シキミ酸経路

シキミ酸経路（シキミ酸経路）は、細菌、古細菌、真菌、藻類、一部の原生動物、植物が葉酸や芳香族アミノ酸（トリプトファン、フェニルアラニン、チロシン）を生合成するために使用する7 段階の代謝経路です。この経路は哺乳類には見られません。

シキミ酸経路に関与する 7 つの酵素は、 DAHP 合成酵素、3-デヒドロキナ酸合成酵素、3-デヒドロキナ酸脱水酵素、シキミ酸脱水素酵素、シキミ酸キナーゼ、EPSP 合成酵素、およびコリスミ酸合成酵素です。この経路は、ホスホエノールピルビン酸とエリスロース-4-リン酸という 2 つの基質から始まり、3 つの芳香族アミノ酸の基質であるコリスミ酸(クロリスミン酸) で終わります。関与する5 番目の酵素はシキミ酸キナーゼで、シキミ酸のATP依存性リン酸化を触媒してシキミ酸 3-リン酸を形成します (下の図を参照)。^[1]シキミ酸3-リン酸はその後、ホスホエノールピルビン酸と結合して、 5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸（EPSP）合成酵素を介して5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸を生成します。ラウンドアップの除草成分であるグリホサートは、EPSP合成酵素の競合的阻害剤であり、PEPよりもEPSPS-S3P複合体に強く結合し、シキミ酸経路を阻害する遷移状態類似体として機能します。

次に、5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸は、コリスミ酸合成酵素によってコリスミ酸に変換されます。

その後、コリスミ酸ムターゼによるコリスミ酸のクライゼン転位によってプレフェン酸が合成される。^{[2] [3]}

プレフェン酸は、ヒドロキシル基を保持したまま酸化的に脱炭酸されてp-ヒドロキシフェニルピルビン酸となり、これがグルタミン酸を窒素源としてアミノ基転移反応を起こしてチロシンとα-ケトグルタル酸となる。

ウィキメディア・コモンズには、シキミ酸経路に関連するメディアがあります。

• エドウィン・ハスラム（1993年）。シキミ酸：代謝と代謝物（第1版）。ISBN 0471939994。
• Brown, Stewart A.; Neish, AC (1955). 「リグニン生合成の前駆体としてのシキミ酸」. Nature . 175 (4459): 688–689. Bibcode :1955Natur.175..688B. doi :10.1038/175688a0. ISSN  0028-0836. PMID  14370198. S2CID  4273320.
• Weinstein, LH; Porter, CA; Laurencot, HJ (1962). 「高等植物におけるトリプトファン形成におけるシキミ酸経路の役割：豆における代替経路の証拠」。Nature . 194 (4824): 205–206. Bibcode :1962Natur.194..205W. doi :10.1038/194205a0. ISSN  0028-0836. S2CID  4160308.
• Wilson, DJ; Patton, S; Florova, G; Hale, V; Reynolds, KA (1998). 「シキミ酸経路とポリケチド生合成」Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology . 20 (5): 299–303. doi : 10.1038/sj.jim.2900527 . ISSN  1367-5435. S2CID  41117722.