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| 名前 | |
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| IUPAC名
N-[2-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エチル]アセトアミド
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| その他の名前
5-メトキシ-N-アセチルトリプタミン; N-アセチル-5-メトキシトリプタミン; NSC-113928
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.725 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | メラトニン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１３Ｈ１６Ｎ２Ｏ２ | |
| モル質量 | 232.281 グラム/モル |
| 融点 | 117 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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メラトニンはインドールアミンの一種で、細菌や真核生物などさまざまな生物が生成する天然化合物です。[1] 1958年にアーロン・B・ラーナーとその同僚が、一般的なカエルの皮膚を白くする作用のある物質を牛の松果体から分離したことからメラトニンを発見しました。この化合物は後に、夜間に脳から分泌されるホルモンであることが確認され、脊椎動物の睡眠覚醒周期（概日リズムとも呼ばれる）の調節に重要な役割を果たしています。[2] [3]
脊椎動物では、メラトニンの機能は睡眠と覚醒のタイミングや血圧調節を含む睡眠と覚醒の周期の同期、生殖、肥育、脱皮、冬眠を含む季節のリズム（概年周期）の制御にまで及びます。 [4]その効果はメラトニン受容体の活性化と抗酸化物質としての役割を介して媒介されます。[5] [6] [7]植物と細菌では、メラトニンは主に酸化ストレスに対する防御機構として機能し、その進化的重要性を示しています。[8]細胞内の重要な器官であるミトコンドリアは抗酸化メラトニンの主な産生者であり、[9]この分子の「古代の起源」と、最も初期の細胞を活性酸素種から保護する基本的な役割を強調しています。[10] [11]
メラトニンはホルモンや抗酸化物質としての内因性機能 に加え、栄養補助食品や医薬品として外因的に投与され、不眠症やさまざまな概日リズム睡眠障害などの睡眠障害の治療に利用されています。
生物活性
ヒトにおいて、メラトニンは主に2種類のメラトニン受容体の強力な完全作動薬として作用する。メラトニン受容体1はピコモル結合親和性を持ち、メラトニン受容体2はナノモル結合親和性を持つ。両受容体はGタンパク質共役受容体（GPCR）ファミリー、具体的にはG i/o αサブユニットGPCRの一部であるが、[12] [13]メラトニン受容体1はG q αサブユニットとの共役も示す。[12]
さらに、メラトニンはミトコンドリア内で高容量の抗酸化物質、またはフリーラジカルスカベンジャーとして機能し、細胞の酸化ストレスと戦う上で二重の役割を果たしています。第一に、フリーラジカルを直接中和し、第二に、スーパーオキシドディスムターゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ、グルタチオンレダクターゼ、カタラーゼなどの必須の抗酸化酵素の遺伝子発現を促進します。この抗酸化酵素の発現の増加は、メラトニンがその受容体に結合することによって活性化されるシグナル伝達経路を介して媒介されます。これらのメカニズムを通じて、メラトニンは2つの方法で細胞を酸化ストレスから保護し、睡眠覚醒サイクルを調節するだけでなく、人間の健康に他の役割を果たします。[14] [12] [15] [16] [17] [18]
生物学的機能
概日リズム
哺乳類では、メラトニンは睡眠覚醒周期、つまり概日リズムの調節に極めて重要です。[19]人間の乳児では、メラトニン濃度が生後3か月頃に一定になり、ピーク濃度は深夜0時から午前8時の間に観察されます。[20]メラトニンの生成は加齢とともに減少することが記録されています。[21]さらに、思春期にはメラトニン分泌のタイミングに変化が見られ、その結果、睡眠と覚醒の時間が遅れ、この時期に睡眠相後退症候群のリスクが高まります。 [22]
メラトニンの抗酸化特性は 1993 年に初めて認識されました。[23] 試験管内研究では、メラトニンがヒドロキシル(OH•)、スーパーオキシド(O2−•)、一酸化窒素(NO•)などの反応性窒素種を含むさまざまな活性酸素種を直接中和することが明らかになっています。 [24] [25] 植物では、メラトニンは他の抗酸化物質と相乗的に作用し、各抗酸化物質の全体的な有効性を高めます。[25]この化合物は、酸化ストレスと戦う上で、強力な親油性抗酸化物質として知られているビタミン Eの 2 倍の効果があることがわかっています。 [26]スーパーオキシドディスムターゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ、グルタチオン還元酵素、カタラーゼなどの抗酸化酵素の発現の促進は、メラトニン受容体によって誘発されるシグナル伝達経路を介して行われます。[12] [14]
ミトコンドリアマトリックス中のメラトニン濃度は血漿中の濃度よりも大幅に高く、[15] [16] [17] 直接的なフリーラジカル除去だけでなく、抗酸化酵素の発現を調節し、ミトコンドリアの完全性を維持する役割も強調しています。この多面的な役割は、ミトコンドリアの抗酸化物質としてのメラトニンの生理学的重要性を示しており、多くの学者によって支持されています。[14] [15] [16] [17] [18]
さらに、メラトニンと活性酸素種および活性窒素種との相互作用により、フリーラジカルを減少させることができる代謝物が形成される。[12] [18]環状3-ヒドロキシメラトニン、N1-アセチル-N2-ホルミル-5-メトキシキヌラミン（AFMK）、およびN1-アセチル-5-メトキシキヌラミン（AMK）を含むこれらの代謝物は、フリーラジカルとのさらなる酸化還元反応を通じてメラトニンのより広範な抗酸化効果に寄与する。 [12] [18]
免疫系
メラトニンと免疫系との相互作用は認識されているが、これらの相互作用の詳細は十分に定義されていない。[27] [28] [更新が必要]抗炎症効果が最も重要なようである。[出典が必要]疾患治療におけるメラトニンの有効性は限られた試験の対象であり、入手可能なデータのほとんどは小規模な予備研究から得られたものである。有益な免疫学的影響は、免疫担当細胞に存在する高親和性受容体（MT1およびMT2）に対するメラトニンの作用に起因すると仮定されている。前臨床調査では、メラトニンがサイトカイン産生を増強し、 T細胞の増殖を促進し、[29]それによって後天性免疫不全を緩和する可能性があることが示唆されている。[30]
体重調節
メラトニンの体重増加抑制効果は、体のエネルギー状態の長期的指標となるホルモンであるレプチンに対する阻害作用に関係していると考えられています。 [31] [32]レプチンは満腹感を伝え、食物摂取量を減らすことで、エネルギーバランスと体重を調節するために重要です。メラトニンは、起きている時間外にレプチンの作用を調節することで、日中のレプチン感受性の回復に寄与し、それによってレプチン抵抗性を打ち消す可能性があります。
生化学
生合成
動物におけるメラトニンの生合成は、L-トリプトファンから始まる一連の酵素反応を伴う。L-トリプトファンは、植物に含まれるコリスミ酸からシキミ酸経路で合成されるか、タンパク質分解によって得られる。メラトニン生合成経路の最初のステップは、L-トリプトファンのインドール環がトリプトファン水酸化酵素によって水酸化され、 5-ヒドロキシトリプトファン（5-HTP）が形成されることである。その後、5-HTPは、ピリドキサールリン酸と酵素5-ヒドロキシトリプトファン脱炭酸酵素によって脱炭酸され、セロトニンが生成される。[33]
必須神経伝達物質であるセロトニンは、アセチルCoAを利用してセロトニンNアセチルトランスフェラーゼの作用によりNアセチルセロトニンにさらに変換されます。[34]この経路の最終段階では、Sアデノシルメチオニンをメチル供与体として、ヒドロキシインドールOメチルトランスフェラーゼによるNアセチルセロトニンのヒドロキシル基のメチル化が行われ、メラトニンが生成されます。[34]
細菌、原生生物、真菌、植物では、メラトニンの合成にも中間体としてトリプトファンが関与しているが、間接的にシキミ酸経路に由来する。この経路はD-エリスロース4-リン酸とホスホエノールピルビン酸から始まり、光合成細胞ではさらに二酸化炭素が関与する。その後の生合成反応は動物の反応と類似点があるが、最終段階で関与する酵素には若干の違いがある。[35] [36]
メラトニンの合成がミトコンドリアと葉緑体内で起こるという仮説は、メラトニンが細胞のエネルギー代謝と酸化ストレスに対する防御機構において進化的、機能的に重要な役割を担っていることを示唆しており、この分子の起源が古く、生命のさまざまな領域で多面的な役割を果たしていることを反映している。[37]
機構
メラトニン生合成のメカニズムは、 L-トリプトファンの水酸化から始まります。このプロセスでは、補因子 テトラヒドロビオプテリン(THB) が酸素およびトリプトファン水酸化酵素の活性部位鉄と反応する必要があります。完全なメカニズムは完全には解明されていませんが、2 つの主なメカニズムが提案されています。
最初のメカニズムは、THBから分子状酸素（O 2 ）への1つの電子のゆっくりとした移動を含み、潜在的にスーパーオキシド（O−2）。このスーパーオキシドは、THBラジカルと再結合して4a-ペルオキシプテリンを形成する可能性があります。4a-ペルオキシプテリンは、活性部位の鉄（II）と反応して鉄ペルオキシプテリン中間体を生成するか、酸素原子を直接鉄に転移させて、L-トリプトファンの水酸化を促進します。
あるいは、2 番目のメカニズムでは、酸素が最初に活性部位の鉄 (II) と相互作用して、鉄 (III) スーパーオキシドを形成すると提案されています。この分子はその後、THB と反応して鉄ペルオキシプテリン中間体を形成します。
鉄ペルオキシプテリン中間体から酸化鉄(IV)が生成した後、この酸化物は二重結合を選択的に攻撃し、インドール環のC5位にカルボカチオンを生成する。その後、水素の1,2シフトとC5の2つの水素原子のうち1つが失われることで芳香族性が回復し、5-ヒドロキシ-L-トリプトファンが生成される。[38]
5-ヒドロキシ-L-トリプトファンの脱炭酸による5-ヒドロキシトリプタミンの生成は、ピリドキサールリン酸（PLP）を補酵素とする脱炭酸酵素によって促進される。[39] PLPはアミノ酸誘導体とイミンを形成し、炭素-炭素結合の切断と二酸化炭素の放出を促進する。トリプトファン由来のアミンのプロトン化によりピリジン環の芳香族性が回復し、5-ヒドロキシトリプタミンとPLPの生成につながる。[40]
ヒスチジン残基His122を持つセロトニンN-アセチルトランスフェラーゼは、 5-ヒドロキシトリプタミンの第一級アミンを脱プロトン化すると考えられている。この脱プロトン化により、アミン上の孤立電子対がアセチルCoAを攻撃し、四面体中間体を形成する。その後、補酵素Aのチオールは、一般塩基によって攻撃されると脱離基として働き、 N-アセチルセロトニンを生成する。[41]
メラトニンの生合成の最終段階では、 SAMによるN-アセチルセロトニンのヒドロキシル位のメチル化が行われ、S-アデノシルホモシステイン（SAH）とメラトニンが生成されます。[40] [42]
規制
脊椎動物では、メラトニンの分泌は、ホルモンのノルエピネフリンによるβ1アドレナリン受容体の活性化を通じて調節されています。[43]ノルエピネフリンは、βアドレナリン受容体を介して細胞内cAMPの濃度を高め、cAMP依存性タンパク質キナーゼA（PKA）を活性化します。次に、PKAは、メラトニン合成経路の最後から2番目の酵素であるアリールアルキルアミンNアセチルトランスフェラーゼ（AANAT）をリン酸化します。日光にさらされると、ノルアドレナリン刺激が停止し、プロテアソームによるタンパク質分解によってタンパク質が直ちに分解されます。[44]メラトニンの生成は夕方に再開され、薄明かりメラトニン発現期として知られています。
青色光、特に460～480 nmの範囲はメラトニンの生合成を阻害し、[45]抑制の程度は光への曝露の強度と持続時間に正比例します。歴史的に、温帯気候の人々は冬季に青色日光への曝露が限られており、主に火など黄色の光を発する光源からの光を浴びていました。[46] 20世紀を通じて広く使用されていた白熱電球は、比較的低レベルの青色光を発していました。 [47] 530 nmを超える波長のみを含む光は、明るい光の下ではメラトニンを抑制しないことがわかっています。[48]就寝前の数時間に青色光を遮断するメガネを使用すると、メラトニン抑制を緩和できます。[49]さらに、メラトニンは睡眠の開始を促進するため、就寝時間を早める必要がある人には、就寝前の最後の数時間に青色光を遮断するゴーグルを着用することが推奨されます。[50]
代謝
メラトニンは、20～50分の消失半減期で代謝される。 [51] [2] [52]主な代謝経路では、メラトニンは6-ヒドロキシメラトニンに変換され、硫酸塩と結合して老廃物として尿中に排泄される。[53]主に肝臓酵素CYP1A2によって代謝され、 CYP1A1、CYP2C19、およびCYP1B1によっても代謝される。[53]
測定
研究と臨床の両方の目的で、ヒトのメラトニン濃度は唾液または血漿分析によって測定することができます。[54]
医薬品やサプリメントとしての使用
メラトニンは、不眠症や睡眠相後退障害、時差障害、交代勤務睡眠障害などの様々な概日リズム睡眠障害などの睡眠障害の管理のための処方薬および市販の 栄養補助食品として使用されています。[55]メラトニンに加えて、ラメルテオン、タシメルテオン、アゴメラチンなどの一連の合成メラトニン受容体作動薬が医療に使用されています。[56] [57]
2023年4月に米国医師会雑誌（JAMA）が発表した研究によると、分析した30種類のメラトニン製品のうち12％のメラトニン含有量がラベルに指定された量の±10％以内であった。一部のサプリメントには、宣言されたメラトニン含有量の最大347％が含まれていることが判明した。ヨーロッパでは、メラトニンは医薬品有効成分に分類されており、その使用と流通に対する規制監督が強調されている。逆に、2022年現在[アップデート]、米国はメラトニンを薬局の調剤業務に含めることを検討している。2022年の先行研究では、規制されていないメラトニン製品を摂取すると、製品を「指示通り」使用した場合、子供を含む個人が推奨レベルの40～130倍のメラトニン量にさらされる可能性があると結論付けられている。[58]
歴史
発見
メラトニンの発見は、両生類や爬虫類の皮膚の色の変化に関する研究と関連しており、この現象は当初、松果体抽出物の投与によって観察されました。[59] [60] 1917年、ケアリー・プラット・マッコードとフロイド・P・アレンは、牛の松果体抽出物を与えると、オタマジャクシの表皮の黒色 色素胞が収縮して皮膚が明るくなることを発見しました。[61] [62]
メラトニンというホルモンは、1958年にイェール大学の皮膚科教授アーロン・B・ラーナーと彼のチームによって単離されました。松果体の物質が皮膚疾患の治療に効果があるかもしれないという可能性に刺激され、彼らは牛の松果体抽出物からメラトニンを抽出し、特定しました。 [63]その後、1970年代半ばにリンチらが行った研究では、人間の松果体ではメラトニンの生成が概日リズムに従っていることが実証されました。 [ 64 ]
低用量の睡眠補助剤としてのメラトニンの治療的使用に関する最初の特許は、1995年にマサチューセッツ工科大学のリチャード・ワートマンに付与されました。 [65]
語源
メラトニンの語源は、その美白作用に由来する。アメリカ化学会誌[66]に詳述されているように、ラーナーと彼の同僚は、ギリシャ語の「黒」または「暗い」を意味するmelasと、「労働」を意味するtonos [67] 、 「色」[68]または「抑制」を意味する tonos [69]に由来するメラトニンという名称を提案した。この命名規則は、1948年に血管緊張の調節因子として発見された、肌の色に影響を与える別の物質であるセロトニンの命名規則に従っており、その血清血管収縮作用に基づいて名前が付けられた。 [70]メラトニンは、肌の黒ずみを防ぐ役割を反映して適切に命名され、科学的発見における生化学と言語学の交差点を強調している。[66]
発生
動物と人間
脊椎動物では、メラトニンは暗闇の中で、つまり通常は夜間に、 脳の中心部にあるが血液脳関門の外側にある小さな内分泌腺である松果体によって生成される。明暗情報は、メラトニン信号ではなく、目の 網膜光感受性神経節細胞から視交叉上核に届く[72] [73] 。 「暗闇のホルモン」として知られるメラトニンは、夕暮れ時に分泌され、夜行性の動物の活動を促し、人間を含む昼行性の動物の睡眠を促進する。[74]
ヒトでは、1日に約30μgのメラトニンが生成され、その総量の80%が夜間に生成されます。夜間のメラトニンの血漿最大濃度は80～120pg/mLで、日中の濃度は10～20pg/mLです。[75] [76]
多くの動物や人間は、毎日のメラトニン産生期間の変動を季節時計として利用しています。[77]人間を含む動物では、[78]メラトニンの合成と分泌のプロファイルは、冬と比較した夏の夜の変動の影響を受けます。したがって、分泌期間の変化は、季節性動物における生殖、行動、毛皮の成長、カモフラージュ色など、日長依存（光周期）の季節機能の組織化のための生物学的シグナルとして機能します。[78]妊娠期間が長くなく、より長い日照時間中に交尾する季節繁殖動物では、メラトニンシグナルが性的生理の季節変動を制御し、九官鳥[79]やハムスターなどの動物では、外因性メラトニンによって同様の生理学的効果が誘発されます。 [80]メラトニンは、特に日照時間が長い繁殖期を持つ哺乳類において、下垂体前葉 からの黄体形成ホルモン と卵胞刺激ホルモンの分泌を阻害することで性欲を抑制することができる。長日繁殖動物の生殖はメラトニンによって抑制され、短日繁殖動物の生殖はメラトニンによって刺激される。
夜間にはメラトニンがレプチンを調節し、そのレベルを下げます。
クジラ目動物はメラトニン合成遺伝子とメラトニン受容体遺伝子をすべて失っている。[81]これは片脳睡眠パターン（一度に片脳半球のみ）と関係があると考えられている。同様の傾向は海牛類にも見つかっている。[81]
植物
1987年に植物で特定されるまで、メラトニンは数十年にわたって主に動物の神経ホルモンであると考えられていました。1970年代にコーヒー抽出物でメラトニンが特定されたとき、それは抽出プロセスの副産物であると信じられていました。しかしその後、調査されたすべての植物でメラトニンが見つかっています。葉、茎、根、果実、種子など、植物のさまざまな部分すべてにさまざまな割合で存在しています。[8] [82]メラトニン濃度は植物種間だけでなく、農業生育条件に応じて同じ種でも品種間でも異なり、1グラムあたりピコグラムから数マイクログラムまで異なります。[36] [83]コーヒー、紅茶、ワイン、ビールなどの一般的な飲料や、トウモロコシ、米、小麦、大麦、オート麦などの農作物で、著しく高いメラトニン濃度が測定されています。[8]コーヒー[8]やクルミ[84]などの一般的な食品や飲料には、メラトニンの濃度が日中の基準値を超えて血中メラトニン濃度を上昇させるほど高いと推定または測定されている。
植物ホルモンとしてのメラトニンの役割は明確には確立されていないが、成長や光合成などのプロセスへの関与は十分に確立されている。一部の植物種では、メラトニンレベルの内因性概日リズムの証拠は限られており、動物で知られている膜結合受容体に類似するものは報告されていない。むしろ、メラトニンは植物において、成長調節因子として、また環境ストレス保護因子として重要な役割を果たしている。植物は、真菌感染などの生物学的ストレスと、極端な温度、毒素、土壌塩分濃度の上昇、干ばつなどの非生物学的ストレスの両方にさらされたときに、メラトニンを合成する。 [36] [85] [86]
除草剤誘発性の酸化ストレスは、メラトニンを多く含む遺伝子組み換えイネで実験的に緩和された。[87] [88] [89]塩分を多く含む土壌で栽培されたレタスに関する研究では、メラトニンを散布すると塩分の有害な影響が大幅に緩和されることが示された。葉面散布により、メラトニンを散布していない植物と比較して、葉の数と表面積が増加し、新鮮重量とクロロフィルaとクロロフィルbの含有量、カロテノイドの含有量が増加する。[89]
真菌性疾患に対する抵抗性も役割の一つです。メラトニンを加えると、Malus prunifoliaのDiplocarpon maliに対する抵抗性が向上します。[88] [90]また、 Alternaria、Botrytis、Fusarium属などの真菌性病原体に対する成長阻害剤としても作用します。感染速度を低下させます。種子処理剤として、 Lupinus albus を真菌から保護します。Arabidopsis thalianaに感染し、Nicotiana benthamianaに感染するPseudomonas syringae tomato DC3000 の増殖を劇的に遅らせます。[90]
菌類
メラトニンは植物病原体システムにおいて、フィトフソラ・インフェスタンスのストレス耐性を低下させることが観察されている。 [91]デンマークの製薬会社ノボ・ノルディスクは、メラトニンを生産するために遺伝子組み換え酵母（サッカロミセス・セレビシエ）を使用している。 [92]
細菌
メラトニンはα-プロテオバクテリアと光合成シアノバクテリアによって生成されます。古細菌でメラトニンが生成されたという報告はなく、メラトニンは細菌に由来すると考えられます[11]。おそらく原始地球の大気中の酸素の有害な影響から最初の細胞を守るためだったと考えられます[10] 。
ノボノルディスクはメラトニンの生産に遺伝子組み換え大腸菌を使用している。[93] [94]
古細菌
2022年には、メラトニン生合成経路の最後から2番目の律速酵素であるセロトニンN-アセチルトランスフェラーゼ（SNAT）が古細菌サーモプラズマ・ボルカニウム[95]で発見され、メラトニン生合成が生命の3つの主要ドメインすべてに確実に位置付けられ、その歴史は4億年前まで遡ります[96] 。
食品
天然のメラトニンは、タルトチェリーに約0.17～13.46 ng/g含まれていることが報告されている。[97]バナナ、プラム、ブドウ、米、シリアル、ハーブ、[98]オリーブオイル、ワイン、[99]ビール[100]牛乳やサワーチェリーの摂取は睡眠の質を改善する可能性がある。[101]鳥が米などのメラトニンを豊富に含む植物性飼料を摂取すると、メラトニンは脳内のメラトニン受容体に結合します。[102]人間がバナナ、パイナップル、オレンジなどのメラトニンを豊富に含む食品を摂取すると、血中メラトニン濃度が大幅に上昇します。[103]
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したがって、1 つのメラトニン分子とその関連代謝物は、多数の反応性種を除去できるため、メラトニンの全体的な抗酸化能力は、in vitro または in vivo 条件下で、ビタミン C やビタミン E などの他のよく知られている抗酸化物質よりも大きいと考えられています (Gitto ら、2001 年; Sharma および Haldar、2006 年; Ortiz ら、2013 年)。
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、メラトニンに関連するメディアがあります。
- 「メラトニン」。Chemwatch。
