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化学において、プロトン化（または水和）とは、通常 H +で表されるプロトン（またはヒドロン、水素カチオン）を原子、分子、またはイオンに付加し、共役酸を形成することである。[ 1 ] （ブレンステッド・ローリー酸からプロトンが除去される、これとは対照的なプロセスは脱プロトン化である。）例としては、
プロトン化は基本的な化学反応であり、多くの化学量論的および触媒的プロセスにおけるステップです。一部のイオンや分子は複数のプロトン化を受けることができ、多塩基性と呼ばれます。これは多くの生体高分子に当てはまります。プロトン化と脱プロトン化（プロトンの除去）はほとんどの酸塩基反応で起こり、ほとんどの酸塩基反応理論の中核を成しています。ブレンステッド・ローリー酸は、他の物質をプロトン化する化学物質として定義されます。基質をプロトン化すると、その物質の質量と電荷がそれぞれ1単位増加するため、エレクトロスプレー質量分析法などの特定の分析手順において不可欠なステップとなります。分子やイオンのプロトン化または脱プロトン化は、電荷や質量だけでなく、溶解度、親水性、還元電位または酸化電位、光学特性など、他の多くの化学的性質を変化させる可能性があります。
プロトン化は、多くの溶媒中でプロトンの移動度が高いため、しばしば速やかに起こります。プロトン化の速度は、プロトン化種の酸性度に関係しています。弱酸によるプロトン化は、同じ塩基を強酸でプロトン化するよりも遅くなります。プロトン化によって大きな構造変化が生じる場合、プロトン化および脱プロトン化の速度は特に遅くなることがあります。[ 2 ]
エナンチオ選択的プロトン化は速度論的制御下にあり、有機合成において非常に興味深い。また、様々な生物学的プロセスにも関連している。[ 3 ]
プロトン化は通常可逆的であり、共役塩基の構造や結合は通常プロトン化によって変化しない。しかし、場合によってはプロトン化によって異性化が誘発される。例えば、触媒量のプロトン化剤を用いることで、シス-アルケンをトランス-アルケンに変換することができる。セリンヒドロラーゼなど、多くの酵素は基質の可逆的なプロトン化を伴う機構によって機能する。