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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 R ,3 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-3,5,7-トリオール
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| その他の名前
シアニダノール
シアニダノール (+)-カテキン D-カテキン カテキン酸 カテキン酸 シアニドール デキスシア ニダノール (2 R ,3 S )-カテキン 2,3-トランス-カテキン (2 R , 3 S )-フラバン-3,3′,4′,5,7-ペントール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.297 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ14Ｏ6 | |
| モル質量 | 290.271 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 175～177 °C (347～351 °F; 448～450 K) |
| 紫外線可視光線（λmax） | 276 nm |
カイラル回転([α] D )
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+14.0° |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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哺乳類の体細胞に対して変異原性があり、細菌や酵母に対しても変異原性がある |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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(+)-カテキン: ラットで10,000 mg/kg (RTECS)、 マウスで10,000 mg/kg、 ラットで3,890 mg/kg (その他の情報源) |
| 安全データシート（SDS） | sciencelab AppliChem [永久リンク切れ ] |
| 薬理学 | |
| オーラル | |
| 薬物動態: | |
| 尿 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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カテキン （ˈ k æ t ɪ k ɪ n）は、フラバン-3-オールであり、植物に抗酸化作用をもたらす二次代謝産物の一種です。フラボノイドと呼ばれるポリフェノールのサブグループに属します。
カテキンの化学ファミリーの名前は、ミモザ・カテチュ（Acacia catechu Lf）のタンニンジュースまたは煮沸抽出物であるcatechuに由来しています。[1]
化学
カテキンは、2 つのベンゼン環(A 環と B 環と呼ばれる) と、炭素 3 にヒドロキシル基を持つジヒドロピラン複素環 (C 環) を持っています。A 環はレゾルシノール部分に似ており、B 環はカテコール部分に似ています。分子の炭素 2 と 3 に 2 つのキラル中心があります。したがって、4 つのジアステレオ異性体が存在します。異性体のうち 2 つはトランス配置でカテキンと呼ばれ、他の 2 つはシス配置でエピカテキンと呼ばれます。
最も一般的なカテキン異性体は (+)-カテキンです。他の立体異性体は (−)-カテキンまたはent -カテキンです。最も一般的なエピカテキン異性体は (−)-エピカテキン( L -エピカテキン、エピカテコール、(−)-エピカテコール、 L -アカカテキン、L -エピカテコール、エピカテキン、2,3- cis -エピカテキンまたは (2 R ,3 R )-(−)-エピカテキンとも呼ばれます) です。
異なるエピマーはキラルカラムクロマトグラフィーを用いて分離することができる。[2]
特定の異性体を参照せずに、分子は単にカテキンと呼ばれることがあります。異なるエナンチオマーの混合物は、(±)-カテキンまたはDL -カテキン、および (±)-エピカテキンまたはDL -エピカテキンと呼ばれることがあります。
カテキンとエピカテキンは、凝縮タンニンの一種である プロアントシアニジンの構成要素です。
- ジアステレオ異性体ギャラリー
-
(+)-カテキン (2 R ,3 S ) -
(−)-カテキン (2 S ,3 R ) -
(−)-エピカテキン (2 R ,3 R ) -
(+)-エピカテキン (2 S ,3 S )
-Catechin.png/500px-(+)-Catechin.png)
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さらに、C環の柔軟性により、2つの配座異性体が可能になり、B環は擬似赤道位（E配座）または擬似軸位（A配座）になります。研究により、（+）-カテキンは水溶液中でA配座とE配座の混合物をとることが確認されており、それらの配座平衡は33：67と評価されています。[3]
フラボノイドであるカテキンは、試験管内で高濃度になると抗酸化物質として作用しますが、他のフラボノイドと比較すると抗酸化能は低いです。[4]一重項酸素を消去する能力は、カテキンの化学構造、環Bのカテコール部分の存在と環Cの二重結合を活性化するヒドロキシル基の存在に関係しているようです。[5]
酸化
電気化学実験では、(+)-カテキンの酸化機構はカテコール基とレゾルシノール基に関連した段階的に進行し、酸化はpHに依存することが示されています。カテコール3′,4′-ジヒドロキシル電子供与基の酸化は、非常に低い正電位で最初に起こり、可逆反応です。その後酸化されたレゾルシノール部分のヒドロキシル基は、不可逆な酸化反応を起こすことが示されました。[6]
ラッカーゼ/ ABTS系は(+)-カテキンをオリゴマー生成物[7]に酸化し、そのうちプロアントシアニジンA2は二量体である。
スペクトルデータ
自然現象
(+)-カテキンと(−)-エピカテキン、およびそれらの没食子酸抱合体は、維管束植物の普遍的な成分であり、ウンカリア・リンコフィラなどの伝統的な薬草療法の頻繁な成分です。2つの異性体は、主にカカオと茶の成分として、またブドウ（Vitis vinifera）に含まれています 。[9] [10] [11]
食べ物の中で
ヨーロッパとアメリカにおけるカテキンの主な食物源は、お茶と 仁果類です。[12] [13]
カテキンとエピカテキンはココアに含まれており、[14]あるデータベースによると、分析された食品の中でカテキン含有量が最も高く（108 mg/100 g）、次いでプルーンジュース（25 mg/100 ml）、ソラマメのさや（16 mg/100 g）となっています。[15]アサイーヤシ（ Euterpe oleracea ）の果実から得られるアサイーオイルには、（+）-カテキン（67 mg/kg）が含まれています。[16]
カテキンは、桃[17]から緑茶や酢[ 15]まで、さまざまな食品に含まれています。[15] [18]カテキンは大麦に含まれており、生地の変色の原因となる主なフェノール化合物です。[19]モノマーの(+)-カテキンまたは(−)-エピカテキンに関連する味は、わずかに渋いと表現されますが、苦くはありません。[20]
代謝
生合成
カテキンの生合成は、4-ヒドロキシシナモイルCoAスターターユニットから始まり、PKSIII経路を介して3つのマロニルCoAが付加されて鎖が延長されます。4-ヒドロキシシナモイルCoAは、シキミ酸経路を介してL-フェニルアラニンから生合成されます。L-フェニルアラニンは、最初にフェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）によって脱アミノ化されて桂皮酸を形成し、次に桂皮酸4-ヒドロキシラーゼによって4-ヒドロキシシナミン酸に酸化されます。次に、カルコン合成酵素が4-ヒドロキシシナモイルCoAと3分子のマロニルCoAの縮合を触媒してカルコンを形成します。カルコンはその後、カルコンイソメラーゼによってナリンゲニンに異性化され、フラボノイド3'-ヒドロキシラーゼによってエリオジクチオールに酸化され、さらにフラバノン3-ヒドロキシラーゼによってタキシフォリンに酸化される。タキシフォリンはその後、ジヒドロフラバノール4-還元酵素とロイコアントシアニジン還元酵素によって還元され、カテキンが生成される。カテキンの生合成は以下に示す通りである[21] [22] [23]。
ロイコシアニジン還元酵素（LCR）は、2,3-トランス-3,4-シス-ロイコシアニジンを使用して（+）-カテキンを生成する、プロアントシアニジン（PA）特異的経路の最初の酵素です。その活性は、マメ科植物であるMedicago sativa、Lotus japonicus、Lotus uliginosus、Hedysarum sulfurescens、Robinia pseudoacaciaの葉、花、種子で測定されています。[24]この酵素はVitis vinifera（ブドウ）にも存在します。 [25]
生分解
カテキンオキシゲナーゼはカテキンの分解に重要な酵素であり、真菌や細菌に存在します。[26]
細菌では、(+)-カテキンの分解はAcinetobacter calcoaceticusによって達成される。カテキンはプロトカテク酸(PCA) とフロログルシノールカルボン酸(PGCA) に代謝される。[27]また、 Bradyrhizobium japonicumによっても分解される。フロログルシノールカルボン酸はさらに脱炭酸されてフロログルシノールとなり、これが脱水酸化されてレゾルシノールとなる。レゾルシノールはヒドロキシキノールに水酸化される。プロトカテク酸とヒドロキシキノールは、プロトカテク酸 3,4-ジオキシゲナーゼとヒドロキシキノール 1,2-ジオキシゲナーゼによってジオール内分解され、 β-カルボキシ- cis、cis -ムコン酸 とマレイル酢酸が形成される。[28]
真菌類では、カテキンの分解はChaetomium cupreumによって達成される。[29]
人間の代謝
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カテキンは消化管、特に小腸[31]および肝臓から摂取されると代謝され、いわゆる構造的に関連したエピカテキン代謝物（SREM）になります。[32] SREMの主な代謝経路は、カテコール-O-メチルトランスフェラーゼによるカテコール基のグルクロン酸抱合、硫酸化、メチル化であり、血漿中にはわずかな量しか検出されません。[33] [30]しかし、食物中のカテキンの大部分は結腸微生物叢によってγ-バレロラクトンと馬尿酸に代謝され、肝臓でさらに生体内変換、グルクロン酸抱合、硫酸化、メチル化を受けます。[33]
カテキンの立体化学構造は、その吸収と代謝に大きな影響を与え、吸収は（−）-エピカテキンで最も高く、（−）-カテキンで最も低くなります。[34]
生体変換
Burkholderia sp.による2段階酸化による(+)-カテキンからタキシフォリンへの生体内変換が可能[35]
(+)-カテキンと(−)-エピカテキンは、内生糸状菌Diaporthe sp.によって3,4-シス-ジヒドロキシフラバン誘導体、それぞれ(+)-(2 R ,3 S ,4 S )-3,4,5,7,3′,4′-ヘキサヒドロキシフラバン（ロイコシアニジン）と(−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-ヘキサヒドロキシフラバンに変換されるが、(2 S )-フェニル基を持つ(−)-カテキンと(+)-エピカテキンは生体酸化に抵抗性を示した。[36]
ロイコアントシアニジン還元酵素（LAR）は、（2 R ,3 S）-カテキン、NADP +およびH 2 Oを使用して、2,3-トランス-3,4-シス-ロイコシアニジン、NADPH、およびH +を生成します。その遺伝子発現は、成長中のブドウの果実とブドウの葉で研究されています。[37]
グリコシド
- （２Ｒ、３Ｓ） −カテキン−７− Ｏ −β− Ｄ−グルコピラノシドは大麦（Hordeum vulgare L.）と麦芽から単離することができる。 [38]
- エピゲオシド（カテキン-3- O -α- L -ラムノピラノシル-(1–4)-β- D -グルコピラノシル-(1–6)-β- D -グルコピラノシド）は、エピギナム・アウリツムの根茎から単離することができる。[39]
研究
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血管機能
食事研究からの限られた証拠は、カテキンが内皮依存性血管拡張に作用し、ヒトの正常な血流調節に寄与する可能性があることを示唆している。 [40] [41]緑茶カテキンは、特に収縮期血圧が130mmHgを超える場合に血圧を改善する可能性がある。[42] [43]
消化中に広範囲に代謝されるため、血管に対するこの効果の原因となるカテキン代謝物の運命と活性、および実際の作用機序は不明である。[33] [44]
有害事象
カテキンとその代謝物は赤血球に強く結合し、自己抗体の産生を誘発して溶血性貧血や腎不全を引き起こす可能性がある。[45]この結果、ウイルス性肝炎の治療に使用されていたカテキン含有薬剤カテルゲン [46]は1985年に市場から撤退した。[47]
緑茶に含まれるカテキンは肝毒性がある可能性があり[48]、欧州食品安全機関は1日あたり800mgを超えないように推奨しています[49] 。
他の
ある限定的なメタアナリシスでは、緑茶とそのカテキンの摂取量を1日7杯に増やすと前立腺がんのリスクがわずかに減少することが示されました。[50] ナノ粒子法は、カテキンの潜在的な送達システムとして予備研究中です。[51]
植物の効果
一部の植物が地中に放出するカテキンは、近隣の植物の成長を妨げる可能性があり、これはアレロパシーの一種である。[52] この行動についてよく研究されているヤグルマギクは、その根からカテキン異性体を地中に放出し、抗生物質や除草剤としての効果がある可能性がある。1つの仮説は、標的植物の根を通して活性酸素種の波を引き起こし、アポトーシスによって根の細胞を死滅させるというものである。[53]ヨーロッパの生態系のほとんどの植物はカテキンに対する防御力を持っているが、北米の生態系では、ヤグルマギクが侵入的で制御されていない雑草であるため、カテキンから保護されている植物はほとんどない。[52]
カテキンはイチゴの葉の感染抑制因子として作用する。[54]エピカテキンとカテキンはColletotrichum kahawaeの付着器の黒化を阻害することでコーヒーベリー病を予防する可能性がある。[55]
参考文献
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