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ホモイソフラボノイド（3-ベンジリデンクロマン-4-オン）は、植物中に天然に存在するフェノール化合物の一種です[1]。
化学的には、2 つのフェニル環 (A と B) と複素環 (C) からなる 16 個の炭素骨格の一般構造を持ちます。
合成
ホモイソフラボンは2'-ヒドロキシジヒドロカルコンから合成することができる。[2]
ホモイソフラバノンは、 3,5-メトキシフェノールからクロマン-4-オンを経由して3段階で合成することができる[4]か、フロログルシノールから合成することができる[5]。
- 変換
ホモイソフラバンはホモイソフラボノイドの変換によって得られる。[6]
自然現象
ホモイソフラボノイドのポルトゥラカノンA、B、C、Dは、スベリヒユ（ナデシコ目スベリヒユ科）に含まれる。 [7]
3,4-ジヒドロキシホモイソフラバンのサッパノール、エピサッパノール、3'-デオキシサッパノール、3'-O-メチルサッパノール、3'-O-メチルエピサッパノールはCaesalpinia sappanに含まれています。[8]
ホモイソフラボンであるシラボンAとBは、シラ・シロイデス（Barnardia japonica ）の球根から単離することができる。[9]
ホモイソフラバノン
ホモイソフラバノン（3-ベンジル-4-クロマノン[10]）は様々な植物に含まれていますが、[11]特にヒヤシンス科（Scilloideae）に多く含まれています。[12]
サッパノンAはCaesalpinia sappanに含まれています。[13]
C-メチル化ホモイソフラバノン（3-(4'-メトキシベンジル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メチル-8-メトキシクロマン-4-オン、3-(4'-メトキシベンジル)-5,7-ジヒドロキシ-6,8-ジメチルクロマン-4-オン、3-(4'-ヒドロキシベンジル)-5,7-ジヒドロキシ-6,8-ジメチルクロマン-4-オン、3-(4'-ヒドロキシベンジル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メチル-8-メトキシクロマン-4-オンおよび3-(4'-ヒドロキシベンジル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メチルクロマン-4-オン）は、タデ科イヌタデの根茎に含まれています。[14]
クレマストラ・アペンディキュラータ（ラン科）から抽出されたホモイソフラバノンである5,7-ジヒドロキシ-3-（3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル）-クロマン-4-オンは抗血管新生作用を持ち、シクロオキシゲナーゼ-2の発現とNF-βの核局在を減少させることによりUVB誘発性皮膚炎を阻害する。[15]
キク科
3-(4'-メトキシベンジル)-7,8-メチレンジオキシクロマン-4-オンは、抗結核活性を持つホモイソフラバノンであり、Chlorophytum inornatum（キク科、アガボイデア科）から単離することができる。[6]
5,7-ジヒドロキシ-3-(4-メトキシベンジル)-クロマン-4-オン、7-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシベンジル)-クロマン-4-オンおよび4'-デメチル-3,9-ジヒドロプンクタチンは、アガベテキラナ（キジカクシ科、アガボイデアエ）から単離することができる。[16]
- シロオウバク科（ヒヤシンス科）
7-O-α-ラムノピラノシル-(1→6)-β-グルコピラノシル-5-ヒドロキシ-3-(4-メトキシベンジル)-クロマン-4-オン、7-O-α-ラムノピラノシル-(1→6)-β-グルコピラノシル-5-ヒドロキシ-3-(4′-ヒドロキシベンジル)-クロマン-4-オン、5,7-ジヒドロキシ-3-(4′-メトキシベンジル)-クロマン-4-オン (3,9-ジヒドロユーコミン)、5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-3-(4′-メトキシベンジル)-クロマン-4-オン、5,7-ジヒドロキシ 3-(4′-ヒドロキシベンジル)-クロマン-4-オン (4,4′-デメチル-3,9-ジヒドロプクタチン)、 5,7-ジヒドロキシ-3-(4′-ヒドロキシベンジル)-6-メトキシクロマン-4-オン（3,9-ジヒドロエウコムナリン）と7-ヒドロキシ-3-(4′-ヒドロキシベンジル)-5-メトキシクロマン-4-オンは、レデブリア・フロリバンダ（ヒヤシンス科）の球根から単離することができます。[17]他の化合物は、南アフリカで民族薬として広く使用されている植物であるレデブリア・レボルタから見つかります。 [10]
ホモイソフラバノン配糖体（-）-7-O-メチルユーコモール5-O-ベータ-D-グルコピラノシド、（-）-7-O-メチルユーコモール5-O-ベータ-ルチノシドおよび（-）-7-O-メチルユーコモール5-O-ベータ-ネオヘスペリドシドは、オルニソガラム・カウダタム（オルニソガロイ科）の球根から単離することができる。[18]
シラスシリン型ホモイソフラバノン（3-ヒドロキシ型ホモイソフラボノイド）は、Drimiopsis maculata（Hyacintheae族、Massoniinae）から単離することができる。[19]
ユーコミン、ユーコモール、[20] (E)-7-O-メチルユーコミン、(—)-7-O-メチルユーコモール、(+)-3,9-ジヒドロユーコミンおよび7-O-メチル-3,9-ジヒドロユーコミン[21]は、 Eucomis bicolor （Hyacintheae族、Massoniinae）の球根から単離することができます。4′-o-メチル-パンクタチン、オータムナリンおよび3,9-ジヒドロ-オータムナリンは、 Eucomis autumnalisで見つかります。[22]
5 種類のホモイソフラバノン、3,5-ジヒドロキシ-7,8-ジメトキシ-3-(3',4'-ジメトキシベンジル)-4-クロマノン、3,5-ジヒドロキシ-7-メトキシ-3-(3',4'-ジメトキシベンジル)-4-クロマノン、3,5-ジヒドロキシ-7,8-ジメトキシ-3-(3'-ヒドロキシ-4'-メトキシベンジル)-4-クロマノン、3,5,6-トリヒドロキシ-7-メトキシ-3-(3'-ヒドロキシ-4'-メトキシベンジル)-4-クロマノン、および 3,5,7-トリヒドロキシ-3-(3'-ヒドロキシ-4'-メトキシベンジル)-4-クロマノンは、Pseudoprospero firmifolium (Hyacintheae 族、Pseudoprospero 亜族) の鱗茎のジクロロメタン抽出物から単離できます。[23]
ホモイソフラバノンは、アルブカ・ファスティギアタ（オルニトガレア科）にも含まれています。 [24]
同じ分子、5,6-ジメトキシ-7-ヒドロキシ-3-(4′-ヒドロキシベンジル)-4-クロマノンは、Resnova humifusaとEucomis montana（Hyacintheae族、Massoniinae亜族）の球根にも含まれています。[25]
用途
ホモイソフラボノイドのポルトゥラカノンA、B、C、Dは、4つのヒト癌細胞株に対して試験管内 細胞毒性活性を示す。 [7]
参照
参考文献
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