オキシンドール

オキシンドール
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3-ジヒドロ-2 H -インドール-2-オン
識別子
CAS番号	59-48-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	114692
チェビ	チェビ:31697 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	284794 ;
ECHA 情報カード	100.000.390
EC番号	200-429-5;
グメリン参照	637057
ケッグ	C12312 ;
メッシュ	オキシンドール
パブケム CID	321710;
RTECS番号	NM2080500;
ユニ	0S9338U62H ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80870389;
	InChI InChI=1S/C8H7NO/c10-8-5-6-3-1-2-4-7(6)9-8/h1-4H,5H2,(H,9,10) キー: JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1ccc2c(c1)CC(=O)N2;
プロパティ
化学式	C8H7NOの
モル質量	133.150 グラムモル−1
外観	淡黄色の固体
融点	128 °C (262 °F; 401 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

オキシインドール（2-インドロン）は、化学式 C6H4CHC(O)NH の芳香族複素環式有機化合物です。これは二環式構造を持ち、6 員ベンゼン環と 5 員窒素含有環が縮合しています。オキシインドールは、5 員インドリン環の 2 番目の位置に置換カルボニルを持つ修飾インドリンです。環状アミドに分類され、淡黄色の固体です。

形成と反応

オキシンドールは、腸内細菌（「常在菌叢」）によって生成されるトリプトファンから自然に生成されます。通常、肝臓で代謝され、体内から解毒されます。過剰に摂取すると、鎮静、筋力低下、低血圧、昏睡を引き起こす可能性があります。肝性脳症の患者は血清オキシンドール濃度が上昇していることが記録されています。^[1]

五硫化リンで処理するとチオンが得られます。

オキシンドール

親化合物以外にも、オキシンドール構造は多くの化合物に存在し、^[3]例えば3-メチルオキシンドール^[4]やセマキサニブ^[5]などがある。

参考文献

^ リッジョ、オリヴィエロ;マナイオーニ、グイド。リドラ、ロレンツォ。アンジェローニ、ステファニア。メルリ、マヌエラ。カルラ、ヴィンチェンツォ。サルヴァトーリ、フィリッポ・マリア。モロニ、フラヴィオ（2010年2月2日）。「肝硬変患者における末梢および内臓のインドールおよびオキシインドールのレベル：肝性脳症の病態生理学に関する研究」。アメリカ消化器病学会誌。105 (6): 1374–1381。土井：10.1038/ajg.2009.738。PMID 20125128。S2CID 20633097 。
^ Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). 「リンコフィリンとイソリンコフィリンはアフリカツメガエル卵母細胞で発現したNMDA受容体を阻害する」.ヨーロッパ薬理学ジャーナル. 455 (1): 27–34. doi :10.1016/S0014-2999(02)02581-5. PMID 12433591.
^ Trost , Barry; Brennan, Megan (2009). 「オキシインドールおよびインドールスピロ環式アルカロイド天然物の非対称合成」。合成。2009 (18): 3003–3025. doi :10.1055/s-0029-1216975。
^ Abraham S. Endler および Ernest I. Becker (1957). 「3-メチルオキシインドール」. Org. Synth . 37:60 . doi :10.15227/orgsyn.037.0060.
^ Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard JK (2010). 「3-アルケニルオキシインドールの調製のためのタンデムホーナー–ワズワース–エモンズ/ヘック手順：セマキサニブとGW441756の合成」。Tetrahedron。66 （ 33 ）：6606–6612。doi ：10.1016/j.tet.2010.03.018 。

[1] リッジョ、オリヴィエロ;マナイオーニ、グイド。リドラ、ロレンツォ。アンジェローニ、ステファニア。メルリ、マヌエラ。カルラ、ヴィンチェンツォ。サルヴァトーリ、フィリッポ・マリア。モロニ、フラヴィオ（2010年2月2日）。「肝硬変患者における末梢および内臓のインドールおよびオキシインドールのレベル：肝性脳症の病態生理学に関する研究」。アメリカ消化器病学会誌。105 (6): 1374–1381。土井：10.1038/ajg.2009.738。PMID 20125128。S2CID 20633097 。

[2] Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). 「リンコフィリンとイソリンコフィリンはアフリカツメガエル卵母細胞で発現したNMDA受容体を阻害する」.ヨーロッパ薬理学ジャーナル. 455 (1): 27–34. doi :10.1016/S0014-2999(02)02581-5. PMID 12433591.

[3] ^ Trost , Barry; Brennan, Megan (2009). 「オキシインドールおよびインドールスピロ環式アルカロイド天然物の非対称合成」。合成。2009 (18): 3003–3025. doi :10.1055/s-0029-1216975。

[4] Abraham S. Endler および Ernest I. Becker (1957). 「3-メチルオキシインドール」. Org. Synth . 37:60 . doi :10.15227/orgsyn.037.0060.

[5] Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard JK (2010). 「3-アルケニルオキシインドールの調製のためのタンデムホーナー–ワズワース–エモンズ/ヘック手順：セマキサニブとGW441756の合成」。Tetrahedron。66 （ 33 ）：6606–6612。doi ：10.1016/j.tet.2010.03.018 。