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| カドガン・サンドバーグインドール合成 | |
|---|---|
| 名前の由来 | ジョン・カドガン リチャード・J・サンドバーグ |
| 反応タイプ | 環形成反応 |
| 識別子 | |
| RSCオントロジー ID | RXNO:0000509 |
カドガン・サンドバーグインドール合成、または単にカドガンインドール合成は、トリエチルホスファイトなどのトリアルキルホスファイトを使用してo-ニトロスチレンからインドールを生成する有機化学における反応の名前です。[1] [2] [3] [4] [5] [6] [7]
機構
o-ニトロスチレンはまず亜リン酸トリエチルと反応し、ニトロ基がニトロソ基に変換される。次にニトロソ基はアルケンと反応してN-ヒドロキシインドールが形成され、これが再び亜リン酸トリエチルと反応してインドールを形成する。[1] [2] [3] [4]
応用
カドガン・サンドバーグインドール合成法は、チパナゾールEの全合成における中間段階として利用されており、[8] 2-[トランス-2-[5-クロロ-2-ニトロフェニル)ビニル]-5-クロロ-1H-インドールを5,5'-ジクロロ-2,2'-ビインドールに変換する。
参考文献
- ^ ab Cadogan, John Ivan George ; Mackie, RK (1974). 「有機合成における三価リン化合物」.化学協会レビュー. 3 (1): 87–137. doi :10.1039/CS9740300087.
- ^ ab Wang, Zerong (2010年9月15日).包括的な有機名反応および試薬. doi :10.1002/9780470638859.conrr128. ISBN 9780470638859。
- ^ ab Sundberg, Richard J.; Yamazaki, Toshio (1967年2月1日). 「β,β-二置換o-ニトロスチレンの脱酸素化中の転位と環拡大」. The Journal of Organic Chemistry . 32 (2): 290–294. doi :10.1021/jo01288a009.
- ^ ab Sundberg, Richard J. (1965年11月1日). 「三価リンによるニトロ基の脱酸素化。o-ニトロスチレンからのインドール」。The Journal of Organic Chemistry . 30 (11): 3604–3610. doi :10.1021/jo01022a006.
- ^ Gribble, Gordon W. (2016 年 6 月 17 日). 「Cadogan–Sundberg インドール合成」.インドール環合成: 天然物から医薬品の発見まで. pp. 266–277. doi :10.1002/9781118695692.ch26. ISBN 9781118695692。
- ^ マジジェ・バラノフスカ、ヘレナ;ジョン・D・ウィリアムズ;リー・ビン。ピート、ノートン P. (1967 年 2 月 1 日) 「カドガン-サンドベルグインドール合成の機構に関する研究」。四面体の文字。53 (35): 4785–4788。土井：10.1016/j.tetlet.2012.06.146。
- ^ Li, Jie Jack (2014 年 1 月 4 日)。「Cadogan–Sundberg インドール合成」。インドール環合成: 天然物から医薬品の発見まで。Springer。p. 102-103。doi : 10.1007 / 978-3-319-03979-4_49。ISBN 978-3-319-03979-4。
- ^ Kuethe, Jeffrey T.; Wong, Audrey; Davies, Iaan W. (2003 年 9 月 3 日)。「インドロカルバゾールアグリコンおよびグリコシドの調製のための効果的な戦略: チパナゾール B、D、E、および I の全合成」。Organic Letters。5 ( 20 ) : 3721–3723。doi :10.1021/ol035418r。PMID 14507214 。