ピラゾロン

ピラゾロンは、2つの隣接する窒素原子を含む5員複素環です。ピラゾールの誘導体で、カルボニル（C = O）基が追加されていると考えられます。この官能基を含む化合物は、鎮痛剤や染料として商業的に有用です。 ^[1]

構造と合成

ピラゾロンには、3-ピラゾロンと 4-ピラゾロンの 2 つの異性体があります。

3-ピラゾロン（左）と4-ピラゾロン（右）の化学構造

これらの異性体は、ラクタム-ラクチムおよびイミン-エナミン互変異性を介して相互変換することができ、これらの変換はしばしばフォトクロミズムを示す。ピラゾロン誘導体の場合、3-ピラゾロン異性体は、 N-アルキルまたはN-アリール置換基で安定化することができる。

ピラゾロンの最初の合成は、1883年にルートヴィヒ・クノールによって、アセト酢酸エチルとフェニルヒドラジンの縮合反応によって報告されました。^[2]

多くのピラゾロンは、既に形成されたピラゾロンの官能基化によって生成されます。

アプリケーション

医薬品

ピラゾロンは、1880年代にアンチピリン（フェナゾン）が導入されて以来、最も古い合成医薬品の一つです。 ^[3]^{[4]この化合物は一般に}鎮痛剤として作用し、ジピロン（メタミゾール）、アミノフェナゾン、アンピロン、ファムプロファゾン、モラゾン、ニフェナゾン、ピペリロン、プロピフェナゾンが含まれます。これらのうち、ジピロンはおそらく最も広く使用されています。^[3]^[5]

基本構造は、他の効果を持つ多くの新しい薬にも使用されています。^[5] エダラボンは、動脈壁損傷の予防および/または治療に有効です。^[6] エルトロンボパグは、血小板数の低下に対処するために使用されます。

染料

ピラゾロン基はいくつかの重要な染料に含まれています。これらは通常、アゾ基と組み合わせて使用され、アゾ染料のサブファミリーを形成します。これらはアゾピラゾロン（タートラジン、オレンジB、モーダントレッド19、イエロー2G）と呼ばれることもあります。アシッドイエロー17、アシッドイエロー23（タートラジン）、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド38は、毎年数トン規模で生産されています。^[1]

リガンド

ピラゾロンはリガンドとして研究されてきた。^[7]

参考文献

^ ab Kornis, Gabe I. (2000). 「ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾロン」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961。
^ クノール、ルートヴィヒ (1883 年 7 月)。「フェニルヒドラジンの影響に関する研究」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。16 (2): 2597–2599。土井：10.1002/cber.188301602194。
^ ab Brogden, Rex N. (1986). 「ピラゾロン誘導体」.薬物. 32 (補足4): 60–70. doi :10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586. S2CID 2761563.
^ Brune, Kay (1997年12月). 「非オピオイド鎮痛剤の初期の歴史」.急性疼痛. 1 (1): 33–40. doi :10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
^ アブ・ジャオ、ゼフェン;ダイ、徐芬。李、晨陽。王、暁。ティアン、ジアレ。フェン、イン。謝、静。マ、コン。聶、荘。ファン、ペイナン。銭、明成。彼、シルイ。呉、少平。チャン・ヨンミン。鄭暁輝（2020）。「医薬化学におけるピラゾロンの構造モチーフ：回顧と展望」。欧州医薬品化学ジャーナル。186 : 111893.土井:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706。PMID 31761383。
^ Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). 「1-フェニル-3-メチル-5-ピラゾロン（PMP）の化学反応性と用途（別名エダラボン）」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 28 (10): 115463. doi :10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621. S2CID 214766793.
^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (2007 年 6 月). 「5-ピラゾロンの配位モード: 固体状態の概要」.配位化学レビュー. 251 (11–12): 1561–1589. doi :10.1016/j.ccr.2007.02.010.

外部リンク

米国国立医学図書館の医学件名標目(MeSH)にあるピラゾロン
パブケム - 3-ピラゾロン
パブケム - 4-ピラゾロン

[KO-1] Kornis, Gabe I. (2000). 「ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾロン」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961。

[2] クノール、ルートヴィヒ (1883 年 7 月)。「フェニルヒドラジンの影響に関する研究」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。16 (2): 2597–2599。土井：10.1002/cber.188301602194。

[pharma1-3] Brogden, Rex N. (1986). 「ピラゾロン誘導体」.薬物. 32 (補足4): 60–70. doi :10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586. S2CID 2761563.

[4] Brune, Kay (1997年12月). 「非オピオイド鎮痛剤の初期の歴史」.急性疼痛. 1 (1): 33–40. doi :10.1016/S1366-0071(97)80033-2.

[Zhao-5] アブ・ジャオ、ゼフェン;ダイ、徐芬。李、晨陽。王、暁。ティアン、ジアレ。フェン、イン。謝、静。マ、コン。聶、荘。ファン、ペイナン。銭、明成。彼、シルイ。呉、少平。チャン・ヨンミン。鄭暁輝（2020）。「医薬化学におけるピラゾロンの構造モチーフ：回顧と展望」。欧州医薬品化学ジャーナル。186 : 111893.土井:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706。PMID 31761383。

[6] Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). 「1-フェニル-3-メチル-5-ピラゾロン（PMP）の化学反応性と用途（別名エダラボン）」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 28 (10): 115463. doi :10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621. S2CID 214766793.

[7] CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (2007 年 6 月). 「5-ピラゾロンの配位モード: 固体状態の概要」.配位化学レビュー. 251 (11–12): 1561–1589. doi :10.1016/j.ccr.2007.02.010.