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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N-メチルメタンアミン | |
| その他の名前
(ジメチル)アミン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 605257 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.272 |
| EC番号 |
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| 849 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | ジメチルアミン |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1032 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] [2] | |
| （CH3）2NH | |
| モル質量 | 45.085 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色のガス |
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 649.6 kg m −3（25℃） |
| 融点 | −93.00 °C; −135.40 °F; 180.15 K |
| 沸点 | 7～9℃、44～48℉、280～282K |
| 1.540 kg/ L | |
| ログP | −0.362 |
| 蒸気圧 | 170.3 kPa（20℃時） |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
310 μmol Pa −1 kg −1 |
| 塩基度(p K b ) | 3.29 |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−21～−17 kJ mol −1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H220、H302、H315、H318、H332、H335 | |
| P210、P261、P280、P305+P351+P338、P351+P338 など | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −6 °C (21 °F; 267 K) (液体) |
| 401 °C (754 °F; 674 K) | |
| 爆発限界 | 2.8～14.4% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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698 mg/kg（ラット、経口） 316 mg/kg（マウス、経口） 240 mg/kg（ウサギ、経口） 240 mg/kg（モルモット、経口）[4] |
LC 50 (中央濃度)
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4700 ppm（ラット、4時間） 4540 ppm（ラット、6時間） 7650 ppm（マウス、2時間）[4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 10 ppm（18 mg/m 3）[3] |
REL (推奨)
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TWA 10 ppm（18 mg/m 3）[3] |
IDLH（差し迫った危険）
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500ppm [3] |
| 関連化合物 | |
関連アミン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジメチルアミンは、化学式 (CH 3 ) 2 NH で表される有機化合物です。この第二級アミンは、アンモニアのような臭いを持つ無色の可燃性ガスです。ジメチルアミンは、通常、濃度が最大 40% 程度の水溶液として商業的に使用されています。2005 年には推定 270,000 トンが生産されました。[5]
構造と合成
分子は、2つのメチル置換基と1つの水素を持つ窒素 原子で構成されています。ジメチルアミンは弱塩基であり、アンモニウムCH 3 - NHのpKaは +
2-CH 3は10.73で、メチルアミン（10.64）やトリメチルアミン（9.79）よりも高い値です。
ジメチルアミンは酸と反応して塩を形成し、例えばジメチルアミン塩酸塩は融点171.5℃の無臭の白色固体である。ジメチルアミンは高温高圧下でメタノールとアンモニアの触媒反応によって生成される。 [6]
- 2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O
自然発生
ジメチルアミンは動物や植物に広く分布しており、多くの食品に数mg/kgのレベルで含まれています。[7]
用途
ジメチルアミンは、いくつかの工業的に重要な化合物の前駆体です。[5] [8]二硫化炭素と反応してジメチルジチオカルバメートを生成します。これは、ゴムの硫黄加硫に使用される亜鉛ビス（ジメチルジチオカルバメート）やその他の化学物質の前駆体です。ジメチルアミノエトキシエタノールは、ジメチルアミンとエチレンオキシドを反応させて製造されます。[9]物質を豊富に含むストリームを生成する他の方法も利用可能であり、その後さらに精製する必要があります。[10]溶媒のジメチルホルムアミドとジメチルアセトアミドは、ジメチルアミンから生成されます。これは、それぞれジメフォックスやジフェンヒドラミンなどの多くの農薬や医薬品の製造の原料です。化学兵器のタブンはジメチルアミンから生成されます。界面活性剤のラウリルジメチルアミンオキシドは、石鹸や洗浄剤に含まれています。ロケット燃料の非対称ジメチルヒドラジンは、ジメチルアミンから製造されます。[11]
- (CH 3 ) 2 NH + NH 2 Cl → (CH 3 ) 2 NNH 2 ⋅ HCl
これはワタミゾウムシの誘引物質である。[12]
反応
これはルイス[13] [14]とブレンステッドの両方の意味で塩基性である。酸で処理すると容易にジメチルアンモニウム塩を形成する。ジメチルアミンの脱プロトン化は有機リチウム化合物で行うことができる。結果として生じるLiNMe 2はクラスターのような構造をとり、Me 2 N −の供給源となる。このリチウムアミドはテトラキス(ジメチルアミド)チタンやペンタキス(ジメチルアミド)タンタルなどの揮発性金属錯体の調製に使用されている。
多くのカルボニル化合物と反応する。アルデヒドはアミナールを生成する。例えばジメチルアミンとホルムアルデヒドの反応ではビス（ジメチルアミノ）メタンが生成される：[15]
- 2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O
エステルをジメチルアミドに変換します。
安全性
ジメチルアミンは毒性がそれほど強くなく、 LD50値は以下の通りである：736 mg/kg（マウス、腹腔内）、316 mg/kg（マウス、経口）、698 mg/kg（ラット、経口）、3900 mg/kg（ラット、経皮）、240 mg/kg（モルモットまたはウサギ、経口）。[16]
急性毒性はないものの、ジメチルアミンはニトロソ化されて発がん性物質であるジメチルニトロソアミンを生成します。
参照
参考文献
- ^ 「ジメチルアミン」。NIST Chemistry WebBook。米国：国立標準技術研究所。 2022年2月15日閲覧。
- ^ 「ジメチルアミン 38931 - ≥99.0%」。Aldrich。Sigma -Aldrich Co. 2022年2月15日閲覧。
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0219」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「ジメチルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab Van Gysel、オーガスト B.;ウィリー・ムーシン (2000)。 「メチルアミン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a16_535。ISBN 978-3527306732。
- ^ Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC (1997). 「メチルアミン合成：レビュー」. Catalysis Today . 37 (2): 71–102. doi :10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ Neurath, GB; et al. (1977). 「ヒト環境中の第一級アミンと第二級アミン」.食品および化粧品毒性学. 15 (4): 275–282. doi :10.1016/s0015-6264(77)80197-1. PMID 590888.
- ^ アシュフォード工業化学辞典、第 3 版、2011 年、3284-3286 ページ
- ^ Frank, H., 2007. ジメチルアミンとエチレンオキシドの反応によるN, N-ジメチルアミノエトキシエタノールの調製 US特許
- ^ US8907084B2 - 2-(2-アミノエトキシ)エタノール (2AEE) およびモルホリンの製造方法 2AEE: モルホリン >3 - Google Patents
- ^ シルマン、ジャン＝ピエール;ポール・ブルドーダック (2001)。 「ヒドラジン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_177。ISBN 3-527-30673-0。
- ^ The Merck Index、第 10 版(1983)、p.470、Rahway: Merck & Co.
- ^ ローレンス、クリスチャン; ル・ガル、ジャン=フランソワ (2010)。ルイス塩基度および親和力スケール:データと測定。オックスフォード: ワイリー・ブラックウェル。pp. 50–51。ISBN 978-0-470-74957-9。
- ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). 「ルイス酸およびルイス塩基の付加物形成エンタルピーのグラフ表示」. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.この論文で示したグラフは古いパラメータを使用しています。改良された E&C パラメータはECW モデルに記載されています。
- ^ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). 「ジメチル(メチレン)アンモニウムトリフルオロ酢酸塩による位置選択的マンニッヒ縮合: 1-(ジメチルアミノ)-4-メチル-3-ペンタノン」. Org. Synth . 59 : 153. doi :10.15227/orgsyn.059.0153.
- ^ ジメチルアミンボランの化学情報プロファイル、国立毒性プログラム、NIEHS、NIH (2008)、p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0260 (ガス)
- 国際化学物質安全性カード 1485 (水溶液)
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0219」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- エア・リキードの物件
- airliquide.com のMSDS