脱プロトン化

脱プロトン化（または脱水素化）は、酸塩基反応においてブレンステッド・ローリー酸からプロトン（またはヒドロン、または水素カチオン）（H ⁺ ）が除去（移動）されることです。^{[ 1 ] [ 2 ]}生成される種は、その酸の共役塩基です。ブレンステッド・ローリー塩基にプロトンが添加（移動）される補完的なプロセスは、プロトン化（または水素化）です。生成される種は、その塩基の共役酸です。

プロトンを受け取ることも与えることもできる種は、両性物質と呼ばれます。例としては、水分子（H₂O _）^があり、プロトンを受け取ってヒドロニウムイオン（_H₃O⁺）を形成したり、プロトンを失って水酸化物イオン（OH⁻ ^）を残したりすることができます。

分子がプロトンを放出する相対的な能力は、そのp Ka_値によって測定されます。p Ka_値が低いほど、その化合物は酸性であり、塩基にプロトンを容易に放出します。化合物の p Ka_は多くの要因によって決定されますが、最も重要なのは共役塩基の安定性です。これは主に、共役塩基が負電荷を安定化する能力（または能力の欠如）によって決定されます。共役塩基の負電荷分布能力を評価する最も重要な方法の 1 つは共鳴を利用することです。分子上に存在する電子吸引基（電荷分布を増加させることで分子を安定化できる）または電子供与基（電荷分布を減少させることで不安定化させる）も、そのp Ka_を決定します。使用する溶媒も、共役塩基上の負電荷の安定化に役立ちます。

_{脱プロトン化に使用する塩基は、}化合物のp Kaに依存します。化合物が特に酸性ではなく、そのため分子がプロトンを容易に放出しない場合、一般的に知られている水酸化物よりも強い塩基が必要です。水素化物は、強力な脱プロトン化剤の多くの種類の 1 つです。よく使用される水素化物は、水素化ナトリウムと水素化カリウムです。水素化物は、他の分子から放出されたプロトンと水素ガスを形成します。水素は危険であり、空気中の酸素と反応して発火する可能性があるため、化学操作は不活性雰囲気(たとえば、窒素)で行う必要があります。

脱プロトン化は化学反応において重要な段階となり得る。酸塩基反応は通常、他のどの段階よりも速く進行し、反応生成物を決定づける可能性がある。共役塩基は分子よりも電子密度が高く、分子の反応性を変化させる可能性がある。例えば、アルコールの脱プロトン化によって負電荷を帯びたアルコキシドが生成され、これははるかに強力な求核剤となる。

特定の塩基が特定の酸を脱プロトン化するのに十分かどうかを判断するには、共役塩基と元の塩基を比較します。共役塩基は、酸が塩基によって脱プロトン化されるときに形成されます。上の図では、水酸化物が塩基としてカルボン酸を脱プロトン化しています。共役塩基はカルボン酸塩です。この場合、共役塩基は負電荷が1つの電気陰性原子ではなく2つの電気陰性原子に非局在化しているため、塩基よりも安定しており、水酸化物はカルボン酸を脱プロトン化するのに十分な強い塩基です。pKa値を用いると、カルボン_酸は約4、共役酸である水は約15.7です。pKa値が高い酸はプロトンを供与する可能性が低いため_、平衡はそれらの生成を有利にします。したがって、方程式の一方の側で水が優先的に生成されます。たとえば、カルボン酸を脱プロトン化するために水酸化物の代わりに水を使用した場合、平衡はカルボン酸塩の生成を有利にしません。これは、共役酸であるヒドロニウムイオンのKa_値が-1.74であり、カルボン酸よりも低いためです。この場合、平衡はカルボン酸側に偏ります。