ヘメッツベルガーインドール合成(ヘメッツベルガー-ニッテル合成とも呼ばれる)は、3-アリール-2-アジドプロペン酸エステルを熱分解してインドール-2-カルボン酸エステルを生成する化学反応である。[ 1 ] [ 2 ]
ヘメッツベルガーインドール合成収率は通常70%以上である。しかし、安定性に欠け、出発物質の合成が難しいため、この反応はあまり一般的ではない。
反応機構
メカニズムは不明である。しかし、アジリン[ 3 ]中間体が単離されている。メカニズムはニトレン中間体を経由して進行すると推測されている。[ 4 ]
参考文献
- ↑ヘメッツバーガー、H.;クニッテル、D. (1972)。 「α-アジドアクリエステルの合成と熱分解」。化学のモナトシェフ。103 : 194–204 .土井: 10.1007/BF00912944。S2CID 91741917。
- ↑ Gribble, GW (2000). "インドール環合成の最近の進展 - 方法論と応用". J. Chem. Soc., Perkin Trans. (7): 1045– 1075. doi : 10.1039/a909834h .
- ↑ Gilchrist, TL (2001). "活性化2H-アジリンのジエノフィルおよびエレクトロフィルとしての利用" (PDF) . Aldrichimica Acta . 34 (2): 51. 2013年5月15日にオリジナル(PDF)からアーカイブ済み。
- ↑クニッテル、D. (1985)。 「α-アジドジムツォーレエステルンと2H-アジリネンによるVerbesserte Synthese」。合成。1985 (2): 186–188 .土井: 10.1055/s-1985-31149。