ベンゾフラン

ベンゾフラン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-ベンゾフラン
	その他の名前ベンゾフラン; クマロン; ベンゾ[ b ]フラン
識別子
CAS番号	271-89-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	107704
チェビ	チェビ:35260 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8868 ;
ドラッグバンク	DB04179 ;
ECHA 情報カード	100.005.439
EC番号	205-982-6;
グメリン参照	260881
ケッグ	C14512 ;
パブケム CID	9223;
RTECS番号	DF6423800;
ユニ	型番 ;
国連番号	1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020141;
	InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H キー: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H キー: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	笑顔 o2c1ccccc1cc2;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6Ｏの
モル質量	118.135 グラムモル−1
融点	−18 °C (0 °F; 255 K)
沸点	173 °C (343 °F; 446 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H351、H412
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P273、P280、P281、P303+P361+P353、P308+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	500 mg/kg（マウス）
関連化合物
関連化合物	ベンゾチオフェン、インドール、インデン、2-クマラノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンゾフランは、縮合したベンゼン環とフラン環からなる複素環式化合物です。この無色の液体はコールタールの成分です。ベンゾフランは、より複雑な構造を持つ多くの関連化合物の構造核（親化合物）です。たとえば、ソラレンは、いくつかの植物に含まれるベンゾフラン誘導体です。

生産

ベンゾフランは石炭タールから抽出される。また、 2-エチルフェノールの脱水素反応によっても得られる。^[2]

実験方法

ベンゾフランは、実験室でさまざまな方法で製造できます。注目すべき例としては、次のものがあります。

サリチルアルデヒドをクロロ酢酸でO-アルキル化し、得られたエーテルを脱水（環化）して脱炭酸する。^[3]

パーキン転位、クマリンと水酸化物の反応：^[4]^[5]^[6]

ニトロビニルフランと様々なジエノフィルとのディールス・アルダー反応^[要説明] : ^[7]

アルキンオルト置換フェノールの環異性化：^[8]

参考文献

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^ Perkin, WH (1871). 「IV. クマリンの新しい誘導体について」.化学協会誌. 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.
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^ Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). 「Diels-Alder反応によるベンゾ置換ベンゾフランの新規合成」. Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.
^ Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). 「PtCl2触媒によるアルキンの分子内カルボアルコキシル化またはカルボアミノ化によるヘテロ環」アメリカ化学会誌. 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631.

[iupac2013-1] 「 Front Matter」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p. 218。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[Ullmann-2] コリン、G.ホーケ、H. (2007)。「ベンゾフラン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.l03_l01。ISBN 978-3527306732。

[3] Burgstahler、AW; LR ワーデン (1966 年)。「クマローネ」（PDF）。有機合成。46：28;全集第5巻251頁。

[4] Perkin, WH (1870). 「XXIX. クマリンの新しい臭素誘導体について」.化学協会誌. 23 : 368–371. doi :10.1039/JS8702300368.

[5] Perkin, WH (1871). 「IV. クマリンの新しい誘導体について」.化学協会誌. 24 : 37–55. doi :10.1039/JS8712400037.

[6] ^ Bowden, K.; Battah, S. ( 1998 ). 「塩基性溶液中のカルボニル化合物の反応。パート 32. パーキン転位」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 2。1998 ( 7): 1603–1606。doi :10.1039/a801538d。

[7] Kusurkar, RS; Bhosale, DK (1990). 「Diels-Alder反応によるベンゾ置換ベンゾフランの新規合成」. Synthetic Communications . 20 (1): 101–109. doi :10.1080/00397919008054620.

[8] Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). 「PtCl2触媒によるアルキンの分子内カルボアルコキシル化またはカルボアミノ化によるヘテロ環」アメリカ化学会誌. 127 (43): 15024–15025. doi :10.1021/ja055659p. hdl : 11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1 . PMID 16248631.