化学命名法

化学命名法は、化学物質に体系的な名前をつけるための一連の規則です。世界で最も頻繁に使用されている命名法は、国際純正・応用化学連合(IUPAC) によって作成および開発されたものです。

IUPAC 命名法では、各化合物 (およびそのさまざまな異性体) には、系統的 IUPAC 名と呼ばれる正式に認められた名前が 1 つだけ与えられます。ただし、一部の化合物には、一般にその化合物の一般名から取られる推奨 IUPAC 名と呼ばれる、認められた別の名前がある場合があります。名前は、化合物の構造や化学も表すことが望ましいです。

例えば、白酢の主成分はCH
₃COOHは一般に酢酸と呼ばれ、推奨される IUPAC 名でもありますが、正式で体系的な IUPAC 名はエタン酸です。

IUPACの有機化合物と無機化合物の命名規則は、それぞれブルーブック^{[1] [2]}とレッドブック[ ^3]と呼ばれる2つの出版物に記載されています。3つ目のグリーン^ブック[4]は、物理量の記号の使用を推奨しており（ IUPAPと提携）、4つ目のゴールドブック^[5]は、化学で使用される多くの専門用語を定義しています。同様の概要が、生化学^[6]（ホワイトブック、 IUBMBと提携）、分析化学^[7]（オレンジブック）、高分子化学^[8]（パープルブック）、臨床化学^[9]（シルバーブック）にも存在します。これらの「カラーブック」は、 Pure and Applied Chemistry誌に定期的に掲載される特定の推奨事項によって補完されています。

化学命名法の主な目的は、化合物の口頭または書面による名前の曖昧さをなくすことです。つまり、それぞれの名前は 1 つの化合物を指す必要があります。次に、各化合物には 1 つの名前のみが必要ですが、場合によっては別の名前が認められます。

できれば、名前は化合物の構造や化学も表す必要があります。これは、国際化学識別子(InChI) 命名法によって実現されます。ただし、アメリカ化学会のCAS 番号命名法では、化合物の構造は表されません。

使用される命名法はユーザーのニーズによって異なるため、唯一の正しい命名法は存在しません。むしろ、さまざまな状況に応じて、さまざまな命名法が適切です。

一般的な名前は、文脈が与えられれば、化合物をうまく識別します。文脈がない場合、名前は少なくとも化学組成を示す必要があります。より具体的には、名前は原子の 3 次元配置を表す必要がある場合があります。これには、標準の IUPAC システム (この文脈で最も一般的に使用されるのはChemical Abstracts Serviceシステム (CAS システム)) にさらに多くのルールを追加する必要があり、名前が長くなり、あまり馴染みがなくなります。

IUPAC システムは、関連する化合物を区別できないという批判を受けることが多い (たとえば、 IUPAC では区別されない硫黄同素体の異なる反応性)。IUPAC は CAS 番号よりも人間が判読しやすいという利点があるが、一部の大型の関連分子 (ラパマイシンなど) の IUPAC 名は人間が判読できるほどではないため、代わりに一般名が使用されている。

辞書学と化学命名法の目的は様々で、ある程度は相反するものであることが一般的に理解されています。単語の辞書は、従来の印刷物であれインターネットであれ、単語の使われ方が出現し、時間の経過とともに変化するにつれて、単語の意味を収集して報告します。正式な編集プロセスが限られているかまったくないインターネット辞書の場合、定義 (この場合は化学名と用語の定義) は、正式な意味や歴史的な意味を考慮せずに急速に変化する可能性があります。しかし、化学命名法 ( IUPAC命名法が最良の例) は必然的にもっと制限的です。その目的は、コミュニケーションと実践を標準化し、化学用語が使用されるときに化学構造に関連する固定された意味を持ち、それによって化学特性と派生した分子機能に関する洞察を提供することです。これらの異なる目的は、特に一般の注目を集めている化学クラスに関して、理解に影響を与える可能性があります。これらの影響の例は次のとおりです。

• レスベラトロールは、この一般名で明確に定義された単一の化合物ですが、一般的にはシス異性体と混同されることがあります。
• オメガ3脂肪酸は、化学構造のクラスとしては十分に定義されているが、その正式な定義の結果として範囲が広い。
• ポリフェノールは、正式な定義を持つかなり広範な構造クラスですが、正式な定義に比べて用語の誤訳や一般的な誤用により、重大な使用上の誤りが生じ、構造と活性（ SAR ）の関係が曖昧になっています。

インターネット上では、特に健康に良いとされる化合物の意味が正しいか間違っているかにかかわらず急速に変化することが、命名法の単義性（したがって SAR の理解へのアクセス）を複雑にしています。ポリフェノールの記事には具体的な例が示されており、インターネットや一般的に使用されているさまざまな定義が、ポリフェノールの構造と生物活性を結び付ける受け入れられた化学命名法と矛盾しています。

錬金術の命名法は説明的ではあるが、上記の機能を効果的に表すものではない。これが初期の錬金術師の意図的なものであったのか、あるいは彼らが従っていた特定の（そしてしばしば難解な）理論の結果であったのかについては意見が分かれている。どちらの説明もある程度は妥当であると思われるが、化学命名法の最初の「現代的な」システムが、18世紀後半に （フランスの化学者アントワーヌ・ラボアジエによる）元素と化合物の区別と同時に登場したことは注目に値する。

フランスの化学者ルイ＝ベルナール・ギトン・ド・モルヴォーは1782年に彼の提言を発表し、^[10]彼の「命名の一定の方法」が「知性を助け、記憶力を和らげる」ことを期待した。この体系は1787年にラヴォアジエ、クロード・ルイ・ベルトレ、アントワーヌ・フランソワ・ド・フルクロワと共同で出版された化学命名法 [fr] [ ^11]で改良され、 1788年にジェームズ・セント・ジョンによってMethod of Chymical Nomenclatureとして英語に翻訳された。 ^[12]化学命名法には便利な辞書^[13]が含まれており、古い化学名が新しい対応物と一緒にリストされ^[14]、その逆も同様であった。^[15]国際的な読者の便宜を図るため、新しい名前はフランス語とラテン語の両方で提供された。現代の読者にとって、これらの辞書は今でも役に立ちますが、新しい名前ではなく、古い名前を見つけて理解するために役立ちます。英語版では、^[16]新しい名前が英語に適応されていましたが、必ずしも現在の慣例と一致しているわけではありませんでした。たとえば、聖ヨハネは「acetate」の代わりに「acetat」を使用しました。ガスについては、「gas」（「gaz」）という単語が新しい名前で一貫して使用されることで普及しましたが、古い名前では接尾辞「air」が使用されていました。

この新しい体系は、ラヴォアジエの1789年の教科書『化学素養』 ^[17]でより広い読者に紹介され、1790年にロバート・カーによって『元素化学』として英訳され^{[18] 、1794年に}ギロチンで死去した後も長きにわたって大きな影響力を持つことになった。このプロジェクトはスウェーデンの化学者イェンス・ヤコブ・ベルセリウス^{[19] [20]}にも支持され、彼はそのアイデアをドイツ語圏に適応させた。

『元素記号論』には、最初の現代的な元素（「単純物質」）の一覧が含まれていた。また、ここでは、新しい対応物を説明するために古い名前が付けられた。^[21]いくつかの元素名は新しく、フランス語の名前に似た英語版が付けられた。^[22]新しい「元素」であるカロリーについては、新しい名前といくつかの「古い」名前（火成流体と火と熱の物質）の両方が、発見者であるラボアジエによって造られた。しかし、ほとんどの元素名は新しいものではないため、既存の英語版が保持された。しかし、元素としての地位は新しいものであり、化学革命の産物であった。

ガイトンの勧告は、後に無機化合物として知られるようになるもののみを対象としていた。19世紀半ばの有機化学の大幅な発展と有機化合物の構造に対する理解の深まりに伴い、命名法のよりアドホックなシステムの必要性が感じられるようになり、それを可能にする理論的根拠も得られるようになった。1892年に各国の化学協会がジュネーブで国際会議を開催し、そこから初めて広く受け入れられた標準化の提案が生まれた。^[23]

1913年に国際化学協会連合の理事会によって委員会が設立されましたが、その活動は第一次世界大戦によって中断されました。戦後、その任務は新たに結成された国際純正・応用化学連合に引き継がれ、同連合は1921年に初めて有機、無機、生化学の命名法に関する委員会を任命し、現在までその任命を続けています。

命名法は有機化学と無機化学の両方で開発されています。構造に関係する指定もあります。記述子 (化学)を参照してください。

• 添加剤名
• 接続名
• 機能クラス名（基数機能名とも呼ばれる）
• 融合名
• ハンチェ・ウィドマン命名法
• 乗法名
• 代替名
• 代替名
• 減法名

タイプ Iイオン性 二元化合物の場合、陽イオン(ほとんどの場合は金属) が最初に命名され、陰イオン(通常は非金属) が 2 番目に命名されます。陽イオンは元素名 (鉄や亜鉛など) を保持しますが、非金属の接尾辞は-ideに変わります。たとえば、化合物LiBrはLi ⁺陽イオンとBr ⁻陰イオンで構成されているため、臭化リチウムと呼ばれます。化合物BaOはBa ²⁺陽イオンとO ²⁻陰イオンで構成されており、酸化バリウムと呼ばれます。

各元素の酸化状態は明確です。これらのイオンが結合してタイプ I の二元化合物になると、等しいが反対の電荷が中和され、化合物の正味電荷はゼロになります。

タイプ II のイオン性二元化合物は、陽イオンがただ 1 つの酸化状態を持たない化合物です。これは遷移金属でよく見られます。これらの化合物に名前を付けるには、陽イオンの電荷を決定し、タイプ I のイオン性化合物の場合と同じように名前を付ける必要があります。ただし、陽イオン名の横の括弧内にローマ数字(陽イオンの電荷を示す) を書きます (これはStock 命名法と呼ばれることもあります)。たとえば、化合物FeCl ₃の場合、陽イオンである鉄はFe ²⁺とFe ³⁺として存在します。化合物の正味電荷がゼロになるためには、陽イオンがFe ³⁺で、 3 つのCl ⁻陰イオンのバランスが取れている必要があります (3+ と 3− のバランスが 0)。したがって、この化合物は塩化鉄 (III)と呼ばれます。別の例としては、化合物PbS ₂が挙げられます。S ²⁻アニオンは式の中で下付き文字が 2 なので（電荷が 4− となる）、化合物はPbカチオンの 4+ 電荷とバランスが取れている必要があります（鉛は4+ または 2+ 電荷のカチオンを形成できます）。したがって、化合物は2 つのS ²⁻アニオンごとに1 つのPb ⁴⁺カチオンで構成され、化合物はバランスが取れており、その名前は硫化鉛（IV）と表記されます。

また、元素のラテン語名に頼る古いシステムも、タイプ II イオン性二元化合物の命名に時々使用されます。このシステムでは、金属（その横のローマ数字の代わりに）に接尾辞「-ic」または「-ous」が付加され、その酸化状態を示します（「-ous」は低い、「-ic」は高い）。たとえば、化合物FeOにはFe ²⁺陽イオン（これはO ²⁻陰イオンとバランスをとっています）が含まれています。この酸化状態は他の可能性（Fe ³⁺ ）よりも低いため、この化合物は酸化第一鉄と呼ばれることがあります。化合物SnO ₂の場合、スズイオンはSn ⁴⁺であり（2 つのO ²⁻陰イオンの 4− 電荷とバランスをとっています）、これは他の可能性（ Sn ²⁺ ）よりも高い酸化状態であるため、この化合物は酸化スズと呼ばれます。

一部のイオン化合物には多原子イオンが含まれています。多原子イオンは、2 種類以上の共有結合した原子を含む荷電体です。一般的な多原子イオンの名前を知っておくことは重要です。次のようなものがあります。

• アンモニウム（NH+4）
• 亜硝酸塩（NO−2）
• 硝酸塩（NO−3）
• 亜硫酸塩（SO2−3）
• 硫酸塩（SO2−4）
• 硫酸水素塩（重硫酸塩）（HSO−4）
• 水酸化物( OH ⁻ )
• シアン化物（CN ⁻）
• リン酸（PO3−4）
• リン酸水素（HPO2−4）
• リン酸二水素（H ₂ PO−4）
• 炭酸塩（CO2−3）
• 炭酸水素塩（重炭酸塩）（HCO−3）
• 次亜塩素酸塩（ClO ⁻）
• 緑泥石（ClO−2）
• 塩素酸（ClO−3）
• 過塩素酸塩（ClO−4）
• 酢酸（C ₂ H ₃ O−2）
• 過マンガン酸塩（MnO−4）
• 二クロム酸（Cr ₂ O2−7）
• クロム酸（CrO2−4）
• 過酸化物（O2−2）
• スーパーオキシド（O−2）
• シュウ酸（C ₂ O2−4）
• シュウ酸水素（HC ₂ O−4）

式Na ₂ SO _3は、陽イオンがナトリウム、つまりNa ⁺であり、陰イオンが亜硫酸イオン（SO）であることを示します。2−3）。したがって、この化合物は亜硫酸ナトリウムと名付けられています。与えられた式がCa(OH) ₂である場合、 OH ⁻は水酸化物イオンであることがわかります。カルシウムイオンの電荷は 2+ であるため、電荷のバランスをとるために2 つのOH ⁻イオンが存在する必要があります。したがって、化合物の名前は水酸化カルシウムです。クロム酸銅 (I) の式を書くように求められた場合、ローマ数字は銅イオンがCu ⁺であることを示しており、化合物にクロム酸イオン ( CrO2−41つの2−クロム酸イオンの電荷をバランスさせるには、1+銅イオンが2つ必要なので、式はCu ₂ CrO ₄となります。

タイプ III の二元化合物は共有結合しています。共有結合は非金属元素間で発生します。共有結合した化合物は分子とも呼ばれます。化合物の場合、最初の元素が最初に完全な元素名で命名されます。2 番目の元素は、アニオンのように命名されます (元素の基本名 + -ide接尾辞)。次に、存在する各原子の数を示す接頭辞が使用されます。これらの接頭辞は、mono- (1)、di- (2)、tri- (3 )、 tetra- (4)、penta- (5)、hexa- (6)、hepta- (7)、octa- (8)、nona- (9)、deca- (10) です。接頭辞mono- は、最初の元素には使用されません。したがって、NCl ₃は三塩化窒素、BF ₃は三フッ化ホウ素、P ₂ O ₅は五酸化二リンと呼ばれます(ただし、接頭辞penta-のa は実際には母音の前で省略してはいけません。IUPAC Red Book 2005 の 69 ページには、「乗法接頭辞の最後の母音は省略してはいけません (ただし、「monooxide」ではなく「monoxide」は一般的な使用法のため例外として認められています)」と記載されています)。

二酸化炭素はCO ₂、四フッ化硫黄はSF ₄と表記されます。ただし、一般的な名前が使われている化合物もいくつかあります。たとえば、H ₂ Oは通常、一酸化二水素ではなく水と呼ばれ、NH ₃は三水素化窒素ではなくアンモニアと呼ばれることが多いです。

この命名方法は、一般的に確立された IUPAC 有機命名法に従います。主族元素 (13 ～ 17 族) の水素化物には、 -aneで終わる基本名が付けられます。たとえば、ボラン( B H ₃ )、オキシダン( H ₂ O )、ホスファン( P H _{3 ) などです (}ホスフィンという名前もよく使用されますが、IUPAC では推奨されていません)。したがって、化合物P Cl ₃は、トリクロロホスファン (塩素が「置換」) と置き換えられます。ただし、このような名前 (または語幹) のすべてが元素名に由来しているわけではありません。たとえば、N H ₃は「アザン」 と呼ばれます。

この命名方法は主に配位化合物のために開発されたものですが、より広範囲に適用できます。その応用例としては、[CoCl(NH ₃ ) ₅ ]Cl ₂、ペンタアミンクロリドコバルト(III)塩化物があります。

配位子にも特別な命名規則があります。置換命名では塩化物は接頭辞chloro-になりますが、配位子の場合はchlorido-になります。

• 記述子（化学）
• 国際化学物質識別子
• 有機化学変換に関するIUPAC命名法
• IUPAC 無機化学命名法 2005
• IUPAC有機化学命名法
• IUPAC 数値乗数
• 珍しい名前を持つ化合物のリスト
• 推奨されるIUPAC名

^{[1] [2] [3]}