スカトール

スカトール

名前
推奨されるIUPAC名 3-メチル-1H-インドール
その他の名前 3-メチルインドール 4-メチル-2,3-ベンゾピロール
識別子
CAS番号	83-34-1 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:9171 はい
ケムスパイダー	6480 はい
ECHA 情報カード	100.001.338
パブケム CID	6736
ユニ	9W945B5H7R はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021775
InChI InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 はい キー: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 キー: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
笑顔 Cc1c[nH]c2ccccc12 c1cccc2c1c(c[nH]2)C
プロパティ
化学式	C9H9Nの原子価は1: 1です。
モル質量	131.178 グラムモル−1
外観	白色結晶固体
臭い	糞便（低濃度では心地よい花のような香り）
融点	93～95℃（199～203℉、366～368K）
沸点	265 °C (509 °F; 538 K)
水への溶解度	不溶性
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

スカトールまたは3-メチルインドールは、インドールファミリーに属する有機化合物です。哺乳類や鳥類の排泄物に自然に存在し、排泄物の臭いの主な原因です。低濃度では花のような香りがし、オレンジの花、ジャスミン、Ziziphus mauritianaなどのいくつかの花や精油に含まれています。また、特定の大麻品種にも含まれていることが確認されています。 ^[1]

多くの香水の香料や固定剤として、また芳香化合物として使用されています。また、一部のアイスクリームでは風味増強剤として低濃度で使用されています。^[2]その名前は、糞便を意味するギリシャ語の語源skato-に由来しています。スカトールは、1877年にドイツの医師ルートヴィヒ・ブリーガー（1849–1919）によって発見されました。^{[3] [4] [5]}

私は、排他的な排泄物をより多くの人々に提供します。 Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure、normale und Isobuttersäure、sowie die Aromatischen Substanzen: Phenol、Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz、die ich Skatol nennen werde、erhalten。

[私は最初、酸性溶液中の排泄物の揮発性成分の調査に取り組んでいました。その結果、揮発性脂肪酸（酢酸、ノルマル酪酸、イソ酪酸）と芳香族物質（フェノール、インドール、および私が「スカトール」と名付けた新しいインドール由来物質）が得られました。]

— ブリーガー（1878年）、130ページ

スカトールは、哺乳類の消化管内のアミノ酸トリプトファンから生成されます。トリプトファンはインドール酢酸に変換され、脱炭酸されてメチルインドールになります。^{[6] [7]}哺乳類の消化管で生成されると、肝臓のシトクロムP450酵素によって代謝されます。^[8]

スカトールはフィッシャーインドール合成によって合成することができる。^[9]

フェロシアン化カリウムで処理すると紫色になる。^[要出典]

スカトールは、糞便臭のインドールとともに、他の香りと組み合わせることで中和することができ、スカトールとインドールを含まない香水や芳香剤を作ることができる。ノイズキャンセリングヘッドホンと同様に、芳香剤中の他の物質と比較してスカトールとインドールの濃度によって生成される香りは「同調」しており、心地よいと感じられる。^[10]

スカトールは、様々な種類のラン科の蜂の雄を誘引する多くの化合物の1つであり、どうやらフェロモンを合成するためにこの化学物質を集めているようで、研究のためにこれらの蜂の餌としてよく使用されています。^[11]また、タスマニアの草のコガネムシ（Aphodius tasmaniae）の誘引物質としても知られています。^[12]

スカトールは、野外および実験室の両方の条件で妊娠した蚊を誘引することが示されています。この化合物は排泄物中に存在するため、合流式下水オーバーフロー（CSO）で見つかります。CSO水を含む小川や湖には、未処理の人体および産業廃棄物が含まれているためです。したがって、CSOサイトは、西ナイルウイルスなどの蚊媒介性疾患を研究する際に特に重要です。^[13]

ベチリダエ科の特定の寄生蜂によるスカトールの放出は、その種がどの亜科に属するかを判断するために使用されます。エピリナエ亜科の種はスカトールを放出しますが、ベチリナエ亜科の種は異なる化学物質であるスピロアセタールを放出します。^[14]

スカトールは、哺乳類や鳥類のあらゆる種の糞便、および牛の ルーメン内に天然に存在する。^[15]

スカトールは、ヤギ、ヒツジ、ラット、および一部のマウス系統で肺水腫を引き起こすことが示されています。スカトールは、肺のシトクロムP450酵素の主要部位であるクラブ細胞を選択的に標的とするようです。これらの酵素はスカトールを反応中間体である3-メチレンインドレニンに変換し、タンパク質付加物を形成して細胞に損傷を与えます（霧熱を参照）。^[16]

精巣ステロイドのアンドロステノンとともに、スカトールは雄臭の主な決定要因とみなされている。^[17]豚の脂肪組織に蓄積されたスカトールの量が多いと、雄臭が発生する。これに対処するため、免疫原性の量のローソニア・イントラセルラリス抗原を用いたワクチン接種が研究されている。この抗原は豚の脂肪へのスカトールの取り込みを減らし、それによって雄臭の影響を減らす。^[18]脂肪組織のスカトール濃度に対処するために使用される別の方法は、豚の食事に3％の栗の木の抽出物を補給することである。この方法では、腸内のスカトール濃度が50％以上減少したことが示された。^[8]

スカトールは口臭の原因となる。^[19]

スカトールはアティプロシンの合成における出発物質です。

• 1-メチルインドール
• 2-メチルインドール（メチルケトール）
• 5-メチルインドール
• 7-メチルインドール
• カダベリン