joule、Viktor V. Zhdankin (2010)。複素環化学ハンドブック。エルゼビア。133 ページ。
- ^ John A. Joule、Keith Mills (2010)。ヘテロ環化学。John Wiley & Sons。p. 447。