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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
フェニルヒドラジン | |||
| その他の名前
ヒドラジノベンゼン
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| 識別子 | |||
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |||
| チェムBL | |||
| ケムスパイダー | |||
| ECHA 情報カード | 100.002.612 | ||
| ケッグ | |||
パブケム CID
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| ユニ | |||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 6 H 5 NHNH 2 | |||
| モル質量 | 108.144 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色から淡黄色の液体または固体[3] | ||
| 臭い | かすかな、芳香のある[3] | ||
| 密度 | 1.0978グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 19.5 °C (67.1 °F; 292.6 K) (半水和物の場合は 24 °C) | ||
| 沸点 | 243.5 °C (470.3 °F; 516.6 K) (分解) | ||
| 蒸気圧 | 0.04 mmHg(25℃)[3] | ||
磁化率(χ)
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-67.82·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 88℃; 190℉; 361K [3] | ||
| 致死量または濃度(LD、LC): | |||
LD 50 (平均投与量)
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| NIOSH(米国健康暴露限界): | |||
PEL (許可)
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TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚] [3] | ||
REL (推奨)
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Ca C 0.14 ppm (0.6 mg/m 3 ) [2時間] [皮膚] [3] | ||
IDLH(差し迫った危険)
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カルシウム[15ppm] [3] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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フェニルヒドラジンは化学式C 6 H 5 NHNH 2で表される化合物です。PhNHNH 2と略されることが多いです。食用キノコにも含まれています。[5]
プロパティ
フェニルヒドラジンは単斜晶系の柱状結晶を形成し、室温で溶けて油状になり、空気に触れると黄色から暗赤色に変化する。[1]フェニルヒドラジンはエタノール、ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼンと混和する。水には溶けにくい。
準備
フェニルヒドラジンは、塩化水素の存在下でアニリンと亜硝酸ナトリウムを反応させてジアゾニウム塩を形成し、その後、水酸化ナトリウムの存在下で亜硫酸ナトリウムを使用して還元して最終生成物を形成することによって製造されます。[6]
歴史
フェニルヒドラジンは、 1875年にヘルマン・エミール・フィッシャーによって報告された、特性が明らかにされた最初のヒドラジン誘導体でした。 [7] [8]彼は亜硫酸塩を使用してフェニルジアゾニウム塩を還元することでこれを調製しました。フィッシャーは、糖アルデヒドとのオサゾンと呼ばれるヒドラゾンの形成を介して、フェニルヒドラジンを使用して糖を特性評価しました。彼はまた、この最初の論文で、ヒドラジンに認識されている多くの重要な特性を実証しました。
用途
フェニルヒドラジンは、フィッシャーインドール合成によってインドールを製造するために使用され、インドールはさまざまな染料や医薬品の合成中間体です。
フェニルヒドラジンは、異なる糖を互いに容易に分離できるようにするために、単純な糖の天然混合物からフェニルヒドラゾンを形成するために使用されます。 [9]
この分子は動物モデルにおいて 急性溶血性貧血を誘発するためにも使用されます。
安全性
フェニルヒドラジンにさらされると、接触性皮膚炎、溶血性貧血、肝障害を引き起こす可能性があります。[1]
参考文献
- ^ abc Merck Index、第11版、7264。
- ^ 純粋なコンポーネント特性
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0499」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「フェニルヒドラジン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度(IDLH)。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Andersson, HC; Gry, Jørn (2004). 栽培キノコ(アガリクス・ビスポラス)中のフェニルヒドラジン。北欧閣僚理事会。ISBN 9789289301978。
- ^ メルク化学薬品索引、第 9 版モノグラフ 7098
- ^ ノーベル委員会 エミール・フィッシャー - 伝記
- ^ Fischer, E. (1875) 「Ueber Aerotische Hydrazinverbindungen」、Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft、8 : 589-594。
- ^ アンドリュー・ストライトウィーザー、クレイトン・ヒースコック(1976年)。有機化学入門。マクミラン。ISBN 0-02-418010-6。
外部リンク
- 米国国立医学図書館の医学件名標目表(MeSH)におけるフェニルヒドラジン
- パブケム
- フェニルヒドラジンのその他の化学的性質
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド



