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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.156.955 | ||
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C8H9Nの | |||
| モル質量 | 119.167 グラムモル−1 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソインドリンは、分子式C 8 H 9 Nの複素環式 有機化合物である。[2]親化合物は、 5員環の窒素含有環に縮合した6員ベンゼン環からなる二環式構造を有する。化合物の構造はインドリンに類似しているが、窒素原子が5員環の1位ではなく2位にある点が異なる。イソインドリン自体は一般的ではないが、いくつかの誘導体が自然界に存在し、いくつかの合成誘導体はレナリドミドやパジナクロンのように商業的に価値のある医薬品となっている。[3]

置換イソインドリン
1-置換イソインドリンおよびイソインドリノンはキラルである。イソインドリルカルボン酸および1,3-二置換イソインドリンは、いくつかの医薬品および天然物の構成成分である。イソインドリンは、二官能性ε-ベンゾイミノエノエートへの求核剤の1,2-付加と、それに続く分子内アザマイケル反応によって製造することができる。別の経路では、適切な触媒の存在下でアゾメチンイリド(例:(CH 2)2 NR)をキノンに[3+2]環化付加させる。これらの方法は、キラル誘導体を与えるためにも応用されている。[4] [5] [6]
関連化合物
参考文献
- ^ イソインドリン
- ^ イソインドリン
- ^ Speck Klaus、Magauer Thomas「イソインドール天然物の化学」Beilstein journal of organic chemistry 2013、vol. 9、pp. 2048-78。doi : 10.3762/bjoc.9.243
- ^ Pandey, G.; Varkhedkar, R.; Tiwari, D (2015) 元の非対称化された剛性オーバーブリードテンプレートの選択的触媒フラグメンテーションからのエナンチオ純粋な 1,3-二置換イソインドリンへの効率的なアクセス、Org. Biomol. Chem.、DOI: 10.1039/C5OB00229J
- ^ ワンポット連続Cu(I)触媒不斉1,3-双極環化付加/芳香族化によるエナンチオ濃縮イソインドリンの容易な合成法 DOI: 10.1021/ol302987h
- ^ アゾメチンの不斉有機触媒形式二重アリール化による高度にエナンチオマーが豊富なイソインドリンの合成 DOI: 10.1039/B917246G


